JP7361043B2 - アクリル系ポリマー - Google Patents
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Description
なお、このような耐熱性は、ライトガイドに限らず、自動車に搭載される光源近傍の光学部材に共通して求められる。
特に、このような傾向は、耐熱性をさらに向上させる等の目的で、環構造の導入割合を大きくすると、より一層顕著になることがわかった。そのため、このようなアクリル系ポリマーは、特に、高度な耐熱性[さらには成形性、加工性(溶融流動性)]が要求される用途(例えば、ヘッドアップディスプレイや車載カメラのレンズ部材)等には適さないものもあった。
[1]
JIS K 7210(例えば、JIS K 7210-1:2014 A法)に準拠した、230℃、荷重3.8kgにおけるメルトフローレートが2g/10分以上である主鎖にラクトン環構造を有するアクリル系ポリマー。
[2]
重量平均分子量が5万以上10万以下である[1]に記載のアクリル系ポリマー。
[3]
重量平均分子量が5万以上9万5千以下である[1]に記載のアクリル系ポリマー。
[4]
ガラス転移温度が110℃以上である[1]~[3]のいずれかに記載のアクリル系ポリマー。
[5]
黄色度が2以下である、[1]~[4]のいずれかに記載のアクリル系ポリマー。
[6]
全光線透過率が92%以上である[1]~[5]のいずれかに記載のアクリル系ポリマー。
[7]
分子量分布(Mw/Mn)が、2.2以下である[1]~[6]のいずれかに記載のアクリル系ポリマー。
[8]
射出成形用である[1]~[7]のいずれかに記載のアクリル系ポリマー。
[9]
[1]~[8](さらには後述の[13]~[15])のいずれかに記載のアクリル系ポリマーを含む成形体(又は組成物)。
[10]
導光部材又はレンズ部材である[9]記載の成形体(又は組成物)。
[11]
車両ランプ用ライトガイド、ヘッドアップディスプレイのレンズ部材、又は車載カメラのレンズ部材である[9]又は[10]記載の成形体(又は組成物)。
[12]
[1]~[8]のいずれかに記載のアクリル系ポリマーの製造方法であって、モノマーを分割添加、又は滴下させて重合成分を重合する重合工程を含む、アクリル系ポリマーの製造方法。
[13]
環構造(ラクトン環構造)の割合が20質量%以上(例えば、25質量%以上)である、[1]~[8]記載のアクリル系ポリマー。
[14]
ガラス転移温度が125℃以上である[1]~[8]及び[13]のいずれかに記載のアクリル系ポリマー。
[15]
応力光学係数(Cr)の絶対値が、15×10-11Pa-1以下である、[1]~[8]、[13]及び[14]のいずれかに記載のアクリル系ポリマー。
[16]
着色剤を含有する、[9]~[11]のいずれかに記載の成形体(又は組成物)。
[17]
着色剤が、520~600nmに吸収極大波長を有する、[16]記載の成形体(又は組成物)。
[18]
着色剤が、アントラキノン骨格を有する化合物を含む[16]又は[17]記載の成形体(又は組成物)。
[19]
アクリル系ポリマーにおける環構造(ラクトン環構造)の割合が20質量%以上(例えば、25質量%以上)であり、着色剤[例えば、520~600nmに吸収極大波長を有する着色剤、アントラキノン骨格を有する化合物(着色剤)]を含有する、[9]~[11]、[16]~[18]のいずれかに記載の成形体(又は組成物)。
[20]
着色剤の割合が800質量ppb以下である[16]~[19]のいずれかに記載の成形体(又は組成物)。
[21]
アクリル系ポリマーにおける環構造(ラクトン環構造)の割合が20質量%以上(例えば、25質量%以上)であり、アクリル系ポリマーのガラス転移温度が125℃以上(例えば、128℃以上)であり、着色剤の割合が800質量ppb以下(例えば、400質量ppb以下)である[16]~[20]のいずれかに記載の成形体(又は組成物)。
[22]
紫外線吸収剤の含有割合が0.5質量%以下である、[16]~[21]のいずれかに記載の成形体(又は組成物)。
[23]
黄色度が2以下である、[9]~[11]、[16]~[22]のいずれかに記載の成形体
[24]
全光線透過率が92%以上である、[9]~[11]、[16]~[23]のいずれかに記載の成形体。
[25]
射出成形体である、[9]~[11]、[16]~[24]のいずれかに記載の成形体。
また、このようなアクリル系ポリマーは、溶融流動性に優れるため、成形(特に、射出成形)時の着色を低減しうる。そのため、このようなポリマーによれば、黄色度が小さい成形体(ライトガイドなどの射出成形体)を得ることができる。
そのため、このような本発明の組成物は、このような特性が要求される用途、例えば、レンズ部材(例えば、ヘッドアップディスプレイや車載カメラのレンズ部材)を構成するための組成物(樹脂組成物)等としても好適である。
アクリル系ポリマーは、主鎖にラクトン環構造を有する。このようなアクリル系ポリマーは、通常、熱可塑性ポリマーである。また、アクリル系ポリマーは、通常、後述する特定の範囲のメルトフローレートを有する。なお、このようなアクリル系ポリマーの製造方法は、特に限定されないが、後述の方法により製造されたものであってもよい。
なお、アクリル系ポリマー(樹脂)の骨格中にラクトン環があるかどうか、または主鎖にラクトン環構造を有するかどうかは、例えば、赤外線吸収スペクトルおよび13C-NMRなどにより確認することができる。
また、アクリル系ポリマーがラクトン環構造を有することにより、ポリメタクリル酸メチル等に比べて膜厚が薄い成形体(例えば、レンズ)を効率良く作成することが可能となる。
当該炭化水素基としては、例えば、脂肪族基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等のC1-20アルキル基、エテニル基、プロペニル基等のC2-20不飽和脂肪族炭化水素基等)、芳香族基(例えば、フェニル基、ナフチル基等のC6-20芳香族炭化水素基等)等が挙げられる。
他の環構造としては、例えば、環状イミド構造(例えば、N-置換マレイミド単量体由来の構造、グルタルイミド構造等)、環状アミド構造(例えば、ラクタム構造等)、無水酸構造(例えば、無水マレイン酸単量体由来の構造、無水グルタル酸構造)等が挙げられる。なお、これらの他の環構造は、特に限定されず、公知の刊行物に開示された構造(例えば、特開2006-309033号公報等に開示されたグルタルイミド構造、特開2006-283013号公報等に開示された無水グルタル酸構造など)であってもよい。
なお、アクリル系ポリマーに導入するラクトン環構造の含有割合を比較的高割合とすることにより、非常に優れた耐熱性(例えば、高いガラス転移温度)や耐湿熱性を有するアクリル系ポリマーを効率良く得やすい。
アクリル系ポリマーのメルトフローレートは、温度230℃及び荷重3.8kgにおいて、例えば、1g/10分以上(例えば、1.2g/10分以上、1.5g/10分以上、1.8g/10分以上)、2g/10分以上(例えば、2.1g/10分以上)、好ましくは2.2g/10分以上であってもよく、2.5g/10分以上(例えば、2.8g/10分以上、3g/10分以上、3.2g/10分以上、3.5g/10分以上、3.7g/10分以上、3.8g/10分以上、3.9g/10分以上、4g/10分以上など)であってもよい。
環構造が導入されたアクリル系ポリマーは、比較的低い溶融流動性を示す場合が多いが、本発明では、環構造を有していながら、比較的高い溶融流動性を実現しうる。
溶融流動性に優れる(高い溶融流動性を有する)ことにより、成形(特に、射出成形)時の着色を低減し、黄色度が小さい成形体(ライトガイドや光学レンズなどの射出成形体)を効率よく得ることができる。
溶融流動性が高いことにより、より低温での成形加工が可能となり、成形工程における熱履歴を抑制することにより成形品の着色を低減しうると共に、射出装置の昇温降温工程に要する時間を短縮できることから、生産性向上が期待できる。
