JP6057542B2 - 低屈折率層形成用組成物、及びこれを用いた反射防止フィルム、偏光板並びに表示装置 - Google Patents
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Description
本発明に係る低屈折率層形成用組成物は、中空シリカ粒子(A)、フルオロ(メタ)アクリレート化合物(B)、(メタ)アクリレートモノマー(C)、光開始剤(D)及び溶剤(E)を含む。
上記中空シリカ粒子は、屈折率を低めて反射防止特性を高め、かつ耐スクラッチ性を高めるために使用される。
上記フルオロ(メタ)アクリレート化合物は、優れた汚染防止性と耐指紋性の確保のために添加されるものであって、本発明によれば、分子中に3個以上のイソシアネート基を有する化合物と、下記式1で表されるフルオロアルコール及び2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを反応させて得られたものを使用することになる。
上記(メタ)アクリレートモノマーは、硬化層の硬度を向上するために添加される。
上記(メタ)アクリレートモノマーは特に制限がなく、当該分野で一般的に使用されているものを使用することができる。具体的には、上記(メタ)アクリレートモノマーは、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸エステル、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソデキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルネオール(メタ)アクリレートなどからなる群から選ばれた少なくとも1種の化合物を使用することができる。
上記光開始剤は、当該分野で使用されるものを制限なく使用することができる。
上記光開始剤としては、具体的に、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]2−モルホリンプロパノン−1、ジフェニルケトンベンジルジメチルケタル、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−オン、4−ヒドロキシシクロフェニルケトン、ジメトキシ−2−フェニルアテトフェノン、アントラキノン、フルオレン、トリフェニルアミン、カルバゾール、3−メチルアセトフェノン、4−クロロアセトフェノン、4,4−ジメトキシアセトフェノン、4,4−ジアミノベンゾフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、及びベンゾフェノンからなる群から選ばれた少なくとも1つを使用することができる。
上記溶剤は、本技術分野の低屈折率層形成用組成物の溶剤として公知のものであれば、制限なく使用することができる。
このうち、好ましくは透明性及び耐熱性に優れた1軸または2軸延伸ポリエステルフィルムや、透明性及び耐熱性に優れるとともにフィルムの大型化に対応することができるシクロオレフィン系誘導体フィルム、透明性及び光学的に異方性のないという点からトリアセチルセルロースフィルムが適宜に使用される。
上記偏光板は特に制限されないが、様々な種類が用いられる。上記偏光板としては、例えば、ポリビニルアルコール系フィルム、及びエチレン−酢酸ビニル共重合体系部分ケン化フィルムなどの親水性高分子フィルムに、ヨウ素や2色性染料などの2色性物質を吸着させて1軸延伸したフィルムや、ポリビニルアルコールの脱水処理物もしくはポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物などのポリエン系配向フィルムなどが挙げられる。これらの中でも、ポリビニルアルコール系フィルムとヨウ素などの2色性物質からなる偏光板が好ましい。
例えば、本発明の反射防止フィルムが形成された偏光板を表示装置に内蔵することで、可視性に優れた多様な表示装置を製造することもできる。また、本発明の反射防止フィルムを表示装置のウィンドウに取り付けることもできる。本発明の反射防止フィルムは、反射型、透過型、半透過型LCDまたはTN型、STN型、OCB型、HAN型、VA型、IPS型などの各種駆動方式のLCDに好ましく用いられる。さらに、本発明の反射防止フィルムは、プラズマディスプレイ、フィールドエミションディスプレイ、有機ELディスプレイ、無機ELディスプレイ、電子ペーパーなどの各種表示装置にも好ましく用いられる。
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロ−1−オクタノール(TCI社製)20重量部、イソホロンジイソシアネートから誘導されたイソシアヌレート型3官能イソシアネート(デグサ社製)24重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート6重量部、プロピレングリコールモノエチルエーテル(アルドリッチ社製)20重量部、ヘプタフルオロシクロペンタン(アルドリッチ社製)30重量部、ジブチルチンジラウレート0.1重量部を添加して反応器の温度を50℃に昇温させた後、2時間撹拌した。赤外線分光スペクトラムのイソシアネートの特性ピークである2260cm−1が完全に消滅すると、反応を終結して、固形分が50wt%の化合物を得た。
