JP2013213207A - 活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物 - Google Patents
活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013213207A JP2013213207A JP2013045108A JP2013045108A JP2013213207A JP 2013213207 A JP2013213207 A JP 2013213207A JP 2013045108 A JP2013045108 A JP 2013045108A JP 2013045108 A JP2013045108 A JP 2013045108A JP 2013213207 A JP2013213207 A JP 2013213207A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- component
- meth
- group
- parts
- active energy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title abstract description 39
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title abstract description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title abstract description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 5
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 35
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims abstract description 31
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 28
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 25
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 35
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 14
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 7
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 44
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 42
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 42
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 30
- -1 diisocyanate compound Chemical class 0.000 description 29
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 13
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 10
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 8
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 8
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 7
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 7
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 6
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 6
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Polymers C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 4
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 210000003660 reticulum Anatomy 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- LWBHHRRTOZQPDM-UHFFFAOYSA-N undecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCC(O)=O LWBHHRRTOZQPDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZKPKNSYAHAKJY-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-benzoylphenyl)sulfanylphenyl]-2-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C)(C)C(=O)C(C=C1)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 JZKPKNSYAHAKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTDMBRAUHKUOON-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-carboxyphenyl)methyl]benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 VTDMBRAUHKUOON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- ZMDDERVSCYEKPQ-UHFFFAOYSA-N Ethyl (mesitylcarbonyl)phenylphosphinate Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(OCC)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C ZMDDERVSCYEKPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N [2-[2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)butoxymethyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CC)COCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHZLCTYHMCNIMS-UHFFFAOYSA-L [2-ethylhexanoyloxy(dioctyl)stannyl] 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(=O)C(CC)CCCC)(OC(=O)C(CC)CCCC)CCCCCCCC QHZLCTYHMCNIMS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GPDWNEFHGANACG-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(2-ethylhexanoyloxy)stannyl] 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C(CC)CCCC GPDWNEFHGANACG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- MAOSFLAYGYQLBB-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OCCCCO MAOSFLAYGYQLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- NPAIMXWXWPJRES-UHFFFAOYSA-N butyltin(3+) Chemical compound CCCC[Sn+3] NPAIMXWXWPJRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCCC1 BMFYCFSWWDXEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- GYUVMLBYMPKZAZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl naphthalene-2,6-dicarboxylate Chemical compound C1=C(C(=O)OC)C=CC2=CC(C(=O)OC)=CC=C21 GYUVMLBYMPKZAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IIRDTKBZINWQAW-UHFFFAOYSA-N hexaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCOCCO IIRDTKBZINWQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-dicarboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 RXOHFPCZGPKIRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGIEBRSWMQVCO-UHFFFAOYSA-N phosphono prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OC(=O)C=C PWGIEBRSWMQVCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007763 reverse roll coating Methods 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N tridecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCCC(O)=O DXNCZXXFRKPEPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
【解決手段】分子末端に(メタ)アクリロイル基を有し、ガラス転移温度が−40〜−10℃であるポリエステル系ウレタン樹脂(A)、分子末端に(メタ)アクリロイル基を有し、ガラス転移温度が50〜70℃であるポリエステル系ウレタン樹脂(B)、および表面調整剤(C)を含有し、かつ、(A)成分と(B)成分の使用重量比〔(A)/(B)〕が60/40〜95/5であることを特徴とする、活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物を用いる。
【選択図】なし
Description
一般式(1):
(式中、R1は水素またはメチル基を、R2はアルキレン基またはアルキレンエーテル基を、Xはイソシアネート基またはブロックドイソシアネート基を示す)
一般式(2):
(式中、R3、R5、R7は水素またはメチル基を、R4、R6はアルキレン基またはアルキレンエーテル基を、Xはイソシアネート基またはブロックドイソシアネート基を示す)で表されるイソシアネート基含有化合物
一般式(3):
(R8は水素またはメチル基を、R9はアルキレン基を示す)
一般式(4):