アクリル系ポリマーの分子量分布(Mw/Mn)は、例えば、1~10(例えば、1.1~7.0)、好ましくは1.2~5.0(例えば、1.5~4.0)程度であってもよく、1.5~3.0程度であってもよく、2.4以下、2.35以下、2.3以下、2.25以下、2.2以下、2.1以下などであってもよい。
なお、ガラス転移温度は、例えば、アクリル系ポリマーに導入するラクトン環構造の含有割合等により調整しうる。
このようなアクリル系ポリマーの黄色度は、例えば、2以下、好ましくは1.7以下、さらに好ましくは1.5以下であってもよく、1.4以下、1.3以下、1.2以下、1.1以下、1.0以下、0.9以下、0.8以下、0.7以下、0.6以下、0.5以下などであってもよい。
アクリル系ポリマーの全光線透過率は、例えば、90%以上、好ましくは91%以上、より好ましくは92%以上であってもよい。
このようなアクリル系ポリマーの応力光学係数(Cr)の絶対値は、例えば、15×10-11Pa-1以下であってもよく、10×10-11Pa-1以下、5×10-11Pa-1以下、2×10-11Pa-1以下であると好ましい。
応力光学係数は、例えば、後述の方法(実施例に記載の方法)により測定してもよい。
本発明には、アクリル系ポリマーの製造方法が含まれる。このような製造方法において、製造されるアクリル系ポリマーは、上記[アクリル系ポリマー]と同様であってもよい。例えば、当該製造方法により得られるアクリル系ポリマーにおいて、環構造の種類や割合、これらの好ましい態様などは、前記例示の通りであってもよい。
特に、重合成分(モノマー)を重合の進行とともに反応系に添加してもよく、その場合、重合成分を複数回に分割して添加してもよいし、重合成分を滴下させてもよい。重合成分を滴下によって反応系に添加すると、比較的分子量分布の狭いアクリル系ポリマーを得やすい。
また、重合開始剤を重合の進行とともに反応系に添加してもよい。特に、重合成分を滴下によって反応系に添加する場合、重合開始剤も滴下によって反応系に添加することが好ましい。重合開始剤を重合の進行とともに反応系に添加することにより、安全性の確保または比較的分子量分布の狭い重合体を得られることが期待できる。
なお、滴下によって重合成分や重合開始剤を添加する場合、滴下速度は、特に限定されないが、比較的分子量の小さいアクリル系ポリマーを得やすいなどの観点から、ゆっくりと添加することが好ましく、1時間以上(例えば、1~10時間など)かけて添加してもよい。
アクリル系ポリマーは、樹脂として使用でき、組成物(樹脂組成物)を構成してもよい。
そのため、本発明には、アクリル系ポリマーを含む組成物を包含する。
本明細書において、「樹脂」とは「ポリマー(重合体ともいう)」よりも広い概念である。樹脂は、1種または2種以上のポリマーを含むことができる。「組成物(樹脂組成物)」とはポリマー以外の材料、例えば添加剤を含むことができる。
このような着色剤は、補正する色にもよるが、例えば、520~600nm、540~580nm等に吸収極大波長を有する着色剤(化合物)であってもよい。
これらの中でも、耐熱性等の観点から、アントラキノン骨格を有する化合物等を好適に使用してもよい。
本発明では、前記のように、製造条件等によって、このような着色を比較的抑えることができるが、このような着色剤と組み合わせることで、より一層、効率よく着色(特に、黄変度)を抑制又は低減しうる。
レンズ(光学レンズなど)としては、例えば、フレネルレンズ、リニアフレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、平面プリズム、フライアイレンズ、非球面レンズ、コンデンサーレンズ、マイクロレンズ、コリメーターレンズ、凹レンズ、凸レンズ、回折レンズなどが挙げられる。
レンズ(レンズ部材)の用途としては、例えば、ヘッドアップディスプレイ用、カメラ用(例えば、車載カメラ用)、LIDAR装置用などが挙げられる。このような用途のレンズとしては、例えば、ヘッドアップディスプレイに用いるフレネルレンズ、コンデンサーレンズ、LIDAR装置に用いるフレネルレンズ、コンデンサーレンズ、コリメーターレンズ、凸レンズなどが挙げられる。
なお、ライトガイド(車両ランプ用ライトガイド)などの導光部材の製造方法は、特に限定されず、アクリル系ポリマー(A1)(又は樹脂(A))又は組成物を、上記例示の公知の成形方法を用いて成形することによって製造してもよい。
樹脂の重量平均分子量及び分子量分布は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用いて、ポリスチレン換算により求めた。測定に用いた装置および測定条件は以下の通りである。
システム:東ソー製GPCシステム HLC-8320
測定側カラム構成
・ガードカラム:東ソー製、TSKguardcolumn SuperHZ-L
・分離カラム:東ソー製、TSKgel SuperHZM-M 2本直列接続
リファレンス側カラム構成
・リファレンスカラム:東ソー製、TSKgel SuperH-RC
展開溶媒:THF(和光純薬工業製、特級)
展開溶媒の流量:0.6mL/分
標準試料:TSK標準ポリスチレン(東ソー製、PS-オリゴマーキット)
カラム温度:40℃
ガラス転移温度は、JIS K7121(JIS K7121-1987)の規定に準拠して測定した。具体的には、示差走査熱量計(リガク社製「Thermo plus EVO DSC-8230」)を用い、窒素ガス雰囲気下、約10mgのサンプルを常温から200℃まで昇温(昇温速度20℃/分)して得られたDSC曲線から、始点法により求めた。リファレンスには、α-アルミナを用いた。
メルトフローレートは、JIS K 7210(JIS K 7210-1:2014) A法に準拠して、温度230℃、荷重3.8kg(37N)で測定した。
まず、重合で得られた重合体組成からすべての水酸基がメタノールとして脱アルコールした際に起こる重量減少量を基準にし、ダイナミックTG測定において重量減少が始まる前の150℃から重合体の分解が始まる前の300℃までの脱アルコール反応による重量減少から、脱アルコール反応率を求めた。
すなわち、ラクトン環構造を有した重合体のダイナミックTG測定において150℃から300℃までの間の重量減少率の測定を行い、得られた実測重量減少率を(X)とする。他方、当該重合体の組成から、その重合体組成に含まれる全ての水酸基がラクトン環の形成に関与するためアルコールになり脱アルコールすると仮定した時の理論重量減少率(すなわち、その組成上において100%脱アルコール反応が起きたと仮定して算出した重量減少率)を(Y)とする。
なお、理論重量減少率(Y)は、より具体的には、重合体中の脱アルコール反応に関与する構造(水酸基)を有する原料単量体のモル比、すなわち当該重合体組成における前記原料単量体の含有率から算出することができる。
これらの値(X)、(Y)を脱アルコール計算式:
1-(実測重量減少率(X)/理論重量減少率(Y))
に代入してその値を求め、%で表記すると、脱アルコール反応率が得られる。
後述の実施例1で得られるペレットにおいてラクトン環構造の占める割合を計算する。この重合体の理論重量減少率(Y)を求めてみると、メタノールの分子量は32であり、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチルの分子量は116であり、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチルの重合体中の含有率(重量比)は組成上10重量%であるから、(32/116)×10≒2.76重量%となる。他方、ダイナミックTG測定による実測重量減少率(X)は0.06重量%であった。これらの値を上記の脱アルコール計算式に当てはめると、1-(0.06/2.76)≒0.978となるので、脱アルコール反応率は97.8%である。