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロ−1−オクタノール(TCI社製)10重量部、イソホロンジイソシアネートから誘導されたイソシアヌレート型3官能イソシアネート(デグサ社製)22重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート18重量部、プロピレングリコールモノエチルエーテル(アルドリッチ社製)20重量部、ヘプタフルオロシクロペンタン(アルドリッチ社製)30重量部、ジブチルチンジラウレート0.1重量部を添加して反応器の温度を50℃に昇温させた後、2時間撹拌した。赤外線分光スペクトラムのイソシアネートの特性ピークである2260cm−1が完全に消滅すると、反応を終結して、固形分が50wt%の化合物を得た。
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロ−1−オクタノール(TCI社製)20重量部、ヘキサメチルジイソシアネートから誘導された3官能イソシアネート(BASF社製)24重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート6重量部、プロピレングリコールモノエチルエーテル(アルドリッチ社製)20重量部、ヘプタフルオロシクロペンタン(アルドリッチ社製)30重量部、ジブチルチンジラウレート0.1重量部を添加して反応器の温度を50℃に昇温させた後、2時間撹拌した。赤外線分光スペクトラムのイソシアネートの特性ピークである2260cm−1が完全に消滅すると、反応を終結して、固形分が50wt%の化合物を得た。
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロ−1−オクタノール(TCI社製)13重量部、ヘキサメチルジイソシアネートから誘導された3官能イソシアネート(BASF社製)22重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート15重量部、プロピレングリコールモノエチルエーテル(アルドリッチ社製)20重量部、ヘプタフルオロシクロペンタン30重量部、ジブチルチンジラウレート0.1重量部を添加して反応器の温度を50℃に昇温させた後、2時間撹拌した。赤外線分光スペクトラムのイソシアネートの特性ピークである2260cm−1が完全に消滅すると、反応を終結して、固形分が50wt%の化合物を得た。
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロ−1−オクタノール(TCI社製)20重量部、トリメタンプロパノールアダクトのトルエンジイソシアネート(エギョン化学社製)18重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート6重量部、プロピレングリコールモノエチルエーテル(アルドリッチ社製)20重量部、ヘプタフルオロシクロペンタン30重量部、ジブチルチンジラウレート0.1重量部を添加して反応器の温度を50℃に昇温させた後、2時間撹拌した。赤外線分光スペクトラムのイソシアネートの特性ピークである2260cm−1が完全に消滅すると、反応を終結して、固形分が50wt%の化合物を得た。
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロ−1−オクタノール(TCI社製)15重量部、トリメタンプロパノールアダクトのトルエンジイソシアネート(エギョン化学社製)20重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート15重量部、プロピレングリコールモノエチルエーテル(アルドリッチ社製)20重量部、ヘプタフルオロシクロペンタン30重量部、ジブチルチンジラウレート0.1重量部を添加して反応器の温度を50℃に昇温させた後、2時間撹拌した。赤外線分光スペクトラムのイソシアネートの特性ピークである2260cm−1が完全に消滅すると、反応を終結して、固形分が50wt%の化合物を得た。
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロ−1−オクタノール(TCI社製)20重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートビュレット型のイソシアネート(BASF社製)23重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート7重量部、プロピレングリコールモノエチルエーテル(アルドリッチ社製)20重量部、ヘプタフルオロシクロペンタン30重量部、ジブチルチンジラウレート0.1重量部を添加して反応器の温度を50℃に昇温させた後、2時間撹拌した。赤外線分光スペクトラムのイソシアネートの特性ピークである2260cm−1が完全に消滅すると、反応を終結して、固形分が50wt%の化合物を得た。
2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ペンタデカフルオロ−1−オクタノール(TCI社製)12重量部、ヘキサメチレンジイソシアネートビュレット型のイソシアネート(BASF社製)23重量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート15重量部、プロピレングリコールモノエチルエーテル(アルドリッチ社製)20重量部、ヘプタフルオロシクロペンタン30重量部、ジブチルチンジラウレート0.1重量部を添加して反応器の温度を50℃に昇温させた後、2時間撹拌した。赤外線分光スペクトラムのイソシアネートの特性ピークである2260cm−1が完全に消滅すると、反応を終結して、固形分が50wt%の化合物を得た。
