JP2016225308A - 改良された性能を有する組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
a)上記および下記の組成物を基板に堆積させて、好ましくは、膜または層を形成する工程、
b)溶媒を例えば蒸発によって除去する工程、を含む方法に関する。
DCyは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、少なくとも1つのドナー原子、好ましくは窒素、カルベンの形態の炭素、またはリンを含有する環状基であり、このドナー原子を介して当該環状基は金属に結合し、この環状基は、1以上の置換基R1を順に有していてもよく;基DCyおよびCCyは、共有結合を介して互いに連結され;
CCyは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、炭素原子を含有する環状基であり、この炭素原子を介して当該環状基は金属に結合し、この環状基は、1以上の置換基R1を順に有していてもよく;
Aは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケトナート配位子であり;
R1は、各場合において同一であるかまたは異なり、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NR2−、−CONR2−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−もしくは−C≡C−により置きかえられていてもよく、1以上の水素原子は、Fにより置きかえられていてもよい)、または4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基(これは、1以上の非芳香族R1ラジカルにより置換されていてもよい)であり、同一の環上または2つの異なる環上の複数の置換基R1は、一緒に、単環もしくは多環の、脂肪族もしくは芳香族環系を順に形成していてもよく;
R2は、各場合において同一であるかまたは異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−もしくは−C≡C−により置きかえられていてもよく、1以上の水素原子は、Fにより置きかえられていてもよい)、または4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基(これは、1以上の非芳香族R1ラジカルにより置換されていてもよい)である。
the Drop Shape Method」が、First Ten Angstrom社から入手できる。好ましくは、表面張力を測定するためにはペンダントドロップ法を用いることができる。
Angstrom社)125接触角測定器を用いて測定することができる。この表面張力は、適切な方法でのポリマーバインダーおよび溶媒の選択によって得ることができる。上記のハンセン溶解パラメーターの使用は、当業者に有用な助力を提供する。さらに、この表面張力は、湿潤剤、好ましくは上記の揮発性湿潤剤を使用することにより得ることができる。
例1
ボトムゲートFETデバイスの発明のインク組成物を使用するOEフレキソ印刷の例
ポリエチレンナフタレート基板(Q65FA)を、マスクより若干大きい小片に切断した。次にこれらは、メタノール中で2分間それらを超音波にかけてきれいにした。次にそれらをメタノールですすぎ、圧縮空気により乾燥させた。
発明のインク組成物を使用するOLEDフレキソ印刷の例
ポリエチレンナフタレート基板(Q65FA)を2インチの正方形に切断した。
基板にフォトレジスト(Allresist社ポジ型フォトレジストAR−P 3540)を3500rpmで40秒間スピンコートし、ホットプレート上で100℃において120秒間加熱した。5mmのマスクをその試料の中央に取り付けた後、165mJ/cm2 365nmのUV照射を15秒/0.011W/cm2にわたって行なった。マスクを取り除き、その基板は、スピンコーターにおいて、Allresist現像液:脱イオン水(1:1)での3×15秒にわたる脱イオン水による中間の洗浄を含む処理をした。その基板は、次に、ホットプレート上で120℃において1分間加熱し、その後、37%HCl:脱イオン水(3:1)中に30秒間浸漬し、続いて脱イオン水によりすすいだ(二回繰り返し)。その基板を次に37%HCl中に15秒間浸漬し、脱イオン水ですすいだ(一回繰り返し)。その基板を、アセトン中に6秒間浸漬し、スピンコーター上でIPAによりすすぎ、ホットプレート上で100℃において乾燥させた。
基板をO3により15分間処理し、PEDOTを4500rpmで30秒間スピンコートし、ホットプレート上で180℃において60分間加熱した。
基板にHIL−012(トルエン中5g/l)を2500rpmで30秒間スピンコートし、ホットプレート上で180℃において60分間加熱した。HIL−012は、Merck KGaAから市販されている中間層材料である。
発明のインク組成物を使用するOLEDのIJ印刷の例
基板(PEDOTをコートした2cm2のガラス板)を、a)180℃で10分間加熱して直接使用するか、またはb)180℃まで5分間加熱し、HIL−012(トルエン中5g/l)を2500rpmで30秒間スピンコートし、ホットプレート上180℃で60分間加熱した。
以下に、本願の出願当初の請求項を実施の態様として付記する。