実施例1の場合、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチルの当該共重合体における含有率が10.0重量%、算出した脱アルコール反応率が97.8重量%、分子量が116の2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチルがメタクリル酸メチルと縮合した場合に生成するラクトン環化構造単位の式量が170であることから、当該共重合体中におけるラクトン環の含有割合は14.3(10.0×0.978×170/116)重量%となる。
全光線透過率は、濁度計(日本電色工業社製、NDH 5000)を用い、JIS K7361(JIS K7361-1:1997)の規定に準拠し、厚さ3mmの成形体を測定した。成形体は、得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、窒素雰囲気下、成形温度215℃、金型温度70℃、金型サイズ100mm×100mm×厚さ3mmにて作製した。
黄色度は、分光光度計(島津製作所社製、UV-3600)を用い、C2度光源、波長380nm~780nmの範囲で、JIS K7373(JIS K7373:2006)の規定に準拠し、厚さ3mmの成形体を測定した。成形体は、得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、窒素雰囲気下、成形温度215℃、金型温度70℃、金型サイズ100mm×100mm×厚さ3mmにて作製した。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度70℃、金型サイズ100mm×100mm×厚さ3mmにて成形体作製後、23℃60%RHの恒温室に24時間静置したのち、成形体の全光線透過率及び黄色度を測定した。次に、前記成形体を所定の条件(110℃の熱風乾燥器内に1000時間、または85℃、相対湿度85%の恒温恒湿器内で1000時間)で保管してから取り出し、23℃、60%RHの恒温恒湿室に24時間静置した後に、成形体の全光線透過率及び黄色度を再度測定し、ΔTt(全光線透過率の差)及びΔYI(YIの差)を求め、以下の基準により耐久性を評価した。
◎:ΔTt、ΔYIの絶対値がともに0.2以下である。
○:ΔTt、ΔYIの絶対値がともに0.2を超え0.3以下である。
△:ΔTtまたはΔYIどちらかの絶対値が0.3を超える。
×:ΔTt、ΔYIの絶対値がともに0.3を超える。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度80℃、金型サイズ100mm×100mm×厚さ3mmにて成形体作製後、23℃60%RHの恒温室に24時間静置したのち、成形体の全光線透過率及び黄色度を測定した。次に、前記成形体を125℃の熱風乾燥器内に1000時間保管してから取り出し、23℃、60%RHの恒温恒湿室に24時間静置した後に、成形体の全光線透過率及び黄色度を再度測定し、ΔTt(全光線透過率の差)及びΔYI(YIの差)を求め、耐久性を評価した。
応力光学係数Crは、以下のように評価した。
評価対象のアクリル系ポリマーを溶融プレスによりフィルムに成形して未延伸フィルム(厚さ100μm)を作製した。次に、作製した未延伸フィルムを60mm×20mmの長方形に切り出して評価試料とし、1N/mm2以下の応力が試料に加わるように選択した錘を、試料の短辺の一つに取り付けた。
次に、取り付けた錘が下端となるように、試料を定温乾燥機(DOV-450A、アズワン社製)にチャック間40mmでセットした。定温乾燥機の設定温度を評価対象のアクリル系ポリマーのTg+3℃とし、試料をセットする前に、定温乾燥機を当該温度にまで予熱しておいた。試料をセットした後、定温乾燥機の設定温度を変化させることなく約30分間保持することにより、取り付けた錘の荷重に基づく試料の一軸延伸を実施した。次に、定温乾燥機を、機内の温度がアクリル系ポリマーのTg-40℃になるまで、約1℃/分の冷却速度で冷却した。冷却後、フィルムを乾燥機から取り出し、延伸後のフィルムの長さ及び厚さ、錘の重量、並びに延伸後のフィルムの波長590nmの光に対する面内位相差Reを、以下に示す方法で測定した。
同様の測定を、錘の重さを変えながら一つのアクリル系ポリマーに対して計4回実施し、その結果から、アクリル系ポリマーの応力光学係数Crを算出した。
Crの算出方法は、『透明プラスチックの最前線(高分子学会編)』の37~44頁に記載されている方法に従った。具体的には、延伸後のフィルムの面内位相差Re及び厚さから当該フィルムのΔn(=nx-ny)を、錘の重さ並びに延伸後のフィルムの長さ及び厚さから、延伸時にフィルムに加わった延伸応力σ(単位:N/m2)を求め、4回の測定により得られたそれぞれのΔn及びσを、Δnを縦軸の値、σを横軸の値として座標を定め、これをプロットした。次に、プロットした4点を結ぶ近似直線の傾きを最小二乗法により求め、これをアクリル系ポリマーのCrとした。
(面内位相差(Re))
フィルムの波長590nmの光に対する面内位相差Reは、位相差フィルム・光学材料検査装置RETS-100(大塚電子製)を用いて、入射角40°の条件で測定した。面内位相差Reは、フィルムの面内における遅相軸方向(フィルム面内において最大の屈折率を示す方向)の屈折率をnx、フィルムの面内における進相軸方向(フィルム面内においてnxと垂直な方向)の屈折率をny、フィルムの厚さ方向の屈折率をnz、フィルムの厚さをdとして、下記式により与えられる。
Re=(nx-ny)×d
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管および滴下ポンプを備えた反応容器に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)4質量部、メタクリル酸メチル(MMA)36質量部、トルエン96.0質量部仕込み、窒素を通じつつ105℃まで昇温した。
初期開始剤として、トルエン2.85質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.245質量部からなる溶液を8分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行った。そして、その12分後に、滴下開始剤としてトルエン3.32質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.286質量部からなる溶液を170分かけて滴下した。また、滴下開始剤投入と同時に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)6質量部、メタクリル酸メチル(MMA)54質量部からなる溶液を180分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行い、さらに2時間かけて熟成を行った。
得られた重合溶液に、環化縮合反応の触媒(環化触媒)として、トルエン1.25質量部、リン酸ステアリル(堺化学工業社製、Phoslex A-18)0.075質量部からなる溶液を加え、約90℃~110℃の還流下において1.5時間、ラクトン環構造を形成するための環化縮合反応を進行させた。
次に、得られた重合溶液を220℃に保持した多管式熱交換器に通して環化縮合反応を完結させた後、先端部にリーフディスク型のポリマーフィルター(濾過精度5μm)が配置されたベントタイプスクリュー二軸押出機(L/D=52)に、樹脂量換算で90重量部/時の処理速度で導入して、重合溶液を脱揮した。用いたベントタイプスクリュー二軸押出機のリアベント数は1個、フォアベント数は4個(上流側から第1、第2、第3、第4ベントと称する)とし、バレル温度は220℃、減圧度は13.3~400hPa(10~300mmHg)とした。脱揮の際、イオン交換水を1.3重量部/時の投入速度で第1、第2、第3ベントの後ろから投入した。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度70℃にて、100mm×100mm×厚さ3mmの成形体を作製した。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管および滴下ポンプを備えた反応容器に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)5.2質量部、メタクリル酸メチル(MMA)34.8質量部、トルエン96.0質量部仕込み、窒素を通じつつ105℃まで昇温した。
