JP2017149857A - ポリエステル系樹脂、ポリエステル系樹脂水性液、及び合成樹脂含有基材用プライマー - Google Patents
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Abstract
Description
このようなポリエステルフィルムは、機械強度、耐熱性、耐薬品性等の諸物性に優れている反面、その表面は高度に結晶配向されているため、例えば、塗料、接着剤、インク等との接着性に乏しい。そのため、ポリエステルフィルムの表面に塗料等を塗布する場合には、ポリエステル系樹脂の水性液(溶液又は分散体)を塗布し成膜してなる被膜をプライマー層として設けるという手法が採られていた。
例えば、ポリエステルフィルムにハードコート層が積層されたハードコートフィルムは硬度や耐擦傷性に優れるため光学用途等に利用されているが、上述の理由により、ポリエステルフィルムとハードコート層との間にプライマー層が設けられている。このような構成のハードコートフィルムでは、プライマー層の屈折率とポリエステルフィルム及びハードコート層との屈折率との差異に起因する虹彩状反射が発生し、視認性に支障をきたすという問題があった。
本発明のポリエステル系樹脂は、多価カルボン酸成分(A)及びポリオール成分(B)を含む共重合成分を共重合してなるものである。
本発明で用いられる多価カルボン酸成分(A)は、二価以上の多価カルボン酸類を含み、少なくともナフタレンジカルボン酸類(A1)を必須成分として含有する。
ナフタレンジカルボン酸類(A1)の具体例としては、例えば、2,6−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸及びそれらのエステル形成誘導体(例えば、炭素数1〜3のアルコールとのエステル)や酸無水物などを挙げることができる。
これらは単独で、もしくは2種以上を併せて用いることができる。
これらの中でも、入手のしやすさの点から2,6−ナフタレンジカルボン酸及びそのメチルエステルが好ましく用いられる。
他の二価以上の多価カルボン酸類としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、ベンジルマロン酸、ジフェン酸、4,4′−オキシジ安息香酸等の芳香族ジカルボン酸;マロン酸、ジメチルマロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、トリメチルアジピン酸、ピメリン酸、2,2−ジメチルグルタル酸、アゼライン酸、セバシン酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、チオジプロピオン酸、ジグリコール酸等の脂肪族ジカルボン酸;1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、2,5−ノルボルナンジカルボン酸、アダマンタンジカルボン酸等の脂環族ジカルボン酸;等の二価カルボン酸及びそれらのエステル形成誘導体(例えば、炭素数1〜3のアルコールとのエステル)や酸無水物などが挙げられる。
これらは単独で、もしくは2種以上を併せて用いることができる。
これら二価以上の多価カルボン酸類の中でも、芳香族カルボン酸を用いることが好ましく、屈折率の点で特に好ましくはテレフタル酸、イソフタル酸、ジフェン酸、4,4′−オキシジ安息香酸、更に好ましくはテレフタル酸、イソフタル酸である。
かかるカルボン酸無水物構造を2つ以上有するカルボン酸無水物(A2)としては、少なくとも2つのカルボン酸無水物構造を有するものであればよい。
カルボン酸無水物(A2)の具体例としては、例えば、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物(無水ピロメリット酸)、3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、4,4−オキシジフタル酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビストリメリテート二無水物、2,2′,3,3′−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2′,3,3′−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸無水物、チオフェン−2,3,4,5−テトラカルボン酸二無水物等の芳香族カルボン酸無水物; 1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、5−(2,5ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物等の脂環族カルボン酸無水物; エチレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−ペンタンテトラカルボン酸二無水物等の脂肪族カルボン酸無水物;等が挙げられる。
これらは単独で、もしくは2種以上を併せて用いることができる。
これらの中でも、樹脂製造時にゲル化を招きにくい点から、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物(無水ピロメリット酸)などのテトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物等が好ましく用いられる。
