JP2017129852A - 光学補償フィルムおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、nxはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率、nyはフィルム面内の延伸軸に直交する方向の屈折率、nzはフィルム面外(厚み方向)の屈折率を示し、dはフィルム厚みを示す。)
また、フマル酸エステル系樹脂からなる位相差フィルムが提案されている(例えば、特許文献4参照)。
Re=(nx−ny)×d (1)
Nz=(nx−nz)/(nx−ny) (2)
(式中、nxはフィルム面内の延伸軸方向の屈折率を示し、nyはフィルム面内の延伸軸に直交する方向の屈折率を示し、nzはフィルム面外(厚み方向)の屈折率を示し、dはフィルム厚みを示す。)
一般式(1)で示される残基単位を有する樹脂において、一般式(1)におけるR1、R2、R3はそれぞれ独立して水素、アルキルまたはハロゲンであり、アルキルとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、s−ペンチル基、t−ペンチル基、s−ヘキシル基、t−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、ハロゲンとしては、例えば、クロロ基、フルオロ基、ブロモ基、ヨード基等が挙げられる。ハロゲンのうち、位相差特性および透明性に優れた光学補償フィルムが得られることから、フルオロ基、ブロモ基またはヨード基が好ましい。
ここで、一般式(2)で示されるセルロース系樹脂は、β−グルコース単位が直鎖状に重合した高分子であり、グルコース単位の2位、3位および6位の水酸基の一部または全部を置換したポリマーである。
(式中、nxは添加剤分子の遅相軸方向の屈折率を示し、nyは添加剤分子の進相軸方向の屈折率を示す。)
本発明の光学補償フィルムに芳香族炭化水素環または芳香族性ヘテロ環を有する添加剤が含有される場合、該添加剤において、芳香族炭化水素環または芳香族性ヘテロ環の分子内の個数については特に制限はないが、光学特性に優れた光学補償フィルムとなることから、好ましくは1〜12個であり、さらに好ましくは1〜8個である。芳香族炭化水素環としては、例えば、5員環、6員環、7員環または二つ以上の芳香族環からなる縮合環等が挙げられ、芳香族性ヘテロ環としては、例えば、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、1,3,5−トリアジン環等が挙げられる。
Nz=(nx−nz)/(nx−ny) (2)
Rth=[(nx+ny)/2−nz]×d (3)
(式中、nxはフィルム面内の延伸軸方向の屈折率を示し、nyはフィルム面内の延伸軸に直交する方向の屈折率を示し、nzはフィルム面外(厚み方向)の屈折率を示し、dはフィルム厚みを示す。)
本発明において、(Re)が50〜300nmの範囲でない場合、または、Nz係数が0<Nz<1でない場合、ディスプレイの表示特性に劣るフィルムとなる。面内位相差(Re)が好ましくは60〜300nm、さらに好ましくは70〜280nmであって、Nz係数が好ましくは0.1〜0.85、さらに好ましくは0.1〜0.75である。
本発明では、樹脂組成物に含まれる樹脂の濃度、樹脂の分子量、溶媒の種類、成膜乾燥温度によって面外位相差(Rth)を制御することができる。
重合体の構造解析は核磁気共鳴測定装置(日本電子製、商品名:JNM−GX270)を用い、プロトン核磁気共鳴分光(1H−NMR)スペクトル分析より求めた。
ゲル・パーミエイション・クロマトグラフィー(GPC)装置(東ソー製、商品名:C0−8011(カラムGMHHR―Hを装着))を用い、テトラヒドロフラン、またはジメチルホルムアミドを溶媒として、40℃で測定し、標準ポリスチレン換算値として求めた。
作成したフィルムの光線透過率およびヘーズの測定は、ヘーズメーター(日本電色工業製、商品名:NDH2000)を使用し、光線透過率の測定はJIS K 7361−1(1997版)に、ヘーズの測定はJIS−K 7136(2000年版)に、それぞれ準拠して測定した。
試料傾斜型自動複屈折計(王子計測機器製、商品名:KOBRA−WR)を用いて波長589nmの光を用いて光学補償フィルムの位相差特性を測定した。
試料傾斜型自動複屈折計(王子計測機器製、商品名:KOBRA−WR)を用い、波長450nmの光による位相差Re(450)と波長550nmの光による位相差Re(550)の比として光学補償フィルムの波長分散特性を測定した。
容量75mLのガラスアンプルにp−tert−ブトキシスチレン50g、および重合開始剤であるtert−ブチルパーオキシピバレート0.45gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを50℃の恒温槽に入れ、72時間保持することによりラジカル重合をした。重合反応終了後、アンプルから重合物を取出し、テトラヒドロフラン200gで溶解させた。このポリマー溶液を4Lのヘキサン中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、ポリ(p−tert−ブトキシ)スチレン26gを得た。得られた重合体の数平均分子量は319,000であった。
容量500mLの四ツ口フラスコに合成例1で得られたポリ(p−tert−ブトキシ)スチレン30g、メタノール170gを入れ、撹拌しながら窒素気流下で臭化水素酸30.8gを滴下した。滴下完了後、8時間還流した溶液を水中に投入し析出させ、水洗した後、80℃で10時間真空乾燥することにより、ポリヒドロキシスチレン20.1gを得た。得られた重合体の数平均分子量は211,000であった。