[1] 最大5000g/molの分子量を有する、1種以上の有機発光材料および/または電荷輸送材料と、1種以上の有機溶媒とを含む組成物であって、前記溶媒が少なくとも10mPasの25℃における粘度を備え、前記溶媒の沸点が最大400℃であることを特徴とする組成物。
[2] 前記組成物が、30〜500mPasの範囲の25℃における粘度を備えることを特徴とする[1]に記載の組成物。
[3] 前記組成物が、15mN/m〜80mN/mの範囲の表面張力を備えることを特徴とする[1]または[2]の一項以上に記載の組成物。
[4] 前記有機溶媒が、アルコール、好ましくは環状アルコールを含むことを特徴とする[1]〜[3]の一項以上に記載の組成物。
[5] 環状アルコールが、アルキルシクロヘキサノール、ナフトール、テルペノイド、α−テルピネオール、メントールまたはカルベオール、ノニルフェノール、1−インダノールおよび2−インダノールからなる群より選択されることを特徴とする[4]に記載の組成物。
[6] 前記組成物が、少なくとも80重量%の前記有機溶媒を含むことを特徴とする[1]〜[5]の一項以上に記載の組成物。
[7] 前記組成物が、少なくとも1種の不活性バインダーを含むことを特徴とする[1]〜[6]の一項以上に記載の組成物。
[8] 最大5000g/molの分子量を有する、1種以上の有機発光材料および/または電荷輸送材料が、38より大きい原子番号を有する少なくとも一つの原子を含有し、かつ発光する有機燐光化合物であることを特徴とする、[1]〜[7]の一項以上に記載の組成物。
[9] 前記燐光化合物が、式(1)〜(4)の化合物であることを特徴とする[1]〜[8]の一項以上に記載の組成物:
DCyは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは窒素、カルベンの形態の炭素、またはリンを含有する環状基であり、このドナー原子を介して当該環状基は金属に結合し、この環状基は、1以上の置換基R 1 を順に有していてもよく;基DCyおよびCCyは、共有結合を介して互いに連結され;
CCyは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、炭素原子を含有する環状基であり、この炭素原子を介して当該環状基は金属に結合し、この環状基は、1以上の置換基R 1 を順に有していてもよく;
Aは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケトナート配位子であり;
R 1 は、各場合において同一であるかまたは異なり、F、Cl、Br、I、NO 2 、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接していないCH 2 基は、−O−、−S−、−NR 2 −、−CONR 2 −、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−もしくは−C≡C−により置きかえられていてもよく、1以上の水素原子は、Fにより置きかえられていてもよい)、または4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基(これは、1以上の非芳香族R 1 ラジカルにより置換されていてもよい)であり、同一の環上または2つの異なる環上の複数の置換基R 1 は、一緒に、単環もしくは多環の、脂肪族もしくは芳香族環系を順に形成していてもよく;
R 2 は、各場合において同一であるかまたは異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接していないCH 2 基は、−O−、−S−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−もしくは−C≡C−により置きかえられていてもよく、1以上の水素原子は、Fにより置きかえられていてもよい)、または4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基(これは、1以上の非芳香族R 1 ラジカルにより置換されていてもよい)である。
[10] 前記組成物がホスト材料を含むことを特徴とする[1]〜[9]の一項以上に記載の組成物。
[11] 前記組成物が少なくとも1種の湿潤剤を含むことを特徴とする[1]〜[10]の一項以上に記載の組成物。
[12] OLEDデバイスの製造のための、コーティングインキまたは印刷インキとしての[1]〜[11]の一項以上に記載の組成物の使用。
[13] 有機発光ダイオード(OLED)デバイスの製造方法であって、
a)[1]〜[20]の一項以上に記載の組成物を基板に堆積させて膜または層を形成する工程、
b)溶媒を除去する工程を含む方法。
[14] [1]〜[20]の一項に記載の組成物を、ディップコーティング、スピンコーティング、インクジェット印刷、ノズル印刷、凸版印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、ドクターブレード印刷、ローラー印刷、リバースローラー印刷、オフセットリソグラフィー印刷、フレキソ印刷、ウェブ印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、カーテンコーティング、ブラシコーティング、スロットダイコーティングまたはパッド印刷により適用することを特徴とする[13]に記載の方法。
[15] [1]〜[11]の一項以上に記載の組成物から、または[13]もしくは[14]に記載の方法により製造されたOLEDデバイス。
Claims (15)