本発明で用いられるポリオール成分(B)は、下記一般式(1)で示されるフルオレン系化合物(B1)を必須成分として含有する。
炭素数1〜5のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基等が挙げられる。アリール基としては、炭素数6〜10のアリール基が挙げられ、例えば、フェニル基、トリル基、o−キシリル基等が挙げられる。アラルキル基としては、炭素数7〜20のアラルキル基が挙げられ、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
上記のポリアルキレングリコール(B2)の数平均分子量は200〜15000であり、好ましくは600〜10000、特に好ましくは2000〜5000である。ポリアルキレングリコール(B2)の数平均分子量が低すぎると、得られるポリエステル系樹脂のガラス転移温度が上昇する傾向があり、数平均分子量が高すぎると水分散性が低下する傾向がある。
なお、上記の数平均分子量は水酸基価より算出したものである。
本発明で用いることができる他の二価以上のポリオール成分としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、2,4−ジメチル−2−エチルヘキサン−1,3−ジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(ネオペンチルグリコール)、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−2−イソブチル−1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジオール等の脂肪族ジオール;1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、スピログリコール、トリシクロデカンジメタノール、アダマンタンジオール、2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール等の脂環族ジオール;4,4′−チオジフェノール、4,4′−メチレンジフェノール、4,4′−ジヒドロキシビフェニル、o−,m−及びp−ジヒドロキシベンゼン、2,5−ナフタレンジオール、p−キシレンジオール及びそれらのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド付加体等の芳香族ジオール;等の二価アルコールが挙げられる。
これらは単独で、もしくは2種以上を併せて用いることができる。
また、他の二価以上のポリオール成分として、三価以上の多価アルコールを用いることもでき、三価以上の多価アルコールとしては、例えば、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、1,3,6−ヘキサントリオール、アダマンタントリオール等が挙げられる。
本発明のポリエステル系樹脂は、上記多価カルボン酸成分(A)及びポリオール成分(B)を含む共重合成分を共重合してなるものであり、例えば、カルボン酸無水物(A2)を除く多価カルボン酸成分(A)、ポリオール成分(B)を共重合して得られる水酸基含有プレポリマーを、カルボン酸無水物構造を2つ以上有するカルボン酸無水物(A2)で鎖延長させる方法により製造することができる。
まず、カルボン酸無水物(A2)を除く多価カルボン酸成分(A1)、ポリオール成分(B)をそれぞれ所定量にて無溶媒で混合する。このとき、カルボン酸無水物(A2)を除く多価カルボン酸成分(A)とポリオール成分(B)との混合比率(モル比)は、多価カルボン酸成分(A)1モルに対してポリオール成分(B)を1.05〜1.3モルとすることが好ましく、特には1.06〜1.25モル、更には1.07〜1.2モルとすることが好ましい。
かくして、上述の方法により本発明のポリエステル系樹脂が得られる。
なお、上記の重量平均分子量は、標準ポリスチレン分子量換算による重量平均分子量であり、高速液体クロマトグラフィー(東ソー社製、「HLC−8320GPC」)に、カラム:TSKgel SuperMultipore HZ−M(排除限界分子量:2×106、理論段数:16,000段/本、充填剤材質:スチレン−ジビニルベンゼン共重合体、充填剤粒径:4μm)の2本直列を用いることにより測定されるものである。
上記ポリエステル系樹脂のガラス転移温度(Tg)は、TAインスツルメント社製の示差走査熱量計DSC Q20を用いて測定されるものである。
なお、ここで言う屈折率とは、20℃におけるD線(589nm)に対する屈折率であり、アタゴ社製のアッベ屈折系DR−M4を用いて測定されるものである。
本発明のポリエステル系樹脂水性液は、上記のようにして得られたポリエステル系樹脂が水性溶媒に溶解又は分散されてなるものである。以下、水性溶媒に溶解又は分散させることを「水溶解又は水分散」と表記する。
