JP2016508127A - 金属錯体 - Google Patents
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- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
Description
Xは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CRまたはNであり、ただし、配位子毎の最大2個の記号Xは、Nであり、
Yは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CRまたはNであり、ただし、最大1個の記号Yは、Nであるか、または、2個の記号Yは、一緒になって以下の式(3)の基であり、
Rは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、FまたはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;ここで2つ以上の隣接するラジカルRは、互いに単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成していてもよく;
R1は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、N(R2)2、CN、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、FまたはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;ここで2つ以上の隣接するラジカルR1は、互いに単環式もしくは多環式の脂肪族環系を形成していてもよく;
R2は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル、特に、炭化水素ラジカル(さらにこれらにおいて、1つ以上のH原子は、DまたはFにより置きかえられていてもよい)であり;ここで2つ以上の置換基R2は、互いに単環式もしくは多環式の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
L’は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、Lとは異なり、その配位原子が、出現する毎に、同じかまたは異なっており、C、N,OおよびSから成る群から選択される一価アニオン性二座配位子であり;
nは、1または2であり;
mは、1または2であり;
ただし、n+m=3である。
A1、A3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、C(R3)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
A2は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、C(R1)2、O、S、NR3またはC(=O)であるか、または式(26)、(27)、(29)、(30)または(31)中のA2−A2は、上記言及した基の組み合わせとは別に、−CR2=CR2−または1つ以上のラジカルR2により置換されてよい5〜14個の芳香族環原子を有するオルト結合アリーレンもしくはヘテロアリーレン基であってよく;
Gは、1つ以上のラジカルR2により置換されてよい1、2もしくは3個のC原子を有するアルキレン基であるか、または−CR2=CR2−もしくは1つ以上のラジカルR2により置換されてよい5〜14個の芳香族環原子を有するオルト結合アリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり、
R3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、F、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキルもしくはアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、DもしくはFにより置きかえられていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;ここで、同じ炭素原子に結合する2つラジカルR3は、互いに、脂肪族もしくは芳香族環系を形成し、それによりスピロ系を形成してよく、さらに、R3は、隣接するラジカルRもしくはR1と共に脂肪族環系を形成していてもよく;
ただし、これらの基中の二個のヘテロ原子は、互いに直接結合せず、二個の基C=Oは、互いに直接結合しない。
以下の合成は、他に断らない限り、保護ガス雰囲気下、無水溶媒中で行われる。金属錯体を遮光して、または黄色光下で、追加的な処理をする。溶媒および試薬を、たとえばSigma−ALDRICHまたはABCRから購入することができる。文献から知られた化合物の場合に、番号は、そのうちの幾つかのケースでは角括弧内に示されており、対応するCAS番号である。
1)式[Ir(L)2Cl]2の錯体:
