JP2016509072A - クロロアルカンの製造方法 - Google Patents

クロロアルカンの製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2016509072A
JP2016509072A JP2015561746A JP2015561746A JP2016509072A JP 2016509072 A JP2016509072 A JP 2016509072A JP 2015561746 A JP2015561746 A JP 2015561746A JP 2015561746 A JP2015561746 A JP 2015561746A JP 2016509072 A JP2016509072 A JP 2016509072A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
chlorination
dehydrochlorination
trichloroalkane
reactor
pentachloropropane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2015561746A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6449791B2 (ja
Inventor
マックス・エム・ティルトウィジョジョ
デイヴィッド・エス・ライター
マシュー・エル・グランボア
ウィリアム・ジェイ・クルパー・ジュニア
エドワード・エム・カルヴァリー
Original Assignee
ブルー キューブ アイピー エルエルシー
ブルー キューブ アイピー エルエルシー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ブルー キューブ アイピー エルエルシー, ブルー キューブ アイピー エルエルシー filed Critical ブルー キューブ アイピー エルエルシー
Publication of JP2016509072A publication Critical patent/JP2016509072A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6449791B2 publication Critical patent/JP6449791B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/07—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of hydrogen halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
    • C07C17/06—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens combined with replacement of hydrogen atoms by halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
    • C07C17/04—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

クロロアルカンの製造方法を提供する。本願方法は、炭素原子３〜６個及びビシナル塩素原子を有する１種以上のトリクロロアルカンを脱塩化水素化し、その後、一連の塩素化ステップ及び／又はさらなる脱塩化水素化ステップを順次行うことを含む。トリクロロアルカンの塩素化を最初に行うのではなく、脱塩化水素化を最初に行うため、所望のテトラ−及びペンタクロロアルカンに対し、より優れた特異性が認められる。【選択図】 図１