前記中和剤としては、ポリエステル系樹脂のカルボキシル基を中和することができるものであれば特に限定されず、例えば、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリム等の金属水酸化物;エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、イミノビスプロピルアミン、3−エトキシプロピルアミン、3−ジエチルアミノプロピルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノールアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、アミノエタノールアミン、モルホリン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン等の有機アミン;及びアンモニア等が挙げられる。これら中和剤の中から選ばれる1種を用いてもよく、あるいは2種以上を併せて用いてもよい。
これら中和剤の中でも乾燥により揮散させやすく、得られる被膜の耐水性という点で、沸点が150℃以下のものであることが好ましい。特に、汎用性が高く、低沸点であり、乾燥時の揮散が容易な点から、アンモニア、ジエチルアミン、トリエチルアミンが好ましく、ポリエステル系樹脂の分散安定性に特に優れる点でトリエチルアミン、アンモニアが特に好ましい。
なお、界面活性剤の配合量が多すぎると、塗膜の密着性が低下する傾向がある。
本発明の合成樹脂含有基材用プライマーは、本発明のポリエステル系樹脂を含有することを特徴とするものである。
本発明のポリエステル系樹脂は、例えば、合成樹脂含有基材とコーティング層との間に介在し、合成樹脂含有基材とコーティング層との密着性を向上させるためのプライマー層を製膜するためのプライマーとして好適に利用することができる。
例えば、本発明のポリエステル系樹脂水性液を合成樹脂含有基材に塗布し、加熱乾燥することにより被膜(プライマー層)を成膜して、プライマー層付き合成樹脂含有基材を得ることができる。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン系樹脂;
ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリフッ化エチレン等のポリフッ化エチレン樹脂;
ナイロン6、ナイロン6,6等のポリアミド;
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリビニルアルコール、ビニロン等のビニル重合体;
三酢酸セルロース、セロファン等のセルロース系樹脂;
ポリメタクリル酸メチル、ポリメタクリル酸エチル、ポリアクリル酸エチル、ポリアクリル酸ブチル等のアクリル系樹脂;
ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリイミド等の合成樹脂フィルムまたはシートから選択される単層体または複層体が挙げられる。
具体的には、エポキシ基、オキサゾリン基、カルボジイミド基、アミノ基、又はイソシアネート基を有する化合物、アジリジン系化合物、メラミン系化合物などが挙げられる。中でもカルボジイミド基、イソシアネート基を有する化合物及びメラミン系化合物が好ましい。
ポリエステル系樹脂の重量平均分子量、ガラス転移温度、ポリエステル系樹脂中の各共重合成分由来の構造部位の含有量の測定に関しては、前述の方法にしたがって測定した。
〔ポリエステル系樹脂[I−1]の製造〕
温度計、攪拌機、精留塔、窒素導入管の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分として2,6−ナフタレンジカルボン酸メチル117.6部、イソフタル酸ジメチル12.7部、ポリオール成分としてビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン223.1部、数平均分子量200のポリエチレングリコール26.3部、触媒としてテトラブチルチタネート0.3部(全共重合成分に対して511ppm)を仕込み、内温200〜255℃まで1時間かけて昇温し、255℃で2時間エステル化反応を行った。その後、内温200℃まで下げ、無水ピロメリット酸20.5部を添加し1時間鎖延長反応を行い、ポリエステル樹脂[I−1] を得た。
得られたポリエステル系樹脂の重量平均分子量は6700、ガラス転移温度は124℃であり、得られたポリエステル系樹脂中の各共重合成分由来の構造部位の含有量は表1に示すとおりであった。
〔ポリエステル系樹脂[I−2]の製造〕
温度計、攪拌機、精留塔、窒素導入管の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分としてナフタレンジカルボン酸メチル111.2部、イソフタル酸ジメチル9.8部、ポリオール成分としてビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン232.9部、数平均分子量400のポリエチレングリコール26.3部、触媒としてテトラブチルチタネート0.3部(全共重合成分に対して511ppm)を仕込み、内温200〜255℃まで1時間かけて昇温し、255℃で2時間エステル化反応を行った。その後、内温200℃まで下げ、無水ピロメリット酸20.0部(mol)を添加し1時間鎖延長反応を行い、ポリエステル樹脂[I−2] を得た。
得られたポリエステル系樹脂の重量平均分子量は8400、ガラス転移温度は122℃であり、得られたポリエステル系樹脂中の各共重合成分由来の構造部位の含有量は表1に示すとおりであった。
〔ポリエステル系樹脂[I−3]の製造〕