(R10は水素またはメチル基を、R11はアルキレン基を示す);(A)成分と(B)成分の(メタ)アクリロイル基の含有量が順に0.5〜2.0mmol/gおよび0.2〜1.5mmol/gである前記活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物;(A)成分と(B)成分の数平均分子量が順に4500〜8000および2500〜6000である前記活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物;表面調整剤(C)がシリコーン系表面調整剤である前記活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物;さらに光重合開始剤(D)を含有する前記活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物;さらに反応性希釈剤(E)を含有する、請求項1〜6のいずれかの活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物;有機溶剤(F)の溶液として使用する前記活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物、に関する。
(A)成分および(B)成分の合計:30〜60重量%、好ましくは35〜55重量%
(C)成分:0.1〜2重量%程度、好ましくは0.1〜1重量%
(D)成分:0〜10重量%程度、好ましくは1〜5重量%
(E)成分:0〜20重量%程度、好ましくは0〜10重量%
(F)成分:39.9〜65重量%程度、好ましくは43.9〜60重量%程度
合成例1
撹拌機、温度計および窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、イソフタル酸456.3部及びアジピン酸401.3部、ならびにエチレングリコール66.5部、1,6−ヘキサンジオール548.2部およびトリメチロールプロパン127.8部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3kPaで2時間減圧重縮合反応を行った。その後、トルエン1574.5gを仕込み、ワニスとした後、イソシアネート基含有化合物(商品名「カレンズAOI」、昭和電工(株)製)を257.4部ならびにオクチル酸錫(商品名「スタノクト」、(株)エーピーアイコーポレーション)5.1部を仕込み、窒素雰囲気下、80℃で3時間保持し、ガラス転移点が−25℃、(メタ)アクリロイル基の含有量が1.2mmol/g、数平均分子量が5400、不揮発分が50重量%であるポリエステル系ウレタン樹脂(A−1)のワニスを得た。
合成例1と同様のフラスコにイソフタル酸550.6部およびアジピン酸322.8部、ならびにエチレングリコール89.1部、ネオペンチルグリコール74.7部、1,6−ヘキサンジオール466.4部およびトリメチロールプロパン96.4部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで徐々に昇温させ、さらに3時間保温した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3kPaで2時間減圧重縮合反応を行った。その後、トルエン1544.3部を仕込み、ワニスとした後、カレンズAOIを222.7部ならびにスタノクトを4.6部仕込み、窒素雰囲気下、80℃で3時間保持し、ガラス転移点が−16℃、(メタ)アクリロイル基の含有量が1.0mmol/g、数平均分子量が4900、不揮発分が50重量%であるポリエステル系ウレタン樹脂(A−2)のワニスを得た。
合成例1と同様のフラスコにイソフタル酸322.7部およびアジピン酸527.1部、ならびにエチレングリコール67.2部、1,6−ヘキサンジオール553.9部およびトリメチロールプロパン129.1部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで徐々に昇温させ、さらに3時間保温した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3kPaで2時間減圧重縮合反応を行った。その後、トルエン1567.8部を仕込み、ワニスとした後、カレンズAOIを250.8部ならびにスタノクトを 5.0部仕込み、窒素雰囲気下、80℃で3時間保持し、ガラス転移点が−35℃、(メタ)アクリロイル基の含有量が1.1mmol/g、数平均分子量が5600、不揮発分が50重量%であるポリエステル系ウレタン樹脂(A−3)のワニスを得た。
合成例1と同様のポリエステル樹脂を合成し、その後、トルエン1600.7部を仕込み、ワニスとした後、イソシアネート基含有化合物(商品名「カレンズMOI」、昭和電工(株)製)を283.0部ならびにスタノクトを5.7部仕込み、窒素雰囲気下、80℃で3時間保持し、ガラス転移点が−25℃、(メタ)アクリロイル基の含有量が1.1mmol/g、数平均分子量が5400、不揮発分が50重量%であるポリエステル系ウレタン樹脂(A−4)のワニスを得た。
合成例1と同様のポリエステル樹脂を合成し、その後、トルエン1753.1部を仕込み、ワニスとした後、イソシアネート基含有化合物(商品名「カレンズBEI」、昭和電工(株)製)を436.0部ならびにスタノクトを 5.1部仕込み、窒素雰囲気下、80℃で3時間保持し、ガラス転移点が−25℃、(メタ)アクリロイル基の含有量が2.1mmol/g、数平均分子量が5400、不揮発分が50重量%であるポリエステル系ウレタン樹脂(A−5)のワニスを得た。
予め、攪拌機、温度計、および窒素ガス導入管を備えたフラスコに、トルエン309.6部、イソホロンジイソシアネート202.7部、2−ヒドロキシエチルアクリレート105.9部、スタノクト1.0部を仕込み、100℃で4時間保持し、イソホロンジイソシアネートと2−ヒドロキシエチルアクリレートとの反応生成物の不揮発分50重量%の溶液(I)を得た。
その後、合成例1と同様のポリエステル樹脂を合成し、トルエン1312.0部を仕込み、ワニスとした後、上記(I)を619.2部ならびにスタノクトを3.1部加え、80℃で3時間保持し、ガラス転移点が−25℃、(メタ)アクリロイル基の含有量が0.5mmol/g、数平均分子量が5400、不揮発分が50重量%であるポリエステル系ウレタン樹脂(A−6)のワニスを得た。
合成例1と同様のポリエステル樹脂を合成し、その後、トルエン1593.8部を仕込み、ワニスとした後、カレンズAOI103.0部、カレンズMOI84.9部、カレンズBEI87.2部および前記(I)を123.4部ならびにスタノクトを6.7部仕込み、窒素雰囲気下、80℃で3時間保持し、ガラス転移点が−25℃、(メタ)アクリロイル基の含有量が1.3mmol/g、数平均分子量が5400、不揮発分が50重量%であるポリエステル系ウレタン樹脂(A−7)のワニスを得た。