初期開始剤として、トルエン2.85質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.22質量部からなる溶液を8分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行った。そして、その12分後に、滴下開始剤としてトルエン3.32質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.28質量部からなる溶液を170分かけて滴下した。また、滴下開始剤投入と同時に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)7.8質量部、メタクリル酸メチル(MMA)52.2質量部からなる溶液を180分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行い、さらに2時間かけて熟成を行った。
得られた重合溶液に、環化縮合反応の触媒(環化触媒)として、トルエン1.25質量部、リン酸ステアリル(堺化学工業社製、Phoslex A-18)0.075質量部からなる溶液を加え、約90℃~110℃の還流下において1.5時間、ラクトン環構造を形成するための環化縮合反応を進行させた。
次に、得られた重合溶液を220℃に保持した多管式熱交換器に通して環化縮合反応を完結させた後、先端部にリーフディスク型のポリマーフィルター(濾過精度5μm)が配置されたベントタイプスクリュー二軸押出機(L/D=52)に、樹脂量換算で90重量部/時の処理速度で導入して、重合溶液を脱揮した。用いたベントタイプスクリュー二軸押出機のリアベント数は1個、フォアベント数は4個(上流側から第1、第2、第3、第4ベントと称する)とし、バレル温度は220℃、減圧度は13.3~400hPa(10~300mmHg)とした。脱揮の際、イオン交換水を1.3重量部/時の投入速度で第1、第2、第3ベントの後ろから投入した。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度70℃にて、100mm×100mm×厚さ3mmの成形体を作製した。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管および滴下ポンプを備えた反応容器に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)6質量部、メタクリル酸メチル(MMA)34質量部、トルエン96.0質量部仕込み、窒素を通じつつ105℃まで昇温した。
初期開始剤として、トルエン2.85質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.22質量部からなる溶液を8分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行った。そして、その12分後に、滴下開始剤としてトルエン3.32質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.28質量部からなる溶液を170分かけて滴下した。また、滴下開始剤投入と同時に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)9質量部、メタクリル酸メチル(MMA)51質量部からなる溶液を180分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行い、さらに2時間かけて熟成を行った。
得られた重合溶液に、環化縮合反応の触媒(環化触媒)として、トルエン1.25質量部、リン酸ステアリル(堺化学工業社製、Phoslex A-18)0.085質量部からなる溶液を加え、約90℃~110℃の還流下において1.5時間、ラクトン環構造を形成するための環化縮合反応を進行させた。
次に、得られた重合溶液を230℃に保持した多管式熱交換器に通して環化縮合反応を完結させた後、先端部にリーフディスク型のポリマーフィルター(濾過精度5μm)が配置されたベントタイプスクリュー二軸押出機(L/D=52)に、樹脂量換算で90重量部/時の処理速度で導入して、重合溶液を脱揮した。用いたベントタイプスクリュー二軸押出機のリアベント数は1個、フォアベント数は4個(上流側から第1、第2、第3、第4ベントと称する)とし、バレル温度は230℃、減圧度は13.3~400hPa(10~300mmHg)とした。脱揮の際、イオン交換水を1.3重量部/時の投入速度で第1、第2、第3ベントの後ろから投入した。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度70℃にて、100mm×100mm×厚さ3mmの成形体を作製した。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管および滴下ポンプを備えた反応容器に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)10質量部、メタクリル酸メチル(MMA)90質量部、トルエン114質量部、亜りん酸トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)0.03質量部、連鎖移動剤としてn-ドデシルメルカプタンを0.03質量部仕込み、窒素を通じつつ105℃まで昇温した。
初期開始剤としてトルエン1.5質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.585質量部からなる溶液を加え、105℃~110℃で5時間溶液重合を行った。
得られた重合溶液に、環化縮合反応の触媒(環化触媒)として、トルエン1.0質量部、リン酸ステアリル(堺化学工業社製、Phoslex A-18)0.075質量部からなる溶液を加え、約90℃~110℃の還流下において1.5時間、ラクトン環構造を形成するための環化縮合反応を進行させた。
次に、得られた重合溶液を220℃に保持した多管式熱交換器に通して環化縮合反応を完結させた後、先端部にリーフディスク型のポリマーフィルター(濾過精度5μm)が配置されたベントタイプスクリュー二軸押出機(L/D=52)に、樹脂量換算で90重量部/時の処理速度で導入して、重合溶液を脱揮した。用いたベントタイプスクリュー二軸押出機のリアベント数は1個、フォアベント数は4個(上流側から第1、第2、第3、第4ベントと称する)とし、バレル温度は220℃、減圧度は13.3~400hPa(10~300mmHg)とした。脱揮の際、イオン交換水を1.3重量部/時の投入速度で第1、第3ベントの後ろから、紫外線吸収剤として、トルエン0.58質量部、2,2‘―メチレンビス(6―(2H―ベンゾトリアゾールー2―イル)―4―(1,1,3,3―テトラメチルブチル)フェノール(ADEKA社製:アデカスタブ(登録商標)LA-31)0.02質量部からなる溶液を0.6質量部/時の投入速度で投入した。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度70℃にて、100mm×100mm×厚さ3mmの成形体を作製した。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管および滴下ポンプを備えた反応容器に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)10質量部、メタクリル酸メチル(MMA)90質量部、トルエン114質量部、亜りん酸トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)0.07質量部、連鎖移動剤としてn-ドデシルメルカプタンを0.07質量部仕込み、窒素を通じつつ105℃まで昇温した。