10ミリモルのナトリウム ビスアセチルアセトナトジクロロイリデート(III)[770720−50−8]と、22ミリモルの配位子Lと、ガラス被覆磁気撹拌棒との混合物を、不活性ガス(窒素またはアルゴン)下で、ねじ蓋とTeflonセプタムとを備えた円筒形の反応容器(容量40ml)へ導入する。反応混合物を、溶融物が形成されるまで、撹拌しながらゆっくりと加熱する。次いで、最終温度(以下参照)に達するまで、温度を20分毎に20℃刻みでゆっくりと増加し、形成するアセチルアセトンはセプタムのカニューレを介して排出される。最終温度に達したとき、反応混合物をさらに20時間、最終温度に維持する。保護ガス下で冷却後、焼結ケーキを機械的に粉砕し、指示された100mlの懸濁媒体(懸濁媒体は、その中で配位子が容易に溶解できるが、式[Ir(L)2Cl]2のクロロ二量体がその中で低い溶解度を有するように選択され、典型的な懸濁媒体はジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、酢酸エチル、DCM、アセトン、酢酸エチル、トルエン等である)中で、100gのガラスビーズ(直径3mm)と共に3時間撹拌し、そのプロセスで機械的に温浸する。微細懸濁液をガラスビーズからデカントして移し、依然として約2当量のNaClを含有しており、以下、粗製クロロ二量体と呼ぶ固形分[Ir(L)2Cl]2を吸引濾過し、真空中で乾燥させる。このようにして得られた粗製クロロ二量体を、その後、さらに精製しないで用いる。
1)で得られた式[Ir(L)2Cl]2の粗製クロロ二量体を、75mlの2−エトキシエタノールと25mlの水との混合物中に懸濁させ、13ミリモルの配位子L’と15ミリモルの炭酸ナトリウムとを添加する。還流下で20時間の撹拌および遮光後、さらに75mlの水を滴下し、混合物を冷却し、固形分を吸引濾過し、その度毎に50mlの水で三度、その度毎に50mlのメタノールで三度、洗浄し、真空中で乾燥させる。無水の固形物を連続高温抽出器中の3−5cmの深さを有するセライト床に置き、次いで、指示された抽出剤(最初に、約300mlの量で導入し、抽出剤は錯体が昇温ではその中で容易に溶解し、低温ではその中で低い溶解度を有するように選択され、特に好適な抽出剤は、炭化水素、たとえばトルエン、キシレン、メシチレン、ナフタレン、o−ジクロロベンゼン、アセトン、酢酸エチル(EA)、ジクロロメタン(DCM)等である)で抽出する。抽出が完了したとき、抽出剤を約100mlになるまで真空中で蒸発させる。抽出剤での溶解度が極めて良好な金属錯体は、溶出液を50mlまで蒸発させ、200mlのメタノールを添加することによって結晶化させる。このようにして得られた懸濁液の固形分を、吸引濾過し、約50mlのメタノールで一度洗浄し、乾燥させる。乾燥後、金属錯体の純度を、NMRおよび/またはHPLCによって測定する。純度が99.5%未満である場合、熱抽出工程を反復し、純度が99.5−99.9%に達したら、金属錯体を加熱または昇華させる。高温抽出法による精製に加えて、好適な溶出剤(以下参照)を用いて、シリカゲルまたは酸化アルミニウムでクロマトグラフィーにより精製を行うこともできる。加熱を、約200−300℃の温度範囲において高真空(p約10-6ミリバール)で実施する。昇華を、約250−400℃の温度範囲において高真空(p約10-6ミリバール)で実施し、この場合、昇華は好ましくは分別昇華の形態で実施される。
前述の化合物を、双極性プロトン性溶媒(エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等)中での、式[Ir(L)2Cl]2の粗製クロロ二量体と、配位子L’との反応により得る。クロマトグラフィーにより分離することができる式Ir(L)2(L’)と式Ir(L)(L’)2との両錯体タイプの含む混合物が、通常、形成される。式Ir(L)2(L’)と式Ir(L)(L’)2との錯体タイプの相対量を、[Ir(L)2Cl]2と共存配位子L’との化学量論比を通じて制御することができる。よって、[Ir(L)2Cl]2とL’との化学量論比が1:2〜約1:6の場合、式Ir(L)2(L’)の生成物が多くを占めて形成され、一方、[Ir(L)2Cl]2とL’との化学量論比が約1:8〜約1:25の場合、式Ir(L)(L’)2の生成物が多くを占めて形成される。
前述の化合物を、双極性プロトン性溶媒(エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール等)中での、配位子Lと、式[Ir(L’)2(HOMe)2]Aまたは[Ir(L’)2(NCMe)2]A(A=非配位性アニオン、たとえばトリフラート、テトラフルオロホウ酸塩等)のイリジウム錯体との反応により得る。[Ir(L’)2(HOMe)2]Aまたは[Ir(L’)2(NCMe)2]AとLとの化学量論比が1:1の場合、主にIr(L)(L’)2の錯体が得られる。[Ir(L’)2(HOMe)2]Aまたは[Ir(L’)2(NCMe)2]AとLとの化学量論比が1:2またはそれ以上の場合、本質的に式Ir(L)2(L’)の錯体が形成され、この方法が良好な収率においてこれらの錯体のリアレーションに非常に好適であることを意味している。式Ir(L)2(L’)と式Ir(L)(L’)2との2つの錯体タイプを含む粗製生成物を、2)で説明したようにクロマトグラフィーにより単離させ、よって精製することができる。
1)真空処理されたデバイス:
本発明によるOLEDおよび先行技術によるOLEDは、WO 2004/058911による一般的なプロセスにより製造されるが、ここに記載される状況(層の厚さの変化、使用する材料)に適合される。