Description

本発明は、クロロアルカンの製造方法に関し、特に、トリ−、テトラ−及びペンタクロロアルカンの製造方法に関する。
ハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）製品は、冷蔵、空気調節、発泡、および医療用エアロゾル装置などのエアロゾル製品用噴射剤として、多くの用途で広く使用されている。ＨＦＣは、それが代替したクロロフルオロカーボン及びハイドロクロロフルオロカーボン製品よりも気候にやさしいことがわかっているが、現在では、これらはかなりの地球温暖化係数（ＧＷＰ）を示すことが判明している。
現在のフルオロカーボン製品より許容可能な代替物質の探索により、ハイドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）製品の出現がもたらされた。ＨＦＯは、それ以前の製品と比べ、オゾン層に対する有害な影響が小さい又は全くない形態をとって環境に及ぼす影響が小さいこと、また、ＨＦＣに比してＧＷＰが低いことが期待されている。有利には、ＨＦＯは可燃性が低く、低毒性である。
ＨＦＯの環境面、ひいては経済面での重要性が高まるにつれ、その製造に使用される前駆体の需要も出てきている。多くの望ましいＨＦＯ化合物、例えば、２,３,３,３−テトラフルオロプロパ−１−エン又は１,３,３,３−テトラフルオロプロパ−１−エンなどは、一般に、クロロカーボンを使用して製造してよく、特に、高級クロロアルカン、例えば、トリ−、テトラ−及びペンタクロロアルカンを使用して製造してよい。
残念なことに、これらの高級塩化物は、許容される工程条件を使用し、かつ、商業的に許容できる位置選択性及び収率で製造することは困難であった。例えば、トリクロロプロパン（例えば、米国特許第２,１１９,４８４号及び米国特許第４,０５１,１８２号に開示されているものなど）の従来の製造方法では、所望のトリクロロプロパン異性体に対する選択性は受け入れ難く、また、最適下限の塩素化剤を使用しており、その上／又は高価な触媒系及び／又は開始剤を使用しなくてはならない。トリクロロプロパンに対する選択性が最適下限であるため、所望の高級クロロアルカン、例えば、テトラ−及びペンタクロロアルカンに対する選択性がよりいっそう低下してしまうことが多い。
したがって、冷媒などの市販製品の合成における供給原料として有用なクロロカーボン前駆体を製造する改善された方法を提供することが望ましいであろう。より具体的には、かかる方法により、従来方法に比して高い位置選択性の提供、最適な塩素化剤の使用、並びに／又は安価な触媒系及び／又は開始剤の使用が実現されれば、現在の技術に改善がもたらされるであろう。
本発明は、クロロアルカンの効率的な製造方法を提供する。より詳しくは、かかる方法では、テトラ−及びペンタクロロアルカンを高い選択性をもって製造するためにトリクロロアルカンを使用する。いくつかの実施形態では、その方法に１,１,２−トリクロロプロパンを有利に使用するが、これは、実施形態によっては１,２−ジクロロプロパンのイオン性塩素化を介してその場で製造できる。所望の出発原料を最初に脱塩化水素化するので、結果として、その方法の例えば、１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンに対する選択性が、塩素化ステップのみを使用する従来の方法より向上する。
ある態様では、本発明は、１種以上のトリクロロアルカンからテトラ−及び／又はペンタクロロアルカンの製造方法を提供する。トリクロロアルカンは、炭素原子３〜６個、又は炭素原子３〜５個、又は炭素原子３〜４個、又は炭素原子３個を含み、望ましくは、ビシナル塩素原子を含む。いくつかの実施形態では、トリクロロアルカンは１,１,２−トリクロロプロパンを含む。
本方法は、１種以上のトリクロロアルカンを、第１塩素化ステップに供するのではなく、トリクロロアルカンの脱塩化水素化を最初に行うことを含む。この最初の脱塩化水素化は、触媒的にではなく、望ましくは、苛性物の存在下で実施する。トリクロロアルカンは、ジクロロアルカン、例えば、１,２−ジクロロプロパンをイオン性塩素化することによりその場で有利に製造してよい。トリクロロアルカンを脱塩化水素化した生成物流を順次塩素化に供し、さらに／又はさらなる脱塩化水素化ステップに供する。いくつかの実施形態では、最初の脱塩化水素化後の全ステップは塩素化ステップでよく、又は本方法は、塩素化ステップと脱塩化水素化ステップとの組み合わせ、例えば交互の組み合わせを含んでよい。
本方法内の塩素化ステップのいずれか又は全てをイオン性塩素化触媒の存在下で実施してよい。好適なイオン性塩素化触媒としては、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ３）、ヨウ素（Ｉ２）、塩化第二鉄（ＦｅＣｌ３）、硫黄、五塩化アンチモン、三塩化ホウ素、１種以上のランタンハロゲン化物、１種以上の金属トリフラート、又はこれらの組み合わせなどのルイス酸が含まれる。いくつかの実施形態では、任意のイオン性塩素化を、望ましくは、塩化アルミニウムの存在下で行ってよい。塩素、塩化スルフリル（ＳＯ２Ｃｌ２）又はこれらの組み合わせを、任意、一部、又は全ての塩素化ステップで塩素化剤として使用してよい。いくつかの実施形態では、１以上の塩素化を、例えば、塩化メチレン、四塩化炭素、及び／又は１,１,２,３−テトラクロロプロパンなどの溶媒の存在下で実施してよい。
本方法で使用する第１及び／又はさらなる任意の脱塩化水素化を、望ましくは液相で実施するが、１種以上の化学塩基、苛性物、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、又はこれらの組み合わせの存在下で実施してよい。相間移動触媒を使用してもよく、それらの好適例としては、四級アンモニウム塩及び四級ホスホニウム塩が挙げられる。
トリクロロアルカンの液相での脱塩化水素化は高度に選択的であるため、結果として、従来のクロロアルカン製造方法でこの中間体を塩素化する場合と比較して、製造方法において使用する分離又は精製ステップ数を削減することができる。いくつかの実施形態では、脱塩化水素化ステップと塩素化ステップとの間の精製ステップが不要になり得る。
本方法により、いかなるクロロアルカンも製造できるが、クロロアルカンは冷媒を製造する他方法における供給原料として重要であるため、１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンの製造についていくつかの実施形態で熟考する。
図１は、一実施形態の方法を図式で示す。 図２は、別の実施形態の方法を図式で示す。 図３は、別の実施形態の方法を図式で示す。
本願明細書は、本発明をよりよく定義し、本発明の実施において当業者を導くための、いくつかの定義及び方法を提供する。特定の用語又は語句についての定義の有無は、いかなる特定の重要性を示すことを意図するものではない。むしろ、特に断りのない限り、用語は、関連分野の当業者による慣例的用法にしたがって理解されるべきである。
本明細書で使用する「第１」、「第２」などの用語は、順序、数量、又は重要性を示すものではなく、むしろ、ある要素を別の要素と区別するために使用される。また、「ａ」及び「ａｎ」という語は、数量の限定を示すものではなく、むしろ、少なくとも１つの参照される項目の存在を示し、用語「正面」、「背面」、「底部」、及び／又は「頂部」は、特に断りのない限り、あくまで説明の便宜上使用されているもので、いずれか１つの位置又は空間的配向に限定するものではない。
範囲が開示されている場合、同一の成分又は特性を対象とする全ての範囲の端点が包含され、独立して組み合わせ可能である（例えば、「最大２５ｗｔ％、又は、より具体的には、５ｗｔ％〜２０ｗｔ％」の範囲というとき、範囲「５ｗｔ％〜２５ｗｔ％」の両端点及び全ての中間値が包含される）。
本明細書で使用する場合、転化率（％）は、流入する流れに対する、反応器内における反応物質のモル又は質量流の変化の比を指すことを意味し、一方、選択率（％）は、反応物質のモル流量の変化に対する反応器内の生成物のモル流量の変化の比を意味する。
明細書全体を通して「一実施形態（ｏｎｅ ｅｍｂｏｄｉｍｅｎｔ）」又は「ある実施形態（ａｎ ｅｍｂｏｄｉｍｅｎｔ）」とは、一実施形態と関連して記載されている、特定の特徴、構造、又は特性が少なくとも１つの実施形態に含まれることを意味する。したがって、明細書全体を通してさまざまな箇所に出現する「一実施形態では（ｉｎ ｏｎｅ ｅｍｂｏｄｉｍｅｎｔ）」又は「ある実施形態では（ｉｎ ａｎ ｅｍｂｏｄｉｍｅｎｔ）」という語句の出現は、必ずしも同一の実施形態を指しているわけではない。さらに、かかる特定の特徴、構造、又は特性を、１つ以上の実施形態において任意の好適な方法で組み合わせてよい。
本発明は、クロロアルカンの効率的な製造方法を提供する。本願方法は、高い位置選択性で、１種以上のトリクロロアルカンを反応させ、テトラ−及び／又はペンタクロロアルカンを得ることを含む。より詳しくは、本願方法は、従来方法の場合のようにトリクロロアルカンの塩素化を最初に行うのではなく、脱塩化水素化を最初に行う。対応する１,１−ジクロロアルケンに対する選択性が向上し、さらなる反応ステップにより、例えば、１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンも高い選択性で得られる。
炭素原子３〜６個、又は炭素原子３〜５個、又は炭素原子３〜４個、又は原子３個を有する任意のトリクロロアルカンを出発原料として本方法で使用することができる。トリクロロアルカンは、望ましくは、ビシナル塩素原子、すなわち、隣接する炭素原子上にある塩素原子を含む。ビシナルトリクロロアルカンの２個の塩素原子が第１炭素に付いているものを使用することが、本方法で得られる位置選択性に寄与すると考えられ、いくつかの実施形態ではこのようなトリクロロアルカンが好ましい。例えば、ビシナルトリクロロプロパンである１,１,２−トリクロロプロパンを出発原料に含む実施形態では、１,１,１,２−テトラクロロプロパン及び／又は１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンに対する位置選択性を確認できる。
いくつかの実施形態では、１,１,２−トリクロロプロパンを、例えば、１,２−ジクロロプロパンのイオン性塩素化によりその場で製造され得る。本方法で使用する１,１,２−トリクロロプロパン製造用の供給原料として１,２−ジクロロプロパンを使用することは都合がよく、その理由は、１,２−ジクロロプロパンは多くのクロロヒドリン法で副生成物として生成されるため低コストで利用可能であるからである。
本方法で製造されるテトラ−、及び／又はペンタクロロアルカンは、出発原料として使用するトリクロロアルカンに依存することになる。したがって、本方法を使用して炭素原子３〜６個、又は炭素原子３〜５個、又は炭素原子３〜４個を含むアルカンを製造することができる。いくつかの実施形態では、四塩素化−及び五塩素化したプロパン及びブタンは商業上重要であるため、１種以上の二−及び／又は三塩素化したプロパン及びブタンを出発原料として使用することが好ましい。いくつかの実施形態では、１,１,２−トリクロロプロパンを出発原料として使用して、１,１,１,２−テトラクロロプロパン及び／又は１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンを高い選択性で製造する。