初期開始剤としてトルエン1.5質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.585質量部からなる溶液を加え、105℃~110℃で5時間溶液重合を行った。
得られた重合溶液に、環化縮合反応の触媒(環化触媒)として、トルエン1.0質量部、リン酸ステアリル(堺化学工業社製、Phoslex A-18)0.075質量部からなる溶液を加え、約90℃~110℃の還流下において1.5時間、ラクトン環構造を形成するための環化縮合反応を進行させた。
次に、得られた重合溶液を230℃に保持した多管式熱交換器に通して環化縮合反応を完結させた後、先端部にリーフディスク型のポリマーフィルター(濾過精度5μm)が配置されたベントタイプスクリュー二軸押出機(L/D=52)に、樹脂量換算で90重量部/時の処理速度で導入して、重合溶液を脱揮した。用いたベントタイプスクリュー二軸押出機のリアベント数は1個、フォアベント数は4個(上流側から第1、第2、第3、第4ベントと称する)とし、バレル温度は230℃、減圧度は13.3~400hPa(10~300mmHg)とした。脱揮の際、イオン交換水を1.3重量部/時の投入速度で第1、第2、第3ベントの後ろから投入した。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度70℃にて、100mm×100mm×厚さ3mmの成形体を作製した。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管および滴下ポンプを備えた反応容器に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル9質量部、メタクリル酸メチル91質量部、トルエン107.8質量部、亜りん酸トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)0.25質量部、連鎖移動剤としてn-ドデシルメルカプタンを0.17質量部仕込み、窒素を通じつつ105℃まで昇温した。
初期開始剤としてt-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)を0.367質量部加え、その5分後に、トルエン8.14質量部、滴下開始剤t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.193質量部からなる溶液を2時間かけて滴下しながら100℃~110℃で溶液重合を行い、さらに4時間かけて熟成を行った。
得られた重合溶液に、環化縮合反応の触媒(環化触媒)として、リン酸ステアリル(堺化学工業社製、Phoslex A-18)0.075質量部を加え、約90℃~110℃の還流下において1.5時間、ラクトン環構造を形成するための環化縮合反応を進行させた。
次に、得られた重合溶液を210℃に保持した多管式熱交換器に通して環化縮合反応を完結させた後、先端部にリーフディスク型のポリマーフィルター(濾過精度5μm)が配置されたベントタイプスクリュー二軸押出機(L/D=52)に、樹脂量換算で90重量部/時の処理速度で導入して、重合溶液を脱揮した。用いたベントタイプスクリュー二軸押出機のリアベント数は1個、フォアベント数は4個(上流側から第1、第2、第3、第4ベントと称する)とし、バレル温度は210℃、減圧度は13.3~400hPa(10~300mmHg)とした。脱揮の際、イオン交換水を1.3重量部/時の投入速度で第1、第2ベントの後ろから、別途準備しておいた酸化防止剤の溶液を0.6重量部/時の投入速度で第3ベントの後ろから投入した。酸化防止剤の溶液として、1.0重量部の酸化防止剤2種類(BASFジャパン社製イルガノックス1010、ADEKA社製アデカスタブAO―412S)をトルエン30.4重量部に溶解させた溶液を用いた。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度70℃にて、100mm×100mm×厚さ3mmの成形体を作製した。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管および滴下ポンプを備えた反応容器に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル12質量部、メタクリル酸メチル83.5質量部、トルエン90.4質量部、亜りん酸トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)0.05質量部、連鎖移動剤としてn-ドデシルメルカプタンを0.07質量部仕込み、窒素を通じつつ105℃まで昇温した。
初期開始剤としてt-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)を0.09質量部加え、その5分後に、スチレン4.5質量部、トルエン8.14質量部、滴下開始剤t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.179質量部からなる溶液を2時間かけて滴下しながら100℃~110℃で溶液重合を行い、さらに4時間かけて熟成を行った。
得られた重合溶液に、環化縮合反応の触媒(環化触媒)として、リン酸ステアリル(堺化学工業社製、Phoslex A-18)0.075質量部を加え、約90℃~110℃の還流下において1.5時間、ラクトン環構造を形成するための環化縮合反応を進行させた。
次に、得られた重合溶液を240℃に保持した多管式熱交換器に通して環化縮合反応を完結させた後、先端部にリーフディスク型のポリマーフィルター(濾過精度5μm)が配置されたベントタイプスクリュー二軸押出機(L/D=52)に、樹脂量換算で90重量部/時の処理速度で導入して、重合溶液を脱揮した。用いたベントタイプスクリュー二軸押出機のリアベント数は1個、フォアベント数は4個(上流側から第1、第2、第3、第4ベントと称する)とし、バレル温度は240℃、減圧度は13.3~400hPa(10~300mmHg)とした。脱揮の際、イオン交換水を1.3重量部/時の投入速度で第1、第2ベントの後ろから、別途準備しておいた環化触媒失活剤の溶液を0.3重量部/時の投入速度で第3ベントの後ろから投入した。環化触媒失活剤の溶液として、1.0重量部のオクチル酸亜鉛(日本化学産業製、商品名:ニッカオクチクス亜鉛10重量%)をトルエン0.3重量部に溶解させた溶液を用いた。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度70℃にて成形を行なったが、焼けが発生し評価可能な成形体を得ることができなかった。
市販のメタクリル酸メチル/アクリル酸メチル共重合体(住友化学社製、スミペックスMH、重量平均分子量9.3万、分子量分布2.0、ガラス転移温度110℃、メルトフローレート2.0)を90℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度70℃にて、100mm×100mm×厚さ3mmの成形体を作製した。
市販のメタクリル酸メチル/メタクリル酸共重合体(アルケマ社製、アルトグラスHT121、重量平均分子量7.4万、分子量分布1.9、ガラス転移温度121℃、メルトフローレート2.5)を100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度70℃にて、100mm×100mm×厚さ3mmの成形体を作製した。
また、実施例のアクリル系ポリマーは、射出成形体を製造することができた。このような成形体は、黄色度が小さいものであった。
また、実施例のアクリル系ポリマーは、耐湿熱性に優れ、高温環境下や高温多湿環境下に長時間晒された場合にも、光線透過率の低下や黄変が低減されたものであった。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管および滴下ポンプを備えた反応容器に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)8質量部、メタクリル酸メチル(MMA)32質量部、トルエン96.0質量部仕込み、亜りん酸トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)0.10質量部、窒素を通じつつ105℃まで昇温した。