容量75mLのガラスアンプルに、イオン交換水52g、α,β,β−トリフルオロスチレン0.8g、p−tert−ブトキシスチレン8.0g、ペルオキソ二硫酸カリウム(開始剤)0.27g、ドデシルアミン塩酸塩(乳化剤)1.1gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを70℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合をした。重合反応終了後、アンプルから重合物を取出し、蒸留水300mlで3回およびメタノール300mlで3回撹拌洗浄の後ろ過、80℃で10時間真空乾燥することにより、α,β,β−トリフルオロスチレン/p−tert−ブトキシスチレン共重合体7.5gを得た。
容量100mLの三ツ口フラスコにメタノール40g、合成例3で得られたα,β,β−トリフルオロスチレン/p−tert−ブトキシスチレン共重合体7gを入れ、撹拌しながら窒素気流下で47%臭化水素酸6gを滴下した。滴下完了後、10時間還流した溶液を水中に投入し析出させ、水洗した後、80℃で10時間真空乾燥することにより、α,β,β−トリフルオロスチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体5.6gを得た。得られた重合体の数平均分子量は403,000、α,β,β−トリフルオロスチレン18.9mol%、p−ヒドロキシスチレン81.1mol%であった。
容量75mLのガラスアンプルに、イオン交換水52g、α,β,β−トリフルオロスチレン2.0g、p−tert−ブトキシスチレン6.7gおよびペルオキソ二硫酸カリウム(開始剤)0.27g、ドデシルアミン塩酸塩(乳化剤)1.1gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを70℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合をした。重合反応終了後、アンプルから重合物を取出し、蒸留水300mlで3回およびメタノール300mlで3回撹拌洗浄の後ろ過、80℃で10時間真空乾燥することにより、α,β,β−トリフルオロスチレン/p−tert−ブトキシスチレン共重合体7.5gを得た。
容量100mLの三ツ口フラスコにメタノール40g、合成例5で得られたα,β,β−トリフルオロスチレン/p−tert−ブトキシスチレン共重合体7gを入れ、撹拌しながら窒素気流下で47%臭化水素酸6gを滴下した。滴下完了後、10時間還流した溶液を水中に投入し析出させ、水洗した後、80℃で10時間真空乾燥することにより、α,β,β−トリフルオロスチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体5.5gを得た。得られた重合体の数平均分子量は121,000、α,β,β−トリフルオロスチレン34.4mol%、p−ヒドロキシスチレン6.6mol%であった。
容量75mLのガラスアンプルに、イオン交換水52g、α,β,β−トリフルオロスチレン2.9g、p−tert−ブトキシスチレン6.0g、ペルオキソ二硫酸カリウム(開始剤)0.27g、ドデシルアミン塩酸塩(乳化剤)1.1gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを70℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合をした。重合反応終了後、アンプルから重合物を取出し、蒸留水300mlで3回およびメタノール300mlで3回撹拌洗浄の後ろ過、80℃で10時間真空乾燥することにより、α,β,β−トリフルオロスチレン/p−tert−ブトキシスチレン共重合体6.9gを得た。
容量100mLの三ツ口フラスコにメタノール40g、合成例7で得られたα,β,β−トリフルオロスチレン/p−tert−ブトキシスチレン共重合体6gを入れ、撹拌しながら窒素気流下で47%臭化水素酸6gを滴下した。滴下完了後、10時間還流した溶液を水中に投入し析出させ、水洗した後、80℃で10時間真空乾燥することにより、α,β,β−トリフルオロスチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体6.1gを得た。得られた重合体の数平均分子量は150,000、α,β,β−トリフルオロスチレン44.6mol%、p−ヒドロキシスチレン55.4mol%であった。
容量75mLのガラスアンプルに、p−ニトロスチレン10g、p−tert−ブトキシスチレン35gおよびジ−2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート(開始剤)0.46gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを42℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合をした。重合反応終了後、アンプルから重合物を取出し、500mlのメタノール中に投入して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、p−ニトロスチレン/p−tert−ブトキシスチレン共重合体6.3gを得た。
