JP2017040936A - 帯電防止反射防止フィルム、帯電防止反射防止フィルムの製造方法、偏光板、及び画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】支持体上に、4級アンモニウム塩基を有する化合物を少なくとも含有するハードコート層用組成物から形成されたハードコート層と、下記(a)、(b)、(c)、及び(d)を少なくとも含有する低屈折率層用組成物から形成された低屈折率層とをこの順で有する帯電防止反射防止フィルム。
(a)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体
(b)単独で成膜した際の表面自由エネルギーが23mN/m以上であり、分子内に−CF3基を有さず、フッ素含率が30%以上で、1分子中に反応性官能基を少なくとも3つ以上有するフッ素含有多官能モノマー
(c)平均粒子径が10〜100nmの中空シリカ微粒子
(d)ジメチルシロキサン骨格を有する化合物
【選択図】 なし
Description
また、反射防止フィルムは、ディスプレイの最表面に用いられるため高い耐擦傷性や耐磨耗性が要求される。更に、展示や日常の使用で指紋などを中心に様々な汚れに対する防汚性(汚れの耐付着性や汚れが付いた際のその拭き取り性)に優れることが求められる。
例えば、特許文献1には、エチレン性不飽和基含有含フッ素共重合体、フッ素原子を置換基として有する(メタ)アクリロイル化合物を含み、更に、中空及び中実のシリカを主成分とする粒子、ポリジメチルシロキサン骨格を有する化合物、フッ素系界面活性剤を含む硬化性樹脂組成物が記載されている。該硬化性樹脂組成物から得られる硬化物は、屈折率が低く、耐擦傷性、防汚性に優れ、該硬化物から形成した低屈折率層を有する反射防止膜が記載されている。
また、特許文献2には、中空状シリカ微粒子、1分子中に反応性官能基を3以上有し、フッ素原子を含有しない多官能モノマー、並びにフッ素原子含有モノマー及びフッ素原子含有ポリマーを含む有機バインダーを含有し、更に、フッ素原子及びケイ素原子を含む防汚剤を含む低屈折率層用組成物が記載されている。該低屈折率層用組成物により形成した低屈折率層を最外層に有する光学フィルムは、低反射率、耐擦傷性、及びマジック拭き取り耐久性の少なくとも一つに優れることが記載されている。
例えば、帯電防止性とハードコート性とを有するフィルムを得るために、帯電防止剤として4級アンモニウム塩基を有する化合物と、バインダーとなる多官能モノマーとを含有する組成物を用いてハードコート層を形成することが知られている(例えば、特許文献3)。
本発明者ら検討したところ、4級アンモニウム塩基を有する化合物を用いてハードコート層を形成した場合、帯電防止性に優れるものの、該ハードコート層上に、特許文献1及び2に記載されるような含フッ素化合物を含む組成物により低屈折率層を形成すると、耐擦傷性が悪化し、更に低屈折率層が白濁するという面状故障が生じることが分かった。
また、本発明の別の目的は、該帯電防止性反射防止フィルムの製造方法、該帯電防止性反射防止フィルムを用いた偏光板、及び該帯電防止性反射防止フィルム又は該偏光板を有する画像表示装置を提供することである。
即ち、本発明の上記課題は、下記手段により解決できる。
支持体上に、4級アンモニウム塩基を有する化合物を少なくとも含有するハードコート層用組成物から形成されたハードコート層と、下記(a)、(b)、(c)、及び(d)を少なくとも含有する低屈折率層用組成物から形成された低屈折率層とをこの順で有する帯電防止反射防止フィルム。
(a)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体
(b)単独で成膜した際の表面自由エネルギーが23mN/m以上であり、分子内に有する−CF3基が4個以下であり、フッ素含率が30%以上で、1分子中に反応性官能基を少なくとも3つ以上有するフッ素含有多官能モノマー
(c)平均粒子径が10〜100nmの中空シリカ微粒子
(d)ジメチルシロキサン骨格を有する化合物
[2]
前記低屈折率層用組成物が、更に(e)平均粒子径が40〜100nmの中実シリカ粒子を全固形分中0.1〜10質量%含有する[1]に記載の帯電防止反射防止フィルム。
[3]
前記(b)のフッ素含有多官能モノマーが、下記一般式(1)で表される化合物である[1]又は[2]に記載の帯電防止反射防止フィルム。
一般式(1):
(式中、Rf1はエーテル結合を有していてもよい(p+q)価のペルフルオロ飽和炭化水素基を表す。Rf2は少なくとも炭素原子及びフッ素原子を含み、酸素原子又は水素原子を含んでもよい、鎖状又は環状の、1価のフッ化炭化水素基を表す。pは3〜10の整数、qは0〜7の整数で、かつ、(p+q)は3〜10の整数を表す。rは0〜100の整数、s、tはそれぞれ独立に0又は1を表す。Rは水素原子、メチル基、又はフッ素原子を表す。(p+q)が5以上の場合、tは0である。なお、一般式(1)において、(OCF2CF2)、(OCF2)、(OCFRf2)の配置順に限定はない。)
[4]
前記一般式(1)において、r=1〜5、s=0又は1、t=0又は1、p=3〜6、q=0である[3]に記載の帯電防止反射防止フィルム。
[5]
前記低屈折率層用組成物が、更に(f)1分子中に反応性官能基を少なくとも3つ以上有する非フッ素多官能モノマーを含有する[1]〜[4]のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルム。
[6]
前記(d)ジメチルシロキサン骨格を有する化合物が、(d−1)数平均分子量が4000以上であるシリコーン化合物と、(d−2)数平均分子量が1000以上4000未満であるシリコーン化合物との少なくとも2種である[1]〜[5]のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルム。
[7]
前記ハードコート層用組成物が、下記一般式(F1)で表されるフルオロ脂肪族基を含有するモノマーに由来する繰り返し単位と、下記一般式(F2)で表されるフルオロ脂肪族基を含有しないモノマーに由来する繰り返し単位とを含むフルオロ脂肪族基含有共重合体を含有する[1]〜[6]のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルム。
一般式(F1)
(式中、R0は水素原子、ハロゲン原子、又はメチル基を表す。Lは2価の連結基を表す。nは1以上18以下の整数を表す。)
一般式(F2)
(式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、又はメチル基を表す。L1は2価の連結基を表す。Yは置換基を有してもよい炭素数1〜20の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表す。)
[8]
[1]〜[7]のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルムを偏光板用保護フィルムとして含む偏光板。
[9]
[1]〜[7]のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルム、又は[8]に記載の偏光板を有する画像表示装置。
[10]
支持体上に、4級アンモニウム塩基を有する化合物を含有するハードコート層と、低屈折率層とをこの順で有する帯電防止反射防止フィルムの製造方法であって、
該ハードコート層上に、[1]〜[6]のいずれか一項に記載の低屈折率層形成用組成物を塗布、硬化して低屈折率層を形成する工程を有する帯電防止反射防止フィルムの製造方法。
また、本発明によれば、該反射防止フィルムの製造方法、該反射防止フィルムを偏光板用保護フィルムとして用いた偏光板、及び該反射防止フィルム又は偏光板を有する画像表示装置を提供することができる。
なお、本発明においては、「モノマーに相当する繰り返し単位」、及び「モノマーに由来する繰り返し単位」とは、モノマーの重合後に得られる成分が繰り返し単位となることを意味している。
(a)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体
(b)単独で成膜した際の表面自由エネルギーが23mN/m以上であり、分子内に有する−CF3基の数が4個以下であり、フッ素含率が30%以上で、1分子中に反応性官能基を少なくとも3つ以上有するフッ素含有多官能モノマー
(c)平均粒子径が10〜100nmの中空シリカ微粒子
(d)ジメチルシロキサン骨格を有する化合物
<低屈折率層用組成物>
(a)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体
エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体は、フッ素系オレフィンの重合物である。該含フッ素重合体を低屈折率層用組成物に用いることにより、低屈折率で、防汚性、耐薬品性、耐水性等の基本性能を発現する低屈折率層が得られる。
エチレン性不飽和基含有含フッ素化合物としては、側鎖に(メタ)アクリル基を有することが好ましい。これにより、(b)成分であるフッ素含有多官能モノマーと共架橋化することができ、耐擦傷性が向上する。
エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物としては、分子内に、1個のイソシアネート基と、少なくとも1個のエチレン性不飽和基を含有している化合物であれば、特に制限されるものではない。
また、上記エチレン性不飽和基として、低屈折率層用組成物をより容易に硬化させることができることから、(メタ)アクリロイル基を有する化合物がより好ましい。
エチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物としては、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルイソシアネートの一種単独又は二種以上の組み合わせ等が挙げられる。
ジイソシアネートの例としては、2,4−トリレンジイソシアネ−ト、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネア−ト)、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサンが好ましい。
水酸基含有(メタ)アクリレートの例としては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートが好ましい。水酸基含有多官能(メタ)アクリレートの市販品としては、例えば、大阪有機化学(株)製 HEA、日本化薬(株)製 KAYARAD DPHA、PET−30、東亞合成(株)製 アロニックス M−215、M−233、M−305、M−400等として入手することができる。
水酸基含有含フッ素重合体は、好ましくは、下記構造単位(α)、(β)及び(γ)を含む。
(α)下記式(101)で表される構造単位。
(β)下記式(102)で表される構造単位。
(γ)下記式(103)で表される構造単位。
上記式(101)において、R101及びR102のフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロシクロヘキシル基等の炭素数1〜6のフルオロアルキル基が挙げられる。また、R102のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等の炭素数1〜6のアルキル基が挙げられる。
これらの中でも、ヘキサフルオロプロピレンとパーフルオロ(アルキルビニルエーテル)又はパーフルオロ(アルコキシアルキルビニルエーテル)がより好ましく、これらを組み合わせて用いることがさらに好ましい。
式(102)において、R104又はR105のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ラウリル基等の炭素数1〜12のアルキル基が挙げられ、アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
式(103)において、R107のヒドロキシアルキル基としては、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、5−ヒドロキシペンチル基、6−ヒドロキシヘキシル基が挙げられる。
また、水酸基含有ビニル単量体としては、上記以外にも、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、カプロラクトン(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等を用いることができる。
水酸基含有含フッ素重合体は、更に下記構造単位(δ)を含んで構成することも好ましい。
(δ)下記式(104)で表される構造単位。
水酸基含有含フッ素重合体は、さらに下記構造単位(ζ)を含んで構成することも好ましい。
エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体におけるエチレン性不飽和基含有イソシアネート化合物と水酸基含有含フッ素重合体とのイソシアネート基/水酸基のモル比は、耐擦傷性、耐久性等の観点から、1.1〜1.9であることが好ましく、1.1〜1.5であることがより好ましく、1.2〜1.5であることが更に好ましい。
本発明に係る低屈折率層用組成物に用いられるフッ素含有多官能モノマーは、単独で成膜した際の表面自由エネルギーが23mN/m以上であり、分子内に有する−CF3基の数が4個以下であり、フッ素含率が30%以上で、1分子中に反応性官能基を少なくとも3つ以上有する。
分子内に有する−CF3基の数は3個以下であることが好ましく、2個以下であることが更に好ましく、実質的に1個も有さないことが最も好ましい。低屈折率化を実現するためには分子中のフッ素含率を上げることが必要となるが、フッ素含率を上げる分子設計として−CF3基が分子中に4個より多く存在すると表面自由エネルギーが低くなりすぎるため好ましくない。−CF2−基を有効に用いながらフッ素含率を上げることが好ましい。
(a) 1+cosθH2O=2√γsd(√γH2O d/γH2O v)+2√γsh(√γH2O h/γH2O v)
(b) 1+cosθCH2I2=2√γsd(√γCH2I2 d/γCH2I2 v)+2√γsh(√γCH2I2 h/γCH2I2 v)
(ただし、γH2O d=21.8、γH2O h=51.0、γH2O v=72.8、γCH2I2 d=49.5、γCH2I2 h=1.3、γCH2I2 v=50.8とする。)
まず、セルローストリアセテートフィルム(TDH60UF、富士フイルム(株)製、屈折率1.48)上にフッ素含有多官能モノマーの単独膜を作製する。作製の条件としては、まず開始剤(IRGACURE 127:チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)を固形分中4質量%添加した試料をスピンコート法により膜厚が5μmとなるように製膜する。溶媒を含有する場合にはその後十分乾燥させてから(使用する溶剤の沸点により乾燥温度、時間は適宜調整できるが、例えばMEKを使用する場合は80℃で1分間乾燥させる)、紫外線照射により硬化を行い単独膜形成フィルムを得る。紫外線硬化条件は酸素濃度が0.1体積%以下の雰囲気になるように窒素パージしながら空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)を用いて、照度600mW/cm2、照射量600mJ/cm2の照射量とする。また、ハジキ等面状故障が起こらないよう固形分濃度は適宜調整できる。
続いて、接触角計[“CA−X”型接触角計、協和界面科学(株)製]を用い、乾燥状態(20℃65%RHで2時間調湿した後)で、液体として純水を使用して直径1.0mmの液滴を針先に作り、これを上記のフィルムの表面に接触させてフィルム上に液滴を作る。該液滴についてフィルムと液体とが接する点における、液体表面に対する接線とフィルム表面がなす角で液体を含む側の角度を接触角とし、測定する。また、水の代わりにヨウ化メチレンを用いて同様に接触角を測定することができる。
本発明で用いられるフッ素含有多官能モノマーとは、主に複数のフッ素原子と炭素原子を有し(但し、一部に酸素原子及び/又は水素原子を含んでもよい)、実質的に重合に関与しない原子団(以下、「含フッ素コア部」ともいう)と、エステル結合やエーテル結合などの連結基を介してラジカル重合性、イオン重合性、または縮合重合性などの重合性を有する、反応性官能基を少なくとも3つ以上有する化合物である。
反応性官能基としては、(メタ)アクリロイル基、アリル基、アルコキシシリル基、α−フルオロアクリロイル基、エポキシ基、及び−C(O)OCH=CH2等が挙げられる。これらの中でも、重合性の観点から、ラジカルまたはカチオン重合性を有する(メタ)アクリロイル基、アリル基、α−フルオロアクリロイル基、エポキシ基、および−C(O)OCH=CH2が好ましく、より好ましいのは、ラジカル重合性を有する(メタ)アクリロイル基、アリル基、α−フルオロアクリロイル基、および−C(O)OCH=CH2であり、更に好ましくは、(メタ)アクリロイル基、又は−C(O)OCH=CH2である。
「含フッ素コア部」としては、鎖状又は環状の、n価(反応性官能基の数)のペルフルオロ化水素基であることが好ましい。
