JP6392516B2 - 光学部材用熱可塑性樹脂組成物、熱可塑性樹脂組成物の製造方法、ならびに光学フィルム、偏光板および画像表示装置 - Google Patents
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構成単位(A)は、上記式(1)に示す(メタ)アクリレート単量体に由来する(当該単量体の重合により形成される)構成単位((メタ)アクリレート単位)である。式(1)において、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は炭素数1〜12の炭化水素基である。R2は、メチル基、エチル基、n−ブチル基、シクロヘキシル基、2−エチルヘキシル基、ベンジル基、ジシクロペンタニル基、フェニル基が好ましく、メチル基、エチル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、フェニル基がより好ましい。
構成単位(B)は、上記式(2)に示すN−置換マレイミド単量体に由来する(当該単量体の重合により形成される)構成単位(N−置換マレイミド単位)である。式(2)において、R3およびR4は、互いに独立して、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜14のアリール基であり、Xは、炭素数3〜12のシクロアルキル基または炭素数6〜14のアリール基である。R3およびR4は、互いに独立して、水素原子、メチル基、ベンジル基、フェニル基が好ましく、水素原子がより好ましい。Xは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、フェニル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基、ナフチルフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフェニル基、ニトロフェニル基、カルボキシルフェニル基、トリブロモフェニル基が好ましく、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基がより好ましい。
熱可塑性樹脂(C)は、当該樹脂を構成する構成単位として、構成単位(A)および構成単位(B)を有する熱可塑性アクリル系樹脂である。樹脂(C)がアクリル系樹脂であることから、樹脂(C)の全構成単位に占める構成単位(A)の割合(樹脂(C)における構成単位(A)の含有率)は、少なくとも50質量%であり、60質量%以上が好ましく、70質量%以上がより好ましい。
樹脂組成物(D)は樹脂(C)を含む。樹脂組成物(D)は、2種以上の樹脂(C)を含んでいてもよい。樹脂組成物(D)における樹脂(C)の含有率は、通常70質量%以上であり、好ましくは80質量%以上、より好ましくは90質量%以上である。樹脂組成物(D)は、樹脂として樹脂(C)のみを含んでいてもよいし、樹脂(C)からなっても(樹脂(C)以外の材料を含まなくても)よい。樹脂組成物(D)が樹脂(C)からなる場合、両者は同一であり、以下に示す樹脂組成物(D)の各特徴は樹脂(C)の特徴として扱える。その他の場合においても、樹脂組成物(D)における樹脂(C)以外の成分が以下に示す樹脂組成物(D)の特徴に影響を与えない場合は、当該特徴は樹脂(C)の特徴として扱うことができる。
本発明の製造方法では、以下の式(1)に示す(メタ)アクリレート単量体に由来する構成単位(A)と、以下の式(2)に示すN−置換マレイミド単量体に由来する構成単位(B)とを有する熱可塑性樹脂(C)を含む樹脂組成物(D)を形成する。式(1)において、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は炭素数1〜12の炭化水素基である。
式(2)において、R3およびR4は、互いに独立して、水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数6〜14のアリール基であり、Xは、炭素数3〜12のシクロアルキル基または炭素数6〜14のアリール基である。本発明の製造方法は、形成する樹脂組成物(D)におけるo−キシレンの含有率を10ppm以上500ppm以下とする工程(I)を含む。
樹脂組成物(D)から構成される成形体、典型的には溶融成形して得た成形体(溶融成形体)の用途は限定されず、例えば光学部材であり、より具体的な例は、偏光子保護フィルムのような光学フィルムである。
樹脂組成物におけるo−キシレン、CASAおよびBzOHの含有率の測定には、ガスクロマトグラフィー(島津製作所製、GC2010)を用いた。測定条件は以下のとおりである。
カラム:ULBON HR−1 0.25mmID 50m
温度:60℃(5分保持)+60℃〜235℃(5℃/分)+235℃〜315℃(25℃/分)+315℃(15分保持)
注入口温度:250℃
検出器温度:315℃
キャリアガス:ヘリウム(カラム流量2.69mL/分)
注入量:1.0μL
