JPH0770097A - クロロスチレンオキシドの製造方法 - Google Patents
クロロスチレンオキシドの製造方法Info
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- JPH0770097A JPH0770097A JP21874593A JP21874593A JPH0770097A JP H0770097 A JPH0770097 A JP H0770097A JP 21874593 A JP21874593 A JP 21874593A JP 21874593 A JP21874593 A JP 21874593A JP H0770097 A JPH0770097 A JP H0770097A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 有機過酸化物の転化率が良好で、収率良くク
ロロスチレンオキシドを製造する方法を開発すること。 【構成】 クロロスチレンと過酸化物とを反応させて、
クロロスチレンオキシドを製造する方法において、過酸
化物に対して０．０５から５．０重量％の弱酸のアルカ
リ金属塩および/またはリン酸含有エステルを共存させ
るクロロスチレンオキシドの製造方法。 【効果】 収率良くクロロスチレンオキシドを製造する
ができた。
ロロスチレンオキシドを製造する方法を開発すること。 【構成】 クロロスチレンと過酸化物とを反応させて、
クロロスチレンオキシドを製造する方法において、過酸
化物に対して０．０５から５．０重量％の弱酸のアルカ
リ金属塩および/またはリン酸含有エステルを共存させ
るクロロスチレンオキシドの製造方法。 【効果】 収率良くクロロスチレンオキシドを製造する
ができた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明はクロロスチレンオキシ
ドの製造方法に関する。さらに詳しくは、この発明はク
ロロスチレンと過酸化物を反応させてクロロスチレンオ
キシイドを製造する方法に関するものである。本発明の
方法により得られるクロルスチレンオキサイドは高分子
安定剤、紫外線吸収剤、医農薬、溶剤の安定剤、食品添
加剤等の合成原料として有用である。
ドの製造方法に関する。さらに詳しくは、この発明はク
ロロスチレンと過酸化物を反応させてクロロスチレンオ
キシイドを製造する方法に関するものである。本発明の
方法により得られるクロルスチレンオキサイドは高分子
安定剤、紫外線吸収剤、医農薬、溶剤の安定剤、食品添
加剤等の合成原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、酸化モリブデンや酸化バナジウ
ム、および、酸化チタン等のエポキシ化触媒の存在下、
クロロスチレンとエチルベンゼンハイドロパーオキサイ
ド、クメンハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物と
を反応させてクロロスチレンオキシドを製造する方法、
脂肪族または脂肪族モノアミンとエポキシ化触媒、有機
過酸化物存在下で反応を実施する方法(特公昭５７−８
１０６号)や、有機アミン系化合物とエポキシ化触媒、
有機過酸化物存在下で反応を実施する方法(特公昭５６
１−１３３、２７９号)や、フェノール系化合物とエポ
キシ化触媒、有機過酸化物存在下で反応を実施する方法
(特公昭６１−７２６５号)が提案されている。
ム、および、酸化チタン等のエポキシ化触媒の存在下、
クロロスチレンとエチルベンゼンハイドロパーオキサイ
ド、クメンハイドロパーオキサイド等の有機過酸化物と
を反応させてクロロスチレンオキシドを製造する方法、
脂肪族または脂肪族モノアミンとエポキシ化触媒、有機
過酸化物存在下で反応を実施する方法(特公昭５７−８
１０６号)や、有機アミン系化合物とエポキシ化触媒、
有機過酸化物存在下で反応を実施する方法(特公昭５６
１−１３３、２７９号)や、フェノール系化合物とエポ
キシ化触媒、有機過酸化物存在下で反応を実施する方法
(特公昭６１−７２６５号)が提案されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の方法による反応生成物は、有機過酸化物の転化率が６
０から８０％と低いために未反応の有機過酸化物自身が
残存することや、有機化酸化物に相当するアルコール性