含フッ素コア部における水素原子数/フッ素原子数は、好ましくは1/4以下、より好ましくは1/9以下である。含フッ素コア部における水素原子数/フッ素原子数が1/4以下であると防汚性が良好になり好ましい。nは3以上の整数を表し、nは4以上であることが好ましく、5以上であることが更に好ましい。上限としては10以下であることが好ましい。
上記具体例中、*は反応性官能基あるいは水酸基に連結する位置を表す。ただし、反応性官能基あるいは水酸基と含フッ素コア部の間に二価の連結基を有していてもよい。
該二価の連結基としては、炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数6〜10のアリーレン基、−O−、−S−、−N(R)−、炭素数1〜10のアルキレン基と−O−、−S−または−N(R)−を組み合わせて得られる基、炭素数6〜10のアリーレン基と−O−、−S−または−N(R)−を組み合わせて得られる基を表す。Rは水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基を表す。Lがアルキレン基又はアリーレン基を表す場合、Lで表されるアルキレン基及びアリーレン基はハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
一般式(1):
Rf1はエーテル結合を有していてもよい(p+q)価のペルフルオロ飽和炭化水素基を表し、前述の含フッ素コア部に相当する。Rf1の具体例及びその好ましい範囲は、前述の含フッ素コア部と同じである。Rf2は少なくとも炭素原子及びフッ素原子を含み、酸素原子又は水素原子を含んでもよい(酸素原子及び水素原子の両方を含んでもよい)、鎖状又は環状の、1価のフッ化炭化水素基を表す。
Rf2は、好ましくは炭素数1〜12の鎖状又は分岐のペルフルオロアルキル基(例えば、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、ペルフルオロプロピル等)又は炭素数3〜12のペルフルオロシクロアルキル基(例えば、ペルフルオロペンチル、ペルフルオロシクロヘキシル等)であり、より好ましくは上記のペルフルオロアルキル基であり、最も好ましくはトリフルオロメチル基である。
pは3〜10の整数を表し、3〜6が好ましく、3〜4がより好ましい。
qは0〜7の整数を表し、0〜3が好ましく、0〜1がより好ましく、0が更に好ましい。
(p+q)は3〜10の整数を表し、3〜6が好ましく、3〜4がより好ましい。
rは0〜100の整数を表し、0〜20が好ましく、1〜5がより好ましく、1が更に好ましい。sは0又は1を表し、0が好ましい。tは0又は1を表し、フッ素含有多官能モノマーの表面エネルギーが低くなりすぎないという観点から0が好ましい。
Rは水素原子、メチル基、又はフッ素原子を表し、水素原子、メチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
一般式(1)において、r=1〜5、s=0又は1、t=0又は1、p=3〜6、q=0である場合も好ましい態様である。
X−4: 34.2%
X−7: 44.0%
X−10: 34.1%
X−12: 31.4%
X−13: 35.6%
X−14: 30.6%
X−15: 45.9%
X−21: 37.5%
X−22: 46.2%
X−23: 48.6%
X−24: 47.7%
X−25: 49.8%
X−26: 45.8%
X−27: 36.6%
X−28: 39.8%
X−29: 44.0%
X−30: 35.1%
X−31: 44.9%
X−32: 36.2%
X−33: 47.8%
M−1: 44.9%
M−2: 42.5%
M−3: 48.9%
M−4: 50.0%
M−5: 34.3%
M−6: 31.7%
M−7: 51.5%
M−8: 49.4%
M−9: 49.0%
M−10: 46.5%
M−11: 52.7%
M−12: 41.7%
M−13: 54.4%
M−15: 44.5%
M−16: 37.3%
FM−1:52.8%
FM−2:52.5%
FM−3:49.1%
FM−4:54.9%
FM−5:56.7%
FM−6:47.5%
FM−7:49.6%
FM−8:51.6%
FM−12:48.4%
FM−13:49.0%
FM−14:49.7%
FM−15:49.7%
FM−19:50.9%
FM−20:52.0%
FM−21:46.9%
FM−22:49.7%
FM−23:51.7%
FM−24:50.1%
以下、本発明に係る低屈折率層用組成物に用いられる中空シリカ微粒子について説明する。
本発明に係る低屈折率層用組成物は、低屈折率化と耐擦傷性の観点から、平均粒子径が10〜100nmの中空シリカ微粒子を含有する。
中空シリカ微粒子の空隙率は、低屈折率化と耐擦傷性の観点から、好ましくは10〜80%、更に好ましくは20〜60%、最も好ましくは30〜60%である。
中空シリカ微粒子は、結晶質でも、アモルファスのいずれでも良く、また単分散粒子が好ましい。形状は、球径が最も好ましいが、不定形であってもよい。
また、中空シリカ微粒子は粒子平均粒子サイズの異なるものを2種以上併用して用いることができる。ここで、中空シリカ微粒子の平均粒子径は電子顕微鏡写真から求めることができる。
本発明に係る低屈折率層用組成物には、平均粒子径40〜100nmの中実シリカ微粒子を用いることもできる。該中実シリカ微粒子を用いることで、耐摩耗性等を向上させることができる。
平均粒子径は、好ましくは40〜90nmであり、更に好ましくは40〜80nmである。平均粒子径は、電子顕微鏡写真から求めることができる。
中実シリカ微粒子は、公知のものを使用することができ、また、その形状も球状に限らず、不定形の粒子であってもよい。
本発明に係る低屈折率層形成用組成物に用いる(c)中空シリカ微粒子及び(e)中実シリカ微粒子は、分散性を改良するために表面処理を行うことも好ましい。
シリカ微粒子の表面は下記一般式(10)で表されるオルガノシランの加水分解物及び/又はその部分縮合物により処理がされているのが好ましく、処理の際に、酸触媒及び金属キレート化合物のいずれか、あるいは両者が使用されることが更に好ましい。
本発明に用いることのできるオルガノシラン化合物について詳細に説明する。
一般式(10):(R10)a1−Si(X11)4-a1
a1は1〜3の整数を表す。好ましくは1又は2であり、特に好ましくは1である。R10又はX11が複数存在するとき、複数のR10又はX11はそれぞれ異なっていてもよい。
一般式(10−2):
一般式(20):(Rf−L21)b1−Si(X21)b1-4
b1は前記一般式(10)のa1と同義であり、1〜3の整数を表す。好ましくは1又は2であり、特に好ましくは1である。
一般式(20−1):CnF2n+1−(CH2)m−Si(X22)3
上記一般式(20−1)中、nは1〜10の整数、mは1〜5の整数を表す。nは4〜10が好ましく、mは1〜3が好ましく、X22はメトキシ基、エトキシ基、及び塩素原子を表す。
本発明においては、以上述べたオルガノシラン化合物の加水分解物及び/又はその部分縮合物を無機微粒子表面と作用させることにより、無機微粒子の分散性を改善することができる。オルガノシラン化合物の加水分解/縮合反応は、加水分解性基(X11、X21及びX22)1モルに対して、0.3〜2.0モル、好ましくは0.5〜1.0モルの水を添加し、本発明に用いられる酸触媒又は、金属キレート化合物の存在下、15〜100℃で、撹拌することにより行われることが好ましい。
オルガノシランの加水分解物及び/又は縮合反応物による分散性の改良処理は、触媒の存在下で行われることが好ましい。触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸類;シュウ酸、酢酸、ギ酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の有機酸類;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等の無機塩基類;トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基類;トリイソプロポキシアルミニウム、テトラブトキシジルコニウム等の金属アルコキシド類等が挙げられるが、無機酸化物微粒子液の製造安定性や保存安定性の点から、本発明においては、酸触媒(無機酸類、有機酸類)及び/又は金属キレート化合物が用いられる。無機酸では塩酸、硫酸、有機酸では、水中での酸解離定数(pKa値(25℃))が4.5以下のものが好ましく、塩酸、硫酸、水中での酸解離定数が3.0以下の有機酸がより好ましく、塩酸、硫酸、水中での酸解離定数が2.5以下の有機酸が更に好ましく、水中での酸解離定数が2.5以下の有機酸が更に好ましく、メタンスルホン酸、シュウ酸、フタル酸、マロン酸が更に好ましく、シュウ酸が特に好ましい。
