JP2017128715A - 塗料組成物、塗料皮膜及び成形物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】樹脂組成物(1)および脂肪族ジイソシアネートの三量体(2−1)を含有し、
樹脂組成物(1)が、20〜70℃のガラス転移温度を有するポリエステルポリオール(A)、及び、−70℃〜0℃のガラス転移温度を有するポリエステルポリオール(B)を含有し、数式(1)で算出する水酸基価OHVが、78〜400mgKOH/gである塗料組成物である。
(数1)
OHV = OHVA × x + OHVB × y (1)
(OHVA及びOHVBは、それぞれポリエステルポリオール(A)及びポリエステルポリオール(B)の水酸基価を表し、x及びyはそれぞれポリエステルポリオール(A)及びポリエステルポリオール(B)の重量分率を表し、0<x≦0.55かつx+y=1を満たす。)
【選択図】なし
Description
樹脂組成物(1)が、20〜70℃のガラス転移温度を有するポリエステルポリオール(A)、及び、−70℃〜0℃のガラス転移温度を有するポリエステルポリオール(B)を含有し、数式(1)で算出する水酸基価OHVが、78〜400mgKOH/gである塗料組成物。
(数1)
OHV = OHVA × x + OHVB × y (1)
(OHVA及びOHVBは、それぞれポリエステルポリオール(A)及びポリエステルポリオール(B)の水酸基価を表し、x及びyはそれぞれポリエステルポリオール(A)及びポリエステルポリオール(B)の重量分率を表し、0<x≦0.55かつx+y=1を満たす。)
(数1)
OHV = OHVA × x + OHVB × y (1)
(OHVA及びOHVBは、それぞれポリエステルポリオール(A)及びポリエステルポリオール(B)の水酸基価を表し、x及びyはそれぞれポリエステルポリオール(A)及びポリエステルポリオール(B)の重量分率を表し、0<x≦0.55かつx+y=1を満たす。)xが0.55を超えると、塗料皮膜が硬くなり自己修復性を示さなくなる。
(数1)
OHV = OHVA × x + OHVB × y (1)
(OHVA及びOHVBは、それぞれ(A)成分及び(B)成分の水酸基価を表し、x及びyはそれぞれポリエステルポリオール(A)及びポリエステルポリオール(B)の重量分率を表し、0<x≦0.55かつx+y=1を満たす。)
合成例1
撹拌機、温度計および窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、テレフタル酸164.3部、イソフタル酸657.3部、エチレングリコール245.5部、2−メチル−1,3−プロパンジオール267.3部、トリメチロールプロパン265.5部仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、220℃にて1.0kPa以下で10時間減圧重縮合反応を行い、ガラス転移温度が38℃、水酸基価が180mgKOH/g、数平均分子量が2000の淡黄色透明状のポリエステルポリオール(A−1)を得た。
撹拌機、温度計および窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、テレフタル酸207.2部、イソフタル酸384.7部、エチレングリコール43.1部、ネオペンチルグリコール144.6部、ビスフェノールAのエチレンオキシド2mol付加物799.6部、トリメチロールプロパン20.7部仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.06部を加え、30分保温した後、235℃にて1.3kPaで2時間減圧重縮合反応を行い、ガラス転移温度が60℃、水酸基価が75mgKOH/g、数平均分子量が3500の淡黄色透明状のポリエステルポリオール(A−2)を得た。
撹拌機、温度計および窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、テレフタル酸206.7部、イソフタル酸383.9部、エチレングリコール43.0部、ネオペンチルグリコール168.4部、ビスフェノールAのエチレンオキシド2mol付加物797.9部仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.06部を加え、30分保温した後、235℃にて1.3kPaで2時間減圧重縮合反応を行い、ガラス転移温度が60℃、水酸基価が43mgKOH/g、数平均分子量が4000の淡黄色透明状のポリエステルポリオール(A−3)を得た。
