JP2016515582A5 - - Google Patents

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JP2016515582A5
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  1. 式３、
    （式中、
    ｑは、０、１、または２であり；
    ｓは、０、１、または２であり；
    式３で示されるピリジニル部分の置換可能な位置それぞれにあるＲ３は、それぞれ水素、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ１〜８アルキルアミノ、シアノ、ハロ、任意選択的に置換されたＣ１〜６アルキル、およびＣ１〜４アルコキシからなる群から独立して選択され；
    Ｒ４は、水素、シアノ、ハロ、メチル、エチル、メトキシ、およびトリフルオロメチルからなる群から選択され；
    Ｒ５は、式
    （式中、
    Ｇは炭素であり；
    ＡはＮ、Ｏ、Ｓ、ＣＲ６、およびＮＲ６からなる群から選択され；
    ＥはＮ、Ｏ、Ｓ、およびＣＲ６からなる群から選択され；
    ただしＡおよびＥの１つだけがＯまたはＳであり得；
    またはＧはＮで、ＡおよびＥはＣＲ６であり；
    またはＧおよびＡはＮで、ＥはＣＲ６であり；
    またはＧ、Ａ、およびＥはＮである）からなる群から選択され；
    Ｒ ５ の式の置換可能な位置それぞれにあるＲ６はそれぞれ、水素、シアノ、ハロ、Ｃ３〜８シクロアルキル、任意選択的に置換されたＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、およびトリフルオロメチルからなる群から独立して選択され；
    Ｒ７はシアノおよびシアノメチルからなる群から選択され；
    式３で示される環部分の置換可能な位置それぞれにあるＲ８は、それぞれ、水素、シアノ、ハロ、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、およびトリフルオロメチルからなる群から独立して選択され；
    Ｒ９は、水素、１〜３つのフルオロで任意選択的に置換されたＣ１〜６アルキル、およびＣ３〜８シクロアルキルからなる群から選択される）
    の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
  2. Ｒ５が
    である、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容可能な塩。
  3. Ｒ９がＣ１〜６アルキルである、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容可能な塩。
  4. ｓが１であり、ｑが１である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容可能な塩。
  5. 各Ｒ８が水素である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容可能な塩。
  6. Ｒ８の１つがＣ１〜４アルキルであり、他の各Ｒ８が水素である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容可能な塩。
  7. Ｒ８の１つがメチルであり、他の各Ｒ８が水素である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容可能な塩。
  8. 各Ｒ３が水素であり、Ｒ４が水素である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容可能な塩。
  9. ４−（１−（５−（４−エチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（４−プロピルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（６，６−ジフルオロ−４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−エチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−エチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−５−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−シクロプロピルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−シクロプロピルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−５−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−エチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジメチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−シクロプロピルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２，３−ジメチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（４−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ２−フルオロ−４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−シクロプロピル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｓ）−４−（１−（５−（４−エチル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−エチル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｓ）−４−（１−（５−（３，４−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（３，４−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｒ）−４−（１−（５−（４−エチル−２−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−エチル−２−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｒ）−２−フルオロ−４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（４−イソプロピル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ２−フルオロ−４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（４−イソプロピル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｒ）−４−（１−（５−（４−エチル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｓ）−２−フルオロ−４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（４−イソプロピル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｒ）−４−（１−（５−（３，４−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｓ）−４−（１−（５−（４−エチル−２−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（４−（ペンタン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｓ）−４−（１−（５−（４−エチル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−エチル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｓ）−４−（１−（５−（３，４−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（３，４−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−シクロブチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｓ）−４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（３−メチル−４−プロピルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｒ）−４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（３−メチル−４−プロピルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（３−メチル−４−プロピルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｒ）−４−（１−（５−（４−シクロプロピル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−シクロプロピル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（３，３，４−トリメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−エチル−３，３−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｒ）−４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（４−イソプロピル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（４−イソプロピル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｒ）−４−（１−（５−（２，４−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（２，４−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｒ）−４−（１−（５−（４−エチル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｓ）−４−（１−（５−（４−シクロプロピル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｓ）−４−（１−（５−（２，４−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｒ）−４−（１−（５−（３，４−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｓ）−４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（４−イソプロピル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｒ）−４−（１−（５−（４−エチル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−５−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−エチル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−５−メチルベンゾニトリル；
    ２−フルオロ−４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−５−メチルベンゾニトリル；
    （Ｓ）−４−（１−（５−（４−エチル−３−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−５−メチルベンゾニトリル；
    （Ｓ）−４−（１−（５−（３，４−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−５−メチルベンゾニトリル；
    （Ｒ）−４−（１−（５−（３，４−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−５−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（３，４−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−５−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−シクロプロピルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（４−プロピルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（４−プロピル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    ４−（５−ヒドロキシ−１−（４−メチル−５−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ベンゾニトリル；
    （Ｓ）−４−（１−（５−（４−エチル−２−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−５−メチルベンゾニトリル；
    （Ｒ）−４−（１−（５−（４−エチル−２−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−５−メチルベンゾニトリル；
    ４−（１−（５−（４−エチル−２−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−２−フルオロ−５−メチルベンゾニトリル；
    （Ｒ）−４−（１−（５−（４−エチル−２−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；
    （Ｓ）−４−（１−（５−（４−エチル−２−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル；および
    ４−（１−（５−（４−エチル−２−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリル
    からなる化合物群、または上述の化合物の何れか１つの薬学的に許容可能な塩から選択される、請求項１に記載の化合物。
  10. ４−（１−（５−（４−エチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリルまたはその薬学的に許容可能な塩である、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容可能な塩。
  11. ４−（５−ヒドロキシ−１−（５−（４−メチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリルまたはその薬学的に許容可能な塩である、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容可能な塩。
  12. ４−（１−（５−（４−（２，２−ジフルオロエチル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリルまたはその薬学的に許容可能な塩である、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容可能な塩。
  13. （Ｓ）−４−（１−（５−（３，４−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリルまたはその薬学的に許容可能な塩である、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容可能な塩。
  14. （Ｒ）−４−（１−（５−（２，４−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリルまたはその薬学的に許容可能な塩である、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容可能な塩。
  15. （Ｒ）−４−（１−（５−（３，４−ジメチルピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−３−メチルベンゾニトリルまたはその薬学的に許容可能な塩である、請求項１に記載の化合物または薬学的に許容可能な塩。
  16. 請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容可能な塩と、薬学的に許容可能な賦形剤とを含んでなる医薬組成物。
  17. 請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物の、または薬学的に許容可能な塩の、薬剤としての使用。
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