合成例1と同様のフラスコにイソフタル酸187.9部およびセバチン酸810.8部、ならびに2−メチル−1,3−プロパンジオール481.7部およびトリメチロールプロパン119.6部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで徐々に昇温させ、さらに3時間保温した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3kPaで2時間減圧重縮合反応を行った。その後、酢酸ブチル1500.5部を仕込み、ワニスとした後、カレンズAOIを184.8部ならびにスタノクトを3.7部仕込み、窒素雰囲気下、80℃で3時間保持し、ガラス転移点が−25℃、(メタ)アクリロイル基の含有量が0.9mmol/g、数平均分子量が7400、不揮発分が50重量%であるポリエステル系ウレタン樹脂(A−8)のワニスを得た。
[(メタ)アクリロイル基を有さないポリエステルポリオールの製造]
合成例1と同様のフラスコに、イソフタル酸516.5部、アジピン酸454.3部、エチレングリコール100.3部、1,6−ヘキサンジオール620.5部、トリメチロールプロパン108.5部を仕込んだ。加熱溶融して留出する水を系外に除きながら250℃まで徐々に昇温し、さらに3時間保持した。次に、装置を真空減圧装置に替え、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温後、1.3kPaで2時間減圧重縮合反応を行い、その後、トルエンを1400部仕込み、ガラス転移点が−25℃、水酸基価が52mgKOH/g、および数平均分子量が7000である、(メタ)アクリロイル基を有さないポリエステルポリオール(イ)の淡黄色透明溶液を得た。
合成例10
合成例1と同様のフラスコに、テレフタル酸452.2部およびイソフタル酸839.9部、エチレングリコール94.1部、ネオペンチルグリコール368.3部、ビスフェノールAのエチレンオキシド2mol付加物1745.5部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3kPaで1時間減圧重縮合反応を行った。その後、トルエン3186.6gを仕込み、ワニスとした後、カレンズAOIを310.4部ならびにスタノクト6.2部を仕込み、窒素雰囲気下、80℃で3時間保持し、ガラス転移点が59℃、(メタ)アクリロイル基の含有量が0.7mmol/g、数平均分子量が4400、不揮発分が重量%のポリエステル系ウレタン樹脂(B−1)のワニスを得た。
合成例と同様のポリエステル樹脂を合成し、その後、トルエン3218.1部を仕込み、ワニスとした後、カレンズMOIを341.3部ならびにスタノクトを6.8部仕込み、窒素雰囲気下、80℃で3時間保持し、ガラス転移点が59℃、(メタ)アクリロイル基の含有量が0.7mmol/g、数平均分子量が4400、不揮発分が50重量%であるポリエステル系ウレタン樹脂(B−2)のワニスを得た。
合成例9と同様のポリエステル樹脂を合成し、その後、トルエン3402.0部を仕込み、ワニスとした後、カレンズBEIを525.8部ならびにスタノクトを6.2部仕込み、窒素雰囲気下、80℃で3時間保持し、ガラス転移点が59℃、(メタ)アクリロイル基の含有量が1.3mmol/g、数平均分子量が4400、不揮発分が50重量%であるポリエステル系ウレタン樹脂(B−3)のワニスを得た。
予め、攪拌機、温度計、および窒素ガス導入管を備えたフラスコに、トルエン388.8部、イソホロンジイソシアネート244.5部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート143.1部、スタノクト1.2部を仕込み、100℃で4時間保持し、イソホロンジイソシアネートと2−ヒドロキシエチルメタクリレートとの反応生成物の不揮発分50重量%の溶液(II)を得た。
その後、合成例9と同様のポリエステル樹脂を合成し、トルエン2870.0部を仕込み、ワニスとした後、上記(II)を777.6部ならびにスタノクトを2.7部加え、80℃で3時間保持し、ガラス転移点が59℃、(メタ)アクリロイル基の含有量が0.3mmol/g、数平均分子量が4400、不揮発分が50重量%であるポリエステル系ウレタン樹脂(B−4)のワニスを得た。
合成例9と同様のポリエステル樹脂を合成し、その後、トルエン3209.8部を仕込み、ワニスとした後、カレンズAOI124.2部、カレンズMOI102.4部、カレンズBEI105.2部および前記(I)を148.9部ならびにスタノクトを8.1部仕込み、窒素雰囲気下、80℃で3時間保持し、ガラス転移点が59℃、(メタ)アクリロイル基の含有量が0.8mmol/g、数平均分子量が4400、不揮発分が50重量%であるポリエステル系ウレタン樹脂(B−5)のワニスを得た。
合成例1と同様のフラスコにテレフタル酸453.0部およびイソフタル酸841.3部、ならびにエチレングリコール94.3部、ネオペンチルグリコール326.8部、ビスフェノールAのエチレンオキサイド2モル付加物1748.4部およびトリメチロールプロパン36.2部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで徐々に昇温させ、さらに3時間保温した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3kPaで1時間減圧重縮合反応を行った。その後、トルエン3337.5部を仕込み、ワニスとした後、カレンズAOIを462.0部ならびにスタノクトを9.2部仕込み、窒素雰囲気下、80℃で3時間保持し、ガラス転移点が64℃、(メタ)アクリロイル基の含有量が1.0mmol/g、数平均分子量が4300、不揮発分が50重量%であるポリエステル系ウレタン樹脂(B−6)のワニスを得た。