内部標準試料:炭酸ジフェニル
希釈溶剤:アセトン
樹脂組成物の重量平均分子量Mwおよび数平均分子量Mnは、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用いて、ポリスチレン換算により求めた。測定に用いた装置および測定条件は以下の通りである。
システム:東ソー製GPCシステムHLC−8220
測定側カラム構成:
・ガードカラム(東ソー製、TSKguardcolumn SuperHZ−L)
・分離カラム(東ソー製、TSKgel SuperHZM−M)2本直列接続
リファレンス側カラム構成:
・リファレンスカラム(東ソー製、TSKgel SuperH−RC)
展開溶媒:クロロホルム(和光純薬工業製、特級)
展開溶媒の流量:0.6mL/分
標準試料:TSK標準ポリスチレン(東ソー製、PS−オリゴマーキット)
カラム温度:40℃
樹脂組成物のガラス転移温度(Tg)は、JIS K7121の規定に準拠して求めた。具体的には、示差走査熱量計(リガク製、Thermo plus EVO DSC−8230)を用い、窒素ガス雰囲気下、約10mgのサンプルを常温から200℃まで昇温(昇温速度20℃/分)して得られたDSC曲線から、始点法により評価した。リファレンスには、α−アルミナを用いた。
樹脂組成物の熱分解開始温度(Td)は、当該組成物に対するダイナミックTG測定から求めた。具体的には、以下のとおりである。差動型示差熱天秤装置(リガク製、Thermo Plus2 TG−8120)を用い、窒素ガス雰囲気下、10mgのサンプルを常温から500℃まで昇温した。このとき、サンプルの質量減少速度が0.005質量%/秒以下の場合は昇温速度を10℃/分とし、昇温中のサンプルの質量減少速度が0.005質量%/秒を超える場合は、当該速度が0.005質量%/秒以下を保つように階段状等温制御を併用して昇温した。上記質量減少速度を保つために最初に階段状等温制御とした温度(階段状等温制御とした最も低い温度)を樹脂組成物のTdとした。また、明らかに不純物の揮発による質量減少に基づくTdが確認された場合、当該Tdよりも高温側で階段状等温制御とした温度を併せて求めた(以下に示す表のTdの欄において、当該温度は括弧内に示す)。
樹脂組成物のメルトフローレート(MFR)は、JIS K7210 B法に準拠して、温度240℃、荷重10kgfで評価した。
樹脂組成物の着色の程度として、その黄色度(YI値)をJIS K7373の規定に準拠して求めた。YI値が1.0未満を良(○)、1.0以上2.0未満を可(△)、2.0以上を不可(×)と評価した。
樹脂組成物を成形して得たフィルムの厚さは、デジマチックマイクロメーター(ミツトヨ製)により求めた。
樹脂組成物を成形して得たフィルムを目視により確認し、発泡、スジまたはブリードアウトの欠点がフィルム中央部に観察された場合を不良(×)、フィルム端部にのみ観察された場合を可(△)、観察されなかった場合を良(○)と評価した。
樹脂組成物の溶融押出成形は、各実施例および比較例で作製した樹脂組成物のペレットをシリンダー径20mmの単軸押出機に導入し、押出機内で熱溶融状態とした樹脂組成物をTダイ(幅120mm)から温度110℃の冷却ロールに吐出することで実施した。このとき、シリンダーおよびTダイの温度(製膜温度)は280℃とし、これにより、厚さ100μmの未延伸フィルムを得た。ただし、樹脂組成物を280℃で製膜できないときに限り、製膜温度を290℃とした。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管、および滴下ロートを備えた反応容器に、メタクリル酸メチル(MMA)95質量部、N−フェニルマレイミド(PMI)5質量部、酸化防止剤(アデカスタブ2112、ADEKA製)0.05質量部、連鎖移動剤としてドデシルメルカプタン(DM)0.1質量部、およびトルエン80.5質量部を仕込み、これに窒素ガスを導入しつつ、内容物を105℃まで昇温させた。昇温に伴う還流が始まったところで、重合開始剤としてt−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富製、ルペロックス570)0.103質量部を添加するとともに、トルエン21質量部にt−アミルパーオキシイソノナノエート0.205質量部を溶解させた溶液を2時間かけて滴下しながら溶液重合を進行させ、滴下終了後、さらに6時間の熟成を行った。
反応容器に仕込むMMAの量を95質量部から91質量部に、PMIの量を5質量部から9質量部に変更した以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物(D−2)のペレットを得た。