本願方法の１以上の脱塩化水素化ステップを液体苛性物の存在下で実施してよい。気相での脱塩化水素化の使用も可能ではあるが、液相での脱塩化水素化反応の方が所望の中間体に対する選択性が高い。液相での脱塩化水素化は、反応物質の気化が不要なのでコスト節減にもなる。液相反応では反応温度を低くできるため、高温の気相反応と関連して見られる汚染の進行も遅く、そのため、液相の脱塩化水素化を少なくとも１つ用いた場合、反応器の寿命も最適化され得る。
液相脱塩化水素化に有用であると知られる化学塩基は数多くあり、それらのいずれも使用することができる。例えば、好適な塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウムなどのアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸塩；リチウム、ルビジウム、及びセシウム又はこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。四級アンモニウム塩及び四級ホスホニウム塩（例えば、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド又はヘキサデシルトリブチルホスホニウム・ブロミド）などの相間移動触媒を添加してこれらの化学塩基との脱ハロゲン化水素反応速度を改善することもできる。
トリクロロアルカンの脱塩化水素化で得た生成物を、その後、一連の塩素化及び／又は脱塩化水素化ステップに供する。本方法の残りのステップ全て、又は一部、又は１ステップのみを塩素化ステップとしてよい。望ましくは、本方法で使用する塩素化ステップをイオン性塩素化触媒の存在下で実施し、これによりその方法の特異性がさらに向上する。
イオン性塩素化触媒としてルイス酸を使用することにより、その方法の特異性はさらに向上する。イオン性塩素化触媒は脱塩化水素化を促進し、同じ反応器内で塩素化反応を触媒することから、本願方法におけるイオン性塩素化触媒の使用は特に有利である。即ち、イオン性塩素化触媒により隣接する炭素原子から塩素及び水素が除去され、かかる隣接炭素原子は二重結合を形成し、ＨＣｌが放出される。次いで、塩素分子が再び付加され、二重結合が置換され、より高級の塩素化アルカンが得られる。
イオン性塩素化触媒は当業者には周知であり、それらのいずれも本願方法で使用することができる。例示的なイオン性塩素化触媒としては、塩化アルミニウム、塩化第二鉄（ＦｅＣｌ３）などの鉄含有化合物、ヨウ素、硫黄、五塩化アンチモン（ＳｂＣｌ５）、三塩化ホウ素（ＢＣｌ３）、ランタンハロゲン化物、金属トリフラート、及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。これらのうち、塩化アルミニウム及び塩化第二鉄はルイス酸であるため、実施形態によっては本方法でこれらの触媒の使用が好ましいことがある。
本方法で使用する触媒のいずれか又は全てを、バルクで与えてもよいし、又は、活性炭、黒鉛、シリカ、アルミナ、ゼオライト、フッ化黒鉛及びフッ化アルミナなどの基材とともに与えてもよい。所望の触媒（ある場合）、又はその形式を問わず、当業者は、それらを導入する適切な形式及び方法の決定方法について十分に理解していよう。例えば、多くの触媒は、一般に、別々の供給物として、又は他の反応物質との溶液にして反応器領域に導入される。
イオン性塩素化及び／又は脱塩化水素化の任意の使用触媒量は、選択する個々の触媒と他の反応条件に依存する。一般的に言えば、本発明の実施形態で触媒の使用が所望されるものでは、反応工程条件（例えば、必要温度の低温化）又は得られる生成物に何らかの改善をもたらすために十分な触媒を用いるべきであるが、経済的実用性のためだけの場合は、追加的な利益がもたらされる量を超えるべきではない。
あくまでも例示を目的とするものであるが、イオン性塩素化触媒の有用な濃度は、０.００１％〜２０重量％、又は０.０１％〜１０％、又は０.１％〜５ｗｔ％の範囲となり、これらの間の全ての部分範囲を含むと考えられる。１以上の脱塩化水素化ステップに脱塩化水素化触媒を使用する場合、有用な濃度は温度７０℃〜２００℃にて０.０１ｗｔ％〜５ｗｔ％又は０.０５ｗｔ％〜２ｗｔ％の範囲であってよい。相間移動触媒を使用する場合、有用な濃度は、一般に、０.１ｗｔ％未満、又は１０００ｐｐｍ未満であってよい。各触媒の相対濃度は、反応容器に再循環される反応物質及び／又は中間体を含む反応物質の供給に応じて与えられる。１以上の脱塩化水素化に化学塩基を使用する場合、これらの有用な濃度は、０.０１〜２０ｇｒｍｏｌｅ／Ｌ、又は０.１ｇｒｍｏｌｅ／Ｌ〜１５ｇｒｍｏｌｅ／Ｌ、又は１ｇｒｍｏｌｅ／Ｌ〜１０ｇｒｍｏｌｅ／Ｌの範囲となり、これらの間にある全ての部分範囲が含まれる。
本方法の塩素化ステップを、任意の塩素化薬剤を使用して行ってよく、これらのいくつかは公知である。例えば、好適な塩素化剤としては、塩素及び／又は塩化スルフリル（ＳＯ２Ｃｌ２）が挙げられるが、これらに限定されない。塩素化剤の組み合わせを使用してもよい。前述のイオン性塩素化触媒を使用して促進させる場合は、Ｃｌ２及び塩化スルフリルのいずれか又は両方が特に有効であり得る。いくつかの実施形態では、１以上の塩素化ステップを例えば、塩化メチレン、四塩化炭素、及び１,１,２,３−テトラクロロプロパン、又はこれらの組み合わせなどの溶媒存在下で実施してよい。
本方法を実施する反応条件は液相であるため、その条件は有利に低強度である。即ち、低温、例えば、１００℃未満、又は９０℃未満、又は８０℃未満又は７０℃未満、又は６０℃未満、又は５０℃未満、さらには４０℃という低い温度を利用してよく、それでもトリ−、テトラ−、及び／又はペンタクロロアルカンに対する所望の選択性が実現される。いくつかの実施形態では、温度４０℃〜７０℃、又は５５℃〜６５℃を利用してよい。同様に、本方法実施に好適な圧力は大気圧である、又は、２５０、若しくは２００、若しくは１５０、若しくは１００、若しくは５０、若しくは４０、若しくは３０、若しくは２０、さらには１０ｐｓｉ以内の環境圧力が好適である。
それまでの所望の選択性をもたせつつ、反応器の占有時間を最小化することができ、例えば、反応器占有時間を２０時間未満、又は１５時間未満、又は１０時間未満、又は５時間未満、又は４,３,２、さらには１時間未満とすることが可能である。反応器は、回分式反応器、半回分式反応器、又は内部冷却用コイル付き連続撹拌槽型オートクレーブ反応器などの好適な液相反応器であってよい。気液開放槽又は容器が続いたシェル・アンド・チューブ多管式熱交換器（ｓｈｅｌｌ ａｎｄ ｍｕｌｔｉｔｕｂｅ ｅｘｃｈａｎｇｅｒ）を使用することもできる。
さらなる実施形態では、よりいっそうの有利性、すなわち、反応副生成物の選択性、転化又は製造において改善を得るために、本方法の１つ以上の反応条件を最適化してよい。ある実施形態では、複数の反応条件を最適化して、反応で得られる副生成物の選択性、転化及び製造においてよりいっそうの改善を確認できる。
本方法の反応条件で最適化できる条件としては、例えば、製造過程にすでに存在する装置及び／又は材料の使用により調整できる条件、又は低資源コストで得ることのできる条件など、好都合に調整できる任意の反応条件が含まれる。そのような条件の例として、温度、圧力、流量、反応物質のモル比、などに対する調整を挙げることができるが、これらに限定されない。
しかし、本明細書に記載の各ステップで用いた特定の条件は必要不可欠ではなく、当業者に容易に判断されるものである。重要なことは、炭素原子３〜６個を有するトリクロロアルカンを含み、かつ、少なくとも２個のビシナル塩素原子をさらに含む供給流を、最初に、塩素化ステップではなく脱塩化水素化ステップに供することである。当業者は、各ステップに好適な装置、並びに塩素化、脱塩化水素化、分離、乾燥、及び異性化の各ステップを実施できる特定の条件を容易に決定できるであろう。
ある例示的方法では、１,１,２−トリクロロプロパンの苛性物を使用して脱塩化水素化し、１,１−ジクロロプロペンを得る。１,１,２−トリクロロプロパンは、例えば、１,２−ジクロロプロパン（ＰＤＣ）と塩化スルフリルとを塩化アルミニウムの存在下で、温度５５℃〜６５℃、大気圧にて、反応器占有時間１時間未満で反応させることによりその場で得ることができる。
その後、１,１−ジクロロプロペンを塩素化して１,１,１,２−テトラクロロプロパンを得、次いで、この苛性物を使用して、又は触媒的に脱塩化水素化して１,１,２−トリクロロプロペンを得る。その後、この１,１,２−トリクロロプロペンを塩素化し、１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンを得る。その他の実施形態では、１,１,１,２−テトラクロロプロパンを塩素化してよく、そのような実施形態では、最初の１,１,２−トリクロロプロパンの脱塩化水素化の後は、全て塩素化ステップとなるであろう。
このような方法の一実施形態の概略図を図１に示す。図１に示されるように、方法１００には脱塩化水素化反応器１１２、乾燥ユニット１１４、塩素化反応器１１６、及び分離ユニット１１８及び１２０が組み込まれる。
本方法１００の動作においては、１,１,２−トリクロロプロパン及び再循環させた１,１,１,２−テトラクロロプロパンは脱塩化水素化反応器１１２に供給され、そこで苛性物を使用して脱塩化水素化され、１,１−ジクロロプロペン及び１,１,２−トリクロロプロペンがそれぞれ製造される。その後、脱塩化水素化反応器１１２からの生成物流は乾燥ユニット１１４内で乾燥され、塩素化反応器１１６に供給される。
乾燥され、１,１−ジクロロプロペン及び１,１,２−トリクロロプロペンを含む、脱塩化水素化反応器からの生成物流は、塩素化反応器１１６内で塩素化され、１,１,１,２−テトラクロロプロパン及び１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンそれぞれが得られる。過剰のＣｌ２及び副生成物のＨＣｌは全てオーバーヘッド流から排気され、ＨＣｌ及びＣｌ２の回収用に精製ユニット（図示せず）に提供される。所望であれば、回収されたＣｌ２を塩素化反応器１１６に再循環させてよい。
１,１,１,２−テトラクロロプロパン及び１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンを含む、塩素化反応器１１６からの生成物流は、分離ユニット１１８に供給される。分離ユニット１１８は、オーバーヘッド流として未反応のジ−及びトリクロロプロペン並びに１,１,１,２−テトラクロロプロパンを得るのに有効な条件で動作し、所望であれば、それらを脱塩化水素化反応器１１２に再循環させてよい。分離ユニットの底部流は１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンを含み、オーバーヘッド流として１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンを得るのに有効な条件で動作する分離ユニット１２０に供給される。１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンは、必要に応じ溶媒を用いて回収してよく、例えば、１,１,２,３−テトラクロロプロパン、他のペンタクロロプロパン異性体又はヘキサクロロプロパンの副生成物のようなものがある。所望であれば、晶析などのさらなる精製方法を用いて１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンを精製してよい。