温度計、攪拌機、精留塔、窒素導入管の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分としてナフタレンジカルボン酸メチル106.8部、イソフタル酸ジメチル9.4部、ポリオール成分としてビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン236.4部、数平均分子量600のポリエチレングリコール26.2部、触媒としてテトラブチルチタネート0.3部(全共重合成分に対して511ppm)を仕込み、内温200〜255℃まで1時間かけて昇温し、255℃で2時間エステル化反応を行った。その後、内温200℃まで下げ、無水ピロメリット酸21.2部を添加し1時間鎖延長反応を行い、ポリエステル樹脂[I−3] を得た。
得られたポリエステル系樹脂の重量平均分子量は7700、ガラス転移温度は121℃であり、得られたポリエステル系樹脂中の各共重合成分由来の構造部位の含有量は表1に示すとおりであった。
〔ポリエステル系樹脂[I−4]の製造〕
温度計、攪拌機、精留塔、窒素導入管の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分としてナフタレンジカルボン酸メチル97.7部、イソフタル酸ジメチル13.7部、ポリオール成分としてビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン241.8部、数平均分子量2000のポリエチレングリコール26.3部、触媒としてテトラブチルチタネート0.3部(全共重合成分に対して511ppm)を仕込み、内温200〜255℃まで1時間かけて昇温し、255℃で2時間エステル化反応を行った。その後、内温200℃まで下げ、無水ピロメリット酸20.5部を添加し1時間鎖延長反応を行い、ポリエステル樹脂[I−4] を得た。
得られたポリエステル系樹脂の重量平均分子量は8300、ガラス転移温度は121℃であり、得られたポリエステル系樹脂中の各共重合成分由来の構造部位の含有量は表1に示すとおりであった。
〔ポリエステル系樹脂[I−5]の製造〕
温度計、攪拌機、精留塔、窒素導入管の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分としてナフタレンジカルボン酸メチル124.7部、ポリオール成分としてビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン223.9部、ジエチレングリコール10.3部、数平均分子量4000のポリエチレングリコール18.9部、触媒としてテトラブチルチタネート0.3部(全共重合成分に対して511ppm)を仕込み、内温200〜255℃まで1時間かけて昇温し、255℃で2時間エステル化反応を行った。その後、内温200℃まで下げ、無水ピロメリット酸22.3部を添加し1時間鎖延長反応を行い、ポリエステル樹脂[I−5] を得た。
得られたポリエステル系樹脂の重量平均分子量は7400、ガラス転移温度は123℃であり、得られたポリエステル系樹脂中の各共重合成分由来の構造部位の含有量は表1に示すとおりであった。
〔ポリエステル系樹脂[I−6]の製造〕
温度計、攪拌機、精留塔、窒素導入管の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分としてナフタレンジカルボン酸メチル96.9部、イソフタル酸ジメチル13.6部、ポリオール成分としてビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン242.4部、数平均分子量4000のポリエチレングリコール26.8部、触媒としてテトラブチルチタネート0.3部(全共重合成分に対して511ppm)を仕込み、内温200〜255℃まで1時間かけて昇温し、255℃で2時間エステル化反応を行った。その後、内温200℃まで下げ、無水ピロメリット酸20.4部を添加し1時間鎖延長反応を行い、ポリエステル樹脂[I−6] を得た。
得られたポリエステル系樹脂の重量平均分子量は8200、ガラス転移温度は121℃であり、得られたポリエステル系樹脂中の各共重合成分由来の構造部位の含有量は表1に示すとおりであった。
〔ポリエステル系樹脂[I−7]の製造〕
温度計、攪拌機、精留塔、窒素導入管の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分としてナフタレンジカルボン酸メチル96.0部、イソフタル酸ジメチル13.5部、ビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン239.6部、ポリオール成分として数平均分子量4000のポリエチレングリコール30.8部、触媒としてテトラブチルチタネート0.3部(全共重合成分に対して511ppm)を仕込み、内温200〜255℃まで1時間かけて昇温し、255℃で2時間エステル化反応を行った。その後、内温200℃まで下げ、無水ピロメリット酸20.2部を添加し1時間鎖延長反応を行い、ポリエステル樹脂[I−8] を得た。
得られたポリエステル系樹脂の重量平均分子量は7300、ガラス転移温度は114℃であり、得られたポリエステル系樹脂中の各共重合成分由来の構造部位の含有量は表1に示すとおりであった。
〔ポリエステル系樹脂[I−8]の製造〕