合成例1と同様のフラスコに、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル963.8部、エチレングリコール272.9部およびネオペンチルグリコール1061.8部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出するメタノールを系外に除きながら210℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに1時間保持した。その後、イソフタル酸1030.4部およびアジピン酸164.8部を仕込み、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら250℃まで反応系を徐々に昇温させ、さらに3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温した後、1.3kPaで1時間減圧重縮合反応を行った。その後、酢酸ブチル3171.9部を仕込み、ワニスとした後、カレンズAOIを296.0部ならびにスタノクトを5.9部仕込み、窒素雰囲気下、80℃で3時間保持し、ガラス転移点が56℃、(メタ)アクリロイル基の含有量が0.7mmol/g、数平均分子量が4600、不揮発分が50重量%であるポリエステル系ウレタン樹脂(B−7)のワニスを得た。
[(メタ)アクリロイル基を有さないポリエステルポリオールの製造]
合成例1と同様のフラスコに、テレフタル酸452.2部、イソフタル酸839.9部、エチレングリコール94.1部、ネオペンチルグリコール368.3部、ビスフェノールAのエチレンオキシド1:2mol付加物1745.5部を仕込んだ。加熱溶融して留出する水を系外に除きながら250℃まで徐々に昇温し、さらに3時間保持した。次に、装置を真空減圧装置に替え、さらにテトラブチルチタネート0.18部を加え30分保温後、1.3kPaで1時間減圧重縮合反応を行い、その後、トルエンを2800部仕込み、ガラス転移点が59℃、水酸基価が43mgKOH/g、および数平均分子量が4000である、(メタ)アクリロイル基を有さないポリエステルポリオール(B−8)の淡黄色透明溶液を得た。
実施例1
合成例1と同様のフラスコに、各々固形分換算で(A−1)成分42.5部、(B−1)成分7.5部、光開始剤(商品名「イルガキュア184」、チバ・ジャパン(株)製)を3.5部、シリコン系表面調整剤(商品名「BYK−UV3500」、ビッグケミー・ジャパン(株)製)を0.4部、トルエン50.0部、メチルエチルケトンを15.8部仕込み、25℃で1時間撹拌し、不揮発分が45重量%の光硬化性塗料組成物を調製した。その組成を表3に示す。
原料および使用量を表3(実施例)および表4(比較例)に示すよう変更した他は実施例1と同様にして不揮発分が45重量%の光硬化性塗料組成物をそれぞれ調製した。
実施例11と同様のフラスコに、各々固形分換算で合成例9で得られた(A−9)成分((A)成分の比較合成例)成分を37.5部、合成例17で得られた(B−8)成分((B)成分の比較合成例)を12.5部、ヘキサメチレンジイソシアネートヌレート3量体(商品名「SDC111」、日本ポリウレタン工業(株)製)を4.8部、シリコン系レベリング剤(商品名「BYK375」、ビッグケミー・ジャパン(株)製)を0.5部、トルエン/メチルエチルケトンの混合溶剤(重量比75/25)を82.9部仕込み、25℃で10分間撹拌し、不揮発分が40重量%の熱硬化性塗料組成物を調製した。その組成を表4に示す。
原料および使用量を表4に示すよう変更した他は実施例1と同様にして不揮発分が40重量%の熱硬化性塗料組成物を調製した。
実施例1の光硬化性塗料組成物を、乾燥膜厚が15μmとなるようにポリカーボネート(PC)板(70mm×120mm、厚さ2mm)にバーコーターで塗布し80℃の乾燥機で5分間乾燥させて後、紫外線照射装置(商品名「UV−152」、ウシオ電機(株)製)を用い、365nmの紫外線検出器で積算光量が400mJ/cm2となるよう紫外線を照射し、試験片を得た。また、ABS樹脂板(70mm×150mm、厚さ2mm)、ボンデ鋼板(120mm×200cm、厚さ0.3mm)についても同様の条件で試験片を得た。実施例2〜18および比較例1〜6の塗料組成物についても同様にして試験片を得た。
実施例1〜18と比較例1〜9についてはポリカーボネート(PC)試験片を用い、室温下、各塗膜の表面を真鍮ブラシ(アズワン(株)製)で強く擦り、傷をつけた後、塗膜の自己修復性を以下の基準で目視評価した。
4:10秒を超え、20秒以内に傷が修復する。
3:10分経過した後も擦傷痕が若干認められる。
1:10分経過した後においても明らかな擦傷痕が認められる。
実施例と比較例の各塗膜を目視確認したが、いずれもクラックは生じていなかった。
実施例および比較例のポリカーボネート(PC)試験片、ABS試験片およびボンデ鋼板試験片を用い、それぞれの試験片についてJIS K5600に準じて碁盤目剥離試験を行い、塗膜の剥離状態を以下の基準で評価した。
3:94/100〜60/100
1:59/100〜0/100
実施例および比較例のボンデ鋼板試験板を、20℃の雰囲気下で1時間放置した後、塗面を指で触って、塗面のタック感を以下の基準で評価した。数値が大きいほど耐ブロッキング性に優れることを意味する。
3:塗面に若干のタックを感じる。
1:塗面に著しいタックを感じる。
実施例1〜18と比較例1〜9についてはポリカーボネート(PC)試験片を用い、50℃、95%の高温高湿下で400時間保管した後、常温に戻した際の塗膜の外観を以下の評価基準に基づき目視で評価した。
(外観)
5:変化なし
3:白濁している
また、高温高湿処理した後の塗膜の自己修復性についても前記と同様の基準により目視評価した。
Claims (8)
- 分子末端に(メタ)アクリロイル基を有し、ガラス転移温度が−40〜−10℃であるポリエステル系ウレタン樹脂(A)、分子末端に(メタ)アクリロイル基を有し、ガラス転移温度が50〜70℃であるポリエステル系ウレタン樹脂(B)、および表面調整剤(C)を含有し、かつ、(A)成分と(B)成分の使用重量比〔(A)/(B)〕が60/40〜95/5であることを特徴とする、活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物。
- (A)成分が、ジカルボン酸類(a1)、ジオール類(a2)およびトリオール類(a3)を反応させてなる分岐状のポリエステルポリオール(A’)に、下記一般式(1)〜(3)で表わされるいずれか1種のイソシアネート基含有化合物を反応させて得られるものであり、(B)成分が、ジカルボン酸類(b1)、ジオール類(b2)およびトリオール類(b3)を反応させてなる直鎖状または分岐状のポリエステルポリオール(B’)に、下記一般式(1)〜(3)で表わされるいずれか1種のイソシアネート基含有化合物を反応させて得られる、請求項1記載の活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物。