撹拌機、温度計および窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル276.8部、エチレングリコール70.3部、2−メチル−1,3−プロパンジオール34.0部、2−ブチル−2−エチルプロパンジオール242.6部、1,4−シクロヘキサンジメタノール435.6部、トリメチロールプロパン135.2部仕込み、加熱溶融して留出するメタノールを系外に除きながら210℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに1時間保持した。その後、イソフタル酸188.3部、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸65.0部、アジピン酸55.2部、トリメリット酸無水物96.8部仕込み、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、220℃にて1.0kPa以下で10時間減圧重縮合反応を行い、ガラス転移温度が31℃、水酸基価が175mgKOH/g、数平均分子量が2000の淡黄色透明状のポリエステルポリオール(A−4)を得た。
撹拌機、温度計および窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、イソフタル酸809.4部、アジピン酸79.1部、エチレングリコール65.5部、1,6−ヘキサンジオール457.1部、トリメチロールプロパン188.9部仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、180℃にて1.0kPa以下で3時間減圧重縮合反応を行い、ガラス転移温度が13℃、水酸基価が110mgKOH/g、数平均分子量が4000の淡黄色透明状のポリエステルポリオール(A−5)を得た。
合成例6
撹拌機、温度計および窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、イソフタル酸417.4部、アジピン酸448.7部、エチレングリコール67.6部、1,6−ヘキサンジオール471.5部、トリメチロールプロパン194.8部仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、180℃にて1.0kPa以下で3時間減圧重縮合反応を行い、ガラス転移温度が−25℃、水酸基価が110mgKOH/g、数平均分子量が4000の淡黄色透明状のポリエステルポリオール(B−1)を得た。
撹拌機、温度計および窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、イソフタル酸456.3部、アジピン酸401.3部、エチレングリコール66.5部、1,6−ヘキサンジオール548.2部、トリメチロールプロパン127.8部仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、225℃にて1.0kPa以下で3時間減圧重縮合反応を行い、ガラス転移温度が−25℃、水酸基価が81mgKOH/g、数平均分子量が5000の淡黄色透明状のポリエステルポリオール(B−2)を得た。
撹拌機、温度計および窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、イソフタル酸459.1部、アジピン酸403.8部、エチレングリコール89.2部、1,6−ヘキサンジオール551.5部、トリメチロールプロパン96.4部仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.06部を加え、30分保温した後、235℃にて1.3kPaで3時間減圧重縮合反応を行い、ガラス転移温度が−25℃、水酸基価が56mgKOH/g、数平均分子量が8000の淡黄色透明状のポリエステルポリオール(B−4)を得た。
撹拌機、温度計および窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、イソフタル酸791.0部、アジピン酸86.0部、エチレングリコール64.7部、1,6−ヘキサンジオール533.8部、トリメチロールプロパン124.4部仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.06部を加え、30分保温した後、225℃にて1.3kPaで3時間減圧重縮合反応を行い、ガラス転移温度が5℃、水酸基価が85mgKOH/g、数平均分子量が5000の淡黄色透明状のポリエステルポリオール(B−5)を得た。
撹拌機、温度計および窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、アジピン酸539.8部、セバシン酸186.7部、エチレングリコール57.3部、2−メチル−1,3−プロパンジオール149.7部、1,6−ヘキサンジオール294.5部、トリメチロールプロパン371.9部仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、220℃にて1.0kPa以下で8時間減圧重縮合反応を行い、ガラス転移温度が−50℃、水酸基価が225mgKOH/g、数平均分子量が2000の淡黄色透明状のポリエステルポリオール(B−6)を得た。