初期開始剤として、トルエン2.85質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.22質量部からなる溶液を8分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行った。そして、その12分後に、滴下開始剤としてトルエン3.32質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.28質量部からなる溶液を170分かけて滴下した。また、滴下開始剤投入と同時に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)12質量部、メタクリル酸メチル(MMA)48質量部からなる溶液を180分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行い、さらに2時間かけて熟成を行った。
得られた重合溶液に、環化縮合反応の触媒(環化触媒)として、トルエン1.25質量部、リン酸ステアリル(堺化学工業社製、Phoslex A-18)0.10質量部からなる溶液を加え、約90℃~110℃の還流下において2時間、ラクトン環構造を形成するための環化縮合反応を進行させた。
次に、得られた重合溶液を240℃に保持した多管式熱交換器に通して環化縮合反応を完結させた後、先端部にリーフディスク型のポリマーフィルター(濾過精度5μm)が配置されたベントタイプスクリュー二軸押出機(L/D=52)に、樹脂量換算で90重量部/時の処理速度で導入して、重合溶液を脱揮した。用いたベントタイプスクリュー二軸押出機のリアベント数は1個、フォアベント数は4個(上流側から第1、第2、第3、第4ベントと称する)とし、バレル温度は240℃、減圧度は13.3~400hPa(10~300mmHg)とした。脱揮の際、イオン交換水を1.3重量部/時の投入速度で第1、第3ベントの後ろから、別途準備しておいたブルーイング剤と酸化防止剤の混合溶液を0.30重量部/時の投入速度で第2ベントの後ろから投入した。ブルーイング剤と酸化防止剤の混合溶液として、1.0重量部のブルーイング剤(住化ケムテックス社製スミプラスト(登録商標)VioletB)をトルエン99重量部に溶解させた溶液0.18重量部、酸化防止剤2種類(BASFジャパン社製イルガノックス1010、ADEKA社製アデカスタブAO―412S)3.6重量部、トルエン112.5重量部からなる溶液を用いた。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度80℃にて、100mm×100mm×厚さ3mmの成形体を作製した。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管および滴下ポンプを備えた反応容器に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)10.4質量部、メタクリル酸メチル(MMA)34.7質量部、トルエン96.0質量部仕込み、亜りん酸トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)0.10質量部、窒素を通じつつ105℃まで昇温した。
初期開始剤として、トルエン2.85質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.29質量部からなる溶液を8分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行った。そして、その12分後に、滴下開始剤としてトルエン3.32質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.30質量部からなる溶液を170分かけて滴下した。また、滴下開始剤投入と同時に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)12.6質量部、メタクリル酸メチル(MMA)42.3質量部からなる溶液を180分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行い、さらに2時間かけて熟成を行った。
得られた重合溶液に、環化縮合反応の触媒(環化触媒)として、トルエン1.25質量部、リン酸ステアリル(堺化学工業社製、Phoslex A-18)0.30質量部からなる溶液を加え、約90℃~110℃の還流下において2時間、ラクトン環構造を形成するための環化縮合反応を進行させた。
次に、得られた重合溶液を240℃に保持した多管式熱交換器に通して環化縮合反応を完結させた後、先端部にリーフディスク型のポリマーフィルター(濾過精度5μm)が配置されたベントタイプスクリュー二軸押出機(L/D=52)に、樹脂量換算で90重量部/時の処理速度で導入して、重合溶液を脱揮した。用いたベントタイプスクリュー二軸押出機のリアベント数は1個、フォアベント数は4個(上流側から第1、第2、第3、第4ベントと称する)とし、バレル温度は240℃、減圧度は13.3~400hPa(10~300mmHg)とした。脱揮の際、イオン交換水を1.3重量部/時の投入速度で第1、第3ベントの後ろから、別途準備しておいたブルーイング剤と酸化防止剤の混合溶液を0.30重量部/時の投入速度で第2ベントの後ろから投入した。ブルーイング剤と酸化防止剤の混合溶液として、1.0重量部のブルーイング剤(住化ケムテックス社製スミプラスト(登録商標)VioletB)をトルエン99重量部に溶解させた溶液0.27重量部、酸化防止剤2種類(BASFジャパン社製イルガノックス1010、ADEKA社製アデカスタブAO―412S)3.6重量部、トルエン112.5重量部からなる溶液を用いた。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度80℃にて、100mm×100mm×厚さ3mmの成形体を作製した。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管および滴下ポンプを備えた反応容器に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)12.6質量部、メタクリル酸メチル(MMA)32.4質量部、トルエン96.0質量部仕込み、亜りん酸トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)0.10質量部、窒素を通じつつ105℃まで昇温した。
初期開始剤として、トルエン2.85質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.24質量部からなる溶液を8分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行った。そして、その12分後に、滴下開始剤としてトルエン3.32質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.27質量部からなる溶液を170分かけて滴下した。また、滴下開始剤投入と同時に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)15.4質量部、メタクリル酸メチル(MMA)39.6質量部からなる溶液を180分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行い、さらに2時間かけて熟成を行った。
得られた重合溶液に、環化縮合反応の触媒(環化触媒)として、トルエン1.25質量部、リン酸ステアリル(堺化学工業社製、Phoslex A-18)0.075質量部からなる溶液を加え、約90℃~110℃の還流下において2時間、ラクトン環構造を形成するための環化縮合反応を進行させた。