一般式(1):
(式中、R1は水素またはメチル基を、R2はアルキレン基またはアルキレンエーテル基を、Xはイソシアネート基またはブロックドイソシアネート基を示す)
一般式(2):
(式中、R3、R5、R7は水素またはメチル基を、R4、R6はアルキレン基またはアルキレンエーテル基を、Xはイソシアネート基またはブロックドイソシアネート基を示す)
一般式(3):
(R8は水素またはメチル基を、R9はアルキレン基を示す)
一般式(4):
(R10は水素またはメチル基を、R11はアルキレン基を示す) - (A)成分と(B)成分の(メタ)アクリロイル基の含有量が順に0.5〜2.0mmol/gおよび0.2〜1.5mmol/gである、請求項1〜2のいずれかの活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物。
- (A)成分と(B)成分の数平均分子量が順に4500〜8000および2500〜6000である、請求項1〜3のいずれかの活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物。
- 表面調整剤(C)がシリコーン系表面調整剤である請求項1〜4のいずれかの活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物。
- さらに光重合開始剤(D)を含有する、請求項1〜5のいずれかの活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物。
- さらに反応性希釈剤(E)を含有する、請求項1〜6のいずれかの活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物。
- 有機溶剤(F)の溶液として使用する、請求項1〜7のいずれかの活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013045108A JP6075687B2 (ja) | 2012-03-09 | 2013-03-07 | 活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012053357 | 2012-03-09 | ||
JP2012053357 | 2012-03-09 | ||
JP2013045108A JP6075687B2 (ja) | 2012-03-09 | 2013-03-07 | 活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013213207A true JP2013213207A (ja) | 2013-10-17 |
JP6075687B2 JP6075687B2 (ja) | 2017-02-08 |
Family
ID=49586780
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013045108A Active JP6075687B2 (ja) | 2012-03-09 | 2013-03-07 | 活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6075687B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105255347A (zh) * | 2014-11-24 | 2016-01-20 | 广州旭川合成材料有限公司 | 一种无填料防滑树脂涂料及其制备方法和应用 |
JP2017128715A (ja) * | 2016-01-15 | 2017-07-27 | 荒川化学工業株式会社 | 塗料組成物、塗料皮膜及び成形物 |
US11708469B2 (en) | 2020-12-07 | 2023-07-25 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Composite film and methods of forming a composite film |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110145841B (zh) * | 2019-05-06 | 2021-07-30 | 重庆海尔空调器有限公司 | 一种空调组的控制方法、控制装置及电子设备 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02618A (ja) * | 1987-12-16 | 1990-01-05 | Toyobo Co Ltd | 放射線硬化型樹脂及びそれを用いた磁気記録媒体 |
JPH0578599A (ja) * | 1991-09-24 | 1993-03-30 | Toppan Printing Co Ltd | 放射線硬化型塗工剤 |
JPH09316157A (ja) * | 1996-05-24 | 1997-12-09 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 光硬化性樹脂組成物及びその用途 |
JP2005162908A (ja) * | 2003-12-03 | 2005-06-23 | Natoko Kk | 活性エネルギー線硬化性ウレタン(メタ)アクリレート、それを含有する活性エネルギー線硬化性組成物及びそれらを用いた機能性部材 |
WO2010001773A1 (ja) * | 2008-07-01 | 2010-01-07 | 昭和電工株式会社 | 塗料組成物及びこれを用いた塗膜形成方法 |
-
2013
- 2013-03-07 JP JP2013045108A patent/JP6075687B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02618A (ja) * | 1987-12-16 | 1990-01-05 | Toyobo Co Ltd | 放射線硬化型樹脂及びそれを用いた磁気記録媒体 |
JPH0578599A (ja) * | 1991-09-24 | 1993-03-30 | Toppan Printing Co Ltd | 放射線硬化型塗工剤 |