本発明において、オルガノシランの加水分解物及び/又は縮合反応物による分散性の改良処理に用いる金属キレート化合物は、下記一般式(30−1)で表されるアルコールと下記一般式(30−2)で表される化合物とを配位子とした、Zr、Ti又はAlから選ばれる金属を中心金属とする少なくとも1種の金属キレート化合物が好ましい。金属キレート化合物は、Zr、Ti又はAlから選ばれる金属を中心金属とするものであれば、特に制限なく好適に用いることができる。この範疇であれば、2種以上の金属キレート化合物を併用してもよい。
一般式(30−1):R31OH
一般式(30−2):R32COCH2COR33
(式中、R31及びR32は、同一又は異なってもよく、炭素数1〜10のアルキル基を示し、R33は炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数1〜10のアルコキシ基を示す。)
本発明において、シリカ微粒子を粉体から溶媒中に分散して調製するには、分散剤を用いることもできる。本発明においてアニオン性基を有する分散剤を用いることが好ましい。
これら分散剤の使用量は、シリカ微粒子に対して好ましくは、0.5〜30質量%、更に好ましくは1〜20質量%、最も好ましくは2〜15質量%である。該範囲では、分散性の改良が認められ、かつ塗膜強度の低下等の弊害もなく好ましい。
以下、本発明に係る低屈折率層用組成物に用いられるジメチルシロキサン骨格を有する化合物について説明する。
ジメチルシロキサン骨格を有する化合物を用いることで、表面滑り性を改善し、硬化塗膜の耐擦傷性を向上に効果があるとともに、防汚性を付与することができる。該化合物は、(メタ)アクリロイル基やビニル基等の反応性基を有することが好ましい。
これらの具体例としては、サイラプレーン、FM−7711、FM−7721、FM−7725、FM0711、FM0721、FM−0725、TM−0701、TM−0701T(JNC(株)製)、X22−164A、X22−164B、X22−164C、X22−164E、X22−174DX、X22−2426(信越化学工業(株)製)UV3500、UV3510、UV3530(ビックケミー・ジャパン(株)製)、BY16−004、SF8428(東レ・ダウコーニングシリコーン(株)製)、TEGO rad2300、TEGO rad2500、TEGO rad2600、TEGO rad2650、TEGO rad2700(エボニックデグサ製)、RMS−033、RMS−044、RMS−083、UMS−182、UMS−992、UCS−052(Gelest製)、VPS−1001(和光純薬製)等が挙げられる。特にサイラプレーンFM−7711、FM−7721、FM−7725、FM0711、FM0721、FM−0725、VPS−1001、TEGORad2300、TEGORad2500、TEGORad2600、RMS−033が好ましい。
ジメチルシロキサン骨格を有する化合物は2種類以上用いてもよく、その場合、合計量が上記範囲とすることが好ましい。
数平均分子量が4000以上であるシリコーン化合物を用いることで、耐擦傷性、防汚性、特に油性染料の拭き取り性を向上することができる。該化合物は、ジメチルシロキサン骨格を有し、更に(メタ)アクリロイル基を少なくとも2つ以上有することが好ましい。
なお、(d−1)成分及び後述する(d−2)成分の数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで、テトラヒドロフランを溶剤として測定したポリスチレン換算数平均分子量を表す。
aは、シリコーン化合物(d−1)の数平均分子量が4,000以上となる1以上の整数であり、通常は、40〜500の整数である。bは、1〜4の整数であり、3が好ましい。
数平均分子量が1000以上4000未満であるシリコーン化合物は、上記シリコーン化合物(d−1)によって得られる硬化膜の耐擦傷性や防汚性を維持しつつ、(a)〜(d)等の他の成分との相溶性を向上することができる。
シリコーン化合物(d−2)としては、シロキサン骨格を有し,(メタ)アクリロイル基を2個以上有することが好ましい。
シリコーン化合物(d−2)として用いることができる市販品としては、例えば、Rad2500、Rad2300(以上、エボニックデグサ社製)、FM−7711、FM−0711(JNC(株)製)、X22−164A、X22−164B、X22−164AS(信越化学工業(株)製)等が挙げられる。
本発明に係る低屈折率層用組成物には、フッ素原子を含まず、1分子中に反応性官能基を少なくとも3つ以上有する非フッ素多官能モノマーを用いることができる。
非フッ素多官能モノマーを用いることで、(c)中空シリカ粒子と(a)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体(フッ素ポリマー)の親和性を改良し皮膜の強度を高め、耐擦傷性を良化させることができる。
低屈折率層の屈折率を下げるためにフッ素ポリマーのフッ素含率を高くすることは膜中の架橋基密度を下げる方向であり、皮膜の強度が低くなり、耐擦傷性が悪化する恐れがある。また、低屈折率化のためフッ素含率の高いポリマーと(c)中空シリカ微粒子を低屈折率層に併用するが、両者の表面エネルギー差が大きく異なるため、粒子表面の濡れ性が低いため、溶剤を含む塗布液を塗布・乾燥して低屈折率層を形成する際に、粒子表面をフッ素ポリマーが覆うことができず、硬化後の塗膜の強度が低下しやすい。この現象は、フッ素ポリマーのフッ素含率の上昇、層内での粒子含率の上昇に伴い、顕著になる。特に、硬化時に酸素による重合阻害を受けやすい膜表層の硬化はより弱くなる傾向にある。非フッ素多官能モノマーを併用することで、これらの改善を図ることができる。
低屈折率層用組成物は、前述の(a)、(b)、(f)、(g)成分等のエチレン性不飽和基又は反応性官能基を有する化合物を重合させるために、光ラジカル開始剤又は熱ラジカル開始剤を含有してもよい。こられの開始剤を用い、電離放射線の照射又は加熱により、重合を行うことができる。
最新UV硬化技術(P.159,発行人;高薄一弘,発行所;(株)技術情報協会,1991年発行)にも種々の例が記載されており本発明に有用である。市販の光開裂型の光ラジカル重合開始剤としては、日本チバガイギー(株)製のイルガキュア(651,184,907,127)等が好ましい例として挙げられる。
光重合開始剤は、多官能モノマー100質量部に対して、0.1〜15質量部の範囲で使用することが好ましく、より好ましくは1〜10質量部の範囲である。
光重合開始剤に加えて、光増感剤を用いてもよい。光増感剤の具体例として、n−ブチルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−ブチルホスフィン、ミヒラーのケトンおよびチオキサントンを挙げることができる。
具体的には、有機過酸化物として過酸化ベンゾイル、過酸化ハロゲンベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化アセチル、過酸化ジブチル、クメンヒドロぺルオキシド、ブチルヒドロぺルオキシド、無機過酸化物として、過酸化水素、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム等、アゾ化合物として2−アゾ−ビス−イソブチロニトリル、2−アゾ−ビス−プロピオニトリル、2−アゾ−ビス−シクロヘキサンジニトリル等、ジアゾ化合物としてジアゾアミノベンゼン、p−ニトロベンゼンジアゾニウム等を挙げることができる。
<ハードコート層用組成物>
(4級アンモニウム塩基を有する化合物)
本発明におけるハードコート層形成用組成物は、4級アンモニウム塩基を有する化合物を含有する。
4級アンモニウム塩基を有する化合物としては、低分子型又は高分子型のいずれを用いることもできるが、ブリードアウト等による帯電防止性の変動がないことから高分子型のカチオン化合物がより好ましく用いられる。
高分子型の4級アンモニウム塩基を有するカチオン化合物としては、公知化合物の中から適宜選択して用いることができるが、イオン伝導性が高い観点から、4級アンモニウム塩基含有ポリマーであることが好ましく、下記一般式(I)〜(III)で現される構造単位の少なくとも1つの単位を有するポリマーが好ましい。
