JP2017039798A - 多孔質樹脂成形体、及び多孔質樹脂成形体形成用組成物 - Google Patents
多孔質樹脂成形体、及び多孔質樹脂成形体形成用組成物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
で表され、X、R1及びR2がそれぞれ独立に2価の有機基で、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である、ラジカル重合性化合物、及び単官能ラジカル重合性モノマーを、モノマー単位として含む第一の重合体と、直鎖状又は分岐状の第二の重合体と、を含有する、多孔質樹脂成形体に関する。
で表されるラジカル重合性化合物、及び単官能ラジカル重合性モノマーを含む反応性モノマーと、第二の重合体とを含有する。式(I)中、X、R1及びR2がそれぞれ独立に2価の有機基で、R3及びR4がそれぞれ独立に水素原子又はメチル基である。成形用組成物中で反応性モノマーが重合することで、それら反応性モノマーに由来するモノマー単位から構成される第一の重合体が生成する。これにより、成形用組成物が硬化して、樹脂成形体(硬化体)を形成する。硬化前、硬化中又は硬化後の成形用組成物を多孔化することにより、多孔質樹脂成形体が形成される。第一の重合体は、通常、第二の重合体と共有結合によって結合することなく、第二の重合体とは別の重合体として成形体中に形成される。
で表される基であってもよい。式(10)中、Yは置換基を有していてもよい環状基で、Z1及びZ2はそれぞれ独立に炭素原子、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる原子を含む官能基で、i及びjはそれぞれ独立に0〜2の整数である。*は結合手を表す(これは他の式でも同様である)。Xが式(10)の基であると、式(II)の環状のモノマー単位が特に形成され易いと考えられる。環状基Yに対するZ1及びZ2の配置が、シス位であってもよいし、トランス位であってもよい。Z1及びZ2は、−O−、−OC(=O)−、−S−、−SC(=O)−、−OC(=S)−、−NR10−(R10は水素原子又はアルキル基)、又は−ONH−で表される基であってもよい。
合成例1:trans-1,2-ビス(2-アクリロイルオキシエチルカルバモイルオキシ)シクロヘキサン(BACH)の合成
100mL二口ナスフラスコにtrans-1,2−シクロヘキサンジオール(2.32g、20.0mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。そこに乾燥したジクロロメタン(40mL)、及びジラウリン酸ジブチル錫(11.8μL、0,10mol%:0.020mmol)を入れた。フラスコ中の反応液に2-アクリロイルオキシエチルイソシアネート(5.93g、42.0mmol)のジクロロメタン(4mL)溶液を滴下ロートから滴下し、反応液を30℃で24時間撹拌して、反応を進行させた。反応終了後、反応液にジエチルエーテルを加えて飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。残渣をアセトニトリルに溶解させ、得られた溶液をヘキサンで3回洗浄した。溶媒を減圧留去し、残渣をジエチルエーテル及びヘキサンの混合溶媒からの再結晶によって精製して、BACHの白色結晶を得た。収量は、5.1gであり、収率は、64質量%であった。
20mLナスフラスコにポリエチレングリコール(PEG1500、750mg、0.500mmol、数平均分子量1500)、ポリプロピレングリコール(PPG4000、2000mg、0.500mmol、数平均分子量4000)を加えてからフラスコ内を窒素置換し、内容物を115℃で融解させた。融解液に4,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(262mg、1.00mmol)を加えて、窒素雰囲気下、115℃で24時間撹拌して、PEG−PPGオリゴマー(ポリオキシエチレン鎖及びポリオキシプロプレン鎖を含む第二の重合体)を得た。
冷却管を備えた100mLフラスコに、BACH、PEG−PPGオリゴマー、アクリロニトリル及び2−エチルヘキシルアクリレートと、発泡剤としてのメチルイソブチルケトンと、重合開始剤としての2,2’−アゾビス−イソブチロニトリルとを、表1に示す質量比で混合して、実施例及び比較例の成形用組成物を得た。表中の数値は質量部である。
多孔質成形体から、短冊状の試験片(幅:8mm、厚さ:1mm)を切り出した。この試験片の引張試験を、EZ−TEST(株式会社島津製作所)を用いて以下の条件で行った。測定結果から、各成形体の引張弾性率を求めた。
・チャック間距離:30mm
・温度:室温(25℃)
・引張速度:10.0mm/min
多孔質成形体から50mm×10mm×20mmの試験片を切り出した。この試験片の質量を測定し、質量を体積(切り出した試験片の見かけ体積:10cm3)で除すことで密度(見かけ密度)を求めた。
多孔質成形体から、立方体状の試験片(10mm角)を切り出した。この試験片の圧縮試験を、EZ−TEST(株式会社島津製作所)を用いて以下の条件で行った。試験片の歪みが10%となった時点の荷重から、10%圧縮強度を求めた。
・温度:室温(25℃)
・押出し速度:10.0mm/min
多孔質成形体から切り出した立方体状の試験片を、室温で圧縮することで変形させた。変形後の形状が維持されることを確認した後、変形させた試験片を70℃の水に浸漬した。浸漬時の試験片の形状の変化を観察して、以下の基準で形状記憶性の有無を評価した。
有り:10秒以内に元の形状(成形時の形状)に戻る。
無し:10秒以内に元の形状(成形時の形状)に戻らない。
Claims (16)
- 25℃で10kPa以上の引張弾性率を有する、請求項1に記載の多孔質樹脂成形体。
- 形状記憶性を有する、請求項1又は2に記載の多孔質樹脂成形体。
- 前記第二の重合体が、ポリオキシアルキレン鎖を含む重合体である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の多孔質樹脂成形体。
- 前記単官能ラジカル重合性モノマーが、置換基を有していてもよい炭素数1〜16のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の多孔質樹脂成形体。
- 前記単官能ラジカル重合性モノマーが、アクリロニトリルを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の多孔質樹脂成形体。
- 発泡剤を更に含有する、請求項8に記載の多孔質樹脂成形体形成用組成物。
- 前記第二の重合体の存在下で前記反応性モノマーが重合して第一の重合体を形成したときに、当該多孔質樹脂成形体形成用組成物が形状記憶性を有する多孔質樹脂成形体を形成する、請求項8又は9に記載の多孔質樹脂成形体形成用組成物。
- 前記第二の重合体が、ポリオキシアルキレン鎖を含む重合体である、請求項8〜10のいずれか一項に記載の多孔質樹脂成形体形成用組成物。
- 前記単官能ラジカル重合性モノマーが、置換基を有していてもよい炭素数1〜16のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートを含む、請求項8〜11のいずれか一項に記載の多孔質樹脂成形体形成用組成物。
- 前記単官能ラジカル重合性モノマーが、アクリロニトリルを含む、請求項8〜12のいずれか一項に記載の多孔質樹脂成形体形成用組成物。
- 前記第二の重合体の重量平均分子量が5000以上である、請求項8〜14のいずれか一項に記載の多孔質樹脂成形体形成用組成物。
- 第一の重合体、及び直鎖状又は分岐状の第二の重合体を含有する、多孔質樹脂成形体を製造する方法であって、
請求項8〜15のいずれか一項に記載の多孔質樹脂成形体形成用組成物中で前記反応性モノマーの重合により前記第一の重合体を生成させることと、当該組成物を多孔化することとを含む、方法。
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