化合物を含むことにより、分離・精製工程、回収工程が
複雑化するといった欠点があった。さらには、これらの
有機過酸化物を用いた方法では、一般的に反応性が低い
ために９０〜１５０℃という高い反応温度を必要とする
欠点が有る。
の方法による反応生成物は、有機過酸化物の転化率が６
０から８０％と低いために未反応の有機過酸化物自身が
残存することや、有機化酸化物に相当するアルコール性
化合物を含むことにより、分離・精製工程、回収工程が
複雑化するといった欠点があった。さらには、これらの
有機過酸化物を用いた方法では、一般的に反応性が低い
ために９０〜１５０℃という高い反応温度を必要とする
欠点が有る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記のよう
な状況に鑑み、工業的に有利な方法で、かつ収率良くク
ロロスチレンオキシドを製造する方法を鋭意検討した結
果、本発明に到達した。 即ち、本発明の方法は、「ク
ロロスチレンと過酸化物とを反応させて、クロロスチレ
ンオキシドを製造する方法において、過酸化物に対して
０．０５から５．０重量％の弱酸のアルカリ金属塩およ
び/またはリン酸含有エステルを共存させることを特徴
とするクロロスチレンオキシドの製造方法」である。
な状況に鑑み、工業的に有利な方法で、かつ収率良くク
ロロスチレンオキシドを製造する方法を鋭意検討した結
果、本発明に到達した。 即ち、本発明の方法は、「ク
ロロスチレンと過酸化物とを反応させて、クロロスチレ
ンオキシドを製造する方法において、過酸化物に対して
０．０５から５．０重量％の弱酸のアルカリ金属塩およ
び/またはリン酸含有エステルを共存させることを特徴
とするクロロスチレンオキシドの製造方法」である。
【０００５】以下に本発明を具体的に説明する。
【０００６】本発明の出発原料として用いられるクロロ
スチレンとしては下式であらわされるものであって、そ
れらの混合物であっても良い。
スチレンとしては下式であらわされるものであって、そ
れらの混合物であっても良い。
【０００７】
【化１】 過酸化物としては、過酸化水素水や過蟻酸、過酢酸、過
プロピオン酸等の過カルボン酸化合物が用いられる。
プロピオン酸等の過カルボン酸化合物が用いられる。
【０００８】アルカリ金属としては、例えばリチウム、
ナトリウム、カリウム等が挙げられる。また弱酸として
は、ＰＫ値( 解離定数の逆数の対数)３以上を持つ鉱
酸、有機酸のいずれでも良く、鉱酸としては、例えばリ
ン酸、ポリリン酸、炭酸等が挙げられ、有機酸として
は、例えば酢酸、プロピオン酸、ステアリン酸等の一価
の脂肪酸、マロン酸、クエン酸等の多価の脂肪酸、さら
にはクロトン酸、オレイン酸等の分子内に不飽和結合を
有する脂肪酸等が挙げられる。
ナトリウム、カリウム等が挙げられる。また弱酸として
は、ＰＫ値( 解離定数の逆数の対数)３以上を持つ鉱
酸、有機酸のいずれでも良く、鉱酸としては、例えばリ
ン酸、ポリリン酸、炭酸等が挙げられ、有機酸として
は、例えば酢酸、プロピオン酸、ステアリン酸等の一価
の脂肪酸、マロン酸、クエン酸等の多価の脂肪酸、さら
にはクロトン酸、オレイン酸等の分子内に不飽和結合を
有する脂肪酸等が挙げられる。
【０００９】したがって、弱酸のアルカリ金属塩として
は前記アルカリ金属と弱酸との組合せで多数決められる
が、例えばポリリン酸ナトリウム、ポリリン酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
プロピオン酸ナトリウム、プロピオン酸カリウム、等が
好適に使われる。
は前記アルカリ金属と弱酸との組合せで多数決められる
が、例えばポリリン酸ナトリウム、ポリリン酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
プロピオン酸ナトリウム、プロピオン酸カリウム、等が
好適に使われる。
【００１０】この場合、強酸のアルカリ金属塩、例えば
硫酸ナトリウム等は全く効果を示さない。これらアルカ
リ金属塩は過酸化物(純分)に対して０．００５から５．
０重量％使用することが必須であるが、特に０．０１か
ら１．０重量％使用することが好ましい。
硫酸ナトリウム等は全く効果を示さない。これらアルカ
リ金属塩は過酸化物(純分)に対して０．００５から５．
０重量％使用することが必須であるが、特に０．０１か