A、B及びDは、それぞれ独立に、アルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基、アリーレンアルキレン基、−R7COR8−、−R9COOR10OCOR11−、−R12OCR13COOR14−、−R15−(OR16)m−、−R17CONHR18NHCOR19−、−R20OCONHR21NHCOR22−又は―R23NHCONHR24NHCONHR25−を表す。Eは単結合、アルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基、アリーレンアルキレン基、−R7COR8−、−R9COOR10OCOR11−、−R12OCR13COOR14−、−R15−(OR16)m−、−R17CONHR18NHCOR19−、−R20OCONHR21NHCOR22−又は―R23NHCONHR24NHCONHR25−又は−NHCOR26CONH−を表す。R7、R8、R9、R11、R12、R14、R15、R16、R17、R19、R20、R22、R23、R25及びR26はアルキレン基を表す。R10、R13、R18、R21及びR24は、それぞれ独立に、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、アリーレンアルキレン基及びアルキレンアリーレン基から選ばれる連結基を表す。mは1〜4の正の整数を表す。X‐はアニオンを表す。
Z1、Z2は−N=C−基とともに5員又は6員環を形成するのに必要な非金属原子群を表し、≡N+[X−]−なる4級塩の形でEに連結してもよい。
nは5〜300の整数を表す。
ハロゲン原子は、塩素原子、臭素原子が挙げられ、塩素原子が好ましい。
アルキル基は、炭素数1〜4の分岐又は直鎖のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基がより好ましい。
アルキレン基は、炭素数1〜12のアルキレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、エチレン基が特に好ましい。
アリーレン基は、炭素数6〜15のアリーレン基が好ましく、フェニレン、ジフェニレン、フェニルメチレン基、フェニルジメチレン基、ナフチレン基がより好ましく、フェニルメチレン基が特に好ましい、これらの基は置換基を有していてもよい。
アルケニレン基は、炭素数2〜10のアルキレン基が好ましく、アリーレンアルキレン基は、炭素数6〜12のアリーレンアルキレン基が好ましい、これらの基は置換基を有していてもよい。
各基に置換してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
Yは、好ましくは水素原子である。
Lは、好ましくは−COO−である。
Jは、好ましくはフェニルメチレン基、メチレン基、エチレン基、プロピレン基である。
Qは、好ましくは群Aから選ばれる下記一般式(VI)であり、R2、R2’及びR2’’は各々メチル基である。
X−は、ハロゲンイオン、スルホン酸アニオン、カルボン酸アニオンなどが挙げられ、好ましくはハロゲンイオンであり、より好ましくは塩素イオンである。
p及びqは、好ましくは0又は1であり、より好ましくはp=1、q=1である。
A、B及びDは、好ましくはそれぞれ独立に、炭素数2〜10の置換又は無置換のアルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基、アリーレンアルキレン基を表し、好ましくはフェニルジメチレン基である。
X−は、ハロゲンイオン、スルホン酸アニオン、カルボン酸アニオンなどが挙げられ、好ましくはハロゲンイオンであり、より好ましくは塩素イオンである。
Eは、好ましくはEは単結合、アルキレン基、アリーレン基、アルケニレン基、アリーレンアルキレン基を表す。
Z1、Z2が、−N=C−基とともに形成する5員又は6員環としては、ジアゾニアビシクロオクタン環等を例示することができる。
本発明に係るハードコート層用組成物には、不飽和二重結合を有する化合物を含有することができる。
不飽和二重結合を有する化合物はバインダーとして機能することができ、重合性不飽和基を2つ以上有する多官能モノマーであることが好ましい。該重合性不飽和基を2つ以上有する多官能モノマーは、硬化剤として機能することができ、塗膜の強度や耐擦傷性を向上させることが可能となる。重合性不飽和基は3つ以上であることがより好ましい。
非含フッ素多官能モノマーについては、特開2009−98658号公報の段落[0114]〜[0122]に記載されており、本発明においても同様である。
本発明に係るハードコート層用組成物は、光重合開始剤を含有することができる。
光重合開始剤としては、アセトフェノン類、ベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ホスフィンオキシド類、ケタール類、アントラキノン類、チオキサントン類、アゾ化合物、過酸化物類、2,3−ジアルキルジオン化合物類、ジスルフィド化合物類、フルオロアミン化合物類、芳香族スルホニウム類、ロフィンダイマー類、オニウム塩類、ボレート塩類、活性エステル類、活性ハロゲン類、無機錯体、クマリン類などが挙げられる。光重合開始剤の具体例、及び好ましい態様、市販品などは、特開2009−098658号公報の段落[0133]〜[0151]に記載されており、本発明においても同様に好適に用いることができる。
帯電防止性ハードコート層形成用組成物は種々の有機溶剤を含有してもよい。
本発明においては、イオン伝導性化合物との相溶性得る観点で、親水性溶媒を含んでいることが好ましい。親水性溶媒としては、アルコール系溶媒、カーボネート系溶媒、エステル系溶媒などが挙げられ、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブチルアルコール、シクロヘキシルアルコール、2−エチル−1−ヘキサノール、2−メチル−1ヘキサノール、2−メトキシエタノール、2−プロポキシエタノール、2−ブトキシエタノール、ジアセトンアルコール、ジメチルカーボーネート、ジエチルカーボネート、ジイソプロピルカーボネート、メチルエチルカーボネート、メチルn−プロピルカーボネート、蟻酸エチル、蟻酸プロピル、蟻酸ペンチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−メトキシ酢酸メチル、2−エトキシ酢酸メチル、2−エトキシ酢酸エチル、アセトン、1,2−ジアセトキシアセトン、アセチルアセトン等が挙げられ、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明に係るハードコート層用組成物には各種の界面活性剤を使用することも好適である。一般的に界面活性剤は乾燥風の局所的な分布による乾燥バラツキに起因する膜厚ムラ等を抑制したり、帯電防止層の表面凹凸や塗布物のハジキを改良できることがある。更には、帯電防止化合物の分散性を向上させることで、より安定で高い導電性を発現できる場合があり好適である。
一般式(F1)
一般式(F2)
一般式(F1−1)
前記界面活性剤は、ハードコート層用塗布組成物の全固形分中に0.01〜0.5質量%含有されることが好ましく、0.01〜0.3質量%がより好ましい。
以下、本発明の光学フィルムについて説明する。
本発明の帯電防止反射フィルムは、透明支持体上に前記ハードコート層用組成物を用いて形成されたハードコート層(帯電防止ハードコート層)と、該ハードコート層上に前記低屈折率層用組成物を用いて形成された低屈折率層を有する。
本発明の帯電防止性反射防止フィルムは、更に目的に応じて、必要な機能層を単独又は複数層設けてもよい
本発明の帯電防止性反射防止フィルムにおいては、透明支持体として種々用いることができるが、セルロース系ポリマーを含む基材が好ましく、セルロースアシレートフィルムを用いることがより好ましい。
セルロースアシレートフィルムとしては、特に限定されないが、ディスプレイに設置する場合は、セルローストリアセテートフィルムを偏光板の偏光層を保護する保護フィルムとしてそのまま用いることができるため、生産性やコストの点でセルローストリアセテートフィルムが特に好ましい。
セルロースアシレートフィルムの厚さは、通常、25μm〜1000μm程度であるが、取り扱い性が良好で、かつ必要な基材強度が得られる40μm〜200μmが好ましい。
全体の置換度に対して6位の水酸基が32%以上アシル基で置換されていることが好ましく、更には33%以上、特に34%以上であることが好ましい。更にセルロースアシレートの6位アシル基の置換度が0.88以上であることが好ましい。6位水酸基は、アセチル基以外に炭素数3以上のアシル基であるプロピオニル基、ブチロイル基、バレロイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基などで置換されていてもよい。各位置の置換度の測定は、NMRによって求めることができる。