撹拌機、温度計および窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、2,6−ナフタレンジカルボン酸142.0部、エチレングリコール72.1部、3−メチル−1,5−ペンタンジオール411.9部、2−ブチル−2−エチルプロパンジオール124.4部、1,4−シクロヘキサンジメタノール111.7部、トリメチロールプロパン138.7部仕込み、加熱溶融して留出するメタノールを系外に除きながら210℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに1時間保持した。その後、ヘキサヒドロフタル酸無水物29.9部、セバシン酸470.1部、トリメリット酸無水物99.3部仕込み、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、220℃にて1.0kPa以下で8時間減圧重縮合反応を行い、ガラス転移温度が−34℃、水酸基価が150mgKOH/g、数平均分子量が3000の淡黄色透明状のポリエステルポリオール(B−7)を得た。
撹拌機、温度計および窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、イソフタル酸181.1部、アジピン酸194.6部、エチレングリコール112.7部、1,6−ヘキサンジオール786.6部、トリメチロールプロパン325.0部仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を230℃まで徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、180℃にて1.3kPa以下で0.5時間減圧重縮合反応を行い、ガラス転移温度が−65℃、水酸基価が480mgKOH/g、数平均分子量が350の淡黄色透明状のポリエステルポリオール(B−8)を得た。
比較合成例1
撹拌機、温度計、窒素ガス導入管、還流冷却器および滴下用漏斗を備えた反応容器に酢酸ブチル60部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら125℃±3℃で撹拌し、この中に、メチルメタクリレート26部、4−ヒドロキシブチルアクリレート14部、n−ブチルアクリレート24部、2−エチルヘキシルアクリレート24部、2−ヒドロキシエチルアクリレート12部および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2.0部の混合物を3時間かけて一定速度で滴下し、さらに同温度で1時間熟成させた。その後さらに2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.5部および酢酸ブチル21部の混合物を1時間かけて反応容器に滴下し、滴下終了後1時間熟成させ反応を終了し、濃度55%の均一な透明溶液である水酸基含有アクリル樹脂(C−1)溶液を得た。得られた(C−1)成分の重量平均分子量は約21000、水酸基価は113mgKOH/g、ガラス転移温度は−29℃であった。
比較合成例1において、モノマーの混合物を表3に示す配合組成とする以外は合成例13と同様の操作を行なって、濃度55%の水酸基含有アクリル樹脂(C−2)溶液を得た。得られた(C−2)成分の重量平均分子量は約21000、水酸基価は184mgKOH/g、ガラス転移温度は−29℃であった。
比較合成例3
撹拌機、温度計および窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、ヘキサヒドロフタル酸無水物136部、1,6−ヘキサンジオール83部、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート78部を仕込み、窒素雰囲気下で160℃まで昇温した。その後、3時間かけて220℃まで昇温し、220℃で還流脱水装置を外し、水分離器を装着した。その後、キシレンを加えて水を留去しながら還流下反応させた。所望の酸価になったところで冷却後、次いで酢酸ブチルで希釈して濃度50%の水酸基含有ポリエステル樹脂(D−1)溶液を得た。得られた(D−1)成分の数平均分子量は2200であり、水酸基価は106mgKOH/gであった。
表2中、(b1)および(b3)の使用量は、(b1)と(b3)の合計を100モル%としたときの各原料のモル%で示す。また、(b2)および(b4)の使用量は、(b2)と(b4)の合計を100モル%としたときの各原料のモル%で示す。
実施例1