JPH09316157A (ja) * | 1996-05-24 | 1997-12-09 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 光硬化性樹脂組成物及びその用途 |
JP2005162908A (ja) * | 2003-12-03 | 2005-06-23 | Natoko Kk | 活性エネルギー線硬化性ウレタン(メタ)アクリレート、それを含有する活性エネルギー線硬化性組成物及びそれらを用いた機能性部材 |
WO2010001773A1 (ja) * | 2008-07-01 | 2010-01-07 | 昭和電工株式会社 | 塗料組成物及びこれを用いた塗膜形成方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105255347A (zh) * | 2014-11-24 | 2016-01-20 | 广州旭川合成材料有限公司 | 一种无填料防滑树脂涂料及其制备方法和应用 |
JP2017128715A (ja) * | 2016-01-15 | 2017-07-27 | 荒川化学工業株式会社 | 塗料組成物、塗料皮膜及び成形物 |
US11708469B2 (en) | 2020-12-07 | 2023-07-25 | Saint-Gobain Performance Plastics Corporation | Composite film and methods of forming a composite film |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6075687B2 (ja) | 2017-02-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101217749B1 (ko) | 경화성 수지 조성물 및 도료, 그것을 적층하여 이루어지는 플라스틱 성형체 | |
KR101869579B1 (ko) | 활성 에너지선 경화성 수지 조성물 및 코팅제 | |
JP6593290B2 (ja) | ポリカーボネートジオールの製造方法及びポリカーボネートジオール並びにそれを用いたポリウレタン | |
JP7311582B2 (ja) | 放射線硬化性組成物 | |
JP5665613B2 (ja) | 金属基材のコーティング方法 | |
JP6465316B2 (ja) | 硬化型組成物 | |
JP6168313B2 (ja) | 銅薄膜付基材用アンダーコート剤、銅薄膜付基材及びその製造方法、並びに導電性フィルム及び電極フィルム | |
JP5566216B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、及びそれを用いてなるコーティング剤組成物、並びに硬化塗膜 | |
CN102040903A (zh) | 紫外线固化型硬质涂层树脂组合物、使用该组合物的硬质涂层薄膜以及硬质涂层成形物 | |
JP2011207953A (ja) | 塗料組成物および塗膜 | |
JP5215897B2 (ja) | 塗膜形成方法 | |
JP6075687B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物 | |
WO2020137161A1 (ja) | クリヤー塗料組成物及びクリヤー塗膜の形成方法 | |
JP7279560B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型コーティング剤組成物、硬化物、積層体 | |
JP6861018B2 (ja) | 光学物品用活性エネルギー線硬化性組成物及びそれを用いた光学物品 | |
JP5539048B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
KR101131888B1 (ko) | 플라스틱용 도료 조성물 및 이의 제조방법 | |
JP5741951B2 (ja) | 塗料組成物 | |
JP2015124265A (ja) | ウレタン(メタ)アクリレート系化合物、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びそれを用いてなるコーティング剤 | |
JP6260685B2 (ja) | 塗料組成物、塗料皮膜及び成形物 | |
JP5614728B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化皮膜付プラスチックフィルム用アンダーコート剤、および活性エネルギー線硬化皮膜付プラスチックフィルム | |
JP2014231591A (ja) | ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、硬化性樹脂組成物、硬化物及び積層体 | |
TW201802132A (zh) | 活性能量線硬化型組成物 | |
JP6388116B2 (ja) | 硬化型組成物 | |
KR20120082348A (ko) | 아크릴 변성 우레탄우레아 수지 조성물 및 그것을 사용하여 얻어진 성형물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160229 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20161104 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161111 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161130 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161202 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161216 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161229 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6075687 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |