JP2017083842A

JP2017083842A - 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置、並びに、フタロシアニン顔料

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Publication number: JP2017083842A
Application number: JP2016211018A
Authority: JP
Inventors: 要渡口; Kaname Toguchi; 翔馬日當; Shoma Hinata; 和子佐久間; Kazuko Sakuma; 孟西田; Takeshi Nishida; 純平久野; Junpei Kuno; 雲井　郭文; Hirofumi Kumoi; 郭文雲井; 田中　正人; Masato Tanaka; 正人田中; 川原　正隆; Masataka Kawahara; 正隆川原; 祐斗伊藤
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 2015-10-28
Filing date: 2016-10-27
Publication date: 2017-05-18
Anticipated expiration: 2036-10-27
Also published as: US9921499B2; JP6415514B2; US20170123330A1

Abstract

【課題】電子写真感光体として求められる帯電性を維持しながら、高いレベルのゴースト現象の抑制効果を達成可能な電子写真感光体を提供する。【解決手段】支持体と、フタロシアニン顔料を含有する感光層を有する電子写真感光体であって、前記フタロシアニン顔料の、結晶相関長をｒとし、結晶粒子のサイズをＲとしたときに、Ｒが４００ｎｍ以下であり、かつ、ｋ＝ｒ／Ｒが０．１７以上０．４２以下であることを特徴とする電子写真感光体。【選択図】図１

Description

本発明は、電子写真感光体、係る電子写真感光体を用いたプロセスカートリッジ及び電子写真装置、並びに、フタロシアニン顔料に関する。

光導電体としての機能に優れるフタロシアニン顔料は、電子写真感光体、太陽電池、センサー、スイッチング素子などの材料に用いられている。フタロシアニン顔料は、その結晶型が異なる場合は勿論のこと、その結晶型が同一であっても、結晶を製造する過程が異なる場合（紫外線照射処理や粉砕処理や溶剤処理などの処理方法、又は合成法など）には異なる電気特性を示すことが知られている。

フタロシアニン顔料（特に、チタニルフタロシアニンやガリウムフタロシアニン）は、様々な波長領域の光に高い感度を有するという特性を有することから、短波長領域から長波長領域まで様々な発振波長の半導体レーザを像露光手段として用い得る電子写真装置の電子写真感光体における電荷発生物質として用いられている。

しかしながら、感度が非常に高いフタロシアニン顔料を用いた電子写真感光体は、その高い感度に起因して、フォトキャリア（正孔及び電子）が感光層（電荷発生層）中に滞留しやすい。この滞留したフォトキャリアが原因となり、出力した画像にゴースト現象が発生しやすいという技術課題がある。具体的に、ゴースト現象としては、出力した画像において、感光体の前回転時に光が照射された部分のみが、濃度が濃くなるポジゴーストや、逆に濃度が薄くなるネガゴーストが挙げられる。

このゴースト現象を抑制する技術の検討が行われている。特許文献１では、フタロシアニン顔料と有機電子アクセプターと所定の溶剤とを含む混合物を湿式粉砕処理することにより、フタロシアニン顔料の結晶型を変換させつつ、当該顔料の表面及び／又は表面近傍に有機電子アクセプターを取込み、かつ、微細化する技術を用いた電子写真感光体が開示されており、ゴースト現象の抑制効果が改善することが記載されている。一方、電子写真感光体に用いるフタロシアニン顔料に関し、その粒径や結晶格子の歪みを、粉砕や分散の条件を変えることで制御できることが示されている（特許文献２及び３）。

特許文献２では、結着樹脂中に分散された、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおけるブラッグ角度２θ±０．２°の２６．３°に最も強いピークを持ち、かつ２６．３°の半値幅が０．４°以下であるチタニルフタロシアニン（オキシチタニウムフタロシアニン）顔料を感光層に有する電子写真感光体が開示されている。これにより、繰り返しによる帯電電位の低下の小さい、電気特性の優れた感光体が得られることが示されている。半値幅の値は、粉砕、分散処理する時間の長さ、使用するビーズやボールなどの粉砕または分散用メディアの粒径の大きさや比重の大きさ及びボールミルなどの粉砕または分散用ミルの回転数の高さなどの製造条件に依存する。その理由として、粉砕や分散によってチタニルフタロシアニンへ加えられる応力により結晶格子が不均一に歪む可能性が挙げられている。

特許文献３では、結着樹脂中に分散された、平均粒径０．３μｍ以上２μｍ以下の粒度分布を持つフタロシアニン系化合物粒子を電荷発生物質として感光層に有する電子写真感光体が開示されている。これにより、メモリー現象及び点状欠陥（黒ポチ）が無く、感光層本来の絶縁耐圧が得られることが示されている。メモリー現象が無い理由は、平均粒径が０．３μｍ以上であることにより、フタロシアニン系化合物粒子と電子輸送能力の無い結着樹脂との界面が少なく、電子がトラップされる確率が小さいからだと説明されている。一方、絶縁耐圧が高く、かつ点状欠陥が無い理由は、平均粒径が２．０μｍ以下であることにより、電荷発生物質がある程度の導電性を有するために実行的に感光層の膜厚が減少することの効果と、局所的な電荷の集中が起こり易くなり絶縁破壊の確率が高くなることの効果が共になくなり、結着樹脂による感光層本来の絶縁耐圧が得られるからだと説明されている。

特開２００６−７２３０４号公報特開平７−３１９１８８号公報特開２０００−１４７８１１号公報

以上、電子写真感光体の電荷発生材料として用いるフタロシアニン顔料に関して、様々な改善が試みられている。

しかしながら、近年の更なる高画質化・高速化に対しては、電子写真感光体として求められる帯電性を維持しながら、様々な環境下・条件下においてゴーストを抑制することが求められている。本発明者らの検討によれば、上記特許文献１に記載されている電子写真感光体では、低温低湿環境といったより厳しい環境での使用時や長期繰り返し使用時におけるゴースト現象の抑制効果が不十分であった。

また、特許文献２に記載のチタニルフタロシアニン顔料や特許文献３に記載のフタロシアニン系化合物（無金属フタロシアニンやチタニルフタロシアニン）を用いた電子写真感光体も、ゴースト現象の抑制効果や帯電性の維持が不十分であった。

したがって、本発明の目的は、電子写真感光体として求められる帯電性を維持しながら、低温低湿環境での使用時や長期繰り返し使用時においても、ゴースト現象を抑制することができる電子写真感光体、並びに、係る電子写真感光体を用いたプロセスカートリッジ及び電子写真装置を提供することにある。また、光導電体としての機能に特に優れるフタロシアニン顔料を提供することにある。

上記の目的は以下の本発明によって達成される。即ち、本発明にかかる電子写真感光体は、支持体と、フタロシアニン顔料を含有する感光層を有し、前記フタロシアニン顔料の、結晶相関長をｒとし、結晶粒子のサイズをＲとしたときに、Ｒが４００ｎｍ以下であり、かつ、ｋ＝ｒ／Ｒが０．１７以上０．４２以下であることを特徴とする。

本発明によれば、電子写真感光体として求められる帯電性を維持しながら、高いレベルのゴースト現象の抑制効果を達成可能な電子写真感光体、並びに、係る電子写真感光体を用いたプロセスカートリッジ及び電子写真装置、更に、光導電体としての機能に特に優れるフタロシアニン顔料を提供することができる。

実施例４３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真の一部である。実施例４３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルである。本発明に関わる電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。本発明に関わる電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図であるゴースト評価用画像を示す図である。

以下、好適な実施の形態を挙げて、本発明を詳細に説明する。本発明者らは、フタロシアニン顔料の光導電体としての機能を更に向上し、更に、フタロシアニン顔料を電荷発生物質として用いた電子写真感光体に起因するゴースト現象の抑制効果を、更に高いレベルで達成するための方法を検討した。詳細を以下に示す。

先ず、本発明における「結晶粒子」と「結晶相関長」について説明を行う。本発明において、フタロシアニン顔料の「結晶粒子」とは、フタロシアニン分子が集合して一体となった、フタロシアニン顔料の１次粒子である。図１に、フタロシアニン顔料の走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）画像を示した。図１における塊１つ１つが結晶粒子である。詳細は後述するが、本発明における「結晶粒子のサイズＲ」は、フタロシアニン顔料の結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径を意味する。

一方、本発明において、フタロシアニン顔料の「結晶相関長」とは、上記結晶粒子中におけるフタロシアニンの単結晶とみなせる領域の大きさである。結晶相関長は、局所的な結晶面間隔や結晶面方向の乱れとして定義される結晶歪みと、局所的には結晶歪みを持ちつつも大域的には結晶面間隔や結晶面方向が変わらない領域として定義した結晶子のサイズに依存する（参考文献：中井泉、泉富士夫「粉末Ｘ線解析の実際」朝倉書店Ｐ．６３）。尚、図１のＳＥＭ画像からは結晶歪みや結晶子自体を識別することはできない。詳細は後述するが、本発明においては、フタロシアニン顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルから、シェラーの式を用いて算出した値「ｒ」を「結晶相関長」として扱うものとする。

上述の通り、電子写真感光体に起因するゴースト現象は、フォトキャリア（正孔及び電子）が感光層（電荷発生層）中に滞留することが１つの発生要因である。そして、本発明者らが検討したところ、フタロシアニン顔料の結晶粒子中の結晶歪みが存在する部分および結晶粒子を構成する結晶子間の界面においてフォトキャリアの滞留が発生し得ることが分かった。したがって、結晶粒子の単位体積当たりの結晶歪みおよび結晶子間の界面を減らすことで、ゴースト現象の抑制効果が向上する、即ち、光導電体としての機能が高いフタロシアニン顔料が得られるのである。一方で、結晶粒子の単位体積当たりの結晶歪みおよび結晶子間の界面を減らし過ぎると、結晶粒子の電気抵抗が低下してしまい、電子写真感光体として求められる帯電性を達成できないことも分かった。

以上の知見を通し、本発明者らが実験を重ねたところ、上記結晶粒子の単位体積当たりの結晶歪みおよび結晶子間の界面と相関の高いパラメータである、ｋ＝（結晶相関長ｒ）／（結晶粒子のサイズＲ）を、０．１７以上０．４２以下という特定の範囲内とすることで、光導電体としての機能が高いフタロシアニン顔料が得られることが分かった。即ち、ｋが０．１７以上０．４２以下であるフタロシアニン顔料を電荷発生物質として用いることで、帯電性を維持しながら、高いレベルのゴースト現象の抑制効果を達成可能な電子写真感光体が得られることが分かった。

ここで、パラメータ：ｋ＝（結晶相関長ｒ）／（結晶粒子のサイズＲ）について、説明をする。結晶相関長は結晶歪みおよび結晶子間の界面が多い程小さいため、ｋが小さい程、結晶粒子の単位体積サイズ当たりに存在する結晶歪みおよび結晶子間の界面の数は多くなる。したがって、パラメータｋは上述した結晶粒子の単位体積当たりの結晶歪みおよび結晶子間の界面と高い相関を示すのである。

本発明者らの実験によると、パラメータｋが、０．１７以上０．４２以下であることが、本発明の効果を得るために必要な条件であることが分かった。ｋが０．１７より小さいと、結晶歪みおよび結晶子間の界面が多くなり、この結晶歪みおよび結晶子間の界面に滞留するフォトキャリアの量が、最終的に得られる画像中にゴースト現象として認識されるレベルを超えてしまう。一方、ｋが０．４２より大きくなると、上述の通り、結晶粒子の電気抵抗が、電子写真感光体として求められる帯電性を達成できないレベルまで低下してしまう。更に、ｋが０．４２より大きいと、結晶粒子中の結晶歪みおよび結晶子間の界面が少なくなるため、結晶粒子自体が単結晶に近づくことにより、隣接する結晶粒子同士の表面の電気状態が似たものになる確率が高まる。その結果、結晶粒子同士が凝集し、電荷集中が発生やすくなり、電子写真感光体としての帯電性が低下する場合もある。

更に、本発明者らが検討したところ、パラメータｋが、０．１７以上０．４２以下である場合でも、結晶粒子のサイズＲが大き過ぎると、電荷集中が発生やすくなり、電子写真感光体としての帯電性が低下することも見出した。本発明者らの実験によると、Ｒが４００ｎｍより大きくなると、電子写真感光体として求められる帯電性を達成できないレベルの電荷集中が発生してしまうことが分かった。

以上の通り、パラメータ：ｋ＝（結晶相関長ｒ）／（結晶粒子のサイズＲ）が０．１７以上０．４２以下であること、及び、結晶粒子のサイズＲが４００ｎｍ以下であることを同時に満足するフタロシアニン顔料が光導電体としての機能が高く、係るフタロシアニン顔料を電荷発生物質として用いた電子写真感光体が、帯電性を維持しながら、高いレベルのゴースト現象の抑制効果を達成可能となるのである。

［フタロシアニン顔料］
これまで述べてきた通り、本発明のフタロシアニン顔料は、その結晶粒子のサイズをＲとし、結晶相関長をｒとしたときに、ｋ＝ｒ／Ｒが０．１７以上０．４２以下であり、Ｒが４００ｎｍ以下である。

結晶粒子のサイズＲは、結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径である。フタロシアニン顔料の結晶粒子の粒度分布は、結晶粒子の１次粒径を測定できるのであれば、例えば、動的光散乱法・レーザ回折法・重力沈降法・超音波減衰法・画像イメージング法などを利用して得ればよい。本発明の実施例においては、フタロシアニン顔料の結晶粒子の粒度分布を、ＳＥＭによる画像イメージング法により導出した。

具体的には先ず、得られたフタロシアニン顔料自体のＳＥＭ画像を用い、画像処理ソフトＰｈｏｔｏｓｈｏｐ（Ａｄｏｂｅ製）を用いて結晶粒子（１０，０００個以上）を抽出する。次いで、各結晶粒子の面積Ｓを求め、この面積と同面積円の直径（＝２×（Ｓ／π）^１／２）を各結晶粒子のサイズＲ_ｉとした。

また、電子写真感光体の状態から、フタロシアニン顔料の結晶粒子のサイズＲ_ｉを算出する場合は、以下の様にして行う。先ず、電子写真感光体を、フタロシアニン顔料を含有する層（感光層、電荷発生層）が表面に出るように加工する。例えば、溶剤などを用いてフタロシアニン顔料を含有する層より上の層を剥離すればよい。そして、フタロシアニン顔料を含有する層の表面を、感光体の円周方向に１０等分、軸方向２５等分して得られる２５０領域について、各々の領域の任意の観察位置を選択してＳＥＭ観察（図１は倍率１０万倍）する。そして、各々の領域において、結晶粒子（１領域当たり４０個以上。全領域で１０，０００個以上）を抽出し、上記の方法で各結晶粒子のサイズＲ_ｉを算出する。

上記で算出した各結晶粒子のサイズＲ_ｉ（総数Ｎ≧１０，０００）を元に、粒度分布を求め、体積平均粒径として結晶粒子のサイズＲを算出する。具体的には、算出した各結晶粒子の通し番号をｉ（ｉ＝１，２，３，・・・，Ｎ）、通し番号がｉの結晶粒子の直径をＲ_ｉ（ｎｍ）としたときに、以下の式

により結晶粒子のサイズＲを算出する。

結晶相関長ｒは、フタロシアニン顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルから、シェラーの式を用いて算出した値である。具体的な算出方法を、以下に示す。

シェラーの式は、Ｋをシェラー定数（形状因子定数）、λをＸ線波長（ｎｍ）（ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルの場合、λ＝０．１５４）、βを積分幅（ｒａｄ）、θをブラッグ角度としたときに、下記式で表される。

上記式において、θは、フタロシアニン顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度のピークを示すブラッグ角度である。係るピークを示すブラッグ角度は、Ｘ線回折スペクトルにおける２θが５°〜３５°の範囲に含まれることが一般的である。例えば、図２においては、最も高強度のピークを示すブラッグ角度は、２θ＝７．５°付近である。更に、積分幅βは、このθ（Ｘ線回折スペクトルにおいては２θ）におけるピーク面積を、ピーク高さで除することによって算出される値を、後述の標準試料および補正式によって補正した値である。ピークの位置、ピーク面積及びピーク高さは、Ｘ線回折スペクトルを、ベースラインの除去など適切な処理を施した上でプロファイル関数によりフィッティングし、得られたプロファイルパラメータから求めればよい。この際用いられるプロファイル関数としては、ガウス関数、ローレンツ関数、ピアソンＶＩＩ関数、フォークト関数、擬フォークト関数、及びこれらの関数を非対称化したものなどが挙げられる（参考文献：中井泉、泉富士夫「粉末Ｘ線解析の実際」朝倉書店Ｐ．１２０―１２３）。

本発明においては、プロファイル関数として擬フォークト関数を用いた。また、標準試料としてホウ化ランタンＬａＢ_６（ＮＩＳＴ６６０ｂ）を用い、２θ＝２１．３°のピークをプロファイル標準として用いた。このとき、積分幅の補正を以下のようにして行った（参考文献：中井泉、泉富士夫「粉末Ｘ線解析の実際」朝倉書店Ｐ．８３―８４，２５４）。

まず、フタロシアニン顔料および標準試料のＸ線回折ピークをプロファイルフィッティングして得られたフィッティングパラメータから、それぞれの試料について擬フォークト関数の半値全幅のガウス関数成分Ｘ_Ｐｃ，Ｇ、Ｘ_{ｒｅｆ，Ｇ}およびローレンツ関数成分Ｘ_Ｐｃ，Ｌ、Ｘ_{ｒｅｆ，Ｌ}を求める。

次に、半値全幅のガウス関数成分およびローレンツ関数成分の補正を下記式

により行う。

次に、補正した擬フォークト関数の半値全幅Ｘおよび形状パラメータηを次式によって計算する。

例えば本発明の実施例４の場合、形状パラメータηは０．７６であった。これは、プロファイル関数である擬フォークト関数がガウス関数よりもローレンツ関数の方に近いことを意味している。プロファイル関数がガウス関数であれば、半値全幅の補正は

により行う。一方プロファイル関数がローレンツ関数であれば、半値全幅の補正は

で行うべきである。本発明の半値全幅の補正値はこれら２種類の補正の間の値になっており、そのバランスを形状パラメータηが決めていることになる。

最後に、補正した積分幅を

により求める。こうすることで、装置由来の積分幅を標準試料によって除いた試料由来の積分幅を取り出すことが出来る。そして、シェラー定数Ｋ＝１として上記シェラーの式によって算出される値τが、「体積加重平均厚さ」という意味を持ち（参考文献：中井泉、泉富士夫「粉末Ｘ線解析の実際」朝倉書店Ｐ．８１―８２）、これを本発明における「結晶相関長ｒ」と定義する。

尚、上述の通り、結晶粒子のサイズＲ及び結晶相関長ｒは、体積平均での値を用いているが、これはゴースト現象の発生に影響する、結晶粒子１個当たり発生するフォトキャリアの量が、結晶粒子の体積に比例すると考えられるからである。

フタロシアニン顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルは、特性粉末Ｘ線回折測定によって得られる。測定の際、選択配向の影響を無くすために、キャピラリとして、Ｂｏｒｏ−Ｓｉｌｉｃａｔｅキャピラリ（長さ７０ｍｍ、肉厚０．０１ｍｍ、内径０．７ｍｍ）（Ｗ．Ｍｕｌｌｅｒ製）を用いた（参考文献：中井泉、泉富士夫「粉末Ｘ線解析の実際」朝倉書店Ｐ．１１９，１４０―１４２）。そして、フタロシアニン顔料をこのキャピラリに詰めて特性粉末Ｘ線回折測定を行う一方、空のキャピラリ自体のＸ線回折測定を行いバックグラウンドデータとした。

本発明においては、上記各結晶粒子のサイズＲ_ｉが６０ｎｍ以上２００ｎｍ以下である結晶粒子の体積頻度ｖが、８０％以上であることが好ましい。具体的に、体積頻度は、下記式の通り、得られた粒度分布において６０ｎｍ以上２００ｎｍ以下の範囲の結晶粒子の体積を全て合計し、全結晶粒子の体積の合計で除することで求められる。

電子写真感光体への露光電位を揃えた上でゴースト現象の抑制効果を評価する場合、光メモリーに対する光感度の割合（Ｓ／Ｎ比）が低くなると、ゴースト現象の抑制効果は小さくなる。サイズＲ_ｉが小さい結晶粒子が多くなると、結晶粒子の内部の結晶相関長も小さくならざるを得ず、その結果、光感度が低下する。また、サイズＲ_ｉが大きい結晶粒子が多くなると、結晶粒子内をキャリアが移動する際に遭遇する結晶歪みおよび結晶子間の界面の頻度が増加してしまう上に、励起子が拡散できる長さや結晶粒子が励起光を吸収できる割合に上限があるために、トラップサイトが増大するほどには感度は向上せず、Ｓ／Ｎ比が低下する。即ち、サイズＲ_ｉが小さ過ぎる結晶粒子や大き過ぎる結晶粒子が少ない方が、Ｓ／Ｎ比の低下が抑制され、ゴースト現象の抑制効果が向上するのである。本発明者らの実験の結果、体積頻度が８０％以上となる結晶粒子のサイズＲ_ｉが、６０ｎｍ以上２００ｎｍとすることで、より高いレベルのゴースト現象の抑制効果が得られることが分かった。

本発明のパラメータを満足するフタロシアニン顔料、即ち、ｋ＝ｒ／Ｒが０．１７以上０．４２以下であり、Ｒが４００ｎｍ以下であるフタロシアニン顔料を得るための方法としては、結晶変換工程において、特定のミリング処理により、特定の時間に亘って特定の粉砕力（主に圧縮力、衝撃力、摩擦力、剪断力の４種類の作用からなる）を与える方法が挙げられる。ここで行うミリング処理とは、例えば、ガラスビーズ、スチールビーズ、アルミナボールなどの分散剤とともに、あるいは分散剤を入れずに、サンドミル、ボールミルなどのミリング装置を用いて行う処理である。ミリング処理におえる粉砕力の強さを弱くしたいときには、マグネティックスターラによる攪拌や超音波分散によって処理してもよい。また、２種類以上の処理法を組み合わせても良い。

本発明者らの検討によると、特に、結晶変換工程の初期段階に強い粉砕力を与え、その後に弱い粉砕力を長い時間与えるような、２段階のミリング処理によって、結晶変換工程の制御を容易にしながら、本発明のフタロシアニン顔料を効率良く得られることを見出した。このような２段階のミリング処理が本発明のフタロシアニン顔料を得るのに適している理由を、本発明者らは以下のように推察している。

結晶変換工程は、結晶粒子の結晶型が顔料全体にわたって変換され終わるまでの初期段階と、結晶型の変化自体は小さいまま、結晶粒子のサイズ及び結晶相関長が変化していく後期段階に分かれる。本発明のフタロシアニン顔料は、従来のフタロシアニン顔料と比較して、結晶粒子のサイズが小さいこと、及び、結晶相関長が大きいことを特徴としている。しかし、一般に１段階の結晶変換において、この２つの特徴を満足するような粉砕力を与えることは難しい。なぜなら、結晶粒子のサイズを小さくするためには強い粉砕力を与える必要があるのに対し、結晶相関長を大きくするためには弱い粉砕力を与える必要があるからである。一方、上述の２段階のミリング処理を用いることで、結晶変換工程の初期段階において、結晶粒子のサイズが十分小さくなっていれば、結晶変換工程の後期段階において、弱い粉砕力でも結晶粒子のサイズを小さくできる、更に、結晶相関長をゆっくり成長させることで、上述の２つの特徴を両立させることができるのである。このメカニズムからも明らかな通り、上述の２段階のミリング処理と、粉砕力の強弱を逆転させた場合、即ち、結晶変換工程の初期段階に弱い粉砕力を与え、その後に強い粉砕力を長い時間与えるような方法では、本発明のフタロシアニン顔料は得られない。また、結晶粒子の結晶型が顔料全体にわたって変換され終わるまでの初期段階において、結晶粒子のサイズを小さくすることが重要なので、結晶型の変換に必要な溶媒を使わない乾式処理を初期で行うような２段階のミリング処理では、本発明のフタロシアニン顔料は得られない。

［電子写真感光体］
本発明の電子写真感光体は、支持体、及び該支持体上に形成された感光層を有する。図３は、電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。図３中、１０１は支持体であり、１０２は下引き層であり、１０３は電荷発生層であり、１０４は電荷輸送層であり、１０５は感光層（積層型感光層）である。本発明において、１０２の下引き層は無くてもよく、また、１０５の感光層は１０３の電荷発生層と１０４の電荷輸送層に分離した積層型でなく単層型であってもよい。

＜支持体＞
支持体としては、導電性を有するもの（導電性支持体）が好ましく、例えば、アルミニウム、鉄、銅、金、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属（合金）製の支持体や、表面に導電性皮膜を設けた金属、絶縁物の支持体などが挙げられる。絶縁物支持体としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂などのプラスチック、ガラス、紙製の支持体などがある。また、導電性皮膜としては、アルミニウム、クロム、銀、金などの金属薄膜や、酸化インジウム、酸化スズ、酸化亜鉛などの導電性材料薄膜、銀ナノワイヤーを加えた導電性インクの薄膜などが挙げられる。

また、支持体の形状としては、例えば、円筒状、フィルム状などが挙げられる。これらの中でも、円筒状のアルミニウム製の支持体が、機械強度、電子写真特性及びコストの点で優れている。また、素管のまま支持体として用いてもよいが、電気的特性の改善や干渉縞の抑制のため素管の表面に対して切削、ホーニング、ブラスト処理などの物理処理や、陽極酸化処理や、酸などを用いた化学処理などを施したものを支持体として用いてもよい。素管に対して切削、ホーニング、ブラスト処理などの物理処理を行うことにより、表面粗さをＪＩＳＢ０６０１：２００１で規定される十点平均粗さＲｚｊｉｓ値で０．８μｍ以上に処理した支持体は、優れた干渉縞抑制機能を有している。

＜導電層＞
支持体と感光層との間には、必要に応じて、支持体のムラや欠陥の被覆、干渉縞防止を目的とした導電層を設けてもよい。特に、素管のまま支持体として用いる場合、これの上に導電層を形成することにより、簡便な方法で干渉縞抑制機能を付与することができる。このため、生産性、コストの面から非常に有用である。

導電層は、導電性粒子、結着樹脂及び溶剤を分散処理することによって導電層用塗布液を調製し、導電層用塗布液の塗膜を形成し乾燥させることによって得られる。分散方法としては、例えば、ペイントシェーカ、サンドミル、ボールミル、液衝突型高速分散機を用いた方法が挙げられる。

導電性粒子としては、例えば、カーボンブラック、アセチレンブラック、アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀のような金属粉や、酸化スズ粒子、酸化インジウム粒子、酸化チタン粒子、硫酸バリウム粒子のような金属化合物紛体が挙げられる。結着樹脂としては、例えばポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂及びアルキッド樹脂が挙げられる。溶剤としては、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル系溶剤、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノンなどのケトン系溶剤、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル系溶剤及びトルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶剤が挙げられる。また、必要に応じて、導電層用塗布液に粗し粒子を加えてもよい。

導電層の膜厚は、干渉縞抑制機能、支持体上の欠陥の隠蔽（被覆）などの観点から、５〜４０μｍであることが好ましく、１０〜３０μｍであることがより好ましい。

＜下引き層＞
支持体又は導電層上には、必要に応じて、バリア機能や接着機能を持つ下引き層を設けてもよい。下引き層は、樹脂を溶剤に溶解させて下引き層用塗布液を調製し、下引き層用塗布液の塗膜を形成し乾燥させることによって得られる。

下引き層の材料としては、アクリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エチルセルロース樹脂、メチルセルロース樹脂、エチレン−アクリル酸コポリマー、エポキシ樹脂、カゼイン樹脂、シリコーン樹脂、ゼラチン樹脂、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリエチレンオキシド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ユリア樹脂、アガロース樹脂、セルロース樹脂などの樹脂が用いられる。これらの中でも、バリア機能や接着機能の観点から、ポリアミド樹脂が好ましい。

下引き層の膜厚は０．３〜５μｍであることが好ましい。また、下引き層にフォトキャリアを支持体側へ流す整流機能を付与させてもよい。負帯電方式の場合、下引き層は、電子輸送物質を含有する電子輸送膜であり、電子を感光層側から支持体側へと流す役割を果たす。具体的には、電子輸送物質又は電子輸送物質を含む組成物を硬化させて得られた硬化膜、電子輸送物質を溶解させた電子輸送膜用塗布液の塗膜を乾燥させて形成された膜、電子輸送性顔料を含有する膜であることが好ましい。これらの中でも、電子輸送物質の電荷発生層への溶出を防ぐ観点から、硬化膜であることがより好ましい。前記硬化膜は、前記組成物中に更に架橋剤を含有し、この組成物を硬化させて得られた硬化膜であることがより好ましく、前記組成物中に架橋剤と樹脂を含有し、この組成物を硬化させて得られた硬化膜であることが更に好ましい。硬化膜の場合、電子輸送物質及び樹脂は、重合性官能基を有する電子輸送性化合物、重合性官能基を有する樹脂であることが好ましい。重合性官能基としては、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、メトキシ基が挙げられる。また、架橋剤としては、前記重合性官能基を有する電子輸送性化合物、及び前記重合性官能基を有する樹脂の何れか一方あるいは両方と重合又は架橋する化合物を用いることができる。

＜感光層＞
支持体上、あるいは導電層上又は下引き層上には、電荷発生物質として本発明のフタロシアニン顔料を含有する感光層が設けられる。感光層には、電荷発生物質から発生したフォトキャリアを感光体表面又は支持体に運ぶために電荷輸送物質を含有させる。

電荷輸送物質としては、例えば、トリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物、トリアリルメタン化合物などが挙げられる。また、これらの化合物から誘導される基を主鎖又は側鎖に有するポリマーも挙げられる。これらの中でも電荷輸送物質としては、トリアリールアミン化合物、スチリル化合物又はベンジジン化合物が好ましく、特にトリアリールアミン化合物が好ましい。また、電荷輸送物質は、単独又は混合して１種又は２種以上用いることができる。

感光層が単層型感光層である場合、単層型感光層は、まず、電荷発生物質としての本発明のフタロシアニン顔料、電荷輸送物質及び結着樹脂を溶剤に分散させて単層型感光層用塗布液を調製し、単層型感光層用塗布液の塗膜を形成し乾燥させることによって得られる。上記分散の際には、サンドミルやボールミルなどのメディア型分散機や、液衝突型分散機や超音波分散機などの分散機を用いることができる。

感光層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリビニルブチラール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、アクリル樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、尿素樹脂などが挙げられる。また、結着樹脂は、１種のみを使用してもよく、混合又は共重合体として２種以上を併用してもよい。

感光層用の塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤又は芳香族炭化水素系溶剤などが挙げられる。また、溶剤は、単独又は混合して１種又は２種以上用いることができる。

感光層が単層型感光層である場合、電荷発生物質の含有量は、感光層の全質量に対して３〜３０質量％であることが好ましい。また、電荷輸送物質の含有量は、感光層の全質量に対して３０〜７０質量％であることが好ましい。単層型感光層の膜厚は、５〜４０μｍであることが好ましく、１０〜３０μｍであることがより好ましい。

＜電荷発生層＞
感光層が積層型感光層である場合、電荷発生層は、電荷発生物質としての本発明のフタロシアニン顔料、及び必要に応じて結着樹脂を溶剤に分散させて電荷発生層用塗布液を調製し、電荷発生層用塗布液の塗膜を形成し乾燥させることによって得られる。

電荷発生層用塗布液は、電荷発生物質だけを溶剤に加えて分散処理した後に結着樹脂を加えて調製してもよいし、電荷発生物質と結着樹脂を一緒に溶剤に加えて分散処理して調製してもよい。

上記分散の際には、サンドミルやボールミルなどのメディア型分散機や、液衝突型分散機や超音波分散機などの分散機を用いることができる。尚、作製された電子写真感光体の電荷発生層を剥がして粉末とし、その粉末を超音波分散し、粉末Ｘ線回折測定を行って前記方法で見積もった結晶相関長を、分散処理して塗布液を調製する前のフタロシアニン顔料について粉末Ｘ線回折測定を行って前記方法で見積もった結晶相関長と比較した。その結果、本発明に関わる分散処理条件について、比較例６７と比較例６８に記載の分散処理方法を除いて、本発明のフタロシアニン顔料の結晶相関長は分散前後で変化しないことを確認している。

電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、ポリサルホン樹脂、ポリスチレン樹脂、フェノキシ樹脂、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリビニルピリジン樹脂、ウレタン樹脂、アガロース樹脂、セルロース樹脂、カゼイン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、塩化ビニリデン樹脂、アクリロニトリル共重合体及びポリビニルベンザール樹脂などの樹脂（絶縁性樹脂）が挙げられる。また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーを用いることもできる。また、結着樹脂は、１種のみを使用してもよく、混合又は共重合体として２種以上を併用してもよい。

電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、メチラール、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、メトキシプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。また、溶剤は、単独又は混合して１種又は２種以上用いることができる。

電荷発生層における電荷発生物質の含有量は、電荷発生層の全質量に対して３０〜９０質量％であることが好ましく、５０〜８０質量％であることがより好ましい。

電荷発生層の膜厚は、０．０５〜５μｍ以下であることが好ましい。

（フタロシアニン顔料）
電荷発生物質として用いるフタロシアニン顔料としては、無金属フタロシアニンや、金属フタロシアニンが挙げられ、これらは軸配位子や置換基を有してもよい。フタロシアニン顔料の中でも、チタニルフタロシアニン、ガリウムフタロシアニンは、高い感度を有する一方で、ゴーストが発生しやすいため、ゴーストを抑制する本発明の思想を具現化するのに適している。

更に、フタロシアニン顔料が、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料であって、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおけるブラッグ角度２θの７．４°±０．３°及び２８．２°±０．３°にピークを示す結晶型の結晶粒子を有することが好ましい。また、フタロシアニン顔料が、クロロガリウムフタロシアニン顔料であって、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおけるブラッグ角度２θ±０．２°の７．４°、１６．６°、２５．５°及び２８．３°にピークを示す結晶型の結晶粒子を有することが好ましい。また、フタロシアニン顔料が、チタニルフタロシアニン顔料であって、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおけるブラッグ角度２θの２７．２°±０．２°にピークを示す結晶型の結晶粒子を有することが好ましい。これらの中でも、上記ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料であることが特に好ましい。

更に、前記フタロシアニン顔料が、下記式（Ａ１）で示されるアミド化合物をその粒子内に含有する結晶粒子を有することが好ましい。式（Ａ１）で示されるアミド化合物としては、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−プロピルホルムアミド、又は、Ｎ−ビニルホルムアミドが挙げられる。

（上記式（Ａ１）中、Ｒ^１は、メチル基、プロピル基、又はビニル基を示す。）

また、前記結晶粒子内に含有される前記式（Ａ１）で示されるアミド化合物の含有量が、前記結晶粒子の含有量に対して、０．１質量％以上３．０質量％以下であることが好ましく、０．１質量％以上１．４質量％以下であることがより好ましい。アミド化合物の含有量が０．１質量％以上３．０質量％以下であることにより、結晶粒子の微細化が抑えられ、結晶粒子の粒度分布の標準偏差が小さくなるため、上述した結晶粒子の粒度分布における、サイズが６０ｎｍ以上２００ｎｍ以下である結晶粒子の体積頻度ｖが８０％程度となる従来の粉砕や分散の条件においても、ｋ及びアミド化合物の含有量が上記条件を満たすときには、体積頻度ｖが８５％を超える。また、アミド化合物の含有量が０．１質量％以上１．４質量％以下であることにより、体積頻度ｖが９０％を超える。

式（Ａ１）で示されるアミド化合物を結晶粒子内に含有するヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料は、アシッドペースティング法により得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料、及び上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物を湿式ミリング処理により結晶変換する工程により得られる。

ミリング処理において分散剤を用いる場合、その分散剤の量は、質量基準でフタロシアニン顔料の１０〜５０倍が好ましい。また、用いられる溶剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、上記式（Ａ１）で示される化合物、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロピオアミドなどのアミド系溶剤、クロロホルムなどのハロゲン系溶剤、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶剤、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶剤などが挙げられる。また、溶剤の使用量は、質量基準でフタロシアニン顔料の５〜３０倍が好ましい。

また、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおけるブラッグ角度２θの７．４°±０．３°及び２８．２°±０．３°にピークを示す結晶型の結晶粒子を有するヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を結晶変換工程で得ようとする場合、溶媒として上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物を用いると、結晶型の変換にかかる時間が長くなることを本発明者らは見出した。具体的には、溶媒としてＮ−メチルホルムアミドを用いた場合、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いた場合に比べて、結晶変換にかかる時間が数倍増加する。結晶変換に長い時間がかかることによって、結晶型の変換が終わるまでに結晶粒子のサイズを小さくするための時間的猶予が生まれ、本発明のフタロシアニン顔料を得やすくなる。

以上の理由により、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおけるブラッグ角度２θの７．４°±０．３°及び２８．２°±０．３°にピークを示す結晶型の結晶粒子を有するヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を用い、かつ、溶媒として上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物を用いると、本発明のフタロシアニン顔料が得られる結晶変換工程の条件が広がる。実際、このようなフタロシアニン顔料と溶媒の組み合わせにおいて、特定の粉砕力を特定の時間特定のミリング処理により与えることで、上述した２段階のミリング処理でなくとも本発明のフタロシアニン顔料が得られることを本発明者らは見出した。

本発明のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料が、上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物を結晶粒子内に含有しているかどうかについて、得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を^１Ｈ‐ＮＭＲ測定のデータを解析することにより決定した。また、^１Ｈ‐ＮＭＲ測定の結果をデータ解析することにより、上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物の結晶粒子中への含有量を決定した。例えば、上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物を溶解できる溶剤によるミリング処理、又はミリング後の洗浄工程を行った場合、得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を^１Ｈ‐ＮＭＲ測定する。上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物が検出された場合は、上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物が結晶内に含有されていると判断することができる。

本発明の電子写真感光体に含有されるフタロシアニン顔料の粉末Ｘ線回折測定、及び^１Ｈ‐ＮＭＲ測定は、次の条件で行ったものである。
（粉末Ｘ線回折測定）
使用測定機：理学電気（株）製、Ｘ線回折装置ＲＩＮＴ−ＴＴＲＩＩ
Ｘ線管球：Ｃｕ
Ｘ線波長：Ｋα１
管電圧：５０ＫＶ
管電流：３００ｍＡ
スキャン方法：２θスキャン
スキャン速度：４．０°／ｍｉｎ
サンプリング間隔：０．０２°
スタート角度２θ：５．０°
ストップ角度２θ：３５．０°
ゴニオメータ：ロータ水平ゴニオメータ（ＴＴＲ−２）
アタッチメント：キャピラリ回転試料台
フィルター：なし
検出器：シンチレーションカウンター
インシデントモノクロ：使用する
スリット：可変スリット（平行ビーム法）
カウンターモノクロメータ：不使用
発散スリット：開放
発散縦制限スリット：１０．００ｍｍ
散乱スリット：開放
受光スリット：開放

（^１Ｈ−ＮＭＲ測定）
使用測定器：ＢＲＵＫＥＲ製、ＡＶＡＮＣＥＩＩＩ５００
溶媒：重硫酸（Ｄ_２ＳＯ_４）
積算回数：２，０００

＜電荷輸送層＞
感光層が積層型感光層である場合、電荷輸送層は、電荷輸送物質、及び必要に応じて結着樹脂を溶剤に分散させて電荷輸送層用塗布液を調製し、電荷輸送層用塗布液の塗膜を形成し乾燥させることによって得られる。

電荷輸送層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、ポリサルホン樹脂、ポリスチレン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルピリジン樹脂、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アガロース樹脂、セルロース樹脂、カゼイン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、塩化ビニリデン樹脂、アクリロニトリル共重合体及びポリビニルベンザール樹脂などの樹脂（絶縁性樹脂）が挙げられる。また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーを用いることもできる。これらの中でも、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂が好ましい。また、結着樹脂は、１種のみを使用してもよく、混合又は共重合体として２種以上を併用してもよい。その共重合形態は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体などの何れの形態であってもよい。また、これらの分子量としては、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００〜３００，０００の範囲が好ましい。

電荷輸送層における電荷輸送物質の含有量は、電荷輸送層の全質量に対して２０〜８０質量％であることが好ましく、３０〜６０質量％であることがより好ましい。

電荷輸送層の膜厚は、５μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましい。

＜保護層＞
感光層上には、必要に応じて保護層を設けてもよい。保護層は、樹脂を有機溶剤に溶解させて保護層用塗布液を調製し、保護層用塗布液の塗膜を形成し乾燥させることによって得られる。また、保護層は、塗膜を加熱、電子線、紫外線などによって硬化させることによっても形成できる。

保護層に用いられる樹脂としては、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂（ポリカーボネートＺ樹脂、変性ポリカーボネート樹脂など）、ナイロン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリウレタン樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体及びスチレン−アクリロニトリル共重合体が挙げられる。

また、保護層に電荷輸送能を持たせるために、電荷輸送能を有するモノマーを種々の重合反応、架橋反応を用いて硬化させることによって保護層を形成してもよい。具体的には、連鎖重合性官能基を有する電荷輸送性化合物を重合又は架橋させ、硬化させることによって保護層を形成することが好ましい。

また、保護層中に導電性粒子や紫外線吸収剤やフッ素原子含有樹脂微粒子などの潤滑性粒子などを含ませてもよい。導電性粒子としては、例えば酸化スズ粒子などの金属酸化物粒子が好ましい。保護層の膜厚は、０．０５〜２０μｍであることが好ましい。

各層の塗布方法としては、浸漬塗布法（ディッピング法）、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、ブレードコーティング法及びビームコーティング法などの塗布方法を用いることができる。これらの中でも、効率性及び生産性の観点から、浸漬塗布法が好ましい。

［プロセスカートリッジ及び電子写真装置］
図４に、電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成の一例を示す。図４において、１は円筒状（ドラム状）の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度（プロセススピード）をもって回転駆動される。

電子写真感光体１の表面は、回転過程において、帯電手段３により、正又は負の所定電位に帯電される。次いで、帯電された電子写真感光体１の表面には、露光手段（不図示）から露光光４が照射され、目的の画像情報に対応した静電潜像が形成される。像露光光４は、例えば、スリット露光やレーザビーム走査露光などの露光手段から出力される、目的の画像情報の時系列電気デジタル画像信号に対応して強度変調された光である。

電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、現像手段５内に収容されたトナーで現像（正規現像又は反転現像）され、電子写真感光体１の表面にはトナー像が形成される。電子写真感光体１の表面に形成されたトナー像は、転写手段６により、転写材７に転写されていく。このとき、転写手段６には、バイアス電源（不図示）からトナーの保有電荷とは逆極性のバイアス電圧が印加される。また、転写材７が紙である場合、転写材７は給紙部（不図示）から取り出されて、電子写真感光体１と転写手段６との間に電子写真感光体１の回転と同期して給送される。

電子写真感光体１からトナー像が転写された転写材７は、電子写真感光体１の表面から分離された後、定着手段８へ搬送されて、トナー像の定着処理を受けることにより、画像形成物（プリント、コピー）として電子写真装置の外へプリントアウトされる。

転写材７にトナー像を転写した後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段９により、トナー（転写残りトナー）などの付着物の除去を受けて清浄される。近年開発されているクリーナレスシステムにより、転写残りトナーを直接、現像器などで除去することもできる。更に、電子写真感光体１の表面は、前露光手段（不図示）からの前露光光１０により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。尚、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光手段は必ずしも必要ではない。