本方法の別の実施形態の概略図を図２に示す。より詳しくは、方法２００では、１,２−ジクロロプロパンを塩素化させることによりその場で１,１,２−トリクロロプロパンを得る。したがって、方法２００は、方法１００で使用した番号に１００を加えて同様に番号付けされた構成要素のほか、塩素化反応器２０２、ＨＣｌ回収ユニット２０４、反応停止／乾燥ユニット２０６、及び分離ユニット２０８及び２１０を含む。
動作についてみると、１,２−ジクロロプロパンを塩素化反応器２０２に供給し、触媒塩化アルミニウムの存在下で塩素化して１,１,２−トリクロロプロパン及び副生成物としての無水ＨＣｌを製造する。ＨＣｌ及び過剰の塩素はＨＣｌ精製ユニット２０４に供給され、そこで無水ＨＣｌが精製されオーバーヘッド流として取られる。その後、Ｃｌ２を含む底部流を反応器２０２に再循環させる。１,１,２−トリクロロプロパンを含む、塩素化反応器２０２の底部生成物流の反応は停止し、水相の塩化アルミニウムが除去される。有機生成物を乾燥ユニット２０６で乾燥させ、その乾燥した流れは分離ユニット２０８に提供される。
分離ユニット２０８は、オーバーヘッド流として１,２−ジクロロプロパンを、並びに１,１,２−トリクロロプロパン及び１,２,３−トリクロロプロパンを含む底部流を得るのに有効な条件で動作する。分離ユニットからのオーバーヘッド流を塩素化反応器２０２に再循環させてよく、底部流は分離ユニット２１０に提供される。分離ユニットは、オーバーヘッド流として１,１,２−トリクロロプロパンを、また底部流として１,２,３−トリクロロプロパンを得るのに有効な条件で動作する。底部流は適切に廃棄してよく、実質的に純粋な１,１,２−トリクロロプロパンからなるオーバーヘッド流が脱塩化水素化反応器２１２に提供される。それ以降の方法２００は図１に記載の通り進められる。
本方法の別の実施形態の概略図を図３に示す。より詳しくは、本方法３００では、出発原料として１,１−ジクロロプロペンを使用する。したがって、本方法３００は、塩素化反応器３０２、ＨＣｌ回収ユニット３０４、反応停止／乾燥ユニット３０６、及び分離ユニット３１８及び３２０を含む。
本方法３００の動作においては、１,１−ジクロロプロペンは塩素化反応器３０２に供給され、触媒量の塩化アルミニウムの存在下で塩素化され、１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパン、１,１,１,２−テトラクロロプロパン中間体、及び副生成物として無水ＨＣｌが生成される。ＨＣｌ及び過剰の塩素はＨＣｌ精製ユニット３０４に供給され、そこで無水ＨＣｌが精製されオーバーヘッド流として取られる。その後、Ｃｌ２を含む底部流を反応器３０２に再循環させる。１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパン、１,１,１,２−テトラクロロプロパン、及び重質を含む、塩素化反応器３０２の底部生成物流の反応を停止させ、水相の塩化アルミニウムが除去される。有機生成物を乾燥ユニット３０６で乾燥させ、その乾燥した流れは分離ユニット３１８に提供される。
分離ユニット３１８は、未反応の１,１−ジクロロプロペン及び１,１,１,２−テトラクロロプロパンをオーバーヘッド流として、また１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパン及び重質を含む底部流を得るのに有効な条件で動作する。分離ユニット３１８からのオーバーヘッド流はＨＣｌ回収ユニット３０４経由で塩素化反応器３０２に再循環させてよく、底部流は分離ユニット３２０に提供される。分離ユニット３２０は、オーバーヘッド流として１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンを、また重質、すなわち１,１,１,２,２,３−ヘキサクロロプロパンを底部流として得るよう有効な条件で動作する。
本発明のいくつかの実施形態を以下の実施例で詳しく説明する。
実施例１．
１,１,２−トリクロロプロパンからの１,１−ジクロロプロペンの調製
丸底フラスコに１,１,２−トリクロロプロパン（４０.７ｇ）及びベンジルトリメチルアンモニウムクロリド（１.９７ｇ）を投入して７０℃まで加熱し、次いで、水溶性苛性溶液（５.０Ｎ、６０ｍＬ）を投入する。４時間後、溶液を室温まで冷却する。各相に分離したら水相を等容量の塩化メチレンで抽出する。有機相を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥させる。乾燥粗溶液は１,１,−ジクロロプロペンを含有しており、塩化メチレンに溶解させてＧＣ及びＮＭＲ分光分析法（２４.５ｇ、収率８０.６％）で測定する。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：ｐｐｍ＝５.９０（ｑ、１Ｈ）、１.７６（ｄ、３Ｈ）。
実施例２．
１,１−ジクロロプロペンからの１,１,１,２−テトラクロロプロパンの調製
Ｐａｒｒ社製１００ｍＬ容器に実施例１で得た、１,１−ジクロロプロペン（２４.５ｇ）を含有する乾燥させた粗生成物混合物を投入し密封する。反応器にＣｌ２（Ｎ２中３０ｖ／ｖ％、２００ｓｃｃｍ）を供給しつつ、反応器を１２５ｐｓｉｇまで加圧し５０℃まで加熱する。９０分後に塩素流を停止させ、反応器を室温及び大気圧に戻す。粗反応混合物をＧＣで分析すると、混合物は１,１,１,２−テトラクロロプロパン８４.０％、１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパン６.６％、１,１−ジクロロプロペン６.０％、及び残部である不明な低級副生成物で構成されることが示される。粗反応混合物を水溶性炭酸水素ナトリウムで中和し、溶解した残留塩素を除去して硫酸マグネシウムで乾燥させる。その粗物質を真空蒸留（２４ｔｏｒｒ、５９℃）により精製し、１,１,１,２−テトラクロロプロパン（１９.７ｇ、収率４８.９％）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：ｐｐｍ＝４.６０（ｑ、１Ｈ）、１.８５（ｄ、３Ｈ）。１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：ｐｐｍ＝１０１.６７、６８.４６、２１.４６。ＧＣ−ＭＳ：Ｍ＋＝１４５,１０９,８３,７５、６３。
実施例３．
１,１,１,２−テトラクロロプロパンからの１,１,２−トリクロロプロペンの調製
丸底フラスコに１,１,１,２−テトラクロロプロパン（１８.０ｇ）及びベンジルトリメチルアンモニウムクロリド（１.８４ｇ）を投入して７０℃まで加熱し、次いで、水溶性苛性溶液（５.０Ｎ、２０ｍＬ）を投入する。溶液を２４時間撹拌した後、室温まで冷却する。各相に分離したら水相を等容量の塩化メチレンで抽出する。有機相を合わせて硫酸マグネシウムで乾燥させた後ろ過する。乾燥させた粗液体を減圧下で濃縮し、その後、１Ｈ ＮＭＲ及びＧＣにより分析し、主生成物として含有される１,１,２−トリクロロプロペンを測定する。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：ｐｐｍ＝２.２８（ｓ、３Ｈ）。この生成混合物は、さらなる精製に供せずに、次の実施例４で使用する。
実施例４．
１,１,２−トリクロロプロペンからの１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンの調製
実施例３で得た粗生成混合物を分子篩を用いて乾燥させ、Ｐａｒｒ社製１００ｍＬ容器に投入し密封する。反応器にＣｌ２（Ｎ２中３０ｖ／ｖ％、２００ｓｃｃｍ）を供給しつつ、反応器をＣｌ２（Ｎ２中３０ｖ／ｖ％、２００ｓｃｃｍ）とともに１２５ｐｓｉｇまで加圧し５０℃まで加熱する。９０分後に塩素流を停止させ、反応器を室温及び大気圧に戻す。粗反応混合物を水溶性炭酸水素ナトリウムで中和した後、硫酸マグネシウムで乾燥させる。溶媒を気化させて粗物質を精製し、白色固体の１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパン（３.８ｇ、収率２１.５％）を得る。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：ｐｐｍ＝２.５１（ｓ）。１３Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、５００ＭＨｚ）：ｐｐｍ＝１０４.８１、９５.０２、３３.１１。ＧＣ−ＭＳ：Ｍ＋＝１８１,１４３,９７。この特定の実施例において選択性は高いが、その収量は生成物の揮発性ゆえに低いと考えられる。収量は、この揮発性物質を収容する特別な取扱い技術があれば改善することができる。
実施例５．
１,１−ジクロロプロペンからの１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンの調製
Ｐａｒｒ社製３００ｍＬ容器に１,１−ジクロロプロペン（３.４ｇ）、塩化メチレン（５０ｍＬ）、及び塩化アルミニウム（０.１ｇ）を含有する、実施例１で得た乾燥粗生成物混合物を投入し、密封する。Ｃｌ２（Ｎ２中３０ｖ／ｖ％、５０ｓｃｃｍ）を反応器に供給しつつ、反応器をＣｌ２（Ｎ２中３０ｖ／ｖ％、２００ｓｃｃｍ）とともに１２５ｐｓｉｇまで加圧し７０℃まで加熱する。２０分後、反応混合物をＧＣで分析したところ、１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパン６８.２％及び１,１,１,２,２,３−ヘキサクロロプロパン２４.２％、さらに残部である低級塩素化プロパンで構成されていることがわかった。
実施例６．
１,１,１,２−テトラクロロプロパンからの１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンの調製
Ｐａｒｒ社製３００ｍＬ容器に１,１,１,２−テトラクロロプロパン（２.９４ｇ）、塩化メチレン（５０ｍＬ）塩化第二鉄（０.１３ｇ）を投入し密封する。反応器にＣｌ２（Ｎ２中３０ｖ／ｖ％、５０ｓｃｃｍ）を供給しつつ、反応器をＣｌ２（Ｎ２中３０ｖ／ｖ％、２００ｓｃｃｍ）とともに１２５ｐｓｉｇまで加圧し７０℃まで加熱する。６０分後、反応混合物をＧＣで分析したところ、その構成は未反応１,１,１,２−テトラクロロプロパン（出発原料）７７.９％、１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパン１３.４％、及び１,１,１,２,２,３−ヘキサクロロプロパン４.３％、さらに残部である低級塩素化プロパンであった。