容量100mLの三ツ口フラスコにメタノール40g、合成例9で得られたp−ニトロスチレン/p−tert−ブトキシスチレン共重合体6gを入れ、撹拌しながら窒素気流下で47%臭化水素酸6gを滴下した。滴下完了後、10時間還流した溶液を水中に投入し析出させ、水洗した後、80℃で10時間真空乾燥することにより、p−ニトロスチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体4.8gを得た。得られた重合体の数平均分子量は20,000、p−ニトロスチレン33.9mol%、p−ヒドロキシスチレン66.1mol%であった。
セルロース系樹脂としてエチルセルロース(ダウ・ケミカル社製 エトセル スタンダード(ETHOCEL standard)100、分子量Mn=55,000、分子量Mw=176,000、Mw/Mn=3.2、全置換度DS=2.5)9g、合成例2により得られたポリヒドロキシスチレン9gを酢酸ブチルに溶解して13重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃にて乾燥した後、幅150mmのフィルムを得た(エチルセルロース:55重量%、ポリヒドロキシスチレン:45重量%)。得られたフィルムを50mm角に切り出し、145℃で1.5倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
エチルセルロース(ダウ・ケミカル社製 エトセル スタンダード(ETHOCEL standard)100、分子量Mn=55,000、分子量Mw=176,000、Mw/Mn=3.2、全置換度DS=2.5)10.8g、合成例2により得られたポリヒドロキシスチレン7.2gを酢酸ブチルに溶解して13重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃にて乾燥した後、幅150mmのフィルムを得た(エチルセルロース:60重量%、ポリヒドロキシスチレン:40重量%)。得られたフィルムを50mm角に切り出し、150℃で1.2倍に一軸延伸した(延伸後の厚み120μm)。
エチルセルロース(ダウ・ケミカル社製 エトセル スタンダード(ETHOCEL standard)100、分子量Mn=55,000、分子量Mw=176,000、Mw/Mn=3.2、全置換度DS=2.5)6.8g、合成例4により得られたα,β,β−トリフルオロスチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体3.2gを酢酸エチルに溶解して13重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃にて乾燥した後、幅150mmのフィルムを得た(エチルセルロース:68重量%、α,β,β−トリフルオロスチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体:32重量%)。得られたフィルムを50mm角に切り出し、155℃で1.2倍に一軸延伸した(延伸後の厚み110μm)。
エチルセルロース(ダウ・ケミカル社製 エトセル スタンダード(ETHOCEL standard)100、分子量Mn=55,000、分子量Mw=176,000、Mw/Mn=3.2、全置換度DS=2.5)6.6g、合成例6により得られたα,β,β−トリフルオロスチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体3.4gを酢酸エチルに溶解して13重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃にて乾燥した後、幅150mmのフィルムを得た(エチルセルロース:66重量%、α,β,β−トリフルオロスチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体:34重量%)。得られたフィルムを50mm角に切り出し、150℃で1.3倍に一軸延伸した(延伸後の厚み110μm)。
エチルセルロース(ダウ・ケミカル社製 エトセル スタンダード(ETHOCEL standard)100、分子量Mn=55,000、分子量Mw=176,000、Mw/Mn=3.2、全置換度DS=2.5)6.8g、合成例8により得られたα,β,β−トリフルオロスチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体3.2gを酢酸エチルに溶解して13重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃にて乾燥した後、幅150mmのフィルムを得た(エチルセルロース:68重量%、α,β,β−トリフルオロスチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体:32重量%)。得られたフィルムを50mm角に切り出し、155℃で1.3倍に一軸延伸した(延伸後の厚み110μm)。
エチルセルロース(ダウ・ケミカル社製 エトセル スタンダード(ETHOCEL standard)100、分子量Mn=55,000、分子量Mw=176,000、Mw/Mn=3.2、全置換度DS=2.5)6.6g、合成例10により得られたp−ニトロスチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体3.4gを酢酸エチルに溶解して13重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃にて乾燥した後、幅150mmのフィルムを得た(エチルセルロース:66重量%、p−ニトロスチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体:34重量%)。得られたフィルムを50mm角に切り出し、155℃で1.2倍に一軸延伸した(延伸後の厚み110μm)。