70重量部のウレタンアクリレート(新中村化学社製、U−15HA)、30重量部のペンタエリスリトールトリアクリレート(共栄社製, PE−3A)、3重量部の光開始剤(BASF社(旧Ciba社)製), D−1173)、150重量部のメチルエチルケトン及び100重量部のトルエンを配合して屈折率1.51の組成物を製造した。
下記表1及び表2に示した割合で各成分を混合して、低屈折率層形成用組成物を製造した。
フッ素重合体 : CC−04(屈折率1.41、ブチルアセテート内固形分50wt%、セントラル硝子社製)
中空シリカ粒子 : 屈折率1.30、平均粒径40nm、触媒化成社製
アクリレートモノマー(a): ジペンタエリスリトールペンタ/ヘキサアクリレート(屈折率1.476、日本合成社製、DPHA)、
アクリレートモノマー(b): ペンタエリスリトールトリ/テトラアクリレート(屈折率1.47、ミウォン商事社製、M340)
MIBK:メチルイソブチルケトン(大井化金社製)
MEK:メチルエチルケトン(大井化金社製)
I−184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASF社製)
BYK−378: 変性シリコーンオイル(BYK社製)
厚さ80μmのトリアセチルセルロースフィルムからなる透明基材の一方の上に上記製造例で製造されたハードコーティング層用組成物を塗布して加熱乾燥した後、紫外線硬化して厚さ5μmのハードコーティング層を形成した。上記ハードコーティング層上に上記実施例及び比較例で製造された低屈折率層形成用組成物を塗布して加熱乾燥した後、紫外線硬化して厚さ0.1μmの低屈折率層を形成した。
スチールウール試験機(WT−LCM100、韓国プロテック社製)を用いて1kg/(2cmx2cm)下で、10回往復運動させて耐擦傷性を試した。スチールウールは#0000を使用した。
A:スクラッチが0個
A':スクラッチが1〜10個
B:スクラッチが11〜20個
C:スクラッチが21〜30個
D:スクラッチが31個以上
フィルムの塗布面に1mm間隔で横縦それぞれ11個の直線を引いて100個の正四角形を作った後、テープ(CT−24、日本ニチバン社製)を用いて3回剥離テストを行った。上記正四角形が100個である四角形3個をもってテストして平均値を記録した。
密着性は以下のように記録した。
密着性=n/100
n:全体四角形のうち、剥離されない四角形の数
100:全体四角形の数
よって、1つも剥離されなかったときを100/100で記録した。
分光光度計UV2450(島津社製)にアダプタMPC2200を装着して、380〜780nmの波長領域において、入射角5゜での出射角5゜に対する鏡面反射率を測定して、450〜650nmの平均反射率を算出した。
ヘーズメーター(Suga HZ−1)を用いてヘーズを測定した。
常温(25 ℃)でフィルム表面に水敵を落とした後、1分後に接触角測定器(KSV社製のCAM100)を使用して水滴に対する接触角を測定した。接触角は水滴の左右接触角を同じ試料で5回測定してその平均値を使用した。
Claims (8)
- 中空シリカ粒子(A)、分子中に3個以上のイソシアネート基を有する化合物と、下記式1で表されるフルオロアルコール及び2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを反応させて得られるフルオロ(メタ)アクリレート化合物(B)と、(メタ)アクリレートモノマー(C)と、光開始剤(D)及び溶剤(E)とを含むことを特徴とする低屈折率層形成用組成物であって、
前記フルオロ(メタ)アクリレート化合物(B)は、下記式4〜9で表される化合物の中から選ばれる少なくとも1つを含むことを特徴とする低屈折率層形成用組成物。
- 前記中空シリカ粒子の屈折率は1.17〜1.40であることを特徴とする請求項1に記載の低屈折率層形成用組成物。
- 前記低屈折率層形成用組成物は、全体100重量部に対して前記中空シリカ粒子(A)0.1〜20重量部、前記フルオロ(メタ)アクリレート化合物(B)0.1〜30重量部、前記(メタ)アクリレートモノマー(C)0.1〜30重量部、前記光開始剤(D)0.05〜5重量部、及び前記溶剤(E)50〜98重量部を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の低屈折率層形成用組成物。
- 透明基材と、前記透明基材の上面に請求項1〜3の何れか一項に記載の低屈折率層形成用組成物を用いて形成された低屈折率層を含むことを特徴とする反射防止フィルム。
- 前記透明基材と低屈折率層との間に形成されたハードコーティング層を更に含むことを特徴とする請求項4に記載の反射防止フィルム。
- 前記低屈折率層の屈折率は25℃で1.2〜1.49であることを特徴とする請求項4または5に記載の反射防止フィルム。
- 請求項4〜6のいずれかに記載の反射防止フィルムを備えたことを特徴とする偏光板。
- 請求項4〜6のいずれかに記載の反射防止フィルムを備えたことを特徴とする表示装置。
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