Claims (15)

  1. 炭素原子３〜６個を有するとともにビシナル塩素原子を含む１種以上のトリクロロアルカンからテトラクロロアルカン又はペンタクロロアルカンを製造する方法であって、トリクロロアルカンを脱塩化水素化することを含む、方法。
  2. 前記トリクロロアルカンを苛性物の存在下で脱塩化水素化する、請求項１に記載の方法。
  3. 前記ビシナル塩素原子が、前記トリクロロアルカンの第１及び第２炭素原子上にある、請求項１に記載の方法。
  4. 前記トリクロロアルカンが、１,１,２−トリクロロプロパンを含む、請求項３に記載の方法。
  5. 前記トリクロロアルカンをジクロロアルカンのイオン性塩素化によりその場で製造する、請求項１又は４に記載の方法。
  6. 前記ジクロロアルカンが、１,２−ジクロロプロパンを含む、請求項５に記載の方法。
  7. 前記脱塩化水素化の生成物流を順次塩素化、及び／又はさらなる脱塩化水素化ステップに供することをさらに含む、請求項１又は４に記載の方法。
  8. 前記トリクロロアルカンの前記脱塩化水素化後に塩素化ステップ及び脱塩化水素化ステップを交互に行う、請求項７に記載の方法。
  9. 前記塩素化ステップを溶媒中で実施する、請求項７又は８に記載の方法。
  10. 前記溶媒が、塩化メチレン、四塩化炭素、及び／又は１,１,２,３−テトラクロロプロパンを含む、請求項９に記載の方法。
  11. 前記塩素化ステップを、ＡｌＣｌ３、Ｉ２、ＦｅＣｌ３、硫黄、五塩化アンチモン、三塩化ホウ素、１種以上のランタンハロゲン化物、１種以上の金属トリフラート、又はこれらの組み合わせを含むイオン性塩素化触媒の存在下で実施する、請求項７、８、９又は１０に記載の方法。
  12. 前記イオン性塩素化触媒が、ＡｌＣｌ３を含む、請求項１１に記載の方法。
  13. 前記第１及び／又はさらなる脱塩化水素化（複数可）を、苛性物、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、又はこれらの組み合わせを使用して液相で実施する、請求項１、４、７又は８に記載の方法。
  14. 前記第１及び／又はさらなる脱塩化水素化（複数可）を、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリドを含む１種以上の相間移動触媒の存在下で実施する、請求項１３に記載の方法。
  15. 生成された前記ペンタクロロアルカンが１,１,１,２,２−ペンタクロロプロパンを含む、請求項１、４又は６に記載の方法。
JP2015561746A 2013-03-09 2014-03-07 クロロアルカンの製造方法 Expired - Fee Related JP6449791B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361775497P 2013-03-09 2013-03-09
US61/775,497 2013-03-09
PCT/US2014/022164 WO2014164368A1 (en) 2013-03-09 2014-03-07 Process for the production of chlorinated alkanes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2016509072A true JP2016509072A (ja) 2016-03-24
JP6449791B2 JP6449791B2 (ja) 2019-01-09

Family

ID=50390288

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015561746A Expired - Fee Related JP6449791B2 (ja) 2013-03-09 2014-03-07 クロロアルカンの製造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9403741B2 (ja)
EP (1) EP2964597B1 (ja)
JP (1) JP6449791B2 (ja)
CN (1) CN105026348A (ja)
CA (1) CA2903760C (ja)
WO (1) WO2014164368A1 (ja)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2739595B1 (en) 2011-08-07 2018-12-12 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated propenes
WO2013022676A1 (en) 2011-08-07 2013-02-14 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9284239B2 (en) 2011-12-02 2016-03-15 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated alkanes
EP2785670B1 (en) 2011-12-02 2017-10-25 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated alkanes
EP2794521B1 (en) 2011-12-23 2016-09-21 Dow Global Technologies LLC Process for the production of alkenes and/or aromatic compounds
WO2014046970A1 (en) 2012-09-20 2014-03-27 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
US9598334B2 (en) 2012-09-20 2017-03-21 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
EP2900364B1 (en) 2012-09-30 2018-06-13 Blue Cube IP LLC Weir quench and processes incorporating the same
EP2911773B1 (en) 2012-10-26 2017-10-04 Blue Cube IP LLC Mixer and reactor and process incorporating the same
WO2014100066A1 (en) 2012-12-18 2014-06-26 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
JP6251286B2 (ja) 2012-12-19 2017-12-20 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロペン生成のための方法
WO2014134233A2 (en) 2013-02-27 2014-09-04 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
EP2964597B1 (en) 2013-03-09 2017-10-04 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated alkanes
US9790148B2 (en) * 2014-10-16 2017-10-17 Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu A.S. Process for producing highly pure chlorinated alkane
CN107001195B (zh) * 2014-10-16 2021-06-25 化学和冶金生产联合体股份公司 方法
WO2017018090A1 (ja) * 2015-07-30 2017-02-02 株式会社トクヤマ 高次クロロアルカンの製造方法
CA2996037C (en) * 2015-08-19 2024-05-14 Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu, Akciova Spolecnost Process for producing c3 chlorinated alkane and alkene compounds
WO2017177988A1 (en) 2016-04-13 2017-10-19 Spolek Pro Chemickou A Hutni Vyrobu, Akciova Spolecnost Process
WO2018157214A1 (en) 2017-03-02 2018-09-07 Saluda Medical Pty Limited Electrode assembly
CN111807925B (zh) * 2020-07-23 2021-11-02 山东海益化工科技有限公司 D-d混剂精馏分离工艺

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB471187A (en) * 1936-02-28 1937-08-30 Du Pont Improvements in or relating to the manufacture of chlorinated hydrocarbons
US4051182A (en) * 1976-04-12 1977-09-27 Stauffer Chemical Company Process for the manufacture of α-chloropropionyl chloride
WO2010150835A1 (ja) * 2009-06-24 2010-12-29 株式会社トクヤマ 塩素化炭化水素の製造方法
CN101955414A (zh) * 2010-04-20 2011-01-26 南通泰禾化工有限公司 1,1,2,3-四氯丙烯生产工艺
JP2011507877A (ja) * 2007-12-19 2011-03-10 オクシデンタル ケミカル コーポレイション 塩素化された炭化水素を作る方法
JP2011046649A (ja) * 2009-08-27 2011-03-10 Tokuyama Corp クロロアルカンの製造方法

Family Cites Families (216)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2630461A (en) 1953-03-03 Production of acetylene by incom
US2119484A (en) 1935-05-06 1938-05-31 Du Pont Chlorination of propylene dichloride
GB471186A (en) 1936-02-28 1937-08-30 Du Pont Improvements in or relating to the manufacture of chlorine derivatives of unsaturated hydrocarbons
GB471188A (en) 1936-02-28 1937-08-30 Du Pont Improvements in or relating to the manufacture of chlorinated hydrocarbons
US2179378A (en) 1936-07-18 1939-11-07 Air Reduction Production of acetylene
US2207193A (en) 1937-09-14 1940-07-09 Shell Dev Production of allyl type halides
US2299441A (en) 1939-09-02 1942-10-20 Shell Dev Catalytic halo-substitution of saturated organic compounds
US2302228A (en) 1940-04-02 1942-11-17 Du Pont Method of chlorination with sulphuryl chloride and production of monochloro-trimethyl acetic acid
US2370342A (en) 1940-04-30 1945-02-27 Tide Water Associated Oil Comp Halogenation
US2378859A (en) 1941-08-08 1945-06-19 Distillers Co Yeast Ltd Splitting-off of hydrogen halide from halogenated hydrocarbons
US2449286A (en) 1945-07-16 1948-09-14 Shell Dev Production of 1, 3-dihalopropylenes
US2435983A (en) 1945-12-01 1948-02-17 Universal Oil Prod Co Production of liquid hydrocarbons
US2588867A (en) 1948-10-25 1952-03-11 Dow Chemical Co Pyrolytic production of chlorohydrocarbons
US2688592A (en) 1950-10-21 1954-09-07 Diamond Alkali Co Photochemical process for preparing carbon tetrachloride
DE857955C (de) 1951-03-23 1952-12-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Tetrachloraethylen neben Tetrachlorkohlenstoff
US2762611A (en) 1952-02-28 1956-09-11 Pfaudler Co Inc Tubular heat exchangers
US2765359A (en) 1953-02-10 1956-10-02 Hydrocarbon Research Inc Production of acetylene
GB857086A (en) 1956-08-30 1960-12-29 Hoechst Ag Process for the manufacture of carbon tetrachloride
US3000980A (en) 1958-04-07 1961-09-19 Dow Chemical Co Preparation of alkyl bromides
US2973393A (en) 1958-10-02 1961-02-28 Dow Chemical Co Chlorination of acetylenes
US2964579A (en) 1958-10-09 1960-12-13 Houdry Process Corp Selective hydrogenation of diolefins with copper chromite catalyst
US3094567A (en) 1960-02-25 1963-06-18 Monsanto Chemicals Chlorination of propynes
US3112988A (en) 1960-02-26 1963-12-03 Sheil Oil Company Mixing gases at supersonic velocity
US3819731A (en) 1960-03-23 1974-06-25 Stauffer Chemical Co Production of chlorinated unsaturated hydrocarbons
BE622938A (ja) 1961-09-28
US3446859A (en) 1962-06-11 1969-05-27 Hooker Chemical Corp Vapor phase condensation process
US3502734A (en) 1966-05-11 1970-03-24 Du Pont Process for partially chlorinating methyl chloride and/or methylene chloride
ES332724A1 (es) 1966-06-07 1967-12-01 El Paso Products Co Un procedimiento para la produccion de diolefinas.
DE1568921A1 (de) 1966-07-22 1970-03-26 Knapsack Ag Verfahren zur gemeinsamen Herstellung von 2,2,3- und 1,2,3-Trichlorbutan
US3444263A (en) 1966-11-09 1969-05-13 Gulf Research Development Co Method for converting ethylene to alpha olefins in the presence of an organic sulfide
CH526333A (de) 1967-05-19 1972-08-15 Bayer Ag Verfahren und Vorrichtung zur Durchführung von Reaktionen zwischen Gasen
FR1546709A (fr) 1967-10-10 1968-11-22 Mini Ind Chimice Procédé et appareil pour la fabrication en système continu de nitrosodérivés d'hydrocarbures
DE1904426C3 (de) 1969-01-30 1974-02-28 Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Tetrachlorkohlenstoff aus Benzol und Chlor
US3558438A (en) 1968-10-30 1971-01-26 Du Pont Distillation process and apparatus
US3551512A (en) 1968-11-01 1970-12-29 Diamond Shamrock Corp Pressure process for preparing acetylene
CA990738A (en) 1971-07-30 1976-06-08 Bruce E. Kurtz Isothermal chlorination of methane, ethane and other compounds in a porous tube reactor
US4513154A (en) 1971-07-30 1985-04-23 Allied Corporation Process for consecutive competitive gas phase reaction
US3920757A (en) 1971-08-25 1975-11-18 Dow Chemical Co Chlorination with sulfuryl chloride
NL160542C (nl) 1971-12-17 1979-11-15 Monsanto Co Werkwijze voor het bereiden van 1,1,2,3,-tetrachloorpro- peen.
US3823195A (en) 1971-12-27 1974-07-09 Monsanto Co Preparation of 1,1,2,3-tetrachloropropene from 1,2,3-trichloropropane
US3926758A (en) 1971-12-27 1975-12-16 Monsanto Co Preparation of 1,1,2,3-tetrachloropropene from 2,3-trichloropropane
DE2257005A1 (de) 1972-11-21 1974-05-22 Merck Patent Gmbh Loesungsmittel fuer die kernresonanzspektroskopie
CH609022A5 (en) 1973-06-12 1979-02-15 Monsanto Co Process for the preparation of 1,2,3-trichloropropene from 1,2,3-trichloropropane
NL7313098A (ja) 1973-09-22 1974-03-25
US3872664A (en) 1973-10-15 1975-03-25 United Aircraft Corp Swirl combustor with vortex burning and mixing
US3914167A (en) 1974-08-26 1975-10-21 Dow Chemical Co Process for making cis-1,3-dichloropropene
US4038372A (en) 1976-05-05 1977-07-26 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Process for manufacturing chloramine
US4319062A (en) 1976-08-02 1982-03-09 The Dow Chemical Company Allyl chloride process
US4046656A (en) 1976-12-06 1977-09-06 The Dow Chemical Company Photochlorination process for methyl aromatic compounds
JPS5479207U (ja) 1977-11-14 1979-06-05
JPS5720859Y2 (ja) 1978-03-14 1982-05-06
SU899523A1 (ru) 1979-07-03 1982-01-23 Уфимский Нефтяной Институт Способ получени 1,1,2,3-тетрахлорпропена
EP0164798A1 (en) 1981-09-01 1985-12-18 George Andrew Olah Process for the preparation of methyl monohalides
US4535194A (en) 1983-07-06 1985-08-13 Monsanto Co. Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
US4650914A (en) 1983-07-06 1987-03-17 Monsanto Company Process for producing 1,1,2,3-tetrachloropropene
DE3415334A1 (de) 1983-08-25 1985-03-14 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von 1,1,2-trichlor-2-methyl-propan
DE3415337A1 (de) 1983-08-25 1985-03-14 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von 3,3-dichlor-2-methyl-propen
DE3415336A1 (de) 1984-04-25 1985-10-31 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von 1,2,3-trichlor-2-methyl-propan
FR2569182B1 (fr) 1984-08-20 1986-12-05 Solvay Procede pour effectuer des reactions de chloration substitutive de composes organiques au moyen de chlore moleculaire en presence d'un produit chlore servant d'initiateur radicalaire et initiateurs radicalaires utilises dans un tel procede
DE3432720A1 (de) 1984-09-06 1986-03-06 Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von 1,2,3-trichlorpropan
US4614572A (en) 1985-07-08 1986-09-30 The Dow Chemical Company Liquid phase chlorination of chlorinated methanes
DE3681768D1 (de) 1985-07-30 1991-11-07 Hartmut Wolf Zerstaeubungsvorrichtung.
US4644907A (en) 1985-11-29 1987-02-24 Hunter Edward H Boiler tubes of enhanced efficiency and method of producing same
US4727181A (en) 1986-04-21 1988-02-23 The Dow Chemical Company Process for the preparation of α-halocinnamate esters
GB8708618D0 (en) 1987-04-10 1987-05-13 Ici Plc Production process
US5246903A (en) 1987-05-26 1993-09-21 The Dow Chemical Company Process and catalyst for the dehydrohalogenation of halogenated hydrocarbons or alkylene halohydrins
GB8721964D0 (en) 1987-09-18 1987-10-28 Shell Int Research Multitube reactor
US5171899A (en) 1988-05-17 1992-12-15 Daikin Industries Ltd. Process for production of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane
JPH01290639A (ja) 1988-05-17 1989-11-22 Daikin Ind Ltd １，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの製造法
US4999102A (en) 1988-12-16 1991-03-12 The Amalgamated Sugar Company Liquid transfer manifold system for maintaining plug flow
US5254771A (en) 1989-07-14 1993-10-19 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2-2-dichloroethane under elevated pressure
US5057634A (en) 1989-12-19 1991-10-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multistep synthesis of hexafluoropropylene
US5178844A (en) 1990-04-03 1993-01-12 Phillips Petroleum Company Method and apparatus for producing nitride products
DE4012007A1 (de) 1990-04-13 1991-10-17 Erdoelchemie Gmbh Verfahren zur reduktiven dehydrohalogenierung von halogenkohlenwasserstoffen und halogenethern
GB9105167D0 (en) 1991-03-12 1991-04-24 Ici Plc Chemical process
US5254788A (en) 1991-09-10 1993-10-19 Stone And Webster Engineering Corporation Process for the production of olefins from light paraffins
US5262575A (en) 1992-08-04 1993-11-16 The Dow Chemical Company Production of allylic chlorides
JP2813100B2 (ja) 1992-10-23 1998-10-22 株式会社トクヤマ アリルクロライドの製造方法および製造装置
GB9315450D0 (en) 1993-07-26 1993-09-08 Zeneca Ltd Chlorination process
US5414166A (en) 1993-11-29 1995-05-09 Korea Institute Of Science And Technology Process for the preparation of 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane
JPH08119885A (ja) 1994-10-25 1996-05-14 Central Glass Co Ltd フッ素化炭化水素の製造方法
US5504266A (en) 1995-05-24 1996-04-02 The Dow Chemical Company Process to make allyl chloride and reactor useful in that process
US5616819A (en) 1995-08-28 1997-04-01 Laroche Industries Inc. Process for preparing fluorinated aliphatic compounds
US6235951B1 (en) 1996-01-17 2001-05-22 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US5689020A (en) 1996-03-11 1997-11-18 Laroche Industries Inc. High temperature chlorination process for the preparation of polychloroolefins
US6111150A (en) 1996-06-20 2000-08-29 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3,-pentafluoropropane
US6538167B1 (en) 1996-10-02 2003-03-25 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for producing light olefins
US5986151A (en) 1997-02-05 1999-11-16 Alliedsignal Inc. Fluorinated propenes from pentafluoropropane
US5811605A (en) 1997-02-19 1998-09-22 Ppg Industries, Inc. Preparation of 1,2,3,3-tetrachloropropene
US5895825A (en) 1997-12-01 1999-04-20 Elf Atochem North America, Inc. Preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
JP2002508341A (ja) 1997-12-18 2002-03-19 ザ ダウ ケミカル カンパニー グリコールを断熱反応槽装置で製造する方法
JP3518321B2 (ja) 1998-03-23 2004-04-12 ダイキン工業株式会社 １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法
US6187976B1 (en) 1998-04-09 2001-02-13 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of fluorine containing hydrohalocarbons
DE69902137T2 (de) 1998-11-04 2003-01-30 Rohm & Haas Verfahren zum Herstellen mit grosser Ausbeute von Methylmethacrylat oder Methacrylsäure
US6273180B1 (en) 1998-12-23 2001-08-14 L'air Liquide, Societe Anonyme Pour L'etude Et L'eploitation Des Procedes Georges Claude Heat exchanger for preheating an oxidizing gas
TW527218B (en) 1999-03-16 2003-04-11 Basf Ag Multitube reactor, especially for catalytic gas-phase reactions
EP1060788A1 (en) 1999-06-15 2000-12-20 Methanol Casale S.A. Isothermal catalytic reactor for exothermic or endothermic heterogeneous reactions
WO2000076945A2 (de) 1999-06-16 2000-12-21 Solvay Fluor Und Derivate Gmbh Uv-aktivierte chlorierung
DE19952754A1 (de) 1999-11-02 2001-05-10 Krc Umwelttechnik Gmbh Verfahren und Vorrichtung zur Kühlung und Reinigung von Vergasungsgasen
AU779286B2 (en) 1999-11-22 2005-01-13 Dow Global Technologies Inc. A process for the conversion of ethylene to vinyl chloride, and novel catalyst compositions useful for such process
JP3869170B2 (ja) 1999-11-22 2007-01-17 セントラル硝子株式会社 １，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの製造方法
US6118018A (en) 1999-12-06 2000-09-12 Occidental Chemical Corporation Chlorination and bromination of aromatic compounds at atmospheric pressure
JP2001213820A (ja) 2000-01-31 2001-08-07 Central Glass Co Ltd １，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの製造方法
US6613127B1 (en) 2000-05-05 2003-09-02 Dow Global Technologies Inc. Quench apparatus and method for the reformation of organic materials
DE10054840A1 (de) 2000-11-04 2002-08-08 Xcellsis Gmbh Verfahren und Vorrichtung zum Starten eines Reaktors in einem Gaserzeugungssystem
US6518467B2 (en) 2000-12-29 2003-02-11 Honeywell International Inc. Method of making hydrofluorocarbons and hydrochlorofluorocarbons
US6551469B1 (en) 2001-11-27 2003-04-22 Honeywell International Photochlorination of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