本発明におけるハードコート層は、屈折率が1.48〜1.65であることが好ましい。更に望ましくは1.48〜1.60、最も好ましくは1.48〜1.55である。上記範囲内とすることで支持体との干渉ムラを抑制し、更に低屈折率層を積層した際には反射色味をニュートラルにすることができるため好ましい。
また、ハードコート層の強度は、鉛筆硬度試験で、H以上であることが好ましく、2H以上であることが更に好ましく、3H以上であることが最も好ましい。更に、JIS K5400に従うテーバー試験で、試験前後の試験片の摩耗量が少ないほど好ましい。
低屈折率層は、屈折率が1.30〜1.51であることが好ましい。1.30〜1.46であることが好ましく、1.32〜1.38が更に好ましい。
低屈折率層の厚さは、50〜200nmであることが好ましく、70〜110nmであることがさらに好ましい。低屈折率層のヘイズは、3%以下であることが好ましく、2%以下であることがさらに好ましく、1%以下であることが最も好ましい。具体的な低屈折率層の強度は、500g荷重の鉛筆硬度試験でH以上であることが好ましく、2H以上であることがさらに好ましく、3H以上であることが最も好ましい。
また、フィルムの防汚性能を改良するために、表面の水に対する接触角が90度以上であることが好ましい。更に好ましくは95度以上であり、特に好ましくは100度以上である。
本発明の帯電防止性反射防止フィルムの表面抵抗率SR(Ω/sq)の常用対数値(LogSR)は帯電防止性の観点から低いほど好ましく、25℃60%環境下で12以下であることが好ましく、より好ましくは5〜11以下であり、更に好ましくは6〜10である。表面抵抗率を上記範囲にすることで優れた防塵性を付与することが可能となる。
本発明の帯電防止性反射防止フィルムは以下の方法で形成することができるが、この方法に制限されない。
まずハードコート層用組成物が調製される。次に、該組成物をディップコート法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、ダイコート法等により透明支持体上に塗布し、加熱・乾燥する。マイクログラビアコート法、ワイヤーバーコート法、ダイコート法(米国特許2681294号明細書、特開2006−122889号公報参照)がより好ましく、ダイコート法が特に好ましい。
本発明の帯電防止性反射防止フィルムを偏光膜の表面保護フィルム(偏光板用保護フィルム)として用いる場合、薄膜層を有する側とは反対側の透明支持体の表面、すなわち偏光膜と貼り合わせる側の表面を親水化する、所謂ケン化処理を行うことで、ポリビニルアルコールを主成分とする偏光膜との接着性を改良することができる。
偏光子の2枚の保護フィルムのうち帯電防止性反射防止フィルム以外のフィルムが、光学異方層を含んでなる光学補償層を有する光学補償フィルムであることも好ましい。光学補償フィルム(位相差フィルム)は、液晶表示画面の視野角特性を改良することができる。 光学補償フィルムとしては、公知のものを用いることができるが、視野角を広げるという点では、特開2001−100042号公報に記載されている光学補償フィルムが好ましい。
次に、本発明の偏光板について説明する。
本発明の偏光板は、偏光膜と該偏光膜の両面を保護する2枚の保護フィルムを有する偏光板であって、該保護フィルムの少なくとも一方が本発明の光帯電防止性反射防止フィルムであることを特徴とする。
本発明の画像表示装置は、本発明の帯電防止性反射防止フィルム、又は偏光板をディスプレイの最表面に有する。
本発明の光学フィルム、及び偏光板は液晶表示装置(LCD)、プラズマディスプレイパネル(PDP)、エレクトロルミネッセンスディスプレイ(ELD)や陰極管表示装置(CRT)のような画像表示装置に好適に用いることができる。
特に、液晶表示装置等の画像表示装置に有利に用いることができ、透過型/半透過型液晶表示装置において、液晶セルのバックライト側の最表層に用いることが特に好ましい。
一般的に、液晶表示装置は、液晶セル及びその両側に配置された2枚の偏光板を有し、液晶セルは、2枚の電極基板の間に液晶を担持している。更に、光学異方性層が、液晶セルと一方の偏光板との間に一枚配置されるか、又は液晶セルと双方の偏光板との間に2枚配置されることもある。
液晶セルは、TNモード、VAモード、OCBモード、IPSモード又はECBモードであることが好ましい。
〔帯電防止性反射防止フィルムの作製〕
下記に示す通りに、ハードコート層形成用の塗布液を調製し、透明支持体上に、ハードコート層及び低屈折率層を形成して、フィルム試料No.1〜35を作製した。
イオン伝導性化合物を、特許第4600605号の合成例1と同様に実施し、AN−1(30%エタノール溶液)を合成した。
下記表1に記載のハードコート層用塗布液HC−1の組成となるように各成分を添加し、得られた組成物をミキシングタンクに投入し、攪拌し、孔径0.4μmのポリプロピレン製フィルターで濾過して帯電防止性ハードコート層塗布液HC−1(固形分濃度50質量%)とした。
ハードコート層用塗布液HC−1と同様の方法で、各成分を下記表1のように混合して溶剤に溶解して表1記載の組成比率になるように調整し、固形分濃度50質量%の帯電防止性ハードコート層用塗布液HC−2〜HC−7を作製した。帯電防止性ハードコート層用塗布液HC−2においては、4級アンモニウム塩化合物を用いなかった。また、帯電防止性ハードコート層用塗布液HC−6においては、レベリング剤を用いなかった。
MEK:メチルエチルケトン
AN−1:前記4級アンモニウム塩基を有する化合物AN−1
PET30:ペンタエリスリトールテトラアクリレートとペンタエリスリトールトリアクリレートの混合物(日本化薬(株)製)
Irg.184:光重合開始剤、イルガキュア184(チバ・ジャパン(株)製)
A−TMMT:ペンタエリスリトールテトラアクリレート(新中村化学工業(株)NKエステル)
DQ100:「ライトエステルDQ−100」、4級アンモニウム塩系化合物、多官能モノマー、光重合開始剤含有ハードコート剤(共栄社化学(株)製)
LAS1211:「リオデュラスLAS−1211」、4級アンモニウム塩系化合物、多官能モノマー、光重合開始剤含有ハードコート剤(東洋インキ製造(株)製)
UV−AS−102:「紫光UV−AS−102」、4級アンモニウム塩系化合物、多官能モノマー、光重合開始剤含有ハードコート剤(日本合成化薬(株)製)
FP1:下記式で示されるフッ素含有レベリング剤
膜厚60μmの透明支持体としてのセルローストリアセテートフィルム(TDH60UF、富士フイルム(株)製、屈折率1.48)上に、前記ハードコート層用塗布液HC−1をグラビアコーターを用いて塗布した。60℃で約2分間乾燥した後、酸素濃度が1.0体積%以下の雰囲気になるように窒素パージしながら160W/cmの空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)を用いて、照度400mW/cm2、照射量150mJ/cm2の紫外線を照射して塗布層を硬化させ、厚さ12μmの帯電防止性ハードコートフィルムHC−1を形成した。
(エチレン性不飽和基を有する含フッ素重合体A(メタアクリル変性フッ素重合体)の合成)
まず、水酸基含有含フッ素重合体の合成を行った。内容積2.0リットルの電磁攪拌機付きステンレス製オートクレーブを窒素ガスで十分置換した後、酢酸エチル400g、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)53.2g、エチルビニルエーテル36.1g、ヒドロキシエチルビニルエーテル44.0g、過酸化ラウロイル1.00g、下記式(107)で表されるアゾ基含有ポリジメチルシロキサン(VPS1001(商品名)、和光純薬工業(株)製)6.0g及びノニオン性反応性乳化剤(NE−30(商品名)、旭電化工業(株)製)20.0gを仕込み、ドライアイス−メタノールで−50℃まで冷却した後、再度窒素ガスで系内の酸素を除去した。
次いで、この系に、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを15.1g添加し、溶液が均一になるまで攪拌した後、ジブチルチンジラウレート0.1gを添加して反応を開始し、系の温度を55〜65℃に保持し5時間攪拌を継続することにより、エチレン性不飽和基を有する含フッ素重合体AのMIBK溶液を得た。
この溶液をアルミ皿に2g秤量後、150℃のホットプレート上で5分間乾燥、秤量して固形分含量を求めたところ、15.2質量%であった。使用した化合物、溶剤及び固形分含量を表4に示す。
(分散液B−1の調製)
特開2002−79616号公報の調製例4から調製時の条件を変更して、内部に空洞を有するシリカ微粒子を作製した。最終ステップで水分散液状態からメタノールに溶媒置換し、20%シリカ分散液とし、平均粒子径60nm、シェル厚み約7nm、シリカ粒子の屈折率1.25の粒子が得られた。これを分散液(A−1)とする。