本発明による化合物は、中でもOLEDの発光層において、燐光エミッター材料として用いることができる。OLEDの結果を、表2に要約する。
A:可溶性機能的材料から
本発明による錯体は、溶液から処理することもでき、この場合このプロセスが関与する限り、真空処理されたOLEDと比較して著しく単純であるにもかかわらず良好な特性を有するOLEDが得られる。このタイプの部品の製造は、既に何度も文献(たとえばWO 2004/037887)に記載されているポリマー発光ダイオード(PLED)の製造に基づく。構造は、基板/ITO/PEDOT(80nm)/中間層(80nm)/発光層(80nm)/カソードからなる。この目的を達成するために、Technoprint製の基板(ソーダ石灰ガラス)を使用し、それにITO構造(酸化インジウム錫)をアノードとして適用する。基板を、クリーンルーム中でDI水および洗浄剤(Deconex 15PF)を用いて清浄にし、次いで、UV/オゾンプラズマ処置によって活性化する。PEDOTの80nm層(PEDOTは、H.C.Starck、Goslarから水性分散液として供給されているポリチオフェン誘導体(Baytron P VAI 4083sp.)である)を、次いで、同様にクリーンルーム中でスピンコーティングによって緩衝層として適用する。必要なスピン速度は、希釈度および特定のスピンコーターの形状に応じる(典型的に80nm:4500rpm)。層から残留水を除去するために、基板を、180℃でホットプレート上で10分間加熱することによって乾燥させる。使用する中間層は、正孔注入として働き、この場合Merck製のHIL−012が使用される。あるいは、中間層は、1つ以上の層により置きかえられていてもよく、これらは、その後の溶液からのEML蒸着の処理工程によって再び剥離しない条件を単に満たすだけのものである。発光層を生成するために、本発明によるエミッターを、トルエン中にマトリックス材料と共に溶解させる。ここでのように、デバイスの典型的な層厚80nmがスピンコーティングを用いて達成される場合、このような溶液の典型的な固形分は16〜25g/lである。溶液処理されたデバイスは、(ポリスチレン):M5:M6:Ir錯体(35%:25%:30%:10%)を含む発光層を含む。発光層を、不活性ガス雰囲気中、本発明の場合にはアルゴン中でスピンコーティングによって適用し、130℃で30分間加熱することによって乾燥させる。最後にカソードを、バリウム(5nm)および次いでアルミニウム(100nm)の蒸着によって適用する(Aldrich製の高純度金属、特にバリウム99.99%(注文番号474711);中でもLesker製の蒸着装置、典型的な蒸着圧力は5×10-6ミリバールである)。随意に、最初に正孔ブロック層、次いで電子輸送層、そしてその次にカソード(たとえばAlまたはLiF/Al)を、真空蒸着によって適用することができる。空気および大気の湿気からデバイスを保護するために、デバイスを最後に密封し、次いでその特性を決定する。表3は得られたデータを要約している。
Claims (14)
- 式(1)
[Ir(L)n(L’)m] 式(1)
の化合物であって、一般式(1)の化合物は、式(2)の部分Ir(L)nを含有する化合物:
Xは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CRまたはNであり、ただし、配位子毎の最大2個の記号Xは、Nであり、
Yは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、CRまたはNであり、ただし、最大1個の記号Yは、Nであるか、または、2個の記号Yは、一緒になって以下の式(3)の基であり、
Rは、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、FまたはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR1により置換されていてもよい)であり;ここで2つ以上の隣接するラジカルRは、互いに単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環系を形成していてもよく;
R1は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、N(R2)2、CN、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝あるいは環式アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、FまたはCNにより置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;ここで2つ以上の隣接するラジカルR1は、互いに単環式もしくは多環式の脂肪族環系を形成していてもよく;
R2は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル、特に、炭化水素ラジカル(さらにこれらにおいて、1つ以上のH原子は、DまたはFにより置きかえられていてもよい)であり;ここで2つ以上の置換基R2は、互いに単環式もしくは多環式の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