合成例1と同様のフラスコに、(A−1)成分を40部、(B−1)成分を60部、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体(商品名「コロネート2851」、東ソー(株)製)を54.3部、スズ系硬化触媒(商品名「ネオスタンU810」、日東化成(株)製)0.03部、シリコン系表面調整剤(商品名「BYK−SILCLEAN3700」、ビッグケミー・ジャパン(株)製)を3.2部(不揮発分0.8g)、メチルイソブチルケトン115.2部、メチルエチルケトン115.2部を仕込み、25℃で1時間撹拌し、不揮発分が40重量%の塗料組成物を調製した。
原料および使用量を表5、6に示すように変更した他は実施例1と同様にして不揮発分が40重量%の各塗料組成物を得た。
実施例1の塗料組成物を、乾燥膜厚が20μmとなるようにABS板(黒色、脱脂処理済み)に、バーコーターで塗布し、80℃の乾燥機で30分間乾燥させて試験片を作成した。実施例1の塗料組成物については、ポリカーボネート(PC)板、チンフリースチール(TFS)板、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムを用いて同様の条件で試験片を作製した。
<自己修復性>
25℃において、ABSを用いた試験片の塗料皮膜表面を真鍮ブラシ(アズワン(株)製)で強く擦り、傷をつけた後、塗料皮膜の自己修復性を以下の基準で目視評価し、24時間以内に擦傷跡が消失するものを合格とした。結果を表2および3に示す。
◎:12時間以内に擦傷痕が消失する。
○:24時間以内に擦傷痕が消失する。
×:24時間経過後も擦傷痕が認められる。
各試験片について、塗料皮膜面に素地に達するようにカッターで切り込み線を入れ、1mm×1mmのマス目を100個作成した。各試験片の塗面にセロハンテープを気泡を含まないように貼り付け、それを急激に剥離した後の塗料皮膜の剥離状態を以下の基準で評価した。結果を表2および3に示す。
◎:100/100
○:99/100〜60/100
×:59/100〜0/100
ABS板を用いて作製した試験片について、JIS K5600−5−4に準じて塗料皮膜表面に鉛筆の芯で引っ掻き傷をつけた際に、塗料皮膜に鉛筆芯の傷痕がつかない最も硬い鉛筆の硬度記号を鉛筆硬度とした。結果を表2および3に示す。
TFS鋼鈑を用いて作製した試験片について、塗料皮膜面を外側にして,試験片と同じ板厚のTFS鋼鈑を内面に挟んだ状態とし,25℃の雰囲気下で180°に折曲げた。この折曲げ部を50倍のルーペで観察して,塗料皮膜にクラックが発生しない最小のTFS鋼鈑枚数(n枚)を求めた。評価結果はnTで表現し,例えば鋼鈑を2枚挟んだ場合は2Tと表示し,0枚の場合は0Tと表示する。結果を表2および3に示す。
各実施例および比較例の塗料組成物について、ポリプロピレン板に乾燥膜厚が20μmとなるようにバーコーターで塗布し、80℃の乾燥機で30分間乾燥させ、室温まで冷却した後、ポリプロピレン板から塗料皮膜を剥がし、単離膜を得た。各単離膜を、JIS K7127に準じてダンベル型に打ち抜き、引張試験機((株)オリエンテック製RTC−1250A)および500Nロードセル((株)オリエンテック製 UR−500N−D)を用い、標線間距離25mm、チャック間距離80mm、引張速度200mm/minで引張り試験を行った。塗料皮膜が破断した時点での標線間距離の増加量△L(mm)とし、数式(2)より塗料皮膜の伸度を求め、以下の基準で評価した。
塗料皮膜の伸度=△L/標線間距離 × 100 (%) (2)
(評価基準)
◎:150%以上
○:50%〜150%未満
×:50%未満
TFS板を用いて作製した試験片について、塗料皮膜面にガーゼを載せた状態でブロッキング試験機(製品名「C0−202永久歪試験機」、テスター産業(株)製)を用い、50℃下で1kgの荷重をかけた。その後、ガーゼを剥がした際にガーゼ跡が塗料皮膜上に残るか否かにより、塗料皮膜の耐ブロッキング性を以下の基準で評価した。結果を表2および3に示す。
(評価基準)
◎:ガーゼ跡が全く残らない
○:若干のガーゼ跡残りがある
×:明らかなガーゼ跡残りがある
ABS板を用いた試験片について、80℃、95%の高温高湿下で400時間保管した後、常温に戻した際の塗料皮膜の外観を目視で評価した。また、自己修復性についても評価した。結果を表2および3に示す。
(外観)
○:変化なし
×:白濁している
◎:12時間以内に擦傷痕が消失する。
○:24時間以内に擦傷痕が消失する。
×:24時間経過後も擦傷痕が認められる。
ABS板を用いた試験片について、塗料皮膜面に0.5g/100cm2相当量の日焼け止め乳液(Neutrogena(登録商標))を塗布し、55℃で4時間静置した後に、室温まで冷却し、塗料皮膜面に付着した日焼け止め乳液を拭き取り、塗料皮膜の外観、鉛筆硬度、密着性を評価した。
(硬度)
硬度の測定については、上記鉛筆硬度の項と同様の方法で行い、上記鉛筆硬度の項における測定で得られた硬度記号と比較して、2ランクダウン以内だったものを合格とした。