本発明においては、上述の電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５及びクリーニング手段９などの構成要素のうち、複数の構成要素を容器に納めて一体に支持してプロセスカートリッジを形成する。このプロセスカートリッジを電子写真装置本体に対して着脱自在に構成することができる。例えば、帯電手段３、現像手段５及びクリーニング手段９から選択される少なくとも１つを電子写真感光体１とともに一体に支持してカートリッジ化する。電子写真装置本体のレールなどの案内手段１２を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ１１とすることができる。

露光光４は、電子写真装置が複写機やプリンタである場合には、原稿からの反射光や透過光であってもよい。又は、センサーで原稿を読み取り、信号化し、この信号に従って行われるレーザビームの走査、ＬＥＤアレイの駆動もしくは液晶シャッターアレイの駆動などにより放射される光であってもよい。

本発明の電子写真感光体１は、レーザビームプリンタ、ＣＲＴプリンタ、ＬＥＤプリンタ、ＦＡＸ、液晶プリンタ及びレーザ製版などの電子写真応用分野にも幅広く適用することができる。

以下に、具体的な実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。以下に記載の「部」は、「質量部」を意味する。ただし、本発明は、これらに限定されるものではない。尚、実施例及び比較例の電子写真感光体の各層の膜厚は、渦電流式膜厚計（Ｆｉｓｃｈｅｒｓｃｏｐｅ、フィッシャーインスツルメント社製）を用いる方法、又は、単位面積当たりの質量から比重換算する方法で求めた。

［合成例１］
窒素フローの雰囲気下、オルトフタロニトリル５．４６部及びα−クロロナフタレン４５部を反応釜に投入した後、加熱し、温度３０℃まで昇温させ、この温度を維持した。次に、この温度（３０℃）で三塩化ガリウム３．７５部を投入した。投入時の混合液の水分濃度は１５０ｐｐｍであった。その後、温度２００℃まで昇温させた。次に、窒素フローの雰囲気下、温度２００℃で４．５時間反応させた後、冷却し、温度１５０℃に達したときに生成物を濾過した。得られた濾過物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて温度１４０℃で２時間分散洗浄した後、濾過した。得られた濾過物をメタノールで洗浄した後、乾燥させ、クロロガリウムフタロシアニン顔料を収率７１％で得た。

［合成例２］
前記合成例１で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料４．６５部を、温度１０℃で濃硫酸１３９．５部に溶解させ、攪拌下、氷水６２０部中に滴下して再析出させて、フィルタープレスを用いて減圧濾過した。このときにフィルターとして、Ｎｏ．５Ｃ（アドバンテック社製）を用いた。得られたウエットケーキ（濾過物）を２％アンモニア水で３０分間分散洗浄した後、フィルタープレスを用いて濾過した。次いで、得られたウエットケーキ（濾過物）をイオン交換水で分散洗浄した後、フィルタープレスを用いた濾過を３回繰り返した。最後にフリーズドライ（凍結乾燥）を行い、固形分２３％のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料（含水ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料）を収率９７％で得た。

［合成例３］
前記合成例２で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料６．６ｋｇをハイパー・ドライ乾燥機（商品名：ＨＤ−０６Ｒ、周波数（発振周波数）：２４５５ＭＨｚ±１５ＭＨｚ、日本バイオコン製）を用いて以下のように乾燥させた。

上記ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を、専用円形プラスチックトレイにフィルタープレスから取り出したままの固まりの状態（含水ケーキ厚４ｃｍ以下）で載せ、遠赤外線はオフ、乾燥機の内壁の温度は５０℃になるように設定した。そして、マイクロ波照射時は真空ポンプとリークバルブを調整し、真空度を４．０〜１０．０ｋＰａに調整した。

先ず、第１工程として、４．８ｋＷのマイクロ波をヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料に５０分間照射し、次に、マイクロ波を一旦オフにしてリークバルブを一旦閉じて２ｋＰａ以下の高真空にした。この時点でのヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料の固形分は８８％であった。第２工程として、リークバルブを調整し、真空度（乾燥機内の圧力）を上記設定値内（４．０〜１０．０ｋＰａ）に調整した。その後、１．２ｋＷのマイクロ波をヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料に５分間照射し、また、マイクロ波を一旦オフにしてリークバルブを一旦閉じて２ｋＰａ以下の高真空にした。この第２工程を更に１回繰り返した（計２回）。この時点でのヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料の固形分は９８％であった。更に第３工程として、第２工程でのマイクロ波の出力を１．２ｋＷから０．８ｋＷに変更した以外は第２工程と同様にしてマイクロ波照射を行った。この第３工程を更に１回繰り返した（計２回）。更に第４工程として、リークバルブを調整し、真空度（乾燥機内の圧力）を上記設定値内（４．０〜１０．０ｋＰａ）に復圧した。その後、０．４ｋＷのマイクロ波をヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料に３分間照射し、また、マイクロ波を一旦オフにしてリークバルブを一旦閉じて２ｋＰａ以下の高真空にした。この第４工程を更に７回繰り返した（計８回）。以上、合計３時間で、含水率１％以下のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料（結晶）を１．５２ｋｇ得た。

［合成例４］
前記合成例２で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料１０部と、濃度３５質量％で温度２３℃の塩酸２００部を混合して、マグネティックスターラで９０分撹拌した。塩酸を混合した量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニン１ｍｏｌに対して、塩化水素１１８ｍｏｌであった。撹拌後、氷水で冷却された１０００部のイオン交換水に滴下して、マグネティックスターラで３０分撹拌した。これを減圧濾過した。このときにフィルターとして、Ｎｏ．５Ｃ（アドバンテック社製）を用いた。その後、温度２３℃のイオン交換水で分散洗浄を４回行った。このようにしてクロロガリウムフタロシアニン顔料９部を得た。

［合成例５］
α−クロロナフタレン１００ｇ中、ｏ−フタロジニトリル５．０ｇ、四塩化チタン２．０ｇを２００℃にて３時間加熱攪拌した後、５０℃まで冷却して析出した結晶を濾別してジクロロチタニウムフタロシアニンのペーストを得た。次にこれを１００℃に加熱したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍＬで攪拌洗浄し、次いで６０℃のメタノール１００ｍＬで２回洗浄を繰り返し濾別した。更にこの得られたペーストを脱イオン水１００ｍＬ中８０℃で１時間攪拌し、濾別して青色のチタニルフタロシアニン顔料を４．３ｇ得た。

次にこの顔料を濃硫酸３０ｍＬに溶解させ２０℃の脱イオン水３００ｍＬ中に攪拌下で滴下して再析出し、濾過して十分に水洗した後、非晶質のチタニルフタロシアニン顔料を得た。この非晶質のチタニルフタロシアニン顔料４．０ｇをメタノール１００ｍＬ中で室温（２２℃）下、８時間懸濁攪拌処理し、濾別して減圧乾燥し、低結晶性のチタニルフタロシアニン顔料を得た。

［合成例６］
１，３−ジイミノイソインドリン３０部及び三塩化ガリウム９．１部をジメチルスルホキシド２３０部に加え、１６０℃で６時間攪拌しながら反応させて赤紫色顔料を得た。得られた顔料をジメチルスルホキシドで洗浄した後、イオン交換水で洗浄し、乾燥してクロロガリウムフタロシアニン顔料２８部を得た。

［合成例７］
前記合成例６で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料１０部を６０℃に加熱した硫酸（濃度９７％）３００部に十分に溶解したものを、２５％アンモニア水６００部とイオン交換水２００部との混合溶液中に滴下した。析出した顔料を濾過により採取し、更にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及びイオン交換水で洗浄し、乾燥してヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料８部を得た。

［合成例８］
窒素フローの雰囲気下、α−クロロナフタレン１００ｍＬに、三塩化ガリウム１０ｇ及びオルトフタロニトリル２９．１ｇを加え、温度２００℃で２４時間反応させた後、生成物を濾過した。得られたウエットケーキをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて温度１５０℃で３０分間加熱撹拌した後、濾過した。得られた濾過物をメタノールで洗浄した後、乾燥させ、クロロガリウムフタロシアニン顔料を収率８３％で得た。

上記の方法で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料２部を、濃硫酸５０部に溶解させ、２時間攪拌した後、氷冷しておいた蒸留水１７０ｍＬ及び濃アンモニア水６６ｍＬの混合溶液に滴下して、再析出させた。これを蒸留水で十分に洗浄し、乾燥して、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料１．８部を得た。

［合成例９］
窒素フローの雰囲気下、フタロニトリル３１．８部、ガリウムトリメトキシド１０．１部及びエチレングリコール１５０ｍＬを、温度２００℃で２４時間反応させた後、生成物を濾過した。得られたウエットケーキをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、メタノールで順次洗浄した後、乾燥させ、ガリウムフタロシアニン顔料２５．１部を得た。

上記の方法で得られたガリウムフタロシアニン顔料２部を、濃硫酸５０部に溶解させ、２時間攪拌した後、氷冷しておいた蒸留水１７０ｍＬ及び濃アンモニア水６６ｍＬの混合溶液に滴下して、再析出させた。これを蒸留水で十分に洗浄し、乾燥して、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料１．８部を得た。

［合成例１０］
１，３−ジイミノイソインドリン３０部及び三塩化ガリウム９．１部をジメチルスルホキシド２３０部に加え、１６０℃で４時間攪拌しながら反応させて赤紫色顔料を得た。得られた顔料をジメチルスルホキシドで洗浄した後、イオン交換水で洗浄し、得られたウエットケーキを８０℃において２４時間真空乾燥してクロロガリウムフタロシアニン顔料２８部を得た。

［実施例１］
＜支持体＞
直径２４ｍｍ、長さ２５７ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体（円筒状支持体）とした。

＜導電層＞
次に、酸化スズで被覆されている硫酸バリウム粒子（商品名：パストランＰＣ１、三井金属鉱業製）６０部、酸化チタン粒子（商品名：ＴＩＴＡＮＩＸＪＲ、テイカ製）１５部、レゾール型フェノール樹脂（商品名：フェノライトＪ−３２５、ＤＩＣ製、固形分７０質量％）４３部、シリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レ・ダウコーニング製）０．０１５部、シリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアル・ジャパン合同会社製）３．６部、２−メトキシ−１−プロパノール５０部、及び、メタノール５０部をボールミルに入れ、２０時間分散処理して、導電層用塗布液を調製した。このようにして調整した導電層用塗布液を上述の支持体上に浸漬塗布して塗膜を形成し、塗膜を１４５℃で１時間加熱し硬化させることにより、膜厚が２０μｍの導電層を形成した。

＜下引き層＞
次に、Ｎ−メトキシメチル化ナイロン６（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ、ナガセケムテックス製）２５部をメタノール／ｎ−ブタノール＝２／１混合溶液４８０部に溶解（６５℃での加熱溶解）させてなる溶液を冷却した。その後、溶液をメンブランフィルター（商品名：ＦＰ−０２２、孔径：０．２２μｍ、住友電気工業製）で濾過して、下引き層用塗布液を調製した。このようにして調製した下引き層用塗布液を上述の導電層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、塗膜を温度１００℃で１０分間加熱乾燥することにより、膜厚が０．５μｍの下引き層を形成した。

＜電荷発生層＞
次に、合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ−メチルホルムアミド（製品コード：Ｆ００５９、東京化成工業製）９．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で６時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液を室温（２３℃）下で４０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうして処理した液にＮ−メチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。

得られた顔料はＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度２θの７．５°±０．２°、９．９°±０．２°、１６．２°±０．２°、１８．６°±０．２°、２５．２°±０．２°及び２８．３°±０．２°にピークを有する。５°〜３５°の範囲において最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．６質量％であった。

続いて、前記ミリング処理で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料２０部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業製）１０部、シクロヘキサノン１９０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ４８２部を冷却水温度１８℃下で４時間、サンドミル（Ｋ−８００、五十嵐機械製造（現アイメックス）製、ディスク径７０ｍｍ、ディスク枚数５枚）を用いて分散処理した。この際、ディスクが１分間に１，８００回転する条件で行った。この分散液にシクロヘキサノン４４４部及び酢酸エチル６３４部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を上述の下引き層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、塗膜を１００℃で１０分間加熱乾燥させることにより、膜厚が０．１６μｍの電荷発生層を形成した。

このときの電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２５となる。

＜電荷輸送層＞
次に、電荷輸送物質として、下記式で示されるトリアリールアミン化合物７０部、

下記式で示されるトリアリールアミン化合物１０部、

ポリカーボネート（商品名：ユーピロンＺ−２００、三菱エンジニアリングプラスチックス製）１００部をモノクロロベンゼン６３０部に溶解させることによって、電荷輸送層用塗布液を調製した。このようにして調製した電荷輸送層用塗布液を上述の電荷発生層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、塗膜を温度１２０℃で１時間加熱乾燥することにより、膜厚が１９μｍの電荷輸送層を形成した。

導電層、下引き層、電荷発生層及び電荷輸送層の塗膜の加熱処理は、各温度に設定されたオーブンを用いて行った。各層の加熱処理は、以下の実施例でも同様に行った。以上のようにして、円筒状（ドラム状）の実施例１の電子写真感光体を製造した。

［実施例２］
実施例１において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例２の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．４質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１１８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２６となる。

［実施例３］
実施例１において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例３の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．２質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１１１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は９０％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．３０となる。

［実施例４］
実施例１において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１，０００時間に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例４の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．０質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１０５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は９１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．３２となる。

［実施例５］
実施例１において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を２，０００時間に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例５の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３６（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して１．９質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１０２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は９２％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．３５となる。

［実施例６］
実施例１において、一段階目のペイントシェーカで６時間のミリング処理を３時間に変更し、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１０時間に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例６の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して３．２質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７７％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１８となる。

［実施例７］
実施例６において、二段階目のボールミルで１０時間のミリング処理を２０時間に変更したこと以外は、実施例６と同様にして、実施例７の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して３．１質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１９となる。

［実施例８］
実施例６において、二段階目のボールミルで１０時間のミリング処理を４０時間に変更したこと以外は、実施例６と同様にして、実施例８の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．７質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２１となる。

［実施例９］
実施例６において、二段階目のボールミルで１０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例６と同様にして、実施例９の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．４質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８５％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２３となる。

［実施例１０］
実施例６において、二段階目のボールミルで１０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例６と同様にして、実施例１０の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．３質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２６となる。

［実施例１１］
実施例６において、二段階目のボールミルで１０時間のミリング処理を１，０００時間に変更したこと以外は、実施例６と同様にして、実施例１１の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．１質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１１５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２９となる。

［実施例１２］
実施例６において、二段階目のボールミルで１０時間のミリング処理を２，０００時間に変更したこと以外は、実施例６と同様にして、実施例１２の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．０質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１１０（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は９０％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．３１となる。

［実施例１３］
実施例１において、一段階目のペイントシェーカで６時間のミリング処理を１時間に変更し、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を２０時間に変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例１３の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２５（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して３．２質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７７％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１７となる。

［実施例１４］
実施例１３において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を４０時間に変更したこと以外は、実施例１３と同様にして、実施例１４の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．８質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１９となる。

［実施例１５］
実施例１３において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例１３と同様にして、実施例１５の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．７質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４０（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１９となる。

［実施例１６］
実施例１３において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例１３と同様にして、実施例１６の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．４質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３９（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８５％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２１となる。

［実施例１７］
実施例１３において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を１，０００時間に変更したこと以外は、実施例１３と同様にして、実施例１７の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．２質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３７（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８７％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２３となる。

［実施例１８］
実施例１３において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を２，０００時間に変更したこと以外は、実施例１３と同様にして、実施例１８の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．０質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２３となる。

［実施例１９］
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の二段階目のミリング処理を以下のように変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例１９の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ−メチルホルムアミド（製品コード：Ｆ００５９、東京化成工業製）９．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部
を室温（２３℃）下で６時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液を、室温（２３℃）下で４０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器の中身を取り出すことなく、容器をそのままボールミルにセットし、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。したがって、二段階目のミリング処理において一段階目と同様のガラスビーズを用いた。こうして処理した液にＮ−メチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料はＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度２θの７．５°±０．２°、９．９°±０．２°、１６．２°±０．２°、１８．６°±０．２°、２５．２°±０．２°及び２８．３°±０．２°にピークを有する。５°〜３５°の範囲において最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．３質量％であった。

一方、このときの電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２２となる。

［実施例２０］
実施例１９において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例１９と同様にして、実施例２０の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して１．９質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１１０（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は９０％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２６となる。

［実施例２１］
実施例１９において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例１９と同様にして、実施例２１の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して１．５質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝９３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は９１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．３１となる。

［実施例２２］
実施例１９において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１，０００時間に変更したこと以外は、実施例１９と同様にして、実施例２２の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して０．７質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝８３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は９３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．３８となる。

［実施例２３］
実施例１９において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を２，０００時間に変更したこと以外は、実施例１９と同様にして、実施例２３の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して０．６質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝８１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は９５％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．４１となる。

［実施例２４］
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の一段階目のミリング処理を以下のように変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例２４の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料１部、Ｎ−メチルホルムアミド（製品コード：Ｆ００５９、東京化成工業製）９部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を冷却水温度１８℃下で３０時間、サンドミル（Ｋ−８００、五十嵐機械製造（現アイメックス）製、ディスク径７０ｍｍ、ディスク枚数５枚）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、ディスクが１分間に８００回転する条件で行った。こうしてミリング処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液を室温（２３℃）下で４０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうして処理した液にＮ−メチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４５部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．１質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８６％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２１となる。

［実施例２５］
実施例２４において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例２４と同様にして、実施例２５の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．０質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８７％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２３となる。

［実施例２６］
実施例２４において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例２４と同様にして、実施例２６の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して１．８質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１１５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２７となる。

［実施例２７］
実施例２４において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１，０００時間に変更したこと以外は、実施例２４と同様にして、実施例２７の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して１．５質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１１１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は９０％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２８となる。

［実施例２８］
実施例２４において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を２，０００時間に変更したこと以外は、実施例２４と同様にして、実施例２８の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して１．３質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１１０（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は９３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．３１となる。

［実施例２９］
実施例２４において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の二段階目のミリング処理を以下のように変更したこと以外は、実施例２４と同様にして、実施例２９の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料１部、Ｎ−メチルホルムアミド（製品コード：Ｆ００５９、東京化成工業製）９部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を冷却水温度１８℃下で３０時間、サンドミル（Ｋ−８００、五十嵐機械製造（現アイメックス）製、ディスク径７０ｍｍ、ディスク枚数５枚）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、ディスクが１分間に８００回転する条件で行った。こうしてミリング処理した液を、室温（２３℃）下で４０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、サンドミルで処理した液をガラスビーズも含めて容器に写し、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。したがって、二段階目のミリング処理において一段階目と同様のガラスビーズを用いた。また、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にＮ−メチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４５部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２５（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．０質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８５％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２０となる。

［実施例３０］
実施例２９において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例２９と同様にして、実施例３０の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して１．７質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１１５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２３となる。

［実施例３１］
実施例２９において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例２９と同様にして、実施例３１の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して１．３質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝９５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は９１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．３１となる。

［実施例３２］
実施例２９において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１，０００時間に変更したこと以外は、実施例２９と同様にして、実施例３２の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して０．８質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝８７（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は９２％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．３６となる。

［実施例３３］
実施例２９において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を２，０００時間に変更したこと以外は、実施例２９と同様にして、実施例３３の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して０．６質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝８４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は９４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．４０となる。

［実施例３４］
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の二段階目のミリング処理を以下のように変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例３４の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ−メチルホルムアミド（製品コード：Ｆ００５９、東京化成工業製）９．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で６時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液を室温（２３℃）下で１０時間、マグネティックスターラでミリング処理した（二段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、回転子が１分間に１，５００回転する条件で行った。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうして処理した液にＮ−メチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して３．２質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７７％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２２となる。

［実施例３５］
実施例３４において、二段階目のマグネティックスターラで１０時間のミリング処理を２０時間に変更したこと以外は、実施例３４と同様にして、実施例３５の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して３．１質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２４となる。

［実施例３６］
実施例３４において、二段階目のマグネティックスターラで１０時間のミリング処理を４０時間に変更したこと以外は、実施例３４と同様にして、実施例３６の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．８質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２６（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２７となる。

［実施例３７］
実施例３４において、二段階目のマグネティックスターラで１０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例３４と同様にして、実施例３７の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．７質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８２％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２７となる。

［実施例３８］
実施例３４において、二段階目のマグネティックスターラで１０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例３４と同様にして、実施例３８の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．５質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８５％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２８となる。

［実施例３９］
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の二段階目のミリング処理を以下のように変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例３９の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ−メチルホルムアミド（製品コード：Ｆ００５９、東京化成工業製）９．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で６時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液を室温（２３℃）下で１時間、超音波分散機（ＵＴ−２０５、シャープ製）でミリング処理した（二段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、該超音波分散機の出力は１００％とした。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうして処理した液にＮ−メチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して３．３質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１９となる。

［実施例４０］
実施例３９において、二段階目の超音波分散機で１時間のミリング処理を３時間に変更したこと以外は、実施例３９と同様にして、実施例４０の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して３．１質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３９（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７６％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１９となる。

［実施例４１］
実施例３９において、二段階目の超音波分散機で１時間のミリング処理を１０時間に変更したこと以外は、実施例３９と同様にして、実施例４１の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．９質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３７（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８２％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２１となる。

［実施例４２］
実施例３９において、二段階目の超音波分散機で１時間のミリング処理を３０時間に変更したこと以外は、実施例３９と同様にして、実施例４２の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．７質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２２となる。

［実施例４３］
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例４３の電子写真感光体を製造した。合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料１部、Ｎ−メチルホルムアミド（製品コード：Ｆ００５９、東京化成工業製）９部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を冷却水温度１８℃下で７０時間、サンドミル（Ｋ−８００、五十嵐機械製造（現アイメックス）製、ディスク径７０ｍｍ、ディスク枚数５枚）を用いてミリング処理した。この際、ディスクが１分間に４００回転する条件で行った。こうして処理した液にＮ−メチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４５部得た。得られた顔料はＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトル（図２）において、ブラッグ角度２θの７．５°±０．２°、９．９°±０．２°、１６．２°±０．２°、１８．６°±０．２°、２５．２°±０．２°及び２８．３°±０．２°にピークを有する。５°〜３５°の範囲において最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して１．５質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像（図１）から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８６％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２２となる。

［実施例４４］
実施例４３において、サンドミルで７０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例４３と同様にして、実施例４４の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して０．９質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は９１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１９となる。

［実施例４５］
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例４５の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（製品コード：Ｄ０７２２、東京化成工業製）９．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で６時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液を室温（２３℃）下で４０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうして処理した液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４８部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７７％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１９となる。

［実施例４６］
実施例４５において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例４５と同様にして、実施例４６の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２０となる。

［実施例４７］
実施例４５において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例４５と同様にして、実施例４７の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８０％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２２となる。

［実施例４８］
実施例４５において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１，０００時間に変更したこと以外は、実施例４５と同様にして、実施例４８の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２４となる。

［実施例４９］
実施例４５において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を２，０００時間に変更したこと以外は、実施例４５と同様にして、実施例４９の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４７（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２５となる。

［実施例５０］
実施例４５において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の二段階目のミリング処理を以下のように変更したこと以外は、実施例４５と同様にして、実施例５０の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（製品コード：Ｄ０７２２、東京化成工業製）９．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で６時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液を、室温（２３℃）下で４０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器の中身を取り出すことなく、容器をそのままボールミルにセットし、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。したがって、二段階目のミリング処理において一段階目と同様のガラスビーズを用いた。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４８部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２１となる。

［実施例５１］
実施例５０において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例５０と同様にして、実施例５１の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４７（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２３となる。

［実施例５２］
実施例５０において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例５０と同様にして、実施例５２の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２５となる。

［実施例５３］
実施例５０において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１，０００時間に変更したこと以外は、実施例５０と同様にして、実施例５３の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４０（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２６となる。

［実施例５４］
実施例５０において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を２，０００時間に変更したこと以外は、実施例５０と同様にして、実施例５４の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３９（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３６（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８２％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２８となる。

［実施例５５］
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例５５の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、ジメチルスルホキシド（製品コード：Ｄ０７９８、東京化成工業製）９．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で６時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液を室温（２３℃）下で１００時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうして処理した液にジメチルスルホキシドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４７部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３２（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１６８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１９となる。

［実施例５６］
実施例５５において、二段階目のボールミルで１００時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例５５と同様にして、実施例５６の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１６６（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７５％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１９となる。

［実施例５７］
実施例５５において、二段階目のボールミルで１００時間のミリング処理を１，０００時間に変更したこと以外は、実施例５５と同様にして、実施例５７の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１６４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２０となる。

［実施例５８］
実施例５５において、二段階目のボールミルで１００時間のミリング処理を２，０００時間に変更したこと以外は、実施例５５と同様にして、実施例５８の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１６３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２２となる。

［実施例５９］
実施例５５において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の二段階目のミリング処理を以下のように変更したこと以外は、実施例５５と同様にして、実施例５９の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、ジメチルスルホキシド（製品コード：Ｄ０７９８、東京化成工業製）９．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で６時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液を、室温（２３℃）下で４０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器の中身を取り出すことなく、容器をそのままボールミルにセットし、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。したがって、二段階目のミリング処理において一段階目と同様のガラスビーズを用いた。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にジメチルスルホキシドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４７部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１６２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７２％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１９となる。

［実施例６０］
実施例５９において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例５９と同様にして、実施例６０の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１６１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１９となる。

［実施例６１］
実施例５９において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例５９と同様にして、実施例６１の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７６％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２１となる。

［実施例６２］
実施例５９において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１，０００時間に変更したこと以外は、実施例５９と同様にして、実施例６２の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２２となる。

［実施例６３］
実施例５９において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を２，０００時間に変更したこと以外は、実施例５９と同様にして、実施例６３の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２４となる。

［実施例６４］
実施例１において、電荷発生層を形成する工程を以下のように変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例６４の電子写真感光体を製造した。

合成例４で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（製品コード：Ｄ０７２２、東京化成工業製）１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部
を室温（２３℃）下で１時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液を室温（２３℃）下で２０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうして処理した液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４７部得た。

得られた顔料はＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度２θ±０．２°の７．４°、１６．６°、２５．５°及び２８．３°にピークを有する。５°〜３５°の範囲において最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。続いて、前記ミリング処理で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料３０部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業製）１０部、シクロヘキサノン２５３部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ６４３部を冷却水温度１８℃下で４時間、サンドミル（Ｋ−８００、五十嵐機械製造（現アイメックス）製、ディスク径７０ｍｍ、ディスク枚数５枚）を用いて分散処理した。この際、ディスクが１分間に１，８００回転する条件で行った。この分散液にシクロヘキサノン５９２部及び酢酸エチル８４５部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を上述の下引き層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、塗膜を１００℃で１０分間加熱乾燥させることにより、膜厚が０．１９μｍの電荷発生層を形成した。

このときの電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２２となる。

［実施例６５］
実施例６４において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を４０時間に変更したこと以外は、実施例６４と同様にして、実施例６５の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２４となる。

［実施例６６］
実施例６４において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例６４と同様にして、実施例６６の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８２％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２７となる。

［実施例６７］
実施例６４において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例６４と同様にして、実施例６７の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２０（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２８となる。

［実施例６８］
実施例６４において、クロロガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の二段階目のミリング処理を以下のように変更したこと以外は、実施例６４と同様にして、実施例６８の電子写真感光体を製造した。

合成例４で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（製品コード：Ｄ０７２２、東京化成工業製）１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部
を室温（２３℃）下で１時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液を、室温（２３℃）下で２０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器の中身を取り出すことなく、容器をそのままボールミルにセットし、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。したがって、二段階目のミリング処理において一段階目と同様のガラスビーズを用いた。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４７部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２７（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２５となる。

［実施例６９］
実施例６８において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を４０時間に変更したこと以外は、実施例６８と同様にして、実施例６９の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２７となる。

［実施例７０］
実施例６８において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例６８と同様にして、実施例７０の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２０（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８６％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．３０となる。

［実施例７１］
実施例６８において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例６８と同様にして、実施例７１の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１１８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．３１となる。

［実施例７２］
実施例６４において、クロロガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の二段階目のミリング処理を以下のように変更したこと以外は、実施例６４と同様にして、実施例７２の電子写真感光体を製造した。

合成例４で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（製品コード：Ｄ０７２２、東京化成工業製）１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で１時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液を室温（２３℃）下で１０時間、マグネティックスターラでミリング処理した（二段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、回転子が１分間に１，５００回転する条件で行った。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうして処理した液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４７部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２０となる。

［実施例７３］
実施例７２において、二段階目のマグネティックスターラで１０時間のミリング処理を２０時間に変更したこと以外は、実施例７２と同様にして、実施例７３の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８０％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２２となる。

［実施例７４］
実施例７２において、二段階目のマグネティックスターラで１０時間のミリング処理を４０時間に変更したこと以外は、実施例７２と同様にして、実施例７４の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３０（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８２％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２２となる。

［実施例７５］
実施例６４において、クロロガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の二段階目のミリング処理を以下のように変更したこと以外は、実施例６４と同様にして、実施例７５の電子写真感光体を製造した。

合成例４で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（製品コード：Ｄ０７２２、東京化成工業製）１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部
を室温（２３℃）下で１時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液を室温（２３℃）下で１時間、超音波分散機（ＵＴ−２０５、シャープ製）でミリング処理した（二段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、該超音波分散機の出力は１００％とした。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうして処理した液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４７部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２２となる。

［実施例７６］
実施例７５において、二段階目の超音波分散機で１時間のミリング処理を５時間に変更したこと以外は、実施例７５と同様にして、実施例７６の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２７（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８２％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２５となる。

［実施例７７］
実施例６４において、クロロガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例６４と同様にして、実施例７７の電子写真感光体を製造した。

合成例４で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ−メチルホルムアミド（製品コード：Ｆ００５９、東京化成工業製）１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で１時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液を室温（２３℃）下で２０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうして処理した液にＮ−メチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１９となる。

［実施例７８］
実施例７７において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を４０時間に変更したこと以外は、実施例７７と同様にして、実施例７８の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７７％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１９となる。

［実施例７９］
実施例７７において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例７７と同様にして、実施例７９の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３９（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２１となる。

［実施例８０］
実施例７７において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例７７と同様にして、実施例８０の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８２％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２３となる。

［実施例８１］
実施例７７において、クロロガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の二段階目のミリング処理を以下のように変更したこと以外は、実施例７７と同様にして、実施例８１の電子写真感光体を製造した。

合成例４で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ−メチルホルムアミド（製品コード：Ｆ００５９、東京化成工業製）１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で１時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液を、室温（２３℃）下で２０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器の中身を取り出すことなく、容器をそのままボールミルにセットし、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。したがって、二段階目のミリング処理において一段階目と同様のガラスビーズを用いた。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にＮ−メチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４０（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２１となる。

［実施例８２］
実施例８１において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を４０時間に変更したこと以外は、実施例８１と同様にして、実施例８２の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３７（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２１となる。

［実施例８３］
実施例８１において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例８１と同様にして、実施例８３の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２３となる。

［実施例８４］
実施例８１において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例８１と同様にして、実施例８４の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２６となる。

［実施例８５］
実施例６４において、クロロガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例６４と同様にして、実施例８５の電子写真感光体を製造した。

合成例４で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、ジメチルスルホキシド（製品コード：Ｄ０７９８、東京化成工業製）１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で１時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液を室温（２３℃）下で２０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうして処理した液にジメチルスルホキシドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７７％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１９となる。

［実施例８６］
実施例８５において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を４０時間に変更したこと以外は、実施例８５と同様にして、実施例８６の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２１となる。

［実施例８７］
実施例８５において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例８５と同様にして、実施例８７の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

［実施例８８］
実施例８５において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例８５と同様にして、実施例８８の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２４となる。

［実施例８９］
実施例８５において、クロロガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の二段階目のミリング処理を以下のように変更したこと以外は、実施例８５と同様にして、実施例８９の電子写真感光体を製造した。

合成例４で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、ジメチルスルホキシド（製品コード：Ｄ０７９８、東京化成工業製）１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で１時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液を、室温（２３℃）下で２０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器の中身を取り出すことなく、容器をそのままボールミルにセットし、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。したがって、二段階目のミリング処理において一段階目と同様のガラスビーズを用いた。こうして処理した液にジメチルスルホキシドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８２％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２１となる。

［実施例９０］
実施例８９において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を４０時間に変更したこと以外は、実施例８９と同様にして、実施例９０の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２３となる。

［実施例９１］
実施例８９において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例８９と同様にして、実施例９１の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３０（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８５％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２６となる。

［実施例９２］
実施例８９において、二段階目のボールミルで２０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例８９と同様にして、実施例９２の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８６％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２８となる。

［実施例９３］
実施例１において、電荷発生層を形成する工程を以下のように変更したこと以外は、実施例１と同様にして、実施例９３の電子写真感光体を製造した。

合成例５で得られたチタニルフタロシアニン顔料０．５部、テトラヒドロフラン１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で３時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液を室温（２３℃）下で４０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうして処理した液にテトラヒドロフランを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をメタノールと水で十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、チタニルフタロシアニン顔料を０．４４部得た。得られた顔料はＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度２θ°の２７．２°±０．２°にピークを有する。５°〜３５°の範囲において最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

続いて、前記ミリング処理で得られたチタニルフタロシアニン顔料１２部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業製）１０部、シクロヘキサノン１３９部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ３５４部を冷却水温度１８℃下で４時間、サンドミル（Ｋ−８００、五十嵐機械製造（現アイメックス）製、ディスク径７０ｍｍ、ディスク枚数５枚）を用いて分散処理した。この際、ディスクが１分間に１，８００回転する条件で行った。この分散液にシクロヘキサノン３２６部及び酢酸エチル４６５部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を上述の下引き層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、塗膜を１００℃で１０分間加熱乾燥させることにより、膜厚が０．１４μｍの電荷発生層を形成した。

このときの電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１６８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１９となる。

［実施例９４］
実施例９３において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例９３と同様にして、実施例９４の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１６４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２０となる。

［実施例９５］
実施例９３において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例９３と同様にして、実施例９５の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２３となる。

［実施例９６］
実施例９３において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１，０００時間に変更したこと以外は、実施例９３と同様にして、実施例９６の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８５％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２３となる。

［実施例９７］
実施例９３において、チタニルフタロシアニン顔料を得る工程の二段階目のミリング処理を以下のように変更したこと以外は、実施例９３と同様にして、実施例９７の電子写真感光体を製造した。

合成例５で得られたチタニルフタロシアニン顔料０．５部、テトラヒドロフラン１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で３時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液を、室温（２３℃）下で４０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器の中身を取り出すことなく、容器をそのままボールミルにセットし、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。したがって、二段階目のミリング処理において一段階目と同様のガラスビーズを用いた。こうして処理した液にテトラヒドロフランを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をメタノールと水で十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、チタニルフタロシアニン顔料を０．４５部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１６０（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７６％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２０となる。

［実施例９８］
実施例９７において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例９７と同様にして、実施例９８の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５０（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２２となる。

［実施例９９］
実施例９７において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例９７と同様にして、実施例９９の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４６（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８５％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２５となる。

［実施例１００］
実施例９７において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１，０００時間に変更したこと以外は、実施例９７と同様にして、実施例１００の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３９（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２７となる。

［実施例１０１］
実施例９３において、チタニルフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例９３と同様にして、実施例１０１の電子写真感光体を製造した。

合成例５で得られたチタニルフタロシアニン顔料０．５部、ｎ−ブチルエーテル１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で３時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液を室温（２３℃）下で４０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうして処理した液にｎ−ブチルエーテルを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をメタノールと水で十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、チタニルフタロシアニン顔料を０．４４部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１６５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１９となる。

［実施例１０２］
実施例１０１において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例１０１と同様にして、実施例１０２の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１６３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２１となる。

［実施例１０３］
実施例１０１において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例１０１と同様にして、実施例１０３の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５６（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２２となる。

［実施例１０４］
実施例１０１において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１，０００時間に変更したこと以外は、実施例１０１と同様にして、実施例１０４の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２３となる。

［実施例１０５］
実施例１０１において、チタニルフタロシアニン顔料を得る工程の二段階目のミリング処理を以下のように変更したこと以外は、実施例１０１と同様にして、実施例１０５の電子写真感光体を製造した。

合成例５で得られたチタニルフタロシアニン顔料０．５部、ｎ−ブチルエーテル１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で３時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうしてミリング処理した液を、室温（２３℃）下で４０時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器の中身を取り出すことなく、容器をそのままボールミルにセットし、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。したがって、二段階目のミリング処理において一段階目と同様のガラスビーズを用いた。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にｎ−ブチルエーテルを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をメタノールと水で十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、チタニルフタロシアニン顔料を０．４４部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７５％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２１となる。

［実施例１０６］
実施例１０５において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、実施例１０５と同様にして、実施例１０６の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２４となる。

［実施例１０７］
実施例１０５において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、実施例１０５と同様にして、実施例１０７の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２４となる。

［実施例１０８］
実施例１０５において、二段階目のボールミルで４０時間のミリング処理を１，０００時間に変更したこと以外は、実施例１０５と同様にして、実施例１０８の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３９（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．２７となる。

［比較例１］
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例１と同様にして、比較例１の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ−メチルホルムアミド（製品コード：Ｆ００５９、東京化成工業製）９．５部を室温（２３℃）下で１０時間、ボールミルでミリング処理した。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうして処理した液にＮ−メチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料はＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度２θの７．５°±０．２°、９．９°±０．２°、１６．２°±０．２°、１８．６°±０．２°、２５．２°±０．２°及び２８．３°±０．２°にピークを有する。５°〜３５°の範囲において最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２３（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して３．１質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２４１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は４１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１０となる。

［比較例２］
比較例１において、ボールミルで１０時間のミリング処理を２０時間に変更したこと以外は、比較例１と同様にして、比較例２の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２５（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して３．０質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２４２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は３８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１０となる。

［比較例３］
比較例１において、ボールミルで１０時間のミリング処理を３０時間に変更したこと以外は、比較例１と同様にして、比較例３の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２５（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．８質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２４４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は３７％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１０となる。

［比較例４］
比較例１において、ボールミルで１０時間のミリング処理を４０時間に変更したこと以外は、比較例１と同様にして、比較例４の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．８質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２４５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は３５％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１１となる。

［比較例５］
比較例１において、ボールミルで１０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、比較例１と同様にして、比較例５の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．７質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２４７（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は３４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１１となる。

［比較例６］
比較例１において、ボールミルで１０時間のミリング処理を１４０時間に変更したこと以外は、比較例１と同様にして、比較例６の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３０（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．７質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２４８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は３３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１２となる。

［比較例７］
比較例１において、ボールミルで１０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、比較例１と同様にして、比較例７の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．６質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２８２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は２４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１０となる。

［比較例８］
比較例１において、ボールミルで１０時間のミリング処理を５００時間に変更したこと以外は、比較例１と同様にして、比較例８の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．５質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝３５３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は１８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．０８となる。

［比較例９］
比較例１において、ボールミルで１０時間のミリング処理を１，０００時間に変更したこと以外は、比較例１と同様にして、比較例９の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．５質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝３８２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は１４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．０８となる。

［比較例１０］
比較例１において、ボールミルで１０時間のミリング処理を２，０００時間に変更したこと以外は、比較例１と同様にして、比較例１０の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．４質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝４０３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は１０％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．０８となる。

［比較例１１］
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例１と同様にして、比較例１１の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ−メチルホルムアミド（製品コード：Ｆ００５９、東京化成工業製）９．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部
を室温（２３℃）下で２０時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にＮ−メチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料はＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度２θの７．５°±０．２°、９．９°±０．２°、１６．２°±０．２°、１８．６°±０．２°、２５．２°±０．２°及び２８．３°±０．２°にピークを有する。５°〜３５°の範囲において最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１５（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して１．９質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１１５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１３となる。

［比較例１２］
比較例１１において、ペイントシェーカで２０時間のミリング処理を３０時間に変更したこと以外は、比較例１１と同様にして、比較例１２の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１５（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して１．４質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１０９（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１３となる。

［比較例１３］
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例１と同様にして、比較例１３の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ−メチルホルムアミド（製品コード：Ｆ００５９、東京化成工業製）９．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で５時間、ボールミルでミリング処理した。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に６０回転する条件で行った。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にＮ−メチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４７部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２３（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して３．１質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１６３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６７％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１４となる。

［比較例１４］
比較例１３において、ボールミルで５時間のミリング処理を１０時間に変更したこと以外は、比較例１３と同様にして、比較例１４の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２３（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．７質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１６４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７５％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１４となる。

［比較例１５］
比較例１３において、ボールミルで５時間のミリング処理を３０時間に変更したこと以外は、比較例１３と同様にして、比較例１５の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２４（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．６質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５９（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１５となる。

［比較例１６］
比較例１３において、ボールミルで５時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、比較例１３と同様にして、比較例１６の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２４（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．１質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８６％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１６となる。

［比較例１７］
実施例４３において、サンドミルで７０時間のミリング処理を１０時間に変更したこと以外は、実施例４３と同様にして、比較例１７の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２８（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．７質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１８１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６５％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１５となる。

［比較例１８］
実施例４３において、サンドミルで７０時間のミリング処理を５００時間に変更したこと以外は、実施例４３と同様にして、比較例１８の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して０．８質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１７４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１５となる。

［比較例１９］
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例１と同様にして、比較例１９の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ−メチルホルムアミド（製品コード：Ｆ００５９、東京化成工業製）９．５部を室温（２３℃）下で１時間、マグネティックスターラでミリング処理した。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、回転子が１分間に１，５００回転する条件で行った。こうして処理した液にＮ−メチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４７部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２３（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．４質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２１４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は４３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１１となる。

［比較例２０］
比較例１９において、マグネティックスターラで１時間のミリング処理を５時間に変更したこと以外は、比較例１９と同様にして、比較例２０の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２５（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．９質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２０５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は４９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１２となる。

［比較例２１］
比較例１９において、マグネティックスターラで１時間のミリング処理を１０時間に変更したこと以外は、比較例１９と同様にして、比較例２１の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２５（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．８質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２０１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は５３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１２となる。

［比較例２２］
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更した２５こと以外は、実施例１と同様にして、比較例２２の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ−メチルホルムアミド（製品コード：Ｆ００５９、東京化成工業製）９．５部を室温（２３℃）下で１時間、超音波分散機（ＵＴ−２０５、シャープ製）でミリング処理した。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、該超音波分散機の出力は１００％とした。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうして処理した液にＮ−メチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４７部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２５（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．７質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２２０（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は４４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１１となる。

［比較例２３］
比較例２２において、超音波分散機で１時間のミリング処理を５時間に変更したこと以外は、比較例２２と同様にして、比較例２３の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２５（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．５質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２１０（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は５０％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１２となる。

［比較例２４］
比較例２２において、超音波分散機で１時間のミリング処理を１０時間に変更したこと以外は、比較例２２と同様にして、比較例２４の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２５（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．３質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２０２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は５１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１２となる。

［比較例２５］
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の一段階目と二段階目を入れ替えて以下のように変更したこと以外は、実施例１と同様にして、比較例２５の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ−メチルホルムアミド（製品コード：Ｆ００５９、東京化成工業製）９．５部を室温（２３℃）下で４０時間、ボールミルでミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうしてミリング処理した液に、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を追加し、室温（２３℃）下で６時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（二段階目）。この際、容器の中身を取り出すことなく、規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）をそのまま用いた。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にＮ−メチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２６（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．２質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２１１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１２となる。

［比較例２６］
実施例１９において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の一段階目と二段階目を入れ替えて以下のように変更したこと以外は、実施例１９と同様にして、比較例２６の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ−メチルホルムアミド（製品コード：Ｆ００５９、東京化成工業製）９．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で４０時間、ボールミルでミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。こうしてミリング処理を、室温（２３℃）下で６時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（二段階目）。この際、容器の中身を取り出すことなく、容器をそのままペイントシェーカにセットした。したがって、二段階目のミリング処理において一段階目と同様のガラスビーズを用いた。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にＮ−メチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２５（ｎｍ）であった。また、^１Ｈ−ＮＭＲ測定により見積もられたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶粒子内における上記式（Ａ１）で示されるアミド化合物（Ｎ−メチルホルムアミド）の含有量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニンの含有量に対して２．０質量％であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１７１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１５となる。

［比較例２７］
実施例４５において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例４５と同様にして、比較例２７の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（製品コード：Ｄ０７２２、東京化成工業製）９．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で１００時間、ボールミルでミリング処理した。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に６０回転する条件で行った。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４８部得た。得られた顔料はＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角度２θの７．５°±０．２°、９．９°±０．２°、１６．２°±０．２°、１８．６°±０．２°、２５．２°±０．２°及び２８．３°±０．２°にピークを有する。５°〜３５°の範囲において最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７６％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１６となる。

［比較例２８］
実施例４５において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例４５と同様にして、比較例２８の電子写真感光体を製造した。

合成例７で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（製品コード：Ｄ０７２２、東京化成工業製）１０部、直径０．３ｍｍのガラスビーズ３３部を温度２５℃下で４８時間、ボールミルでミリング処理した。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に６０回転する条件で行った。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をアセトンで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１３（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝９８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１３となる。

［比較例２９］
比較例２８において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、比較例２８と同様にして、比較例２９の電子写真感光体を製造した。

合成例７で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（製品コード：Ｄ０７２２、東京化成工業製）７．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ２９部を温度２５℃下で４８時間、ボールミルでミリング処理した。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に６０回転する条件で行った。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をアセトンで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１３（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１０１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１３となる。

［比較例３０］
比較例２９において、ボールミルで４８時間のミリング処理を９６時間に変更したこと以外は、比較例２９と同様にして、比較例３０の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１２（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝９１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８６％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１３となる。

［比較例３１］
比較例２９において、ボールミルで４８時間のミリング処理を１９２時間に変更したこと以外は、比較例２９と同様にして、比較例３１の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１３となる。

［比較例３２］
比較例２９において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、比較例２９と同様にして、比較例３２の電子写真感光体を製造した。

合成例７で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（製品コード：Ｄ０７２２、東京化成工業製）７．５部、直径１．０ｍｍのガラスビーズ２９部を温度２５℃下で２００時間、ボールミルでミリング処理した。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に６０回転する条件で行った。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３０部添加して取り出した後、ポアサイズ１．０μｍのセラミック・フィルタ上で、アセトン２５部で洗浄した。そして、洗浄された濾取物を、光を遮断した乾燥機を用いて８０℃で２４時間加熱乾燥した後、光を遮断した真空乾燥機を用いて、１１０℃、−０．９８ｋＰａの減圧下で２時間加熱乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１３となる。

［比較例３３］
比較例２９において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の直径０．９ｍｍのガラスビーズ２９部を直径５．０ｍｍのガラスビーズ２９部に変更したこと以外は、比較例２９と同様にして、比較例３３の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１３（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１７２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．０８となる。

［比較例３４］
実施例４５において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例４５と同様にして、比較例３４の電子写真感光体を製造した。

合成例８で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（製品コード：Ｄ０７２２、東京化成工業製）７．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ２９部を温度２５℃下で２４時間、ボールミルでミリング処理した。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に６０回転する条件で行った。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物を酢酸ｎ−ブチルで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４５部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１３（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１１５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１１となる。

［比較例３５］
比較例３４において、合成例８で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部を合成例９で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部に変更したこと以外は、比較例３４と同様にして、比較例３５の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１３（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１１８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８０％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１１となる。

［比較例３６］
実施例４５において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例４５と同様にして、比較例３６の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料１部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（製品コード：Ｄ０７２２、東京化成工業製）９部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を冷却水温度１８℃下で３０時間、サンドミル（Ｋ−８００、五十嵐機械製造（現アイメックス）製、ディスク径７０ｍｍ、ディスク枚数５枚）を用いてミリング処理した。この際、ディスクが１分間に６００回転する条件で行った。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４５部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２５（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７７％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１６となる。

［比較例３７］
実施例４５において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例４５と同様にして、比較例３７の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（製品コード：Ｄ０７２２、東京化成工業製）９．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で４時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４４部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１８（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１４となる。

［比較例３８］
実施例５５において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例５５と同様にして、比較例３８の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、ジメチルスルホキシド（製品コード：Ｄ０７９８、東京化成工業製）９．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で４８時間、ボールミルでミリング処理した。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に６０回転する条件で行った。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にジメチルスルホキシドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４４部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２３（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１８３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１３となる。

［比較例３９］
比較例３８において、ボールミルで４８時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、比較例３８と同様にして、比較例３９の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２３（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１７８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６６％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１３となる。

［比較例４０］
比較例３８において、ボールミルで４８時間のミリング処理を１９２時間に変更したこと以外は、比較例３８と同様にして、比較例４０の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２３（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１７６（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６７％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１３となる。

［比較例４１］
実施例４５において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例４５と同様にして、比較例４１の電子写真感光体を製造した。

合成例７で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（製品コード：Ｄ０７２２、東京化成工業製）８部を温度３０℃下で２４時間、マグネティックスターラでミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、回転子が１分間に１，５００回転する条件で行った。こうして処理した液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をイオン交換水で十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４５部得た。続いて、得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、直径５．０ｍｍのジルコニアビーズ５部を室温（２３℃）下で５分間、小型振動ミル（ＭＢ−０型、中央化工機製）を用いてミリング処理した（二段階目）。この際、容器はアルミナ製ポットを用いた。こうして、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４８部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２４８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は５４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．０９となる。

［比較例４２］
比較例４１において、二段階目の小型振動ミルで５分間のミリング処理を２０分間に変更したこと以外は、比較例４１と同様にして、比較例４２の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１９４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は５９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１１となる。

［比較例４３］
比較例４１において、二段階目の小型振動ミルで５分間のミリング処理を４０分間に変更したこと以外は、比較例４１と同様にして、比較例４３の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１７（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１４２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１２となる。

［比較例４４］
比較例４１において、二段階目の小型振動ミルで５分間のミリング処理を１時間に変更したこと以外は、比較例４１と同様にして、比較例４４の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝８（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１１２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６７％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．０７となる。

［比較例４５］
比較例４１において、二段階目の小型振動ミルで５分間のミリング処理を２時間に変更したこと以外は、比較例４１と同様にして、比較例４５の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝５（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１０４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７０％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．０５となる。

［比較例４６］
比較例４１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の二段階目のミリング処理を以下のように変更したこと以外は、比較例４１と同様にして、比較例４６の電子写真感光体を製造した。

合成例７で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（製品コード：Ｄ０７２２、東京化成工業製）８部を温度３０℃下で２４時間、マグネティックスターラでミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、回転子が１分間に１，５００回転する条件で行った。こうして処理した液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をイオン交換水で十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４５部得た。続いて、得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、電導度０．１μＳ／ｃｍのイオン交換水５部を混合してスラリー液を調製し、室温（２３℃）下で５分間、超微粒子化乳化分散装置アルティマイザー（スギノマシン製）を用いてミリング処理した（二段階目）。この際、圧力は１，５００ｋｇ／ｃｍ^２、吐出量は３５０ｍＬ／ｍｉｎとした。こうして処理したスラリー液から遠心分離により水を除去し真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４１部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２０（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７０％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１３となる。

［比較例４７］
比較例４６において、二段階目の小型振動ミルで５分間のミリング処理を２０分間に変更したこと以外は、比較例４６と同様にして、比較例４７の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１８（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１４となる。

［比較例４８］
比較例４６において、二段階目の小型振動ミルで５分間のミリング処理を１時間に変更したこと以外は、比較例４６と同様にして、比較例４８の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝７（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝９８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８２％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．０７となる。

［比較例４９］
実施例６４において、クロロガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例６４と同様にして、比較例４９の電子写真感光体を製造した。

合成例４で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（製品コード：Ｄ０７２２、東京化成工業製）１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で５０時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４７部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１６（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１１４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は５１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１４となる。

［比較例５０］
比較例４９において、ペイントシェーカで５０時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、比較例４９と同様にして、比較例５０の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１５（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１０５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は４２％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１４となる。

［比較例５１］
実施例８５において、クロロガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例８５と同様にして、比較例５１の電子写真感光体を製造した。

合成例４で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、ジメチルスルホキシド（製品コード：Ｄ０７９８、東京化成工業製）１０部、直径５．０ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で２４時間、ボールミルでミリング処理した。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にジメチルスルホキシドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２３（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１８４（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１２となる。

［比較例５２］
実施例８５において、クロロガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例８５と同様にして、比較例５２の電子写真感光体を製造した。

合成例６で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、直径５．０ｍｍのアルミナビーズ１０部を室温（２３℃）下で１８０時間、振動ミル（ＭＢ−１型、中央化工機製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器はアルミナ製ポットを用いた。こうして、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４５部得た。続いて、得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、ジメチルスルホキシド（製品コード：Ｄ０７９８、東京化成工業製）１０部、直径１．０ｍｍのガラスビーズ２９部を温度２５℃下で７２時間、ボールミルでミリング処理した（二段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に６０回転する条件で行った。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にジメチルスルホキシドを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をアセトンで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空減圧下で８０℃２４時間加熱乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１３（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１０３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１３となる。

［比較例５３］
比較例５２において、二段階目の直径１．０ｍｍのガラスビーズ２９部を直径１．５ｍｍのガラスビーズ２９部に変更し、ボールミルで７２時間のミリング処理を９６時間に変更したこと以外は、比較例５２と同様にして、比較例５３の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１３（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７７％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１０となる。

［比較例５４］
比較例５３において、二段階目のボールミルで９６時間のミリング処理を１２０時間に変更したこと以外は、比較例５３と同様にして、比較例５４の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１２（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．０８となる。

［比較例５５］
比較例５２において、二段階目のジメチルスルホキシド１０部を１３部に変更し、直径１．０ｍｍのガラスビーズ２９部を直径０．３ｍｍのガラスビーズ３７部に変更し、規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）をステンレス製ポット（素材：ＳＵＳ−３０４、内容量１１０ｍＬ、入江商会製）に変更したこと以外は、比較例５２と同様にして、比較例５５の電子写真感光体を製造した。

得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１２（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝８８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１３となる。

［比較例５６］
比較例５２において、クロロガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、比較例５２と同様にして、比較例５６の電子写真感光体を製造した。

合成例１０で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、直径５．０ｍｍのアルミナビーズ１０部を室温（２３℃）下で１８０時間、振動ミル（ＭＢ−１型、中央化工機製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器はアルミナ製ポットを用いた。こうして、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４５部得た。続いて、得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、ジメチルスルホキシド（製品コード：Ｄ０７９８、東京化成工業製）５０部を恒温槽を用いた温度２０℃下で２４時間、攪拌槽（傾斜パドル型攪拌翼及び邪魔板を設けた）でミリング処理した（二段階目）。この際、攪拌翼が１分間に２５０回転する条件で行った。こうして処理した液にジメチルスルホキシドを３０部添加した後、乾燥濾過し、濾過器上の濾取物をイオン交換水で十分に洗浄した。更に、攪拌しながら真空減圧下で８０℃２４時間加熱乾燥し、続いて真空減圧下で１５０℃５時間加熱乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４６部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１７（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１３２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１３となる。

［比較例５７］
比較例５６において、二段階目の恒温槽を用いたミリング処理の温度２０℃を２８℃に変更したこと以外は、比較例５６と同様にして、比較例５７の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１８（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１２となる。

［比較例５８］
比較例５６において、クロロガリウムフタロシアニン顔料を得る工程の二段階目を以下のように変更したこと以外は、比較例５６と同様にして、比較例５８の電子写真感光体を製造した。

合成例１０で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、直径５．０ｍｍのアルミナビーズ１０部を室温（２３℃）下で１８０時間、振動ミル（ＭＢ−１型、中央化工機製）を用いてミリング処理した（一段階目）。この際、容器はアルミナ製ポットを用いた。こうして、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４５部得た。続いて、得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、ベンジルアルコール（製品コード：Ｂ２３７８、東京化成工業製）５０部を恒温槽を用いた温度５℃下で２４時間、攪拌槽（傾斜パドル型攪拌翼及び邪魔板を設けた）でミリング処理した（二段階目）。この際、攪拌翼が１分間に２００回転する条件で行った。こうして処理した液を、セラミック・フィルタ（製品名：モノリス型セラミック膜フィルタ、φ３−３７穴、日本ガイシ製）を用いて酢酸エチルにより濾過洗浄し、更に、振動流動式真空乾燥機（ＶＦＤ型、玉川マシナリー（現三菱マテリアルテクノ）製）を用いて真空減圧下で８０℃２４時間加熱乾燥し、続いて真空減圧下で１５０℃５時間加熱乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４７部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１８（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６３％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１４となる。

［比較例５９］
実施例９３において、チタニルフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例９３と同様にして、比較例５９の電子写真感光体を製造した。

合成例５で得られたチタニルフタロシアニン顔料０．５部、テトラヒドロフラン１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を冷却水温度１８℃下で１時間、サンドミル（Ｋ−８００、五十嵐機械製造（現アイメックス）製、ディスク径７０ｍｍ、ディスク枚数５枚）を用いてミリング処理した。この際、ディスクが１分間に５００回転する条件で行った。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にテトラヒドロフランを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をメタノールと水で十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、チタニルフタロシアニン顔料を０．４５部得た。

得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２３（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２４８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．０９となる。

［比較例６０］
比較例５９において、サンドミルで１時間のミリング処理を５時間に変更したこと以外は、比較例５９と同様にして、比較例６０の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２３８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６９％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１１となる。

［比較例６１］
比較例５９において、サンドミルで１時間のミリング処理を１０時間に変更したこと以外は、比較例５９と同様にして、比較例６１の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２９（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２３０（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１３となる。

［比較例６２］
比較例５９において、サンドミルで１時間のミリング処理を２０時間に変更したこと以外は、比較例５９と同様にして、比較例６２の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２２１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１４となる。

［比較例６３］
比較例５９において、サンドミルで１時間のミリング処理を４８時間に変更したこと以外は、比較例５９と同様にして、比較例６３の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２１０（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７５％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１６となる。

［比較例６４］
比較例５９において、サンドミルで１時間のミリング処理を１００時間に変更したこと以外は、比較例５９と同様にして、比較例６４の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２０５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７７％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１６となる。

［比較例６５］
比較例５９において、サンドミルで１時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、比較例５９と同様にして、比較例６５の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３３（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２０１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は７８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１６となる。

［比較例６６］
実施例１０１において、チタニルフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例１０１と同様にして、比較例６６の電子写真感光体を製造した。

合成例５で得られたチタニルフタロシアニン顔料０．５部、ｎ−ブチルエーテル１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を冷却水温度１８℃下で２０時間、サンドミル（Ｋ−８００、五十嵐機械製造（現アイメックス）製、ディスク径７０ｍｍ、ディスク枚数５枚）を用いてミリング処理した。この際、ディスクが１分間に５００回転する条件で行った。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にｎ−ブチルエーテルを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をメタノールと水で十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、チタニルフタロシアニン顔料を０．４５部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１８１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６６％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１５となる。

［比較例６７］
比較例６３において、電荷発生層を形成する工程を以下のように変更したこと以外は、比較例６３と同様にして、比較例６７の電子写真感光体を製造した。

合成例５で得られたチタニルフタロシアニン顔料０．５部、テトラヒドロフラン１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を冷却水温度１８℃下で４８時間、サンドミル（Ｋ−８００、五十嵐機械製造（現アイメックス）製、ディスク径７０ｍｍ、ディスク枚数５枚）を用いてミリング処理した。この際、ディスクが１分間に５００回転する条件で行った。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にテトラヒドロフランを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をメタノールと水で十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、チタニルフタロシアニン顔料を０．４５部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３４（ｎｍ）であった。続いて、前記ミリング処理で得られたチタニルフタロシアニン顔料１２部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業製）１０部、１，２−ジメトキシエタン／４−メトキシ−４−メチル−２−ペンタノン＝９／１混合溶液３０４部、直径０．０３ｍｍのジルコニアビーズ７１６部を冷却水温度１０℃下で６０分間、ウルトラアペックスミル（ＵＡＭ−０１５、寿工業製、ミル容積約０．１５Ｌ）を用いて分散処理した。この際、ロータ周速８ｍ／ｓｅｃ、液流量１０ｋｇ／ｈｏｕｒの条件で行った。こうして分散処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．５０８Ｓ、孔径２０μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してジルコニアビーズを取り除いた。この液を室温（２３℃）下で１５０分間、超音波分散機（ＵＴ−２０５、シャープ製）で分散処理した。この際、容器は規格びん（製品コード：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、該超音波分散機の出力は１００％とした。また、この分散処理においてジルコニアビーズ等のメディアは用いなかった。こうして、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を上述の下引き層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、塗膜を１００℃で１０分間加熱乾燥させることにより、膜厚が０．１４μｍの電荷発生層を形成した。

このとき得られた電荷発生層を剥がして粉末とし、その粉末を超音波分散し、粉末Ｘ線回折測定を行った。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２３（ｎｍ）であった。したがって、今の場合、分散処理によってフタロシアニン顔料の結晶相関長は小さくなる。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１５５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１５となる。

［比較例６８］
比較例６２において、電荷発生層を形成する工程を以下のように変更したこと以外は、比較例６２と同様にして、比較例６８の電子写真感光体を製造した。

合成例５で得られたチタニルフタロシアニン顔料０．５部、テトラヒドロフラン１０部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を冷却水温度１８℃下で２０時間、サンドミル（Ｋ−８００、五十嵐機械製造（現アイメックス）製、ディスク径７０ｍｍ、ディスク枚数５枚）を用いてミリング処理した。この際、ディスクが１分間に５００回転する条件で行った。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にテトラヒドロフランを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をメタノールと水で十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、チタニルフタロシアニン顔料を０．４５部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝３１（ｎｍ）であった。続いて、前記ミリング処理で得られたチタニルフタロシアニン顔料１０部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＭ−１、積水化学工業製）１０部、シクロヘキサノン２７８部直径０．５ｍｍのガラス２５０部を室温（２３℃）下で２０時間、ボールミルで分散処理した。この際、容器は規格びん（製品コード：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に２００回転する条件で行った。こうして、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を上述の下引き層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、塗膜を１００℃で１０分間加熱乾燥させることにより、膜厚が０．１４μｍの電荷発生層を形成した。

このとき得られた電荷発生層を剥がして粉末とし、その粉末を超音波分散し、粉末Ｘ線回折測定を行った。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである２７．２°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２７（ｎｍ）であった。したがって、今の場合、分散処理によってフタロシアニン顔料の結晶相関長は小さくなる。

一方、このとき得られた電荷発生層中のチタニルフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝２０１（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は６８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１３となる。

［比較例６９］
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例１と同様にして、比較例６９の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、アセトン９．５部を室温（２３℃）下で４０時間、ボールミルでミリング処理した。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうして処理した液にアセトンを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４３部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１８９（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝３８３（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は１２％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．４９となる。

［比較例７０］
比較例６９において、ボールミルで４０時間のミリング処理を３００時間に変更したこと以外は、比較例６９と同様にして、比較例７０の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝２６５（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝４２５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は８％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．６２となる。

［比較例７１］
比較例６９において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、比較例６９と同様にして、比較例７１の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、アセトン９．５部を室温（２３℃）下で４０時間、ボールミルでミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に１２０回転する条件で行った。また、このミリング処理においてガラスビーズ等のメディアは用いなかった。こうしてミリング処理した液に、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を追加し、室温（２３℃）下で６時間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（二段階目）。この際、容器の中身を取り出すことなく、規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）をそのまま用いた。こうして処理した液をフィルター（品番：Ｎ−ＮＯ．１２５Ｔ、孔径：１３３μｍ、ＮＢＣメッシュテック製）で濾過してガラスビーズを取り除いた。この液にアセトンを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４３部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝５３（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝３２５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は３１％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．１６となる。

［比較例７２］
比較例６９において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、比較例６９と同様にして、比較例７２の電子写真感光体を製造した。

合成例３で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、アセトン９．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で２４時間、ボールミルでミリング処理した（一段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用い、容器が１分間に６０回転する条件で行った。こうして処理した液にアセトンを３０部添加した後、濾過し、濾過器上の濾取物をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。そして、洗浄された濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４３部得た。続いて、得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料０．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で２０分間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した（二段階目）。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうして、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を０．４８部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝７７（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１０２（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は４４％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．７６となる。

［比較例７３］
比較例７２において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料を得る工程で用いたアセトンをテトラヒドロフランに変更したこと以外は、比較例７２と同様にして、比較例７３の電子写真感光体を製造した。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．５°±０．２°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝７２（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１０５（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は４５％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．６９となる。

［比較例７４］
実施例６４において、クロロガリウムフタロシアニン顔料を得る工程を以下のように変更したこと以外は、実施例６４と同様にして、比較例７４の電子写真感光体を製造した。

合成例１で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料０．５部、直径０．９ｍｍのガラスビーズ１５部を室温（２３℃）下で２０分間、ペイントシェーカ（東洋精機製作所製）を用いてミリング処理した。この際、容器は規格びん（製品名：ＰＳ−６、柏洋硝子製）を用いた。こうして、クロロガリウムフタロシアニン顔料を０．４７部得た。得られた顔料の、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおける最も高強度の回折ピークである７．４°のピークから見積もられた結晶相関長はｒ＝１００（ｎｍ）であった。

一方、このとき得られた電荷発生層中のクロロガリウムフタロシアニン顔料のＳＥＭ画像写真から見積もられた結晶粒子の粒度分布における体積平均粒径はＲ＝１２８（ｎｍ）であった。また、該粒度分布における直径６０（ｎｍ）以上２００（ｎｍ）以下の範囲の体積頻度は５６％であった。得られたｒとＲからｋを計算すると、ｋ＝０．７８となる。

［評価］
上記で作製した電子写真感光体について、常温常湿環境下（温度２３℃、相対湿度５０％）及び低温低湿環境下（温度１５℃、相対湿度１０％）でゴースト現象抑制効果の評価を行った。

評価用の電子写真装置として、ヒューレットパッカード社製のレーザビームプリンタ（商品名：ＣｏｌｏｒＬａｓｅｒＪｅｔＣＰ３５２５ｄｎ）の改造機を用いた。改造点としては、前露光を点灯せず、帯電条件とレーザ露光量は可変で作動するようにした。また、上記製造した電子写真感光体をシアン色用のプロセスカートリッジに装着して、シアン色用のプロセスカートリッジのステーションに取り付けた。他の色（マゼンタ、イエロー、ブラック）用のプロセスカートリッジをレーザビームプリンタ本体に装着しなくても作動するようにした。

画像の出力に際しては、シアン色用のプロセスカートリッジのみをレーザビームプリンタ本体に取り付け、シアントナーのみによる単色画像を出力した。

電子写真感光体の表面電位は、初期暗部電位が−６５０Ｖ、明部電位が−１０５Ｖとなるように設定した。電位設定の際の電子写真感光体の表面電位の測定には、プロセスカートリッジの現像位置に電位プローブ（商品名：ｍｏｄｅｌ６０００Ｂ−８、トレック・ジャパン製）を装着したものを用い、電子写真感光体の長手方向中央部の電位を表面電位計（商品名：ｍｏｄｅｌ３４４、トレック・ジャパン製）を使用して測定した。

先ず、常温常湿環境下で、ゴーストの評価を行った。その後、同環境下で１，０００枚の通紙耐久試験を行い、耐久試験直後でのゴーストの評価を行った。

次に、電子写真感光体を評価用の電子写真装置とともに１５℃／１０％ＲＨの低温低湿環境下で３日間放置した後、ゴーストの評価を行った。そして、同環境下で１，０００枚の通紙耐久試験を行い、耐久試験直後でのゴーストの評価を行った。

通紙耐久試験時は、印字率１％のＥ文字画像を、Ａ４サイズの普通紙にシアン単色で形成した。ゴースト評価用画像は、図５に示すように、画像の先頭部のベタ白領域３０２中にベタ３０１で四角の画像を出した後、１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像３０４を出力することによって形成した。先ず、１枚目にベタ白画像を出力し、その後、ゴースト評価用画像を連続して５枚出力し、次に、ベタ画像を１枚出力した後、再度ゴースト評価用画像を５枚出力する、という順番で画像出力を行い、合計１０枚のゴースト評価用画像で評価した。

ゴーストの評価は、１ドット桂馬パターン画像濃度とゴースト部３０３（ゴーストが生じうる部分）の画像濃度との濃度差を、分光濃度計（商品名：Ｘ−Ｒｉｔｅ５０４／５０８、Ｘ−Ｒｉｔｅ製）で測定することで行った。１枚のゴースト評価用画像で１０点測定し、それら１０点の平均をとって１枚の結果とした。そして、１０枚のゴースト評価用画像すべてを同様に測定した後、それらの平均値を求め、表中の「濃度差」とした。この濃度差は、値が小さいほど、ゴースト現象が抑制されていることを意味する。表中、「初期」とは、常温常湿環境下又は低温低湿環境下での１，０００枚の通紙耐久試験を行う前における濃度差を意味し、「耐久後」とは、常温常湿環境下又は低温低湿環境下での１，０００枚の通紙耐久試験を行った後における濃度差を意味する。

尚、表中における、「ＨＯＧａＰｃ」は「ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料」を、「ＣｌＧａＰｃ」は「クロロガリウムフタロシアニン顔料」を、「ＴｉＯＰｃ」は「チタニルフタロシアニン顔料」を、それぞれ意味する。

１０１導電性基体
１０２下引き層
１０３電荷発生層
１０４正孔輸送層
１０５感光層
１電子写真感光体
２軸
３帯電手段
４像露光光
５現像手段
６転写手段
７転写材
８像定着手段
９クリーニング手段
１０前露光光
１１プロセスカートリッジ
１２案内手段
３０１ベタ
３０２ベタ白
３０３ベタ３０１に起因するゴーストが出現し得る部分
３０４ハーフトーン画像（１ドット桂馬パターン）

Claims

支持体と、フタロシアニン顔料を含有する感光層を有する電子写真感光体であって、
前記フタロシアニン顔料の、結晶相関長をｒとし、結晶粒子のサイズをＲとしたときに、
Ｒが４００ｎｍ以下であり、かつ、
ｋ＝ｒ／Ｒが０．１７以上０．４２以下である
ことを特徴とする電子写真感光体。
前記結晶粒子の粒度分布における、サイズが６０ｎｍ以上２００ｎｍ以下である結晶粒子の体積頻度ｖが、８０％以上である請求項１に記載の電子写真感光体。
前記フタロシアニン顔料が、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料であって、ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおけるブラッグ角度２θの７．４°±０．３°及び２８．２°±０．３°にピークを示す結晶型であり、かつ、式（Ａ１）で示されるアミド化合物をその粒子内に含有する結晶粒子を有する請求項１又は２に記載の電子写真感光体。

（上記式（Ａ１）中、Ｒ^１は、メチル基、プロピル基、又はビニル基を示す。）
前記結晶粒子内に含有される前記式（Ａ１）で示されるアミド化合物の含有量が、前記結晶粒子の含有量に対して、０．１質量％以上１．４質量％以下である請求項３に記載の電子写真感光体。
請求項１乃至４の何れか１項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段及びクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段と、を一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
請求項１乃至４の何れか１項に記載の電子写真感光体と、並びに、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段と、を有することを特徴とする電子写真装置。
結晶相関長をｒとし、結晶粒子のサイズをＲとしたときに、Ｒが４００ｎｍ以下であり、かつ、ｋ＝ｒ／Ｒが０．１７以上０．４２以下であることを特徴とするフタロシアニン顔料。
前記結晶粒子の粒度分布における、サイズが６０ｎｍ以上２００ｎｍ以下である結晶粒子の体積頻度ｖが、８０％以上である請求項７に記載のフタロシアニン顔料。
ＣｕＫα線を用いたＸ線回折スペクトルにおけるブラッグ角度２θの７．４°±０．３°及び２８．２°±０．３°にピークを示す結晶型であり、かつ、式（Ａ１）で示されるアミド化合物をその粒子内に含有する結晶粒子を有するヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料である請求項７又は８に記載のフタロシアニン顔料。
前記結晶粒子内に含有される前記式（Ａ１）で示されるアミド化合物の含有量が、前記結晶粒子の含有量に対して、０．１質量％以上１．４質量％以下である請求項９に記載のフタロシアニン顔料。