ら１．０重量％使用することが好ましい。
【００１１】このように過酸化物(純分)に対して極少量
添加するだけで良いが、用いる過酸化物溶液中に混在す
る強酸、金属イオン等の不純物の種類、量等によって、
添加量を若干増す必要がある場合もある。また、これら
のアルカリ金属塩は均一系、不均一系のいずれの場合で
も使用できる。
添加するだけで良いが、用いる過酸化物溶液中に混在す
る強酸、金属イオン等の不純物の種類、量等によって、
添加量を若干増す必要がある場合もある。また、これら
のアルカリ金属塩は均一系、不均一系のいずれの場合で
も使用できる。
【００１２】リン酸含有エステルとしては、ジオクチル
-2- 水素- ピロリン酸エステル、および、式Ｎａ5Ｒ
5(Ｐ3O10)2 (Ｒは2-エチルヘキシル基である) 等が好ま
しい。
-2- 水素- ピロリン酸エステル、および、式Ｎａ5Ｒ
5(Ｐ3O10)2 (Ｒは2-エチルヘキシル基である) 等が好ま
しい。
【００１３】これらリン酸含有エステルを使用する時も
過酸化物(純分)に対して０．００５から５．０重量％使
用することが必須であり、特に０．０１から１．０重量
％が好ましい。
過酸化物(純分)に対して０．００５から５．０重量％使
用することが必須であり、特に０．０１から１．０重量
％が好ましい。
【００１４】当然のことながら、弱酸のアルカリ金属塩
およびとリン酸含有エステルを混合して使用する場合の
使用量も０．００５から５．０重量％使用することが必
須であり、特に０．０１から１．０重量％が好ましい。
およびとリン酸含有エステルを混合して使用する場合の
使用量も０．００５から５．０重量％使用することが必
須であり、特に０．０１から１．０重量％が好ましい。
【００１５】弱酸のアルカリ金属塩および/またはリン
酸含有エステルの使用量が０．００５重量％未満の場合
は過酸化物の自己分解を防止する効果が不十分であり、
過酸化物の選択率を低下させることになり、かつ、クロ
ロスチレンのラジカル重合を引き起こす原因となり、逆
に５．０重量％以上使用しても過酸化物の自己分解を防
止する効果はほとんど変わらず過剰な分は無駄となるの
で、いずれも好ましくない。
酸含有エステルの使用量が０．００５重量％未満の場合
は過酸化物の自己分解を防止する効果が不十分であり、
過酸化物の選択率を低下させることになり、かつ、クロ
ロスチレンのラジカル重合を引き起こす原因となり、逆
に５．０重量％以上使用しても過酸化物の自己分解を防
止する効果はほとんど変わらず過剰な分は無駄となるの
で、いずれも好ましくない。
【００１６】また、本発明で用いられるラジカル捕捉剤
としては、ハイドロキノン、ジ-ｔ-ブチルヒドロキシト
ルエン、カテコール、ｐ-ｔ-ブチルカテコール、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル等が挙げられる。ラジカル
捕捉剤の添加量は、出発原料混合液に対して２００から
５０００ｐｐｍ、とくに３００から１０００ｐｐｍが好
ましい。
としては、ハイドロキノン、ジ-ｔ-ブチルヒドロキシト
ルエン、カテコール、ｐ-ｔ-ブチルカテコール、ハイド
ロキノンモノメチルエーテル等が挙げられる。ラジカル
捕捉剤の添加量は、出発原料混合液に対して２００から
５０００ｐｐｍ、とくに３００から１０００ｐｐｍが好
ましい。
【００１７】ラジカル捕捉剤の添加量はが２００ｐｐｍ
未満の場合は過酸化物の自己分解により生じたラジカル
のクロロスチレンへの付加を防止する効果が不十分であ
り、クロロスチレンに対するクロロスチレンオキシドの
選択率が低下し、逆に５０００ｐｐｍ以上使用しても効
果はほとんど変わらず過剰な分は無駄となるので、いず
れも好ましくない。
未満の場合は過酸化物の自己分解により生じたラジカル
のクロロスチレンへの付加を防止する効果が不十分であ
り、クロロスチレンに対するクロロスチレンオキシドの
選択率が低下し、逆に５０００ｐｐｍ以上使用しても効
果はほとんど変わらず過剰な分は無駄となるので、いず
れも好ましくない。
【００１８】ラジカル捕捉剤は、いづれも固体であり、
添加する際は原料のクロロスチレンに溶解しておくか、
または溶媒に溶解してクロロスチレンと混合して使用す
る。この反応は無溶媒でも、または溶媒中でも進行する
が、特に溶媒中で反応するのが好ましい。溶媒は反応に
不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、酢酸