(密着性)
密着性については、上記密着性試験の項と同様の方法で行い、上記密着性試験の項における測定で得られた数値から低下しないものを合格とした。
(外観)
外観については、下記の基準で評価した。
○:異常なし
×:白化、ちぢみ、跡残り、剥離が発生
デュラネート24A−90E:ヘキサメチレンジイソシアネートを原料とするビウレット基含有ポリイソシアネート化合物(旭化成ケミカルズ社製)
タケネートD−160N:ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(三井化学(株)製)
タケネートD−120N:1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンのトリメチロールプロパンアダクト体(三井化学(株)製)
コロネート2037:トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(東ソー(株)製)
ネオスタンU810:日東化成(株)製
BYK−SILCLEAN 3700:ビッグケミー・ジャパン(株)製
MA100:カーボンブラック(三菱化学(株)製)
ABS:アクリロニトリル、ブタジエン、スチレン共重合樹脂板(太佑機材(株)製)
PC:ポリカーボネート板(日本テルトパネル(株)製)
PET:ポリエチレンテレフタレートフィルム(パナック(株)製)
TFS:チンフリースチール鋼鈑(日本テストパネル(株)製)
デュラネート24A−90E:ヘキサメチレンジイソシアネートを原料とするビウレット基含有ポリイソシアネート化合物(旭化成ケミカルズ社製)
タケネートD−160N:ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(三井化学(株)製)
タケネートD−120N:1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンのトリメチロールプロパンアダクト体(三井化学(株)製)
コロネート2037:トリレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(東ソー(株)製)
ネオスタンU810:日東化成(株)製
BYK−SILCLEAN 3700:ビッグケミー・ジャパン(株)製
MA100:カーボンブラック(三菱化学(株)製)
ABS:アクリロニトリル、ブタジエン、スチレン共重合樹脂板(太佑機材(株)製)
PC:ポリカーボネート板(日本テルトパネル(株)製)
PET:ポリエチレンテレフタレートフィルム(パナック(株)製)
TFS:チンフリースチール鋼鈑(日本テストパネル(株)製)
Claims (12)
- 樹脂組成物(1)および脂肪族ジイソシアネートの三量体(2−1)を含有し、
樹脂組成物(1)が、20〜70℃のガラス転移温度を有するポリエステルポリオール(A)、及び、−70℃〜0℃のガラス転移温度を有するポリエステルポリオール(B)を含有し、数式(1)で算出する水酸基価OHVが、78〜400mgKOH/gである塗料組成物。
(数1)
OHV = OHVA × x + OHVB × y (1)
(OHVA及びOHVBは、それぞれポリエステルポリオール(A)及びポリエステルポリオール(B)の水酸基価を表し、x及びyはそれぞれポリエステルポリオール(A)及びポリエステルポリオール(B)の重量分率を表し、0<x≦0.55かつx+y=1を満たす。) - ポリエステルポリオール(A)の水酸基価OHVAが、65〜250mgKOH/gである請求項1の塗料組成物。
- ポリエステルポリオール(B)の水酸基価OHVBが、80〜400mgKOH/gである請求項1又は2の塗料組成物。
- 樹脂組成物(1)の水酸基のモル数(OH)と脂肪族ジイソシアネートの三量体(2−1)のイソシアネート基のモル数(NCO)との比率(NCO/OH)が0.8〜2である請求項1〜3のいずれかの塗料組成物。
- 更に、脂環族ジイソシアネートの三量体(2−2)及び/又は芳香族ジイソシアネートの三量体(2−3)を含有する請求項1〜4のいずれかの塗料組成物。
- ポリエステルポリオール(A)の数平均分子量が、400〜8000であり、ポリエステルポリオール(B)の数平均分子量が400〜8000である請求項1〜5のいずれかの塗料組成物。
- ウレタン硬化触媒(3)を含有する請求項1〜6のいずれかの塗料組成物。
- 表面調整剤(4)を含有する請求項1〜7のいずれかの塗料組成物。
- 顔料(5)を含有する請求項1〜8のいずれかの塗料組成物。
- 有機溶剤を含有する請求項1〜9のいずれかの塗料組成物。
- 請求項1〜10のいずれかの塗料組成物を塗工して硬化した塗料皮膜。
- 請求項11の塗料皮膜を有する成形物。
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