JP2012140614A - 塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水酸基価が40〜80mgKOH/gであり、かつガラス転移温度が−40〜−10℃であるポリエステルポリオール(A)、および水酸基価が35〜65mgKOH/gであり、かつガラス転移温度が50〜70℃であるポリエステルポリオール(B)、ならびに脂肪族ジイソシアネートの三量体(C)を含有し、かつ、(A)成分と(B)成分の使用重量比〔(A)/(B)〕が45/55〜85/15であり、かつ、(A)成分と(B)成分の水酸基の合計モル数(OH)と(C)成分のイソシアネート基のモル数(NCO)との比〔NCO/OH〕が0.8〜2である塗料組成物を用いる。
【選択図】なし
Description
合成例1
撹拌機、温度計および窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、イソフタル酸516.5部及びアジピン酸454.3部、ならびにエチレングリコール100.3部、1,6−ヘキサンジオール620.5部およびトリメチロールプロパン108.5部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3hPaで2時間減圧重縮合反応を行い、水酸基価が52mgKOH/g、ガラス転移点が−25℃、数平均分子量が7500の、淡黄色透明状のポリエステルポリオール(A−1)を得た。
実施例1と同様のフラスコに、イソフタル酸513.3部およびアジピン酸451.5部、ならびにエチレングリコール74.8部、1,6−ヘキサンジオール616.7部、およびトリメチロールプロパン143.8部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3hPaで1時間減圧重縮合反応を行い、水酸基価が63mgKOH/g、ガラス転移点が−25℃、数平均分子量が6000の、淡黄色透明状のポリエステルポリオール(A−2)を得た。
実施例1と同様のフラスコに、イソフタル酸619.4部およびアジピン酸363.2部、ならびにエチレングリコール100.2部、ネオペンチルグリコール84.1部、1,6−ヘキサンジオール524.7部、およびトリメチロールプロパン108.4部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3hPaで1時間減圧重縮合反応を行い、水酸基価が69mgKOH/g、ガラス転移点が−16℃、数平均分子量が4900の、淡黄色透明状のポリエステルポリオール(A−3)を得た。
実施例1と同様のフラスコに、テレフタル酸528.5部およびアゼライン酸489.7部、ならびにエチレングリコール70.0部、1,6−ヘキサンジオール577.2部、およびトリメチロールプロパン134.6部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3hPaで1時間減圧重縮合反応を行い、水酸基価が75mgKOH/g、ガラス転移点が−25℃、数平均分子量が4800の、淡黄色透明状のポリエステルポリオール(A−4)を得た。
実施例1と同様のフラスコに、イソフタル酸246.0部およびアジピン酸767.0部、ならびに2メチル1,3プロパンジオール630.4部、およびトリメチロールプロパン156.6部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3hPaで1時間減圧重縮合反応を行い、水酸基価が56mgKOH/g、ガラス転移点が−33℃、数平均分子量が7500の、淡黄色透明状のポリエステルポリオール(A−5)を得た。
実施例1と同様のフラスコに、イソフタル酸376.5部およびアジピン酸220.8部、ならびにエチレングリコール112.7部、ポリカーボネートジオール(商品名「クラレポリオールC−590」、(株)クラレ製、水酸基価224mgKOH/g)988.9部、およびトリメチロールプロパン101.1部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3hPaで1時間減圧重縮合反応を行い、水酸基価が45mgKOH/g、ガラス転移点が−25℃、数平均分子量が7600の、淡黄色透明状のポリエステルポリオール(A−6)を得た。
