JPH0578599A - 放射線硬化型塗工剤 - Google Patents
放射線硬化型塗工剤Info
- Publication number
- JPH0578599A JPH0578599A JP3243754A JP24375491A JPH0578599A JP H0578599 A JPH0578599 A JP H0578599A JP 3243754 A JP3243754 A JP 3243754A JP 24375491 A JP24375491 A JP 24375491A JP H0578599 A JPH0578599 A JP H0578599A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- radiation
- curing
- curable coating
- glass transition
- parts
- Prior art date
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- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】表面保護性に優れ、可撓性および強靱性に優れ
た放射性硬化型塗工剤を提供することにある。 【構成】成分１として少なくとも３つ以上のアクリロイ
ル基を有し、架橋硬化後のガラス転移点が室温以上、好
ましくは２００℃以上であるモノマーまたはプレポリマ
ー、成分２として少なくとも１つ以上のアクリロイル基
を有し、架橋硬化後のガラス転移点が室温以下、好まし
くは０℃以下であるモノマーまたはプレポリマー、以上
の２つの成分を主成分とする放射線硬化型塗工剤。
た放射性硬化型塗工剤を提供することにある。 【構成】成分１として少なくとも３つ以上のアクリロイ
ル基を有し、架橋硬化後のガラス転移点が室温以上、好
ましくは２００℃以上であるモノマーまたはプレポリマ
ー、成分２として少なくとも１つ以上のアクリロイル基
を有し、架橋硬化後のガラス転移点が室温以下、好まし
くは０℃以下であるモノマーまたはプレポリマー、以上
の２つの成分を主成分とする放射線硬化型塗工剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、放射線硬化型塗工剤に
関する。
関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、放射線硬化型塗工剤は、プラスチ
ックや紙、金属等への印刷および表面保護コーティング
剤として、あらゆる分野において利用されるに至ってい
る。広く利用されている理由として、瞬時硬化特性によ
り生産性に優れている、有機溶剤を必ずしも必要としな
いため環境保全に役立つ、耐水・耐薬品性等の化学的耐
性に優れている、そして表面耐擦傷性等の物理的耐性に
優れている、などがあげられる。
ックや紙、金属等への印刷および表面保護コーティング
剤として、あらゆる分野において利用されるに至ってい
る。広く利用されている理由として、瞬時硬化特性によ
り生産性に優れている、有機溶剤を必ずしも必要としな
いため環境保全に役立つ、耐水・耐薬品性等の化学的耐
性に優れている、そして表面耐擦傷性等の物理的耐性に
優れている、などがあげられる。
【０００３】表面保護性に優れた硬い塗膜を得る場合、
硬化塗膜の架橋密度を上げるために、放射線硬化型塗工
剤の官能基濃度を高くすることが通常行われている。
硬化塗膜の架橋密度を上げるために、放射線硬化型塗工
剤の官能基濃度を高くすることが通常行われている。
【０００４】しかしながら、ただ単に官能基濃度を高く
して架橋密度の高い塗膜とすると、硬化時の収縮も大き
くなり、そのため硬化塗膜の可撓性および強靱性に劣
り、塗膜にクラックが入りやすくなる欠点がある。
して架橋密度の高い塗膜とすると、硬化時の収縮も大き
くなり、そのため硬化塗膜の可撓性および強靱性に劣
り、塗膜にクラックが入りやすくなる欠点がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこのような問
題点を解決するためになされたもので、その課題とする
ところは、表面保護性に優れ、可撓性および強靱性に優
れた放射線硬化型塗工剤を提供することにある。
題点を解決するためになされたもので、その課題とする
ところは、表面保護性に優れ、可撓性および強靱性に優
れた放射線硬化型塗工剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明はこの課題を解決
するために、成分１として少なくとも３つ以上のアクリ
ロイル基を有し、架橋硬化後のガラス転移点が室温以
上、好ましくはガラス転移点が２００℃以上であるモノ
マーまたはプレポリマー、成分２として少なくとも１つ
以上のアクリロイル基を有し、架橋硬化後のガラス転移
点が室温以下、好ましくは０℃以下であるモノマーまた
はプレポリマー、以上の２つの成分を主成分とし、好ま