- 最大5000g/molの分子量を有する、1種以上の有機発光材料および/または電荷輸送材料と、1種以上の有機溶媒とを含む組成物であって、前記溶媒が少なくとも10mPasの25℃における粘度を備え、前記溶媒の沸点が最大400℃であることを特徴とする組成物。
- 前記組成物が、30〜500mPasの範囲の25℃における粘度を備えることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物が、15mN/m〜80mN/mの範囲の表面張力を備えることを特徴とする請求項1または2の一項以上に記載の組成物。
- 前記有機溶媒が、アルコール、好ましくは環状アルコールを含むことを特徴とする請求項1〜3の一項以上に記載の組成物。
- 環状アルコールが、アルキルシクロヘキサノール、ナフトール、テルペノイド、α−テルピネオール、メントールまたはカルベオール、ノニルフェノール、1−インダノールおよび2−インダノールからなる群より選択されることを特徴とする請求項4に記載の組成物。
- 前記組成物が、少なくとも80重量%の前記有機溶媒を含むことを特徴とする請求項1〜5の一項以上に記載の組成物。
- 前記組成物が、少なくとも1種の不活性バインダーを含むことを特徴とする請求項1〜6の一項以上に記載の組成物。
- 最大5000g/molの分子量を有する、1種以上の有機発光材料および/または電荷輸送材料が、38より大きい原子番号を有する少なくとも一つの原子を含有し、かつ発光する有機燐光化合物であることを特徴とする、請求項1〜7の一項以上に記載の組成物。
- 前記燐光化合物が、式(1)〜(4)の化合物であることを特徴とする請求項1〜8の一項以上に記載の組成物:
DCyは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、少なくとも一つのドナー原子、好ましくは窒素、カルベンの形態の炭素、またはリンを含有する環状基であり、このドナー原子を介して当該環状基は金属に結合し、この環状基は、1以上の置換基R1を順に有していてもよく;基DCyおよびCCyは、共有結合を介して互いに連結され;
CCyは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、炭素原子を含有する環状基であり、この炭素原子を介して当該環状基は金属に結合し、この環状基は、1以上の置換基R1を順に有していてもよく;
Aは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケトナート配位子であり;
R1は、各場合において同一であるかまたは異なり、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NR2−、−CONR2−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−もしくは−C≡C−により置きかえられていてもよく、1以上の水素原子は、Fにより置きかえられていてもよい)、または4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基(これは、1以上の非芳香族R1ラジカルにより置換されていてもよい)であり、同一の環上または2つの異なる環上の複数の置換基R1は、一緒に、単環もしくは多環の、脂肪族もしくは芳香族環系を順に形成していてもよく;
R2は、各場合において同一であるかまたは異なり、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分枝状もしくは環状のアルキルもしくはアルコキシ基(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−もしくは−C≡C−により置きかえられていてもよく、1以上の水素原子は、Fにより置きかえられていてもよい)、または4〜14個の炭素原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基(これは、1以上の非芳香族R1ラジカルにより置換されていてもよい)である。 - 前記組成物がホスト材料を含むことを特徴とする請求項1〜9の一項以上に記載の組成物。
- 前記組成物が少なくとも1種の湿潤剤を含むことを特徴とする請求項1〜10の一項以上に記載の組成物。
- OLEDデバイスの製造のための、コーティングインキまたは印刷インキとしての請求項1〜11の一項以上に記載の組成物の使用。
- 有機発光ダイオード(OLED)デバイスの製造方法であって、
a)請求項1〜20の一項以上に記載の組成物を基板に堆積させて膜または層を形成する工程、
b)溶媒を除去する工程を含む方法。 - 請求項1〜20の一項に記載の組成物を、ディップコーティング、スピンコーティング、インクジェット印刷、ノズル印刷、凸版印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、ドクターブレード印刷、ローラー印刷、リバースローラー印刷、オフセットリソグラフィー印刷、フレキソ印刷、ウェブ印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、カーテンコーティング、ブラシコーティング、スロットダイコーティングまたはパッド印刷により適用することを特徴とする請求項13に記載の方法。
- 請求項1〜11の一項以上に記載の組成物から、または請求項13もしくは14に記載の方法により製造されたOLEDデバイス。
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