各成分を下記表5のように混合し、全溶剤中プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが20質量%になるように添加した後メチルエチルケトンで希釈し、最終的に固形分濃度が5質量%にした。攪拌機をつけたガラス製セパラブルフラスコに仕込み、室温にて1時間攪拌後、孔径0.5μmのポリプロピレン製デプスフィルターでろ過し、各低屈折率層用塗布液を得た。なお、表5において、各成分の添加量は「質量%」を表す。
・B−2:MEK−ST、日産化学工業(株)製、コロイダルシリカ(平均粒子サイズ約15nm)
・B−3:MEK−ST−L、日産化学工業(株)製、コロイダルシリカ(平均粒子サイズ約50nm)
・B−4:MEK−ST−ZL、日産化学工業(株)製、コロイダルシリカ(平均粒子サイズ約85nm)
・SI−1:Rad2600、EVONIK社製シリコーン変性アクリレート、数平均分子量:16,000
・SI−2:Rad2500、EVONIK社製シリコーン変性アクリレート、数平均分子量:1,500
・SI−3:サイラプレーンFM−0725、下記式(24)で示されるシリコーン化合物、チッソ社製、数平均分子量:10,000
・F−7:LINC5A(下記構造)(共栄社化学製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとの混合物)
・A−TMMT:ペンタエリスリトールテトラアクリレート(新中村化学工業(株)NKエステル)
・PET30:ペンタエリスリトールテトラアクリレートとペンタエリスリトールトリアクリレートの混合物(日本化薬(株)製)
作製したハードコートフィルム試料HC1の上に低屈折率層形成用組成物Ln−1をグラビアコーターを用いて塗布し、反射防止フィルム試料No.1を得た。乾燥条件は60℃、60秒とし、紫外線硬化条件は酸素濃度が0.1体積%以下の雰囲気になるように窒素パージしながら空冷メタルハライドランプ(アイグラフィックス(株)製)を用いて、照度600mW/cm2、照射量300mJ/cm2の照射量とした。低屈折率層の膜厚は95nmとした。
作製した全ての反射防止フィルムに対して以下の処理を行った。1.5mol/lの水酸化ナトリウム水溶液を調製し、55℃に保温した。0.01mol/lの希硫酸水溶液を調製し、35℃に保温した。作製した光学フィルムを前記の水酸化ナトリウム水溶液に2分間浸漬した後、水に浸漬し水酸化ナトリウム水溶液を十分に洗い流した。次いで、前記の希硫酸水溶液に1分間浸漬した後、水に浸漬し希硫酸水溶液を十分に洗い流した。最後に試料を120℃で十分に乾燥させた。
このようにして、鹸化処理済みの反射防止フィルムを作製した。
以下の方法により鹸化処理済みの反射防止フィルムの諸特性の評価を行った。結果を表6に示す。
反射防止フィルムの裏面に油性黒インキを塗った後、分光光度計V−550(日本分光(株)製)にアダプターARV−474を装着して、380〜780nmの波長領域において、入射角5°における出射角5°の鏡面反射率を測定した。450〜650nmの平均反射率を算出し(表6に「反射率」として記載)、反射防止性を評価した。この平均反射率が小さいほど反射防止性に優れる。平均反射率としては1.4%以下が好ましい。
ラビングテスターを用いて、以下の条件でこすりテストをおこなうことで、耐擦傷性の指標とした。
評価環境条件:25℃、60%RH
こすり材:スチールウール(日本スチールウール(株)製、ゲレードNo.0000)
試料と接触するテスターのこすり先端部(1cm×1cm)に巻いて、バンド固定。
移動距離(片道):13cm、
こすり速度:13cm/秒、
荷重:500g/cm2、
先端部接触面積:1cm×1cm、こすり回数:10往復。
こすり終えた試料の裏側に油性黒インキを塗り、こすり部分の傷を反射光で目視観察し、以下の基準で評価した。評価は上記テストを3回繰り返し、平均して5段階で評価した。
A :非常に注意深く見ても、全く傷が見えない。
B :非常に注意深く見ると僅かに傷が見える。
C :弱い傷が見える。
D :中程度の傷が見える。
E :一目見ただけで分かる傷がある。
裏面に油性黒インキを塗ったガラス面上に反射防止フィルムを粘着剤で固定し、直径8mm、厚さ4mmにくりぬいた消しゴム、MONO(商品名、(株)トンボ鉛筆製)を擦り試験機のヘッドとして反射防止フィルムの表面に500g/cm2の荷重で垂直に上方から押し付けた後、25℃60RH%の条件下においてストローク長3.5cm、擦り速度1.8cm/sにて100往復擦った後、付着した消しゴムを除去後、試料の擦り部を目視で確認し、表面の傷つき度合いを評価した。評価は上記テストを3回繰り返し、平均して4段階で評価した。
A :キズが視認されない。
B :僅かにキズが認められる。
C :はっきりとキズが認められる。
D :擦りあと全面に強いキズが認められる。
20℃、15%RH条件下に試料を2時間置いた後に超絶縁抵抗/微小電流計TR8601((株)アドバンテスト製)を用いて測定し、表面抵抗値の常用対数(logSR)で示した。logSRがより低い方が帯電防止性が良好であり、本発明においては11.0未満であることが好ましい。
試料の裏側に油性黒インキを塗り、裏面の光反射を防止したA4サイズのサンプルを作製した。このサンプルを周囲が全て黒色の部屋で光を全て遮断し、太陽光源下で目視観察する事により以下の基準で評価した。
A:注意深く見ても膜表面が白味がかっていることがわからない。
B:注意深く見ると膜表面がやや白味がかっているのがわかるが気にならない。
C:膜表面が白味を帯びており気になる。
D:一目見ただけで膜表面が白濁しているのがわかり非常に気になる。
試料の裏側に油性黒インキを塗り、裏面の光反射を防止したA4サイズのサンプルを作製した。このサンプルの一部を木綿の布で拭いた後、周囲が全て黒色の部屋で光を全て遮断し、太陽光源下で目視観察する事により以下の基準で評価した。
A:注意深く見ても拭き跡がわからない。
B:拭いたところの白味がなくなったのがうっすらと見える。
C:拭いたところの白味がなくなったのがはっきりと見える。
試料の裏側に油性黒インキを塗り、裏面の光反射を防止したサンプルを作製した。周囲が全て黒色の部屋で光を全て遮断し、三波長蛍光灯(FL20SS・EX−N/18(松下電器産業(株)製)の付いた電気スタンド(蛍光灯部に拡散シートを貼り拡散光とする)で試料面を照射し、30m2分の試料を目視観察する事により点状欠陥個数を数えた。
フィルムをガラス面上に粘着剤で固定し、25℃60RH%の条件下で黒マジック「マッキー極細(商品名:ZEBRA製)」のペン先(細)にて直径5mmの円形を3周書き込み、5秒後に10枚重ねに折り束ねたベンコット(商品名、旭化成(株))でベンコットの束がへこむ程度の荷重で5往復拭き取る。マジック後が拭き取りで消えなくなるまで前記の書き込みと拭き取りを前記条件で繰り返し、拭き取りできた回数により防汚性を評価する。
消えなくなるまでの回数は5回以上であることが好ましく、10回以上であることが更に好ましい。
1.5mol/L、55℃のNaOH水溶液中に2分間浸漬したあと中和、水洗した、80μmの厚さのセルローストリアセテートフィルム(TAC−TD80U、富士フイルム(株)製)と、鹸化処理済みの反射防止フィルムを、ポリビニルアルコールにヨウ素を吸着させ、延伸して作製した偏光子の両面に接着、保護して偏光板(試料A)を作製した。
偏光板試料Aの低屈折率層と反対側の面にλ/4板を粘着剤で貼り合せ円偏光板(試料B)を作製し、有機ELディスプレイの表面に低屈折率層が外側になるように試料Bを粘着剤で貼り付けた。本発明の反射防止フィルムを用いた試料の場合には、傷つきや面状ムラがなく、かつほこりも付着しにくく、良好な表示性能が得られた。
即ち、本発明の上記課題は、下記手段により解決できる。
<1>
支持体上に、下記一般式(I)で表される構造単位を有する、分子量が6283以上の4級アンモニウム塩基含有ポリマーを少なくとも含有するハードコート層用組成物から形成されたハードコート層と、下記(a)、(b)、(c)、及び(d)を少なくとも含有する低屈折率層用組成物から形成された低屈折率層とをこの順で有する帯電防止反射防止フィルム。
(a)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体
(b)単独で成膜した際の表面自由エネルギーが23mN/m以上であり、分子内に有する−CF 3 基が4個以下であり、フッ素含率が30%以上で、1分子中に反応性官能基を少なくとも3つ以上有するフッ素含有多官能モノマー
(c)平均粒子径が10〜100nmの中空シリカ微粒子
(d)ジメチルシロキサン骨格を有する化合物
<2>