BRPI0306797B1 (pt) 2002-01-11 2016-07-12 Mitsubishi Chem Corp reator multitubular, e, métodos de oxidação catalítica em fase vapor e para iniciar um reator tipo casco-tubo
US7117934B2 (en) 2002-03-15 2006-10-10 H2Gen Innovations, Inc. Method and apparatus for minimizing adverse effects of thermal expansion in a heat exchange reactor
US6924403B2 (en) 2002-06-26 2005-08-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Synthesis of hexafluoropropylene
US6683216B1 (en) 2002-11-06 2004-01-27 Eastman Chemical Company Continuous process for the preparation of amines
GB0301660D0 (en) 2003-01-24 2003-02-26 Redding John Dredging scouring & excavation
WO2004067164A1 (de) 2003-01-31 2004-08-12 Man Dwe Gmbh Mantelrohrreaktor zur durchführung katalytischer gasphasenreaktionen und verfahren zum betreiben eines solchen
CN1867609A (zh) 2003-03-07 2006-11-22 陶氏环球技术公司 制备聚醚多元醇的连续方法和设备
JP4838585B2 (ja) 2003-07-14 2011-12-14 三菱レイヨン株式会社 固定床多管式反応器
US7880040B2 (en) 2004-04-29 2011-02-01 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US20060292046A1 (en) 2003-07-31 2006-12-28 Dow Global Technologies Inc. Oxidation process and reactor with modified feed system
WO2005016509A1 (en) 2003-07-31 2005-02-24 Dow Global Technologies Inc. Oxidation process and reactor with modified feed system
US6825383B1 (en) 2003-09-22 2004-11-30 Council Of Scientific And Industrial Research Catalytic process for regiospecific chlorination of alkanes, alkenes and arenes
CN1972887B (zh) 2004-04-29 2010-10-13 霍尼韦尔国际公司 1,3,3,3-四氟丙烯的合成方法
US8084653B2 (en) 2004-04-29 2011-12-27 Honeywell International, Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7674939B2 (en) 2004-04-29 2010-03-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US9102579B2 (en) 2004-04-29 2015-08-11 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7659434B2 (en) 2004-04-29 2010-02-09 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
JP4864878B2 (ja) 2004-04-29 2012-02-01 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド １，３，３，３−テトラフルオロプロペンの合成法
US8058486B2 (en) 2004-04-29 2011-11-15 Honeywell International Inc. Integrated process to produce 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8383867B2 (en) 2004-04-29 2013-02-26 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7951982B2 (en) 2004-04-29 2011-05-31 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
WO2005108334A1 (en) 2004-04-29 2005-11-17 Honeywell International, Inc. Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US20080021229A1 (en) 2004-05-21 2008-01-24 Maughon Bob R Process for Preparing Epichlorhydrin from Ethane
MY142153A (en) 2004-12-10 2010-09-30 Shell Int Research Reactor tube apparatus
US20070265368A1 (en) 2004-12-22 2007-11-15 Velliyur Nott Mallikarjuna Rao Functionalized Copolymers of Terminally Functionalized Perfluoro (Alkyl Vinyl Ether) Reactor Wall for Photochemical Reactions, Process for Increasing Fluorine Content in Hydrocaebons and Halohydrocarbons and Olefin Production
JP4501158B2 (ja) 2005-03-30 2010-07-14 富士フイルム株式会社 マイクロ化学装置の運転方法
US7396965B2 (en) 2005-05-12 2008-07-08 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
US7511101B2 (en) 2005-05-13 2009-03-31 Fina Technology, Inc. Plug flow reactor and polymers prepared therewith
JP2007021396A (ja) 2005-07-19 2007-02-01 Japan Science & Technology Agency 重金属の除去方法
US8123398B2 (en) 2005-08-09 2012-02-28 Canon Kabushiki Kaisha Fluid-processing device
DE102005044501A1 (de) 2005-09-16 2007-03-22 Roquette, Eberhard, Dipl.-Ing. Veresterungsdüse
US8071825B2 (en) 2006-01-03 2011-12-06 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
LT2546224T (lt) * 2006-01-03 2019-01-10 Honeywell International Inc. Fluorintų organinių junginių gamybos būdas
CN101395109B (zh) 2006-01-03 2013-09-18 霍尼韦尔国际公司 制备氟化有机化合物的方法
TWI324244B (en) 2006-01-18 2010-05-01 Lg Chemical Ltd Shell-and-tube reactor or heat exchanger, method for producing an oxide by using the same, and method for increasing the heat transfer coefficient of first tubes of the same
DE102007008876A1 (de) 2006-02-21 2007-12-27 Sachtleben Chemie Gmbh Verfahren zur Durchführung chemischer und physikalischer Prozesse und Reaktionszelle
ES2392591T3 (es) 2006-03-31 2012-12-12 E.I. Du Pont De Nemours And Company Coproducción de hidrofluoroolefinas
US7836941B2 (en) 2006-05-19 2010-11-23 Exxonmobil Research And Engineering Company Mitigation of in-tube fouling in heat exchangers using controlled mechanical vibration
US20080073063A1 (en) 2006-06-23 2008-03-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Reduction of fouling in heat exchangers
FR2902785B1 (fr) 2006-06-26 2008-08-08 Solvay Procede de fabrication de 1,2-dichloroethane
JP2008063314A (ja) 2006-09-04 2008-03-21 Tokyo Kasei Kogyo Kk 環境調和型超原子価ヨウ素試剤
US8232435B2 (en) 2006-09-05 2012-07-31 E I Du Pont De Nemours And Company 1,2,3,3,3-pentafluoropropene production processes
US20090088547A1 (en) 2006-10-17 2009-04-02 Rpo Pty Limited Process for producing polysiloxanes and use of the same
CN103483141B (zh) 2006-10-31 2015-09-16 纳幕尔杜邦公司 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法
US20080207962A1 (en) 2007-02-23 2008-08-28 Velliyur Nott Mallikarjuna Rao Compositions containing chromium, oxygen, and at least two modifier metals selected the group consisting of gold, silver, and palladium, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors
JP5109093B2 (ja) 2007-04-10 2012-12-26 旭硝子株式会社 有機配位子を有する複合金属シアン化物錯体触媒、その製造方法およびポリエーテルポリオールの製造方法
JP2009000592A (ja) 2007-06-19 2009-01-08 Hitachi Ltd 反応器および反応システム
JP5337799B2 (ja) 2007-06-27 2013-11-06 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロオレフィンの製造方法
WO2009003157A1 (en) 2007-06-27 2008-12-31 Arkema Inc. Two step process for the manufacture of hydrofluoroolefins
US20090018377A1 (en) 2007-07-09 2009-01-15 Boyce C Bradford Catalytic process for the preparation of fluorinated halocarbons
JP5339229B2 (ja) 2007-07-24 2013-11-13 ナガセケムテックス株式会社 超原子価ヨウ素反応剤を用いる芳香族化合物および複素環式芳香族化合物のポリマーの製造方法
US8258355B2 (en) 2007-07-25 2012-09-04 Honeywell International Inc. Processes for preparing 1,1,2,3-tetrachloropropene
US9035111B2 (en) 2007-08-22 2015-05-19 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
TWI467001B (zh) 2007-09-18 2015-01-01 Thyssenkrupp Uhde Gmbh 氣化反應器及夾帶流氣化的方法
CN101918357B (zh) 2007-10-04 2014-07-16 卡萨尔尿素公司 尿素制备方法及设备
US9079818B2 (en) 2007-10-15 2015-07-14 Honeywell International Inc. Process for synthesis of fluorinated olefins
US20090117014A1 (en) 2007-11-06 2009-05-07 Quantumsphere, Inc. System and method for ammonia synthesis
BRPI0818958A2 (pt) 2007-11-20 2017-12-12 Du Pont "processos para a fabricação dos hidrofluoroalquenos, para a fabricação dos hidrofluoroalcanóis, para a fabricação dos hidrofluoroésteres e composto"
GB0800470D0 (en) 2008-01-11 2008-02-20 Redding John Improvements in or relating to jet nozzles
CN101215220A (zh) 2008-01-16 2008-07-09 西安近代化学研究所 1,1,1,3-四氟丙烯的制备方法
CN101597209A (zh) 2008-03-20 2009-12-09 霍尼韦尔国际公司 用于制备2,3,3,3-四氟丙烯的一体式方法
US8071826B2 (en) 2008-04-04 2011-12-06 Honeywell International Inc. Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf)
PT2323973E (pt) 2008-08-07 2012-05-07 Basf Se Processo para a produção de isocianatos aromáticos
US9051231B2 (en) 2008-09-25 2015-06-09 Central Glass Company, Limited Process for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene
JP6022770B2 (ja) 2008-10-13 2016-11-09 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化及び／又はフッ素化プロペンの製造方法
CN102216245B (zh) 2008-11-19 2014-04-23 阿科玛股份有限公司 用于制造氢氟烯烃的方法
EP2371793B1 (en) 2008-12-25 2015-07-08 Asahi Glass Company, Limited Process for production of 1,1-dichloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene
CN101492341B (zh) 2009-03-05 2012-03-28 杨海珍 饱和多氯代烷烃的制备方法
KR101374000B1 (ko) 2009-04-23 2014-03-12 다이킨 고교 가부시키가이샤 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜의 제조 방법
CN101544535B (zh) 2009-05-01 2012-07-18 浙江三美化工股份有限公司 一种合成1,1,1,3,3-五氯丙烷的制备方法
JP5459320B2 (ja) 2009-05-13 2014-04-02 ダイキン工業株式会社 塩素含有フルオロカーボン化合物の製造方法
KR20120084729A (ko) 2009-10-09 2012-07-30 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 염화 및/또는 불화 프로펜 및 고급 알켄의 제조 방법
KR20120093202A (ko) 2009-10-09 2012-08-22 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 단열식 플러그 흐름 반응기 및 염화 및/또는 불화 프로펜 및 고급 알켄의 제조 방법
US8581011B2 (en) 2009-10-09 2013-11-12 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated and/or fluorinated propenes
EP2485832B1 (en) 2009-10-09 2016-11-23 Blue Cube IP LLC Process for producing a chlorinated and/or fluorinated propene in an isothermal multitube reactors and
WO2011060211A1 (en) 2009-11-16 2011-05-19 Arkema Inc. Method to purify and stabilize chloroolefins
EP2504299B1 (en) 2009-11-27 2018-01-17 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing 1,1,2,3-tetrachloropropene
WO2011077191A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Arkema France Catalytic gas phase fluorination of 1230xa to 1234yf
JP2011144148A (ja) 2010-01-18 2011-07-28 Nippon Zeon Co Ltd 含水素ハロゲン化シクロペンタン、及びヘプタフルオロシクロペンテンの製造方法
DE102010022414A1 (de) 2010-06-01 2011-12-01 Günther Kramb jun. Emulgiervorrichtung
PL2596859T3 (pl) 2010-07-21 2020-04-30 Otkrytoe Aktsionernoe Obschestvo Research & Design Institute Of Urea And Organic Synthesis Products (Oao Niik) Reaktor gazowo-cieczowy z komorą mieszania wirowego
CN101913980A (zh) 2010-09-07 2010-12-15 西安近代化学研究所 1，1，1，3，3-五氯丙烷的生产方法
CN101913979A (zh) 2010-09-07 2010-12-15 西安近代化学研究所 1，1，1，3，3-五氯丁烷的生产方法
CN101982227B (zh) 2010-09-15 2013-03-20 山东东岳高分子材料有限公司 一种用于高温裂解的气体快速混合反应装置及应用
CN102001911B (zh) 2010-09-20 2013-09-25 西安近代化学研究所 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
MY156657A (en) 2010-12-16 2016-03-15 Tokuyama Corp Method of producing a chlorinated hydrocarbon having 3 carbon atoms
CA2837292C (en) * 2011-05-31 2020-01-28 Max Markus Tirtowidjojo Process for the production of chlorinated propenes
CN102249846B (zh) 2011-05-31 2013-05-08 浙江师范大学 一种2-氯-3, 3, 3-三氟丙烯和2, 3-二氯-1, 1-二氟丙烯的联产制备方法
WO2012166393A1 (en) 2011-05-31 2012-12-06 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
WO2013022676A1 (en) 2011-08-07 2013-02-14 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
EP2739595B1 (en) 2011-08-07 2018-12-12 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated propenes
CN102351637B (zh) 2011-08-31 2013-10-23 浙江师范大学 一种2, 3, 3, 3-四氟丙烯的制备方法
EP2782889B1 (en) 2011-11-21 2016-12-21 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated alkanes
US9284239B2 (en) 2011-12-02 2016-03-15 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated alkanes
EP2785670B1 (en) 2011-12-02 2017-10-25 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated alkanes
US9334205B2 (en) 2011-12-13 2016-05-10 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propanes and propenes
JP2015503523A (ja) 2011-12-22 2015-02-02 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー テトラクロロメタンの製造方法
EP2794529A1 (en) 2011-12-23 2014-10-29 Dow Global Technologies LLC Sulfuryl chloride as chlorinating agent
EP2794521B1 (en) 2011-12-23 2016-09-21 Dow Global Technologies LLC Process for the production of alkenes and/or aromatic compounds
JP5871633B2 (ja) 2012-01-24 2016-03-01 関東電化工業株式会社 ビス（１，１−ジクロロ−３，３，３−トリフルオロプロピル）エーテルおよびその製造方法
US9598334B2 (en) 2012-09-20 2017-03-21 Blue Cube Ip Llc Process for the production of chlorinated propenes
WO2014046970A1 (en) 2012-09-20 2014-03-27 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
EP2900364B1 (en) 2012-09-30 2018-06-13 Blue Cube IP LLC Weir quench and processes incorporating the same
EP2911773B1 (en) 2012-10-26 2017-10-04 Blue Cube IP LLC Mixer and reactor and process incorporating the same
WO2014100066A1 (en) 2012-12-18 2014-06-26 Dow Global Technologies, Llc Process for the production of chlorinated propenes
JP6251286B2 (ja) 2012-12-19 2017-12-20 ブルー キューブ アイピー エルエルシー 塩素化プロペン生成のための方法
WO2014134233A2 (en) 2013-02-27 2014-09-04 Dow Global Technologies Llc Process for the production of chlorinated propenes
EP2961721A2 (en) 2013-02-28 2016-01-06 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated propanes
EP2964597B1 (en) 2013-03-09 2017-10-04 Blue Cube IP LLC Process for the production of chlorinated alkanes

