JP2016527299A - 有機過酸化物を調製するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
標準的な工業条件(複雑で高価な設備の必要性がない)を使用し、大気圧及び室温よりわずかに高い温度を単に必要とする。
反応中終始形成される水の除去を必要としない。
鉱酸を単独で使用する場合よりも、少量の酸を使用するので、硫酸の場合には、流出物に排出される硫酸塩の量を制限することを可能にする。
別々に使用する酸での速度と比較して、特に速度の相乗効果により、高収率で有機過酸化物を得る。
大量の鉱酸を単独で使用する方法と比較して、触媒導入時間を減少する。
66.5グラム(g)のtert−ブチルヒドロペルオキシド(TBHP)の40.5重量%のヘプタン溶液(用語「重量%」は「重量パーセント」を意味する)及び27.8gのα,α’−ジヒドロキシ−ジイソプロピルベンゼンの異性体(メタ/パラ)の混合物(93重量%(ジオール))を、ボトムバルブ、撹拌器、温度プローブ及び還流凝縮器を取り付けた250ミリリットル(ml)の反応器に入れる。混合物を、窒素中で撹拌しながら、30℃に加熱する。この温度で、8.6gのクミルスルホン酸溶液(65重量%)を、1回の注入で添加する。その後、8グラム(g)の硫酸溶液(70重量%)を、約2分間にわたって徐々に添加する。媒体の温度は37−40℃に上昇する。酸の添加が完了すると、媒体を撹拌しながら、温度を40℃で115分間維持する。
方法は実施例1と同じ方法で行われるが、クミルアルコールを第三級アルコールとして使用し、クミルヒドロペルオキシドを第三級ヒドロペルオキシドとして使用し、クメンを溶媒として使用し、以下の表に記載されている操作条件を使用する。
方法は実施例1と同じ方法で行われるが、tert−アミルアルコールを第三級アルコールとして使用し、tert−アミルヒドロペルオキシドを第三級ヒドロペルオキシドとして使用し、メタンスルホン酸(MSA)を使用し、以下の表に記載されている操作条件を使用する。
方法は、実施例1と同じ方法で行われるが、使用されるスルホン酸の種類を、パラ−トルエンスルホン酸(PTSA)、ベンゼンスルホン酸(BSA)、フェノールスルホン酸(PPSA)に変更する。
Claims (16)
- 反応媒体中で、少なくとも1つの第三級アルコール基を含有する成分を、少なくとも1つの第三級ヒドロペルオキシド官能基を含有する化合物と、触媒の存在下で接触させる工程を含む、過酸化物を調製するための方法において、触媒がスルホン酸及び鉱酸を含み、スルホン酸と少なくとも1つの第三級アルコール基を含む前記成分との間のモル比が0.05〜0.8の間であり、鉱酸と少なくとも1つの第三級アルコール基を含む前記成分との間のモル比が0.05〜0.8の間であることを特徴とする、方法。
- スルホン酸と少なくとも1つの第三級アルコール基を含む前記成分との間のモル比が、0.1〜0.6の間、好ましくは、0.1〜0.3の間であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 鉱酸と少なくとも1つの第三級アルコール基を含む前記成分との間のモル比が、0.1〜0.6の間、好ましくは、0.1〜0.5の間であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 大気圧(±0.2bar)で行われることを特徴とする、請求項1、2及び3の何れか一項に記載の方法。
- 過酸化物が少なくとも1つの芳香族官能基を含むように、前記成分及び/又は前記化合物が一又は複数の芳香族官能基を含むことを特徴とする、請求項1から4の何れか一項に記載の方法。
- ヒドロペルオキシド基を含む前記化合物が、tert−ブチルヒドロペルオキシド、tert−アミルヒドロペルオキシド、1−メチルシクロヘキシルヒドロペルオキシド及び1−メチルシクロペンチルヒドロペルオキシドから選択され、好ましくは、tert−ブチルヒドロペルオキシドであることを特徴とする、請求項1から5の何れか一項に記載の方法。
- ヒドロペルオキシド基を含む前記化合物が、2,5−ジメチル−2,5−ジヒドロペルオキシ−3−ヘキシン及び2,5−ジメチル−2,5−ジヒドロペルオキシヘキサンから選択されることを特徴とする、請求項1から5の何れか一項に記載の方法。
- アルコール基を含む前記成分が、tert−ブタノール、tert−アミルアルコール、クミルアルコール、1−メチルシクロヘキサノール及び1−メチルシクロペンタノールから選択され、好ましくは、クミルアルコールであることを特徴とする、請求項1から7の何れか一項に記載の方法。
- アルコール基を含む前記成分が、α,α’−ジヒドロキシジイソプロピルベンゼン、2,5−ジメチル−2,5−ジヒドロキシ−3−ヘキシン及び2,5−ジメチル−2,5−ジヒドロキシヘキサンから選択され、より好ましくは、α,α’−ジヒドロキシジイソプロピルベンゼンであることを特徴とする、請求項1から7の何れか一項に記載の方法。
- スルホン酸が、アルキル又はアリールスルホン酸、及びこれらの混合物から選択され、特にアリールスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パラ−トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、キシレンスルホン酸、クメンスルホン酸、及びこれらの混合物のようなアリールスルホン酸から選択され、好ましくはクメンスルホン酸及びパラ−トルエンスルホン酸から選択されることを特徴とする、請求項1から9の何れか一項に記載の方法。
- 鉱酸が、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸及び過塩素酸、及びこれらの混合物から選択され、好ましくは、硫酸から選択されることを特徴とする、請求項1から10の何れか一項に記載の方法。
- 試薬間の化学量論過剰率、すなわち少なくとも1つの第三級ヒドロペルオキシド基を含む前記化合物と、少なくとも1つの第三級アルコール官能基を含む前記成分との間の化学量論過剰率が、0.01〜1の間、好ましくは、0.05〜0.5の間、より好ましくは、0.1〜0.3の間であることを特徴とする、請求項1から11の何れか一項に記載の方法。
- 接触させる工程が、10℃〜60℃の間、好ましくは、20℃〜50℃の間の温度で行われることを特徴とする、請求項1から12の何れか一項に記載の方法。
- 反応媒体中で接触させる前記工程の前に、前記反応媒体なしで、鉱酸をスルホン酸と混合する工程からなる工程を含むことを特徴とする、請求項1から13の何れか一項に記載の方法。
- 触媒が、スルホン酸及び鉱酸のみからなることを特徴とする、請求項1から14の何れか一項に記載の方法。
- 50ppm未満の含有量の酸、好ましくは20ppm未満の含有量の酸を含むことを特徴とする、請求項1から15の何れか一項に記載の通り得られる有機過酸化物。
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