温度計、攪拌機、精留塔、窒素導入管の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分としてナフタレンジカルボン酸メチル96.8部、イソフタル酸ジメチル13.6部、ポリオール成分としてビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン241.3部、数平均分子量3000のポリテトラメチレングリコール28.0部、触媒としてテトラブチルチタネート0.3部(全共重合成分に対して511ppm)を仕込み、内温200〜255℃まで1時間かけて昇温し、255℃で2時間エステル化反応を行った。その後、内温200℃まで下げ、無水ピロメリット酸20.3部を添加し1時間鎖延長反応を行い、ポリエステル樹脂[I−8] を得た。
得られたポリエステル系樹脂の重量平均分子量は6600、ガラス転移温度は119℃であり、得られたポリエステル系樹脂中の各共重合成分由来の構造部位の含有量は表1に示すとおりであった。
〔ポリエステル系樹脂[I−9]の製造〕
温度計、攪拌機、精留塔、窒素導入管の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分としてナフタレンジカルボン酸メチル105.0部、イソフタル酸ジメチル6.3部、ポリオール成分としてビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン238.8部、数平均分子量3000のポリテトラメチレングリコール29.8部、触媒としてテトラブチルチタネート0.3部(全共重合成分に対して511ppm)を仕込み、内温200〜255℃まで1時間かけて昇温し、255℃で2時間エステル化反応を行った。その後、内温200℃まで下げ、無水ピロメリット酸20.2部を添加し1時間鎖延長反応を行い、ポリエステル樹脂[I−9] を得た。
得られたポリエステル系樹脂の重量平均分子量は7800、ガラス転移温度は125℃であり、得られたポリエステル系樹脂中の各共重合成分由来の構造部位の含有量は表1に示すとおりであった。
〔ポリエステル系樹脂[I−10]の製造〕
温度計、攪拌機、精留塔、窒素導入管の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分としてナフタレンジカルボン酸メチル110.6部、ポリオール成分としてビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン232.9部、数平均分子量3000のポリテトラメチレングリコール36.7部、触媒としてテトラブチルチタネート0.3部(全共重合成分に対して511ppm)を仕込み、内温200〜255℃まで1時間かけて昇温し、255℃で2時間エステル化反応を行った。その後、内温200℃まで下げ、無水ピロメリット酸19.8部を添加し1時間鎖延長反応を行い、ポリエステル樹脂[I−10] を得た。
得られたポリエステル系樹脂の重量平均分子量は7800、ガラス転移温度は115℃であり、得られたポリエステル系樹脂中の各共重合成分由来の構造部位の含有量は表1に示すとおりであった。
〔ポリエステル系樹脂[I’−1]の製造〕
温度計、攪拌機、精留塔、窒素導入管の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分としてナフタレンジカルボン酸メチル136.7部、イソフタル酸ジメチル12.1部、ポリオール成分としてビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン204.5部、ジエチレングリコール26.4部、触媒としてテトラブチルチタネート0.3部(全共重合成分に対して511ppm)を仕込み、内温200〜255℃まで1時間かけて昇温し、255℃で2時間エステル化反応を行った。その後、内温200℃まで下げ、無水ピロメリット酸20.3部を添加し1時間鎖延長反応を行い、ポリエステル樹脂[I’−1] を得た。
得られたポリエステル系樹脂の重量平均分子量は6500、ガラス転移温度は136℃であり、得られたポリエステル系樹脂中の各共重合成分由来の構造部位の含有量は表1に示すとおりであった。
〔ポリエステル系樹脂[I’−2]の製造〕
温度計、攪拌機、精留塔、窒素導入管の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分としてナフタレンジカルボン酸メチル126.5部、イソフタル酸ジメチル11.2部、ポリオール成分としてビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン215.8部、トリエチレングリコール26.4部、触媒としてテトラブチルチタネート0.3部(全共重合成分に対して511ppm)を仕込み、内温200〜255℃まで1時間かけて昇温し、255℃で2時間エステル化反応を行った。その後、内温200℃まで下げ、無水ピロメリット酸20.1部を添加し1時間鎖延長反応を行い、ポリエステル樹脂[I’−2]
を得た。
得られたポリエステル系樹脂の重量平均分子量は7900、ガラス転移温度は130℃であり、得られたポリエステル系樹脂中の各共重合成分由来の構造部位の含有量は表1に示すとおりであった。
〔ポリエステル系樹脂[I’−3]の製造〕