エチル、ベンゼン、トルエン等が使用できる。
添加する際は原料のクロロスチレンに溶解しておくか、
または溶媒に溶解してクロロスチレンと混合して使用す
る。この反応は無溶媒でも、または溶媒中でも進行する
が、特に溶媒中で反応するのが好ましい。溶媒は反応に
不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、酢酸
エチル、ベンゼン、トルエン等が使用できる。
【００１９】反応温度は、２０℃から８０℃が適当であ
り、特に３０℃から６０℃が好ましい。反応圧力は大気
圧下で充分であるが、やや減圧、または加圧にしてもさ
しつかいない。
り、特に３０℃から６０℃が好ましい。反応圧力は大気
圧下で充分であるが、やや減圧、または加圧にしてもさ
しつかいない。
【００２０】反応温度が、２０℃未満の場合は反応速度
が小さく、実用的でない。逆に８０℃以上になると過酸
化物の自己分解が著しくなり、生じたラジカルのクロロ
スチレンへの付加を防止する効果がなくなるためいずれ
も好ましくない。
が小さく、実用的でない。逆に８０℃以上になると過酸
化物の自己分解が著しくなり、生じたラジカルのクロロ
スチレンへの付加を防止する効果がなくなるためいずれ
も好ましくない。
【００２１】クロロスチレンと過酸化物純分の反応モル
比は、１．０から２．０が適当であり、特に１．１から
１．３が好ましい。
比は、１．０から２．０が適当であり、特に１．１から
１．３が好ましい。
【００２２】反応モル比が１．０未満の場合は未反応の
クロロスチレンが残存するので、本発明の目的に反する
ことになる。逆に、反応モル比が２．０を越える場合は
過酸化物を必要以上に使用することになり、原料使用率
の観点および廃棄物処理の観点から好ましくない。
クロロスチレンが残存するので、本発明の目的に反する
ことになる。逆に、反応モル比が２．０を越える場合は
過酸化物を必要以上に使用することになり、原料使用率
の観点および廃棄物処理の観点から好ましくない。
【００２３】反応時間は、反応温度によっても変わる
が、通常５から１０時間程度である。反応時間が、５時
間未満の場合はクロロスチレンの転化率が低く、実用的
でなく、逆に１０時間以上になると、たとえば、過酸化
物として過酢酸を用いた場合、クロロスチレンオキシド
と酢酸との付加反応が増大し、収率低下の原因となり、
いずれも好ましくない。
が、通常５から１０時間程度である。反応時間が、５時
間未満の場合はクロロスチレンの転化率が低く、実用的
でなく、逆に１０時間以上になると、たとえば、過酸化
物として過酢酸を用いた場合、クロロスチレンオキシド
と酢酸との付加反応が増大し、収率低下の原因となり、
いずれも好ましくない。
【００２４】本発明の方法によって得られる反応生成液
中には、目的物であるクロロスチレンオキシドの他に副
生成物や、酢酸、溶媒などが含まれているので、例えば
蒸留、抽出等の通常の方法によってクロロスチレンオキ
シドを分離、取得する。
中には、目的物であるクロロスチレンオキシドの他に副
生成物や、酢酸、溶媒などが含まれているので、例えば
蒸留、抽出等の通常の方法によってクロロスチレンオキ
シドを分離、取得する。
【００２５】
【発明の効果】本発明を実施すれば、反応温度を低く設
定できるため、副反応、例えばクロロスチレンオキシド
の開環反応、過酸化物の分解反応、および、クロロスチ
レン、クロロスチレンオキシドの重合反応等を抑えるこ
とができ、高選択率でクロロスチレンオキシドを得るこ
とができる。また、エチルベンゼンハイドロパーオキサ
イド等の有機過酸化物を用いてエポキシ化した時のよう
な高沸点の相当するアルコール性化合物を含有しないた
め、精製系は比較的簡単なものとすることができる。次
に実施例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明する。
定できるため、副反応、例えばクロロスチレンオキシド
の開環反応、過酸化物の分解反応、および、クロロスチ
レン、クロロスチレンオキシドの重合反応等を抑えるこ
とができ、高選択率でクロロスチレンオキシドを得るこ
とができる。また、エチルベンゼンハイドロパーオキサ
イド等の有機過酸化物を用いてエポキシ化した時のよう
な高沸点の相当するアルコール性化合物を含有しないた