エチルセルロース(ダウ・ケミカル社製 エトセル スタンダード(ETHOCEL standard)100、分子量Mn=55,000、分子量Mw=176,000、Mw/Mn=3.2、全置換度DS=2.5)7g、合成例4により得られたα,β,β−トリフルオロスチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体3gを酢酸エチルに溶解して13重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃にて乾燥した後、幅150mmのフィルムを得た(エチルセルロース:70重量%、α,β,β−トリフルオロスチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体:30量%)。得られたフィルムを50mm角に切り出し、155℃で縦1.4倍、横1.1倍に延伸した(延伸後の厚み100μm)。
エチルセルロース(ダウ・ケミカル社製 エトセル スタンダード(ETHOCEL standard)100、分子量Mn=55,000、分子量Mw=176,000、Mw/Mn=3.2、全置換度DS=2.5)15gを酢酸ブチルに溶解して15重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃にて乾燥した後、幅150mmのフィルムを得た。得られたフィルムを50mm角に切り出し、140℃で1.5倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
得られたフィルムの光線透過率、ヘーズ、位相差特性、波長分散特性を測定した。その結果を表1に合わせて示す。
合成例2により得られたポリヒドロキシスチレン15gを酢酸ブチルに溶解して15重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃にて乾燥した後、幅150mmのフィルムを得た。得られたフィルムを50mm角に切り出し、170℃で2.0倍に一軸延伸した(延伸後の厚み30μm)。
合成例4により得られたα,β,β−トリフルオロスチレン/p−ヒドロキシスチレン共重合体ポリヒドロキシスチレン2gを酢酸ブチルに溶解して15重量%の樹脂溶液とし、コーターによりポリエチレンテレフタレートフィルム上に流涎し、乾燥温度60℃にて乾燥した後、幅100mmのフィルムを得た。得られたフィルムを50mm角に切り出し、170℃で1.5倍に一軸延伸した(延伸後の厚み50μm)。
Claims (12)
- 下記一般式(1)で示される残基単位を有する樹脂、およびセルロース系樹脂を含む樹脂組成物を用いた延伸フィルムであって、下記式(1)で示される面内位相差(Re)が50〜300nmで、下記式(2)で示されるNz係数が0<Nz<1.0であることを特徴とする光学補償フィルム。
Re=(nx−ny)×d (1)
Nz=(nx−nz)/(nx−ny) (2)
(式中、nxはフィルム面内の延伸軸方向の屈折率を示し、nyはフィルム面内の延伸軸に直交する方向の屈折率を示し、nzはフィルム面外(厚み方向)の屈折率を示し、dはフィルム厚みを示す。) - 一般式(1)で示される残基単位が、α,β,β−トリフルオロスチレン残基単位、p−ヒドロキシスチレン残基単位、p−ニトロスチレン残基単位、p−シアノスチレン残基単位、p−カルボキシスチレン残基単位からなる群より選択されることを特徴とする請求項1に記載の光学補償フィルム。
- セルロース系樹脂が、メチルセルロース、エチルセルロース、トリアセチルセルロース、セルロースアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネートからなる群より選択されることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかの項に記載の光学補償フィルム。
- フィルム厚みが5〜200μmであることを特徴とする請求項1〜請求項4のいずれかの項に記載の光学補償フィルム。
- 光線透過率が85%以上であることを特徴とする請求項1〜請求項5のいずれかの項に記載の光学補償フィルム。
- ヘーズが1%以下であることを特徴とする請求項1〜請求項6のいずれかの項に記載の光学補償フィルム。
- 450nmにおけるレターデーションと550nmにおけるレターデーションの比Re(450)/Re(550)が0.60<Re(450)/Re(550)<1.10であることを特徴とする請求項1〜請求項7のいずれかの項に記載の光学補償フィルム。
- 一般式(1)で示される残基単位を有する樹脂、およびセルロース系樹脂を含む樹脂組成物を溶剤に溶解し、得られた樹脂溶液を基材にキャストし、乾燥後、基材より剥離して得られることを特徴とする請求項1〜請求項8のいずれかの項に記載の光学補償フィルムの製造方法。
- キャストして得られた厚み10〜200μmのフィルムを少なくとも一軸以上で延伸させることを特徴とする請求項9に記載の光学補償フィルムの製造方法。
- キャストして得られた厚み10〜200μmのフィルムを1.05倍〜3.5倍で一軸延伸させることを特徴とする請求項9または請求項10に記載の光学補償フィルムの製造方法。
- キャストして得られた厚み10〜200μmのフィルムを長さ方向に1.05〜3.5倍、幅方向に1.0〜1.2倍でアンバランス二軸延伸させることを特徴とする請求項9または請求項10に記載の光学補償フィルムの製造方法。
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