しくはその成分比が８：２〜２：８の範囲である、放射
線硬化型塗工剤を提供するものである。
するために、成分１として少なくとも３つ以上のアクリ
ロイル基を有し、架橋硬化後のガラス転移点が室温以
上、好ましくはガラス転移点が２００℃以上であるモノ
マーまたはプレポリマー、成分２として少なくとも１つ
以上のアクリロイル基を有し、架橋硬化後のガラス転移
点が室温以下、好ましくは０℃以下であるモノマーまた
はプレポリマー、以上の２つの成分を主成分とし、好ま
しくはその成分比が８：２〜２：８の範囲である、放射
線硬化型塗工剤を提供するものである。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。少なくと
も３つ以上のアクリロイル基を有し、架橋硬化後のガラ
ス転移点が室温以上、好ましくは２００℃以上であるモ
ノマーまたはプレポリマーとしては、分子構造上は特に
限定しないが、例えば以下のようなものがあげられる。
も３つ以上のアクリロイル基を有し、架橋硬化後のガラ
ス転移点が室温以上、好ましくは２００℃以上であるモ
ノマーまたはプレポリマーとしては、分子構造上は特に
限定しないが、例えば以下のようなものがあげられる。
【０００８】 ｎ≧０ ａ；（メタ）アクリロイル基 ｂ；２塩基酸、または、ジイソシアネート
【０００９】２塩基酸としては、琥珀酸、グルタール
酸、アジピン酸、スベリン酸、フタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、等があげられる。
酸、アジピン酸、スベリン酸、フタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、等があげられる。
【００１０】ジイソシアネートとしては、ヘキサメチレ
ン・ジイソシアネート、２・４−トリレン・ジイソシア
ネート、２・６−トリレン・ジイソシアネート、４・
４’−ジフェニルメタン・ジイソシアネート、ナフチレ
ン・ジイソシアネート、トリジン・ジイソシアネート、
イソホイロン・ジイソシアネート、キシリレン・ジイソ
シアネート、ジシクロヘキシル・ジイソシアネート、リ
ジン・ジイソシアネート、等があげられる。
ン・ジイソシアネート、２・４−トリレン・ジイソシア
ネート、２・６−トリレン・ジイソシアネート、４・
４’−ジフェニルメタン・ジイソシアネート、ナフチレ
ン・ジイソシアネート、トリジン・ジイソシアネート、
イソホイロン・ジイソシアネート、キシリレン・ジイソ
シアネート、ジシクロヘキシル・ジイソシアネート、リ
ジン・ジイソシアネート、等があげられる。
【００１１】少なくとも１つ以上のアクリロイル基を有
し、架橋硬化後のガラス転移点が室温以下、好ましくは
０℃以下であるモノマーまたはプレポリマーとしては、
分子構造上は特に限定しないが、例えば以下のようなも
のがあげられる。
し、架橋硬化後のガラス転移点が室温以下、好ましくは
０℃以下であるモノマーまたはプレポリマーとしては、
分子構造上は特に限定しないが、例えば以下のようなも
のがあげられる。
【００１２】ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯ−Ｒ ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯ−Ｒ’−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ、Ｒ’；ポリアルキレングリコール等の直鎖脂肪族系
【００１３】
【作用】少なくとも３つ以上のアクリロイル基を有し、
架橋硬化後のガラス転移点が室温以上である成分１が、
硬化塗膜の硬さのファクターとなり、少なくとも１つ以
上のアクリロイル基を有し、架橋硬化後のガラス転移点
が室温以下である成分２が、硬化塗膜の軟らかさのファ
クター、および硬化収縮により発生する内部応力を緩和
するファクターとなる。さらに好ましくは、成分１のガ
ラス転移点が２００℃以上であることにより、硬化塗膜
の硬さのファクターが極めて高硬度となることを実現
し、成分２のガラス転移点が０℃以下であることによ
り、硬化塗膜の軟らかさのファクターが十分な柔軟性と
十分な内部応力緩和性を実現する。
架橋硬化後のガラス転移点が室温以上である成分１が、
硬化塗膜の硬さのファクターとなり、少なくとも１つ以
上のアクリロイル基を有し、架橋硬化後のガラス転移点
が室温以下である成分２が、硬化塗膜の軟らかさのファ
クター、および硬化収縮により発生する内部応力を緩和
するファクターとなる。さらに好ましくは、成分１のガ
ラス転移点が２００℃以上であることにより、硬化塗膜
の硬さのファクターが極めて高硬度となることを実現
し、成分２のガラス転移点が０℃以下であることによ
り、硬化塗膜の軟らかさのファクターが十分な柔軟性と
十分な内部応力緩和性を実現する。
【００１４】
＜実施例１＞厚さ４００μｍの塩ビシートの片面に、下
記組成より成る放射線硬化型塗工剤を、グラビアコータ