反応容器に仕込むMMAの量を95質量部から85質量部に、PMIの量を5質量部から15質量部に変更した以外は実施例1と同様にして、樹脂組成物(D−3)のペレットを得た。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管、および滴下ロートを備えた反応容器に、MMA70質量部、PMI30質量部、酸化防止剤(アデカスタブ2112、ADEKA製)0.05質量部、およびトルエン80.5質量部を仕込み、これに窒素ガスを導入しつつ、内容物を105℃まで昇温させた。昇温に伴う還流が始まったところで、重合開始剤としてt−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富製、ルペロックス570)0.103質量部を添加するとともに、トルエン21質量部にt−アミルパーオキシイソノナノエート0.205質量部を溶解させた溶液を2時間かけて滴下しながら溶液重合を進行させ、滴下終了後、さらに6時間の熟成を行った。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管、および滴下ロートを備えた反応容器に、MMA95質量部、N−シクロヘキシルマレイミド(CMI)5質量部、酸化防止剤(アデカスタブ2112、ADEKA製)0.05質量部、連鎖移動剤としてドデシルメルカプタン(DM)0.1質量部、およびトルエン80.5質量部を仕込み、これに窒素ガスを導入しつつ、内容物を105℃まで昇温させた。昇温に伴う還流が始まったところで、重合開始剤としてt−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富製、ルペロックス570)0.103質量部を添加するとともに、トルエン21質量部にt−アミルパーオキシイソノナノエート0.205質量部を溶解させた溶液を2時間かけて滴下しながら溶液重合を進行させ、滴下終了後、さらに6時間の熟成を行った。
反応容器に仕込むMMAの量を95質量部から91質量部に、CMIの量を5質量部から9質量部に変更した以外は実施例5と同様にして、樹脂組成物(D−6)のペレットを得た。
反応容器に仕込むMMAの量を95質量部から85質量部に、CMIの量を5質量部から15質量部に変更した以外は実施例5と同様にして、樹脂組成物(D−7)のペレットを得た。
撹拌装置、温度センサー、冷却管、窒素導入管、および滴下ロートを備えた反応容器に、MMA70質量部、CMI30質量部、酸化防止剤(アデカスタブ2112、ADEKA製)0.05質量部、およびトルエン80.5質量部を仕込み、これに窒素ガスを導入しつつ、内容物を105℃まで昇温させた。昇温に伴う還流が始まったところで、重合開始剤としてt−アミルパーオキシイソノナノエート(アルケマ吉富製、ルペロックス570)0.103質量部を添加するとともに、トルエン21質量部にt−アミルパーオキシイソノナノエート0.205質量部を溶解させた溶液を2時間かけて滴下しながら溶液重合を進行させ、滴下終了後、さらに6時間の熟成を行った。
PMI5質量部の代わりにPMI2質量部とCMI3質量部とを反応容器に仕込んだ以外は実施例5と同様にして、樹脂組成物(D−9)のペレットを得た。
PMI9質量部の代わりにPMI3質量部とCMI6質量部とを反応容器に仕込んだ以外は実施例6と同様にして、樹脂組成物(D−10)のペレットを得た。
PMI15質量部の代わりにPMI6質量部とCMI9質量部とを反応容器に仕込んだ以外は実施例7と同様にして、樹脂組成物(D−11)のペレットを得た。
PMI30質量部の代わりにPMI13質量部とCMI17質量部とを反応容器に仕込んだ以外は実施例8と同様にして、樹脂組成物(D−12)のペレットを得た。
BzOHを投入しない以外は実施例10と同様にして、樹脂組成物(D−13)のペレットを得た。
BzOHを投入しない以外は実施例12と同様にして、樹脂組成物(D−14)のペレットを得た。
脱揮に際してBzOHを、第1ベントと第2ベントとの間からだけではなく、第2ベントと第3ベントとの間から0.01kg/時の投入速度でポンプを用いてさらに投入した以外は実施例10と同様にして、樹脂組成物(D−15)のペレットを得た。
脱揮に際してBzOHを、第1ベントと第2ベントとの間からだけではなく、第2ベントと第3ベントとの間から0.01kg/時の投入速度でポンプを用いてさらに投入した以外は実施例12と同様にして、樹脂組成物(D−16)のペレットを得た。
脱揮に際して、第2から第4ベントの圧力を20mmHgから200mmHgに変更した以外は実施例10と同様にして、樹脂組成物(E−1)のペレットを得た。
実施例10で作製した樹脂組成物(D−10)のペレットに対して、再度、同じベントタイプスクリュー二軸押出機にて同一の条件で脱揮を実施した。脱揮完了後、押出機内に残された熱溶融状態にある樹脂組成物を押出機の先端から排出し、ペレタイザーによってペレット化して、樹脂組成物(E−2)のペレットを得た。
バレル温度を240℃から260℃に変更した以外は実施例10と同様にして、樹脂組成物(E−3)のペレットを得た。
バレル温度を240℃から220℃に変更した以外は実施例10と同様にして、樹脂組成物(E−4)のペレットを得た。
脱揮に際してイオン交換水の注入を行わなかった以外は実施例10と同様にして、樹脂組成物(E−5)のペレットを得た。