実施例1と同様のフラスコに、イソフタル酸761.6部およびアジピン酸223.3部、ならびにエチレングリコール98.6部、1,6−ヘキサンジオール609.9部、およびトリメチロールプロパン106.6部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3hPaで1時間減圧重縮合反応を行い、水酸基価が57mgKOH/g、ガラス転移点が0℃、数平均分子量が7400の、淡黄色透明状のポリエステルポリオール(A−7)を得た。
実施例1と同様のフラスコに、イソフタル酸526.2部およびアジピン酸462.8部、ならびにエチレングリコール178.8部、および1,6−ヘキサンジオール632.1部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3hPaで1時間減圧重縮合反応を行い、水酸基価が28mgKOH/g、ガラス転移点が−24℃、数平均分子量が7600の、淡黄色透明状のポリエステルポリオール(A−8)を得た。
合成例9
合成例1と同様のフラスコに、テレフタル酸452.2部およびイソフタル酸839.9部、エチレングリコール94.1部、ネオペンチルグリコール368.3部、ビスフェノールAのエチレンオキシド2mol付加物1745.5部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3hPaで1時間減圧重縮合反応を行い、水酸基価が43mgKOH/g、ガラス転移点が59℃、数平均分子量が4000の、淡黄色透明状のポリエステルポリオール(B−1)を得た。
合成例1と同様のフラスコに、テレフタル酸452.2部、イソフタル酸839.9部、エチレングリコール94.1部、ネオペンチルグリコール368.3部、ビスフェノールAのエチレンオキシド2mol付加物1745.5部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3hPaで3時間減圧重縮合反応を行い、水酸基価が35mgKOH/g、ガラス転移点が64℃、数平均分子量が6000の、淡黄色透明状のポリエステルポリオール(B−2)を得た。
合成例1と同様のフラスコに、テレフタル酸367.2部、イソフタル酸681.9部、エチレングリコール152.8部、ネオペンチルグリコール598.1部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3hPaで2時間減圧重縮合反応を行い、水酸基価が40mgKOH/g、ガラス転移点が57℃、数平均分子量が4300の、淡黄色透明状のポリエステルポリオール(B−3)を得た。
実施例1と同様のフラスコに、2,6−ナルタレンジカルボン酸ジメチル495.7部、エチレングリコール140.3部、およびネオペンチルグリコール549.3部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出するメタノールを系外に除きながら210℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに1時間保持した。その後、イソフタル酸529.9部、アジピン酸84.7部を仕込み、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3hPaで1時間減圧重縮合反応を行い、水酸基価が41mgKOH/g、ガラス転移点が56℃、数平均分子量が4600の、淡黄色透明状のポリエステルポリオール(B−4)を得た。
実施例1と同様のフラスコに、テレフタル酸233.0部、イソフタル酸432.7部、エチレングリコール48.5部、ネオペンチルグリコール168.1部、ビスフェノールAのエチレンオキシド2mol付加物899.2部、およびトリメチロールプロパン18.6部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3hPaで1時間減圧重縮合反応を行い、水酸基価が60mgKOH/g、ガラス転移点が54℃、数平均分子量が4000の、淡黄色透明状のポリエステルポリオール(B−5)を得た。
実施例1と同様のフラスコに、テレフタル酸100.6部、イソフタル酸435.8部、アジピン酸117.9部、エチレングリコール48.8部、ネオペンチルグリコール191.1部、およびビスフェノールAのエチレンオキシド2モル付加物905.7部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3hPaで1時間減圧重縮合反応を行い、水酸基価が40mgKOH/g、ガラス転移点が40℃、数平均分子量が4500の、淡黄色透明状のポリエステルポリオール(B−7)を得た。