次に、得られた重合溶液を240℃に保持した多管式熱交換器に通して環化縮合反応を完結させた後、先端部にリーフディスク型のポリマーフィルター(濾過精度5μm)が配置されたベントタイプスクリュー二軸押出機(L/D=52)に、樹脂量換算で90重量部/時の処理速度で導入して、重合溶液を脱揮した。用いたベントタイプスクリュー二軸押出機のリアベント数は1個、フォアベント数は4個(上流側から第1、第2、第3、第4ベントと称する)とし、バレル温度は240℃、減圧度は13.3~400hPa(10~300mmHg)とした。脱揮の際、イオン交換水を1.3重量部/時の投入速度で第1、第3ベントの後ろから、別途準備しておいたブルーイング剤と酸化防止剤の混合溶液を0.30重量部/時の投入速度で第2ベントの後ろから投入した。ブルーイング剤と酸化防止剤の混合溶液として、1.0重量部のブルーイング剤(住化ケムテックス社製スミプラスト(登録商標)VioletB)をトルエン99重量部に溶解させた溶液0.54重量部、酸化防止剤2種類(BASFジャパン社製イルガノックス1010、ADEKA社製アデカスタブAO―412S)3.6重量部、トルエン112.5重量部からなる溶液を用いた。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度80℃にて、100mm×100mm×厚さ3mmの成形体を作製した。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管および滴下ポンプを備えた反応容器に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)10.4質量部、メタクリル酸メチル(MMA)34.7質量部、トルエン96.0質量部仕込み、亜りん酸トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)0.10質量部、窒素を通じつつ105℃まで昇温した。
初期開始剤として、トルエン2.85質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.29質量部からなる溶液を8分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行った。そして、その12分後に、滴下開始剤としてトルエン3.32質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.30質量部からなる溶液を170分かけて滴下した。また、滴下開始剤投入と同時に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)12.6質量部、メタクリル酸メチル(MMA)42.3質量部からなる溶液を180分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行い、さらに2時間かけて熟成を行った。
得られた重合溶液に、環化縮合反応の触媒(環化触媒)として、トルエン1.25質量部、リン酸ステアリル(堺化学工業社製、Phoslex A-18)0.30質量部からなる溶液を加え、約90℃~110℃の還流下において2時間、ラクトン環構造を形成するための環化縮合反応を進行させた。
次に、得られた重合溶液を240℃に保持した多管式熱交換器に通して環化縮合反応を完結させた後、先端部にリーフディスク型のポリマーフィルター(濾過精度5μm)が配置されたベントタイプスクリュー二軸押出機(L/D=52)に、樹脂量換算で90重量部/時の処理速度で導入して、重合溶液を脱揮した。用いたベントタイプスクリュー二軸押出機のリアベント数は1個、フォアベント数は4個(上流側から第1、第2、第3、第4ベントと称する)とし、バレル温度は240℃、減圧度は13.3~400hPa(10~300mmHg)とした。脱揮の際、イオン交換水を1.3重量部/時の投入速度で第1、第3ベントの後ろから、別途準備しておいたブルーイング剤と酸化防止剤の混合溶液を0.30重量部/時の投入速度で第2ベントの後ろから投入した。ブルーイング剤と酸化防止剤の混合溶液として、1.0重量部のブルーイング剤(住化ケムテックス社製スミプラスト(登録商標)VioletB)をトルエン99重量部に溶解させた溶液0.36重量部、酸化防止剤2種類(BASFジャパン社製イルガノックス1010、ADEKA社製アデカスタブAO―412S)3.6重量部、トルエン112.5重量部からなる溶液を用いた。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度80℃にて、100mm×100mm×厚さ3mmの成形体を作製した。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管および滴下ポンプを備えた反応容器に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)10.4質量部、メタクリル酸メチル(MMA)34.7質量部、トルエン96.0質量部仕込み、亜りん酸トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)0.10質量部、窒素を通じつつ105℃まで昇温した。
初期開始剤として、トルエン2.85質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.23質量部からなる溶液を8分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行った。そして、その12分後に、滴下開始剤としてトルエン3.32質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.27質量部からなる溶液を170分かけて滴下した。また、滴下開始剤投入と同時に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)12.6質量部、メタクリル酸メチル(MMA)42.3質量部からなる溶液を180分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行い、さらに2時間かけて熟成を行った。
得られた重合溶液に、環化縮合反応の触媒(環化触媒)として、トルエン1.25質量部、リン酸ステアリル(堺化学工業社製、Phoslex A-18)0.30質量部からなる溶液を加え、約90℃~110℃の還流下において2時間、ラクトン環構造を形成するための環化縮合反応を進行させた。
次に、得られた重合溶液を240℃に保持した多管式熱交換器に通して環化縮合反応を完結させた後、先端部にリーフディスク型のポリマーフィルター(濾過精度5μm)が配置されたベントタイプスクリュー二軸押出機(L/D=52)に、樹脂量換算で90重量部/時の処理速度で導入して、重合溶液を脱揮した。用いたベントタイプスクリュー二軸押出機のリアベント数は1個、フォアベント数は4個(上流側から第1、第2、第3、第4ベントと称する)とし、バレル温度は240℃、減圧度は13.3~400hPa(10~300mmHg)とした。脱揮の際、イオン交換水を1.3重量部/時の投入速度で第1、第3ベントの後ろから、別途準備しておいたブルーイング剤と酸化防止剤の混合溶液を0.30重量部/時の投入速度で第2ベントの後ろから投入した。ブルーイング剤と酸化防止剤の混合溶液として、1.0重量部のブルーイング剤(住化ケムテックス社製スミプラスト(登録商標)VioletB)をトルエン99重量部に溶解させた溶液0.72重量部、酸化防止剤2種類(BASFジャパン社製イルガノックス1010、ADEKA社製アデカスタブAO―412S)3.6重量部、トルエン112.5重量部からなる溶液を用いた。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度80℃にて、100mm×100mm×厚さ3mmの成形体を作製した。