L’は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、Lとは異なり、その配位原子が、出現する毎に、同じかまたは異なっており、C、N,OおよびSより成る群から選択される一価アニオン性二座配位子であり;
nは、1または2であり;
mは、1または2であり;
n+m=3であることを特徴とする。 - 配位子L中の合計0、1または2個の記号XとY、好ましくは、合計0または1個の記号XとYは、Nであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 式(2)の部分中の1以上の基XまたはYは、Nであるか、または式(5)〜(12)もしくは式(14)〜式(24)の場合には、基Rは、CF3、OCF3、1〜10個のC原子を有するアルキルもしくはアルコキシ基、2〜20個のC原子を有するジアルキルアミノ基、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系またはアラルキルもしくはヘテロアラルキル基から選択される基Rは、この窒素原子に隣接する置換基として結合することを特徴とする、請求項1〜3の何れか一項に記載の化合物。
- 式(2)の部分中の2個の隣接する基XがCRであり、および/または二個の隣接するラジカルYがCRであり、それぞれのラジカルRが、C原子と一緒になって、式(25)〜(31)の一つの環を形成することを特徴とする、請求項1〜5の何れか一項に記載の化合物:
A1、A3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、C(R3)2、O、S、NR3またはC(=O)であり;
A2は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、C(R1)2、O、S、NR3またはC(=O)であるか、または式(26)、(27)、(29)、(30)または(31)中のA2−A2は、上記言及した基の組み合わせとは別に、−CR2=CR2−または1つ以上のラジカルR2により置換されてよい5〜14個の芳香族環原子を有するオルト結合アリーレンもしくはヘテロアリーレン基であってよく;
Gは、1つ以上のラジカルR2により置換されてよい1、2もしくは3個のC原子を有するアルキレン基であるか、または−CR2=CR2−もしくは1つ以上のラジカルR2により置換されてよい5〜14個の芳香族環原子を有するオルト結合アリーレンもしくはヘテロアリーレン基であり、
R3は、出現する毎に、同じかまたは異なっており、F、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基または3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環式アルキルもしくはアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、DもしくはFにより置きかえられていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5〜24個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これらは、1つ以上のラジカルR2により置換されていてもよい)であり;ここで、同じ炭素原子に結合する2つラジカルR2は、互いに、脂肪族もしくは芳香族環系を形成し、それによりスピロ系を形成してよく、さらに、R3は、隣接するラジカルRもしくはR1と共に脂肪族環系を形成していてもよく;
ただし、これらの基中の二個のヘテロ原子は、互いに直接結合せず、二個のC=Oは、互いに直接結合しない。 - 配位子L’が、1,3−ジケトンから得られる1,3−ジケトナート、3−ケトエステルから得られる3−ケトナート、アミノカルボン酸から得られるカルボキシラート、カルボキシラート、8−ヒドロキシもしくは8−チオヒドロキシキノリン、サリチルイミンから得られるサリチルイミナートから選択されること、またはイリジウムと共に、少なくとも1つのはイリジウム−炭素結合を有するシクロメタル化された5員環または6員環を形成する二座の一価アニオン性配位子であることを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜9の何れか一項に記載の少なくとも1種の化合物および少なくとも1種のさらなる化合物、特に、溶媒を含む、調合物。
- 請求項1〜9の何れか一項に記載の化合物の、光触媒中または酸素センサー中での一重項酸素の生成のための、電子素子での使用。
- 有機エレクトロルミネッセント素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、有機光学検出器、有機光受容体、有機電場消光素子、発光電気化学電池もしくは有機レーザーダイオードよりなる群から選択される電子素子。
- 請求項1〜9の何れか一項に記載の化合物が、1つ以上の発光層で発光化合物として用いられることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセント素子である請求項13に記載の電子素子。
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