製造例1と同様のフラスコに、(A−1)成分を50部、(B−1)成分を50部、ヘキサメチレンジイソシアネートヌレート3量体(商品名「SDC111」、日本ポリウレタン工業(株)製)を18.4部、シリコン系表面調整剤(商品名「BYK375」、ビッグケミー・ジャパン(株)製)を1部、トルエン/メチルエチルケトンの混合溶剤(重量比50/50)を179.1部仕込み、25℃で10分間撹拌し、不揮発分が40重量%の塗料組成物を調製した。
製造例1と同様のフラスコに、(A−1)成分を50部、(B−1)成分を50部、SDC111を19.2部、シリコーン系表面調整剤(商品名「BYK−SILCLEAN3700」、ビッグケミー・ジャパン(株)製)を4部、トルエン/メチルエチルケトンの混合溶剤(重量比50/50)を180.3部仕込み、25℃で10分間撹拌し、不揮発分が40重量%の塗料組成物を調製した。
原料および使用量を表2、3に示すよう変更した他は実施例1と同様にして不揮発分が40重量%の各塗料組成物を得た。
実施例1の塗料組成物を、乾燥膜厚が15μmとなるようにボンデ鋼板(120mm×200cm、厚さ0.3mm)にバーコーターで塗布し150℃の乾燥機で30分間乾燥させて試験片を得た。また、実施例1の塗料組成物については、チンフリースチール(TFS)板(120mm×200mm、厚さ0.3mm)を用いて同様の条件で試験片を得た。実施例2〜7、9〜14、16〜19、および20〜21の塗料組成物についても同様にしてボンデ鋼板とチンフリースチールの試験片を得た。
比較例2〜17の塗料組成物についても同様にして試験片を得た。
室温下で、塗膜表面を真鍮ブラシ(アズワン(株)製)で強く擦り、傷をつけた後、塗膜の自己修復性を以下の基準で目視評価した。結果を表2および3に示す。
5:10秒以内で傷が修復する。
4:10〜20秒で傷が修復する。
3:10分経過後に擦傷痕が若干認められる。
1:10分経過後に明らかな擦傷痕が認められる。
ボンデ鋼板を用いた試験片について、JIS K5400に準じて碁盤目剥離試験を行ったときの塗膜の剥離状態を以下の基準で評価した。結果を表2および3に示す。
5:100/100〜95/100
3:94/100〜60/100
1:59/100〜0/100
ボンデ鋼板を用いた試験片について、塗膜面にガーゼを載せた状態でブロッキング試験機(製品名「C0−202永久歪試験機」、テスター産業(株)製)を用い、50℃下で1kgの荷重をかけた。その後、ガーゼを剥がした際にガーゼ跡が塗膜上に残るか否かにより塗膜の耐ブロッキング性を以下の基準で評価した。結果を表2および3に示す。
5:ガーゼ跡が全く残らない。
3:若干のガーゼ跡残りがある。
1:明らかなガーゼ跡残りがある。
ボンデ鋼板を用いた試験片について、80℃、95%の高温高湿下で400時間保管した後、常温に戻した際の塗膜の外観を目視で評価した。また、自己修復性についても評価した。結果を表2および3に示す。
(外観)
5:変化なし
3:白濁している
1:白濁、且つ塗膜の剥がれあり
(自己修復性)
5:10秒以内で傷が修復する。
4:10〜20秒で傷が修復する。
3:10分経過後に擦傷痕が若干認められる。
1:10分経過後に明らかな擦傷痕が認められる。
Claims (5)
- 水酸基価が40〜80mgKOH/gであり、かつガラス転移温度が−40〜−10℃であるポリエステルポリオール(A)、および水酸基価が35〜65mgKOH/gであり、かつガラス転移温度が50〜70℃であるポリエステルポリオール(B)、ならびに脂肪族ジイソシアネートの三量体(C)を含有し、かつ、(A)成分と(B)成分の使用重量比〔(A)/(B)〕が45/55〜85/15であり、かつ、(A)成分と(B)成分の水酸基の合計モル数(OH)と(C)成分のイソシアネート基のモル数(NCO)との比〔NCO/OH〕が0.8〜2である塗料組成物。
- (A)成分の数平均分子量が4500〜8000であり、かつ(B)成分の数平均分子量が2500〜6000である、請求項1の塗料組成物。
- 更にウレタン硬化触媒(D)を含有する請求項1または2の塗料組成物。
- 更に表面調整剤(E)を含有する請求項1〜3のいずれかの塗料組成物。
- 有機溶剤の溶液として使用する、請求項1〜4のいずれかの塗料組成物。
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