温度計、攪拌機、精留塔、窒素導入管の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分としてナフタレンジカルボン酸メチル96.3部、イソフタル酸ジメチル13.5部、ポリオール成分としてビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン243.5部、数平均分子量20000のポリエチレングリコール26.4部、触媒としてテトラブチルチタネート0.3部(全共重合成分に対して511ppm)を仕込み、内温200〜255℃まで1時間かけて昇温し、255℃で2時間エステル化反応を行った。その後、内温200℃まで下げ、無水ピロメリット酸20.4部を添加し1時間鎖延長反応を行い、ポリエステル樹脂[I’−3] を得た。
得られたポリエステル系樹脂の重量平均分子量は7500、ガラス転移温度は120℃であり、得られたポリエステル系樹脂中の各共重合成分由来の構造部位の含有量は表1に示すとおりであった。
<多価カルボン酸成分(A)>
ナフタレンジカルボン酸類(A1)
(A1−1):2.6−ナフタレンジカルボン酸メチル
(A1−2):イソフタル酸ジメチル
カルボン酸無水物(A2)
(A2−1):無水ピロメリット酸
フルオレン系化合物(B1)
(B1−1):ビス(4−(ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン
ポリアルキレングリコール(B2)
(B2−1):ポリエチレングリコール(数平均分子量200)
(B2−2):ポリエチレングリコール(数平均分子量400)
(B2−3):ポリエチレングリコール(数平均分子量600)
(B2−4):ポリエチレングリコール(数平均分子量2000)
(B2−5):ポリエチレングリコール(数平均分子量3400)
(B2−6):ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量3000)
(B2’−1):ジエチレングリコール
(B2’−2):トリエチレングリコール
(B2’−3):ポリエチレングリコール(数平均分子量20000)
上記で製造したポリエステル系樹脂[I−1]〜[I−10]、[I’−1]〜[I’−3]を用いて下記の通り水性液[W−1]〜[W−10]、[W’−1]〜[W' −3]を調製し、下記の基準で評価した。
(調製方法)
ポリエステル系樹脂([I]、[I’])15部、エチレングリコールモノブチルエーテル10部、脱イオン水72.5部、25%アンモニア水2.5部を反応器に仕込み、90℃に昇温し攪拌しながら溶解させ、固形分濃度15%のポリエステル系水性液を調製した。
(評価基準)
A:水性液が得られた。
B:樹脂が水分散できず、水性液は得られなかった。
上記で調製したポリエステル系水性液[W−1]〜[W−10]、[W’−1]〜[W' −3]を固形分5%となるように脱イオン水で希釈し、レベリング剤としてBYK349(ビッグケミー製)を希釈液に対して0.25%添加することで塗液を調製した。塗液をPETフィルム(東レ社製、ルミラーT60、厚み100μm)上にバーコーターNo.4にて塗布し、150℃で3分間乾燥させることで、厚み0.3μmの塗膜を形成した。
(評価基準)
A:均一な塗膜を形成できた。
B:造膜不良を起こした。
これに対して、ポリアルキレングリコールの数平均分子量が低すぎると、比較例1、2のように、高いガラス転移温度に起因して造膜性が低下した。また、数平均分子量が高すぎると、比較例3のように、水分散性が低下したため、ポリエステル系水性液は得られなかった。
〔プライマー層付きポリエステルフィルムの作製と密着性評価〕
実施例6のポリエステル系樹脂[I−6]を用いて得られた水性液[W−6]に、架橋剤のカルボジライトV−04(日清紡ケミカル社製)を固形分比7/3となるように添加し、固形分3%となるように脱イオン水で希釈することで塗液を調製した。塗液をポリエステル(PET)フィルム(東レ社製、ルミラーT60、厚み100μm)上にバーコーターNo.2にて塗布し、150℃で3分間乾燥させることで、厚み0.15μmのプライマー層を形成した。
その結果、ハードコート層の残存個数は95/100であり、特定範囲の分子量を有するポリアルキレングリコールを特定量配合してなる実施例6のポリエステル系樹脂を用いてなるプライマー層は、PETフィルム及びハードコート層に対して十分な密着性を有することが確認できた。
また、本発明のポリエステル系樹脂が水性溶媒に溶解又は分散されてなるポリエステル系樹脂水性液は、各種基材、とりわけポリエステルフィルムへのコーティング剤、導光板のプリズム層等、光学材料に用いられる。また、上記水性液を用いて被膜が形成された被膜付フィルムは、磁気カード、磁気ディスク、印刷材料、グラフィック材料、感光材料等に用いられる。
Claims (5)
- 屈折率が1.62以上であることを特徴とする請求項1に記載のポリエステル系樹脂。
- ガラス転移温度が125℃以下であることを特徴とする請求項1又は2に記載のポリエステル系樹脂。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリエステル系樹脂が水性溶媒に溶解又は分散されてなることを特徴とするポリエステル系樹脂水性液。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリエステル系樹脂を含有することを特徴とする合成樹脂含有基材用プライマー。
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