め、精製系は比較的簡単なものとすることができる。次
に実施例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明する。
【００２６】［実施例１］温度計、撹拌機および還流冷
却器を備えた内容積500 ミリリットルの４つ口丸底フラ
スコにｍ-クロロスチレン50ｇ、溶媒として酢酸エチル7
5ｇ、プロピオン酸カリウム0.4 ｇをとりよく混合す
る。これを、オイルバスで60℃に加温する。これに純分
30％の過酢酸酢酸エチル溶液114 ｇを滴下ロートを用い
て約1 時間で滴下反応させ、さらに反応温度60℃で5 時
間熟成した。
却器を備えた内容積500 ミリリットルの４つ口丸底フラ
スコにｍ-クロロスチレン50ｇ、溶媒として酢酸エチル7
5ｇ、プロピオン酸カリウム0.4 ｇをとりよく混合す
る。これを、オイルバスで60℃に加温する。これに純分
30％の過酢酸酢酸エチル溶液114 ｇを滴下ロートを用い
て約1 時間で滴下反応させ、さらに反応温度60℃で5 時
間熟成した。
【００２７】熟成終了後、内標法によるガスクロマトグ
ラフ法により分析した結果、ｍ- クロロスチレンの転化
率は96％、ｍークロロスチレンに対するｍ- クロロスチ
レンオキシドの選択率は90％であった。次に、反応液と
同量の水で4 回洗浄し、過酢酸から由来する酢酸を除去
した。さらにｍ- クロロスチレンオキシド酢酸エチル溶
液である水洗上層液を減圧下に蒸留し、圧力10ｍｍＨ
ｇ、留出温度１２４〜１３１℃の留分45ｇを得た。
ラフ法により分析した結果、ｍ- クロロスチレンの転化
率は96％、ｍークロロスチレンに対するｍ- クロロスチ
レンオキシドの選択率は90％であった。次に、反応液と
同量の水で4 回洗浄し、過酢酸から由来する酢酸を除去
した。さらにｍ- クロロスチレンオキシド酢酸エチル溶
液である水洗上層液を減圧下に蒸留し、圧力10ｍｍＨ
ｇ、留出温度１２４〜１３１℃の留分45ｇを得た。
【００２８】これをガスクロマトグラフにより分析した
ところ、純度97.8％のｍ- クロロスチレンオキシドであ
った。
ところ、純度97.8％のｍ- クロロスチレンオキシドであ
った。
【００２９】［実施例２〜５］添加剤としてプロピオン
酸カリウムの代わりに、第１表に示した添加剤で行った
以外は実施例１と同様である。
酸カリウムの代わりに、第１表に示した添加剤で行った
以外は実施例１と同様である。
【００３０】 第１表 ｍ- クロロスチレン ｍ- クロロスチレン 転化率（％） オキシド選択率（％ ） 実施例2 96 91 実施例3 95 92 実施例4 96 90 実施例5 93 92 注１：実施例2 における添加剤はプロピオン酸カリウム
およびジオクチル-2- 水素-ピロリン酸エステルで、添
加量はいずれも0.4gである。
およびジオクチル-2- 水素-ピロリン酸エステルで、添
加量はいずれも0.4gである。
【００３１】２：実施例3 における添加剤は酢酸ナトリ
ウムおよびジオクチル-2- 水素-ピロリン酸エステル
で、添加量はいずれも0.4gである。
ウムおよびジオクチル-2- 水素-ピロリン酸エステル
で、添加量はいずれも0.4gである。
【００３２】３：実施例4 における添加剤はトリポリリ
ン酸ナトリウムで、添加量は0.4gである。
ン酸ナトリウムで、添加量は0.4gである。
【００３３】４：実施例5 における添加剤はプロピオン
酸ナトリウム、Ｎａ5Ｒ5(Ｐ3O10)2(Ｒ=2- エチルヘキシ
ル)およびハイドロキノンで、添加量は0.4g、0.4gおよ
び0.2gである。
酸ナトリウム、Ｎａ5Ｒ5(Ｐ3O10)2(Ｒ=2- エチルヘキシ
ル)およびハイドロキノンで、添加量は0.4g、0.4gおよ
び0.2gである。
【００３４】［比較例１］添加剤を用いずに行った以外
は実施例１と同様である。結果を表−２に示す。 ［比較例２］温度計、撹拌機および還流冷却器を備えた
内容積１００ミリリットルの３つ口丸底フラスコにｍ-
クロロスチレン６．３ｇ(45.3mmol)、溶媒としてエチル
ベンゼン３５ミリリットル、酸化モリブデンアセチルア
セトナート0.007 ｇ(0.02mmol)、ハイドロキノン0.0086
ｇ(0.8mmol) 、80％クメンハイドロパーオキサイド4.5
ｇ(23.5mmol)をとりよく混合する。これを、オイルバス
で加温し１０５℃で６０分間撹拌下に反応させた。この
反応液を内標法によるガスクロマトグラフ法により分析
した。結果を表−２に示す。
は実施例１と同様である。結果を表−２に示す。 ［比較例２］温度計、撹拌機および還流冷却器を備えた
内容積１００ミリリットルの３つ口丸底フラスコにｍ-
クロロスチレン６．３ｇ(45.3mmol)、溶媒としてエチル
ベンゼン３５ミリリットル、酸化モリブデンアセチルア
セトナート0.007 ｇ(0.02mmol)、ハイドロキノン0.0086
ｇ(0.8mmol) 、80％クメンハイドロパーオキサイド4.5
ｇ(23.5mmol)をとりよく混合する。これを、オイルバス
で加温し１０５℃で６０分間撹拌下に反応させた。この
反応液を内標法によるガスクロマトグラフ法により分析
した。結果を表−２に示す。
【００３５】 第２表 ｍ- クロロスチレン ｍ- クロロスチレン 転化率（％） オキシド選択率（％ ） 比較例1 86 81 比較例2 35 90 （以下余白）
Claims (2)
- 【請求項１】 クロロスチレンと過酸化物とを反応させ
て、クロロスチレンオキシドを製造する方法において、
過酸化物に対して０．０５から５．０重量％の弱酸のア
ルカリ金属塩および/またはリン酸含有エステルを共存
させることを特徴とするクロロスチレンオキシドの製造
方法。 - 【請求項２】 ハイドロキノン、ジ- ｔ- ブチルヒドロ
キシトルエン、カテコール、ｐ-ｔ-ブチルカテコール、
ハイドロキノンモノメチルエーテルのうちの少なくとも
1 種の存在下にクロロスチレンをエポキシ化する請求項
１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21874593A JPH0770097A (ja) | 1993-09-02 | 1993-09-02 | クロロスチレンオキシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21874593A JPH0770097A (ja) | 1993-09-02 | 1993-09-02 | クロロスチレンオキシドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0770097A true JPH0770097A (ja) | 1995-03-14 |
Family
ID=16724759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21874593A Pending JPH0770097A (ja) | 1993-09-02 | 1993-09-02 | クロロスチレンオキシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0770097A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996031495A1 (fr) * | 1995-04-05 | 1996-10-10 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Procede de recuperation et de deshydratation du sulfure d'ethylene |
| JP2009256260A (ja) * | 2008-04-18 | 2009-11-05 | Daiso Co Ltd | エポキシアルコールの製造方法 |
-
1993
- 1993-09-02 JP JP21874593A patent/JPH0770097A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996031495A1 (fr) * | 1995-04-05 | 1996-10-10 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Procede de recuperation et de deshydratation du sulfure d'ethylene |
| JP2009256260A (ja) * | 2008-04-18 | 2009-11-05 | Daiso Co Ltd | エポキシアルコールの製造方法 |
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