脱揮に際して、第2ベントから第4ベントの圧力を20mmHgから200mmHgに変更した以外は実施例12と同様にして、樹脂組成物(E−6)のペレットを得た。
実施例12で作製した樹脂組成物(D−12)のペレットに対して、再度、同じベントタイプスクリュー二軸押出機にて同一の条件で脱揮を実施した。脱揮完了後、押出機内に残された熱溶融状態にある樹脂組成物を押出機の先端から排出し、ペレタイザーによってペレット化して、樹脂組成物(E−7)のペレットを得た。
バレル温度を260℃から280℃に変更した以外は実施例12と同様にして、樹脂組成物(E−8)のペレットを得た。
バレル温度を260℃から240℃に変更した以外は実施例12と同様にして、樹脂組成物(E−9)のペレットを得た。
脱揮に際してイオン交換水の注入を行わなかった以外は実施例12と同様にして、樹脂組成物(E−10)のペレットを得た。
Claims (17)
- 以下の式(1)に示す(メタ)アクリレート単量体に由来する構成単位(A)と、以下の式(2)に示すN−置換マレイミド単量体に由来する構成単位(B)とを有する熱可塑性樹脂(C)を含み、
o−キシレンの含有率が10ppm以上500ppm以下(質量基準)であり、
145℃以上の沸点を有するアルコールを含み、
前記アルコールの含有率が10ppm以上400ppm以下(質量基準)である、光学部材用熱可塑性樹脂組成物。
- 前記樹脂(C)が前記構成単位(B)としてN−フェニルマレイミド単位および/またはN−シクロヘキシルマレイミド単位を有する、請求項1に記載の光学部材用熱可塑性樹脂組成物。
- 前記樹脂(C)が前記構成単位(B)としてN−シクロヘキシルマレイミド単位を有し、
シクロヘキシルアミノ無水コハク酸の含有率が10ppm以上250ppm以下(質量基準)である、請求項1に記載の光学部材用熱可塑性樹脂組成物。 - 前記樹脂(C)における前記構成単位(B)の含有率が2質量%以上40質量%以下である、請求項1〜3のいずれかに記載の光学部材用熱可塑性樹脂組成物。
- メルトフローレート(MFR)が4.0〜50(g/10分)である、請求項1〜4のいずれかに記載の光学部材用熱可塑性樹脂組成物。
- 光学フィルム用熱可塑性樹脂組成物である請求項1〜5のいずれかに記載の光学部材用熱可塑性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物から構成される光学フィルム。
- 請求項7に記載の光学フィルムを備える、偏光板。
- 請求項7に記載の光学フィルムを備える、画像表示装置。
- 以下の式(1)に示す(メタ)アクリレート単量体に由来する構成単位(A)と、以下の式(2)に示すN−置換マレイミド単量体に由来する構成単位(B)とを有する熱可塑性樹脂(C)を含む熱可塑性樹脂組成物の製造方法であって、
前記樹脂組成物におけるo−キシレンの含有率を10ppm以上500ppm以下(質量基準)とする工程(I)を含み、
前記工程(I)において、前記樹脂(C)を含む前記樹脂組成物を溶融混錬する際、および/または溶融混錬した後における、前記樹脂組成物への水の添加を伴う脱揮を実施する、熱可塑性樹脂組成物の製造方法。
- 前記工程(I)における前記脱揮の回数が1回である、請求項10に記載の熱可塑性樹脂組成物の製造方法。
- 前記工程(I)において押出機により前記脱揮を実施し、
前記押出機は、材料供給口より下流側に2以上のベントを有し、
前記脱揮を、前記材料供給口より下流側に向かって2番目以降の前記ベントの圧力を10〜100mmHgとして実施する、請求項10または11に記載の熱可塑性樹脂組成物の製造方法。 - 前記樹脂(C)が前記構成単位(B)としてN−シクロヘキシルマレイミド単位を有し、
前記樹脂組成物におけるシクロヘキシルアミノ無水コハク酸の含有率を10ppm以上250ppm以下(質量基準)とする工程(II)をさらに含む、請求項10〜12のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物の製造方法。 - 前記工程(II)において、前記樹脂(C)を含む前記樹脂組成物を溶融混錬する際、および/または溶融混錬した後における、前記樹脂組成物へのアルコールの添加を伴う脱揮を実施し、
前記アルコールの沸点が145℃以上である、請求項13に記載の熱可塑性樹脂組成物の製造方法。 - 前記工程(II)を、得られた前記樹脂組成物における前記アルコールの含有率が10ppm以上400ppm以下(質量基準)となるように実施する、請求項14に記載の熱可塑性樹脂組成物の製造方法。
- 前記樹脂組成物が光学部材用熱可塑性樹脂組成物である、請求項10〜15のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物の製造方法。
- 前記樹脂組成物が光学フィルム用熱可塑性樹脂組成物である、請求項10〜15のいずれかに記載の熱可塑性樹脂組成物の製造方法。
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