ーにて、硬化後の膜厚が約２μｍ程度となるように塗工
した。
記組成より成る放射線硬化型塗工剤を、グラビアコータ
ーにて、硬化後の膜厚が約２μｍ程度となるように塗工
した。
【００１５】 成分１ ペンタエリスリトールトリアクリレート・ ヘキサメチレンジイソシアネート・ ウレタンプレポリマー (共栄社油脂化学工業（株）製：「UA-306H 」） 50重量部 成分２ ポリエチレングリコールジアクリレート (東亜合成化学工業（株）製：「アロニックス M-245」) 50重量部 光開始剤 （メルク社製：「ダロキュアー1173」） 5重量部 計 105重量部
【００１６】塗工後引き続き、紫外線照射装置（アイグ
ラフィックス（株）製：メタルハライドランプ１２０W/
cm、２灯）の照射下を通過させ、照射線量約４００mJ/c
m2のエネルギーで塗膜を硬化させた。
ラフィックス（株）製：メタルハライドランプ１２０W/
cm、２灯）の照射下を通過させ、照射線量約４００mJ/c
m2のエネルギーで塗膜を硬化させた。
【００１７】＜実施例２＞実施例１において、光開始剤
を含まない以外は同様のものを電子線照射装置（日新ハ
イボルテージ（株）製：「キュアトロン」）の照射下を
通過させ、照射線量約４．０Ｍｒａｄのエネルギーで塗
膜を硬化させた。
を含まない以外は同様のものを電子線照射装置（日新ハ
イボルテージ（株）製：「キュアトロン」）の照射下を
通過させ、照射線量約４．０Ｍｒａｄのエネルギーで塗
膜を硬化させた。
【００１８】＜実施例３＞実施例１において、放射線硬
化型塗工剤の組成が以下であること以外は、実施例１と
同様の方法で塗膜を硬化させた。
化型塗工剤の組成が以下であること以外は、実施例１と
同様の方法で塗膜を硬化させた。
【００１９】 成分１ トリメチロールプロパントリアクリレート (東亜合成化学工業（株）製：「アロニックス M-309」) 50重量部 成分２ ポリエチレングリコールジアクリレート (共栄社油脂化学工業（株）製：「14EG-A」) 50重量部 光開始剤 （メルク社製：「ダロキュアー1173」） 5重量部 計 105重量部
【００２０】＜実施例４＞実施例２において、放射線硬
化型塗工剤の組成が実施例３の光開始剤を含まない組成
であること以外は、実施例２と同様の方法で塗膜を硬化
させた。 ＜比較例１＞実施例１において、放射線硬化型塗工剤の
組成が以下であること以外は、実施例１と同様の方法で
塗膜を硬化させた。
化型塗工剤の組成が実施例３の光開始剤を含まない組成
であること以外は、実施例２と同様の方法で塗膜を硬化
させた。 ＜比較例１＞実施例１において、放射線硬化型塗工剤の
組成が以下であること以外は、実施例１と同様の方法で
塗膜を硬化させた。
【００２１】 成分１ ペンタエリスリトールトリアクリレート・ ヘキサメチレンジイソシアネート・ ウレタンプレポリマー (共栄社油脂化学工業（株）製：「UA-306H 」） 100重量部 光開始剤 （メルク社製：「ダロキュアー1173」） 5重量部 計 105重量部
【００２２】＜比較例２＞実施例１において、放射線硬
化型塗工剤の組成が以下であること以外は、実施例１と
同様の方法で塗膜を硬化させた。
化型塗工剤の組成が以下であること以外は、実施例１と
同様の方法で塗膜を硬化させた。
【００２３】 成分２ ポリエチレングリコールジアクリレート (東亜合成化学工業（株）製：「アロニックス M-309」)100重量部 光開始剤 （メルク社製：「ダロキュアー1173」） 5重量部 計 105重量部
【００２４】＜比較例３＞実施例３において、放射線硬
化型塗工剤の組成が以下であること以外は、実施例３と
同様の方法で塗膜を硬化させた。
化型塗工剤の組成が以下であること以外は、実施例３と
同様の方法で塗膜を硬化させた。
【００２５】 成分１ トリメチロールプロパントリアクリレート (東亜合成化学工業（株）製：「アロニックス M-309」)100重量部 光開始剤 （メルク社製：「ダロキュアー1173」） 5重量部 計 105重量部
【００２６】＜比較例４＞実施例３において、放射線硬
化型塗工剤の組成が以下であること以外は、実施例３と
同様の方法で塗膜を硬化させた。
化型塗工剤の組成が以下であること以外は、実施例３と
同様の方法で塗膜を硬化させた。
【００２７】 成分２ ポリエチレングリコールジアクリレート (共栄社油脂化学工業（株）製：「14EG-A」) 100重量部 光開始剤 （メルク社製：「ダロキュアー1173」） 5重量部 計 105重量部
【００２８】実施例１〜４、比較例１〜４にて得られた
硬化塗膜を鉛筆硬度試験で評価した。また、∠360 に屈
曲したときの塗膜の状態をクラックの有無で評価した。
硬化塗膜を鉛筆硬度試験で評価した。また、∠360 に屈
曲したときの塗膜の状態をクラックの有無で評価した。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【発明の効果】以上に示したように、本発明により、表
面保護性に優れ可撓性および強靱性に優れた放射線硬化