前記低屈折率層用組成物が、更に(e)平均粒子径が40〜100nmの中実シリカ粒子を低屈折率層用組成物の全固形分中0.1〜10質量%含有する<1>に記載の帯電防止反射防止フィルム。
<3>
前記(b)のフッ素含有多官能モノマーが、下記一般式(1)で表される化合物である<1>又は<2>に記載の帯電防止反射防止フィルム。
一般式(1):
<4>
前記一般式(1)において、r=1〜5、s=0又は1、t=0又は1、p=3〜6、q=0である<3>に記載の帯電防止反射防止フィルム。
<5>
前記低屈折率層用組成物が、更に(f)1分子中に反応性官能基を少なくとも3つ以上有する非フッ素多官能モノマーを含有する<1>〜<4>のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルム。
<6>
前記(d)ジメチルシロキサン骨格を有する化合物が、(d−1)数平均分子量が4000以上であるシリコーン化合物と、(d−2)数平均分子量が1000以上4000未満であるシリコーン化合物との少なくとも2種である<1>〜<5>のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルム。
<7>
前記(d−1)が、数平均分子量が9000以上であるシリコーン化合物である<6>に記載の帯電防止反射防止フィルム。
<8>
前記4級アンモニウム塩基含有ポリマーが前記一般式(I)で表される構造単位以外の構造単位として、アルキレンオキサイド鎖を有する構造単位およびアルキル(メタ)アクリレートに由来する構造単位の少なくとも1種を有する<1>〜<7>のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルム。
<9>
前記ハードコート層用組成物が、下記一般式(F1)で表されるフルオロ脂肪族基を含有するモノマーに由来する繰り返し単位と、下記一般式(F2)で表されるフルオロ脂肪族基を含有しないモノマーに由来する繰り返し単位とを含むフルオロ脂肪族基含有共重合体を含有する<1>〜<8>のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルム。
一般式(F1)
一般式(F2)
<10>
<1>〜<9>のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルムを偏光板用保護フィルムとして含む偏光板。
<11>
<1>〜<9>のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルム、又は<10>に記載の偏光板を有する画像表示装置。
<12>
支持体上に、4級アンモニウム塩基含有ポリマーを含有するハードコート層と、低屈折率層とをこの順で有する<1>〜<9>のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルムの製造方法であって、
該ハードコート層上に、<1>〜<9>のいずれか一項に記載の低屈折率層形成用組成物を塗布、硬化して低屈折率層を形成する工程を有する帯電防止反射防止フィルムの製造方法。
本発明は上記<1>〜<12>に関するものであるが、参考のためその他の事項についても記載した。
X−4: 34.2%
X−10: 34.1%
X−12: 31.4%
X−13: 35.6%
X−14: 30.6%
X−21: 37.5%
X−22: 46.2%
X−23: 48.6%
X−24: 47.7%
X−25: 49.8%
X−26: 45.8%
X−27: 36.6%
X−28: 39.8%
X−29: 44.0%
X−30: 35.1%
X−31: 44.9%
X−32: 36.2%
X−33: 47.8%
各成分を下記表5のように混合し、全溶剤中プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが20質量%になるように添加した後メチルエチルケトンで希釈し、最終的に固形分濃度が5質量%にした。攪拌機をつけたガラス製セパラブルフラスコに仕込み、室温にて1時間攪拌後、孔径0.5μmのポリプロピレン製デプスフィルターでろ過し、各低屈折率層用塗布液を得た。なお、表5において、各成分の添加量は「質量%」を表す。なお、試料No24及び26は「参考例」に読み替えるものとする。
Claims (10)
- 支持体上に、4級アンモニウム塩基を有する化合物を少なくとも含有するハードコート層用組成物から形成されたハードコート層と、下記(a)、(b)、(c)、及び(d)を少なくとも含有する低屈折率層用組成物から形成された低屈折率層とをこの順で有する帯電防止反射防止フィルム。
(a)エチレン性不飽和基含有含フッ素重合体
(b)単独で成膜した際の表面自由エネルギーが23mN/m以上であり、分子内に有する−CF3基が4個以下であり、フッ素含率が30%以上で、1分子中に反応性官能基を少なくとも3つ以上有するフッ素含有多官能モノマー
(c)平均粒子径が10〜100nmの中空シリカ微粒子
(d)ジメチルシロキサン骨格を有する化合物 - 前記低屈折率層用組成物が、更に(e)平均粒子径が40〜100nmの中実シリカ粒子を低屈折率層用組成物の全固形分中0.1〜10質量%含有する請求項1に記載の帯電防止反射防止フィルム。
- 前記(b)のフッ素含有多官能モノマーが、下記一般式(1)で表される化合物である請求項1又は2に記載の帯電防止反射防止フィルム。
一般式(1):
(式中、Rf1はエーテル結合を有していてもよい(p+q)価のペルフルオロ飽和炭化水素基を表す。Rf2は少なくとも炭素原子及びフッ素原子を含み、酸素原子又は水素原子を含んでもよい、鎖状又は環状の、1価のフッ化炭化水素基を表す。pは3〜10の整数、qは0〜7の整数で、かつ、(p+q)は3〜10の整数を表す。rは0〜100の整数、s、tはそれぞれ独立に0又は1を表す。Rは水素原子、メチル基、又はフッ素原子を表す。(p+q)が5以上の場合、tは0である。なお、一般式(1)において、(OCF2CF2)、(OCF2)、(OCFRf2)の配置順に限定はない。) - 前記一般式(1)において、r=1〜5、s=0又は1、t=0又は1、p=3〜6、q=0である請求項3に記載の帯電防止反射防止フィルム。
- 前記低屈折率層用組成物が、更に(f)1分子中に反応性官能基を少なくとも3つ以上有する非フッ素多官能モノマーを含有する請求項1〜4のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルム。
- 前記(d)ジメチルシロキサン骨格を有する化合物が、(d−1)数平均分子量が4000以上であるシリコーン化合物と、(d−2)数平均分子量が1000以上4000未満であるシリコーン化合物との少なくとも2種である請求項1〜5のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルム。
- 前記ハードコート層用組成物が、下記一般式(F1)で表されるフルオロ脂肪族基を含有するモノマーに由来する繰り返し単位と、下記一般式(F2)で表されるフルオロ脂肪族基を含有しないモノマーに由来する繰り返し単位とを含むフルオロ脂肪族基含有共重合体を含有する請求項1〜6のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルム。
一般式(F1)
(式中、R0は水素原子、ハロゲン原子、又はメチル基を表す。Lは2価の連結基を表す。nは1以上18以下の整数を表す。)
一般式(F2)
(式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、又はメチル基を表す。L1は2価の連結基を表す。Yは置換基を有してもよい炭素数1〜20の直鎖、分岐、若しくは環状のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族基を表す。) - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルムを偏光板用保護フィルムとして含む偏光板。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の帯電防止反射防止フィルム、又は請求項8に記載の偏光板を有する画像表示装置。
- 支持体上に、4級アンモニウム塩基を有する化合物を含有するハードコート層と、低屈折率層とをこの順で有する帯電防止反射防止フィルムの製造方法であって、
該ハードコート層上に、請求項1〜6のいずれか一項に記載の低屈折率層形成用組成物を塗布、硬化して低屈折率層を形成する工程を有する帯電防止反射防止フィルムの製造方法。
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