実施例11において、ブルーイング剤を使用しなかったこと以外は、実施例11と同様にして、樹脂ペレットを得た。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度80℃にて、100mm×100mm×厚さ3mmの成形体を作製した。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管および滴下ポンプを備えた反応容器に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)10.4質量部、メタクリル酸メチル(MMA)34.7質量部、トルエン96.0質量部仕込み、亜りん酸トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)0.10質量部、窒素を通じつつ105℃まで昇温した。
初期開始剤として、トルエン2.85質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.22質量部からなる溶液を8分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行った。そして、その12分後に、滴下開始剤としてトルエン3.32質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.25質量部からなる溶液を170分かけて滴下した。また、滴下開始剤投入と同時に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)12.6質量部、メタクリル酸メチル(MMA)42.3質量部からなる溶液を180分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行い、さらに2時間かけて熟成を行った。
得られた重合溶液に、環化縮合反応の触媒(環化触媒)として、トルエン1.25質量部、リン酸ステアリル(堺化学工業社製、Phoslex A-18)0.30質量部からなる溶液を加え、約90℃~110℃の還流下において2時間、ラクトン環構造を形成するための環化縮合反応を進行させた。
次に、得られた重合溶液を240℃に保持した多管式熱交換器に通して環化縮合反応を完結させた後、先端部にリーフディスク型のポリマーフィルター(濾過精度5μm)が配置されたベントタイプスクリュー二軸押出機(L/D=52)に、樹脂量換算で90重量部/時の処理速度で導入して、重合溶液を脱揮した。用いたベントタイプスクリュー二軸押出機のリアベント数は1個、フォアベント数は4個(上流側から第1、第2、第3、第4ベントと称する)とし、バレル温度は240℃、減圧度は13.3~400hPa(10~300mmHg)とした。脱揮の際、イオン交換水を1.3重量部/時の投入速度で第1、第3ベントの後ろから、別途準備しておいたブルーイング剤と酸化防止剤の混合溶液を0.30重量部/時の投入速度で第2ベントの後ろから投入した。ブルーイング剤と酸化防止剤の混合溶液として、1.0重量部のブルーイング剤(住化ケムテックス社製スミプラスト(登録商標)VioletB)をトルエン99重量部に溶解させた溶液1.8重量部、酸化防止剤2種類(BASFジャパン社製イルガノックス1010、ADEKA社製アデカスタブAO―412S)3.6重量部、トルエン112.5重量部からなる溶液を用いた。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度80℃にて、100mm×100mm×厚さ3mmの成形体を作製した。
また、得られたポリマーは、概ね前記実施例と同様の傾向を示した。特に、黄色度が低く、耐久性にも優れたものであり、この傾向は特にブルーイング剤を使用した場合に顕著であった。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管及び滴下ポンプを備えた反応容器に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)5.40質量部、メタクリル酸メチル(MMA)37.6質量部、スチレン(St)0.450質量部、トルエン90.0質量部仕込み、窒素を通じつつ105℃まで昇温した。
初期開始剤として、トルエン3.63質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.245質量部からなる溶液を9分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行った。そして、その11分後に、滴下開始剤としてトルエン4.42質量部、t-アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富社製、ルペロックス(登録商標)570)0.298質量部からなる溶液を180分かけて滴下した。また、滴下開始剤投入と同時に、2-(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル(RHMA)6.6質量部、メタクリル酸メチル(MMA)45.9質量部、スチレン(St)4.05質量部からなる溶液を180分かけて滴下しながら105℃~110℃で溶液重合を行い、更に100分かけて熟成を行った。
得られた重合溶液に、環化縮合反応の触媒(環化触媒)として、トルエン1.20質量部、リン酸ステアリル(堺化学工業社製、Phoslex A-18)0.0750質量部からなる溶液を加え、約90℃~110℃の還流下において1.5時間、ラクトン環構造を形成するための環化縮合反応を進行させた。
次に、得られた重合溶液を220℃に保持した多管式熱交換器に通して環化縮合反応を完結させた後、先端部にリーフディスク型のポリマーフィルター(濾過精度5μm)が配置されたベントタイプスクリュー二軸押出機(L/D=52)に、樹脂量換算で90重量部/時の処理速度で導入して、重合溶液を脱揮した。用いたベントタイプスクリュー二軸押出機のリアベント数は1個、フォアベント数は4個(上流側から第1、第2、第3、第4ベントと称する)とし、バレル温度は220℃、減圧度は13.3~400hPa(10~300mmHg)とした。脱揮の際、イオン交換水を1.3重量部/時の投入速度で第1、第2、第3ベントの後ろから投入した。
得られたペレットを100℃で12時間以上乾燥した後、射出成形機(日精樹脂社製、NS40-5A)を用い、成形温度215℃、金型温度80℃にて、100mm×100mm×厚さ3mmの成形体を作製した。
Claims (12)
- JIS K 7210に準拠した、230℃、荷重3.8kgにおけるメルトフローレートが2g/10分以上10g/10分以下であり、分子量分布(Mw/Mn)が、1.5以上2.2以下であり、全光線透過率が92%以上である主鎖にラクトン環構造を有するアクリル系ポリマー。
- 重量平均分子量が5万以上10万以下である請求項1に記載のアクリル系ポリマー。
- 重量平均分子量が5万以上9万5千以下である請求項1に記載のアクリル系ポリマー。
- ガラス転移温度が110℃以上200℃以下である請求項1~3のいずれかに記載のアクリル系ポリマー。
- 黄色度が0.7以上1.7以下である、請求項1~4のいずれかに記載のアクリル系ポリマー。
- 黄色度が0.9以上1.7以下である、請求項5記載のアクリル系ポリマー。
- ラクトン環構造の含有割合が、5~60質量%である請求項1~6のいずれかに記載のアクリル系ポリマー。
- 射出成形用である請求項1~7のいずれかに記載のアクリル系ポリマー。
- 請求項1~8のいずれかに記載のアクリル系ポリマーを含む成形体。
- 導光部材又はレンズ部材である請求項9記載の成形体。
- 車両ランプ用ライトガイド、ヘッドアップディスプレイのレンズ部材、又は車載カメラのレンズ部材である請求項9又は10記載の成形体。
- 請求項1~8のいずれかに記載のアクリル系ポリマーの製造方法であって、モノマーを分割添加、又は滴下させて重合成分を重合する重合工程を含む、アクリル系ポリマーの製造方法。
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