型塗工剤を得ることができる。また、フレキシブルな柔
軟性が要求される素材において、表面保護のための印刷
およびコーティングを施すことに対する制限がなくなっ
た。
面保護性に優れ可撓性および強靱性に優れた放射線硬化
型塗工剤を得ることができる。また、フレキシブルな柔
軟性が要求される素材において、表面保護のための印刷
およびコーティングを施すことに対する制限がなくなっ
た。
Claims (3)
- 【請求項１】成分１として少なくとも３つ以上のアクリ
ロイル基を有し、架橋硬化後のガラス転移点が室温以上
であるモノマーまたはプレポリマーと、成分２として少
なくとも１つ以上のアクリロイル基を有し、架橋硬化後
のガラス転移点が室温以下であるモノマーまたはプレポ
リマー、以上の２つの主成分の比が８：２〜２：８の範
囲であることを特徴とする放射線硬化型塗工剤。 - 【請求項２】請求項１に記載の成分１のモノマーまたは
プレポリマーとして、架橋硬化後のガラス転移点が２０
０℃以上であることを特徴とする放射線硬化型塗工剤。 - 【請求項３】請求項１に記載の成分２のモノマーまたは
プレポリマーとして、架橋硬化後のガラス転移点が０℃
以下であることを特徴とする放射線硬化型塗工剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24375491A JP3213981B2 (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | 放射線硬化型塗工剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24375491A JP3213981B2 (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | 放射線硬化型塗工剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578599A true JPH0578599A (ja) | 1993-03-30 |
| JP3213981B2 JP3213981B2 (ja) | 2001-10-02 |
Family
ID=17108490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24375491A Expired - Fee Related JP3213981B2 (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | 放射線硬化型塗工剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3213981B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007080936A1 (ja) * | 2006-01-13 | 2007-07-19 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | 硬化性樹脂組成物、表面保護方法、仮固定方法、及び剥離方法 |
| JP2013213207A (ja) * | 2012-03-09 | 2013-10-17 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物 |
-
1991
- 1991-09-24 JP JP24375491A patent/JP3213981B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007080936A1 (ja) * | 2006-01-13 | 2007-07-19 | Denki Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | 硬化性樹脂組成物、表面保護方法、仮固定方法、及び剥離方法 |
| JP2013213207A (ja) * | 2012-03-09 | 2013-10-17 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型自己修復性塗料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3213981B2 (ja) | 2001-10-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080727 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090727 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100727 Year of fee payment: 9 |
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