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB471187A (en) * 1936-02-28 1937-08-30 Du Pont Improvements in or relating to the manufacture of chlorinated hydrocarbons
US4051182A (en) * 1976-04-12 1977-09-27 Stauffer Chemical Company Process for the manufacture of α-chloropropionyl chloride
JP2011507877A (ja) * 2007-12-19 2011-03-10 オクシデンタル ケミカル コーポレイション 塩素化された炭化水素を作る方法
WO2010150835A1 (ja) * 2009-06-24 2010-12-29 株式会社トクヤマ 塩素化炭化水素の製造方法
JP2011046649A (ja) * 2009-08-27 2011-03-10 Tokuyama Corp クロロアルカンの製造方法
CN101955414A (zh) * 2010-04-20 2011-01-26 南通泰禾化工有限公司 1,1,2,3-四氯丙烯生产工艺

Also Published As

Publication number Publication date
CN105026348A (zh) 2015-11-04
CA2903760C (en) 2018-02-20
US9403741B2 (en) 2016-08-02
EP2964597A1 (en) 2016-01-13
CA2903760A1 (en) 2014-10-09
EP2964597B1 (en) 2017-10-04
JP6449791B2 (ja) 2019-01-09
US20160023967A1 (en) 2016-01-28
WO2014164368A1 (en) 2014-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6449791B2 (ja) クロロアルカンの製造方法
JP6426795B2 (ja) 塩素化プロペンの製造方法
US20160002127A1 (en) Process for the production of chlorinated propanes
US9334205B2 (en) Process for the production of chlorinated propanes and propenes
JP6050372B2 (ja) クロロアルカンの製造方法
EP2785671B1 (en) Process for the production of chlorinated propanes
JP6420145B2 (ja) 塩素化プロペンの製造方法
US20150344387A1 (en) Process for the production of chlorinated propenes
CA2884435A1 (en) Process for the production of chlorinated propenes
JP6068471B2 (ja) 塩素化プロペンの製造方法
WO2013074394A1 (en) Process for the production of chlorinated propanes and/or propenes
WO2013074414A1 (en) Process for the production of chlorinated propanes and/or propenes
CA2859168C (en) Process for the production of chlorinated propanes and propenes
WO2013090354A1 (en) Process for the production of chlorinated and/or brominated propanes and/or propenes

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20150910

A529 Written submission of copy of amendment under article 34 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A529

Effective date: 20150902

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20151015

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20151015

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20151225

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20160128

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20160204

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20170105

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20170823

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170926

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20171225

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180118

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180515

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20180814

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180920

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20181106

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20181206

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6449791

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees