JP2016193878A - 酢酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[0027]本発明は、酢酸の製造方法、特に、リチウムのようなカチオン、及びより高分子量のヨウ化物、例えばC10〜C14アルキルヨウ化物などのヨウ化物を低エネルギーカルボニル化プロセスから除去する改良された方法に関する。この方法によって、周期律表の第IA及びIIA族、第4級窒素カチオン、及びリン含有カチオンからなる群から選択される少なくとも1種類のカチオンを除去することができる。本発明によれば、ヨウ化物を除去する前にカチオンを除去する。
[0039]代表的な酢酸製造プロセスを下記に記載する。明確にするために、実際の実施の全ての特徴は本明細書には記載していない。勿論、任意のかかる実際の態様の開発においては、開発者の具体的な目標を達成するために、1つの実施と他の実施とで変化するシステム関係及びビジネス関係の制約の遵守のような数多くの実施に固有の決定を行わなければならないと認識される。更に、かかる開発努力は複雑で時間がかかる可能性があるが、それでも本開示の利益を享受する当業者には日常的な業務であろうことが認められる。
[0067]本方法によれば、ハロゲン化物(例えばヨウ化物)及リチウムで汚染されているカルボン酸流、例えば酢酸流は、一定範囲の運転条件下において、酸形態のカチオン交換樹脂、次に銀、水銀、パラジウム、及びロジウムからなる群から選択される少なくとも1種類の金属を含む酸カチオン交換部位を有する金属交換されたイオン交換樹脂と接触させることができる。好ましくは、イオン交換樹脂組成物は固定床内で与える。汚染されているカルボン酸流を精製するために固定ヨウ化物除去床を用いることは、当該技術において文書で十分に記載されている(例えば米国特許4,615,806;5,653,853;5,731,252;及び6,225,498(これらの全部を参照として本明細書中に包含する)を参照)。一般に、汚染されている液体カルボン酸流を、一連の静止固定床を通して流すことによって上述のイオン交換樹脂組成物と接触させる。酸形態のカチオン交換体によってリチウム汚染物質が除去される。ハロゲン化物汚染物質、例えばヨウ化物汚染物質は、次に、金属交換されたイオン交換樹脂の金属と反応させて金属ヨウ化物を形成することによって除去する。幾つかの態様においては、ヨウ化物と会合させることができる炭化水素基、例えばメチル基によってカルボン酸がエステル化される可能性がある。例えば、ヨウ化メチルで汚染されている酢酸の場合には、ヨウ化物除去の副生成物として酢酸メチルが生成する。このエステル化生成物の形成は、通常は処理されたカルボン酸流に対して有害な影響を与えない。
本発明の具体的態様は以下のとおりである。
[1] 酢酸の製造方法であって、メタノール、ジメチルエーテル、及び酢酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つの成分を、反応器内において、0.1乃至14重量%未満の水、ロジウム触媒、ヨウ化メチル、及びヨウ化物塩の存在下でカルボニル化して反応媒体を形成し;
該反応媒体を、液体再循環流及び蒸気生成物流に分離し;
主精製系列内の2つ以下の蒸留カラム内において、該蒸気生成物流を分離して、周期律表の第IA及びIIA族、第4級窒素カチオン、及びリン含有カチオンからなる群から選択される少なくとも1種類のカチオンを含む、酢酸を含む粗酸生成物を生成させ;
該粗酢酸生成物を酸形態のカチオン交換体と接触させて中間酸生成物を生成させ;そして
該中間酢酸生成物を、酸カチオン交換部位を有する金属交換されたイオン交換樹脂と接触させて精製酢酸を生成させる;
ことを含む方法。
[2] [1]に記載の方法であって、該金属交換されたイオン交換樹脂が、銀、水銀、パラジウム、及びロジウムからなる群から選択される少なくとも1種類の金属を含む方法。
[3] [1]に記載の方法であって、該金属交換された樹脂の該強カチオン交換部位の少なくとも1%が銀によって占有されている方法。
[4] [1]に記載の方法であって、該金属交換された樹脂の該酸カチオン交換部位の少なくとも1%が水銀によって占有されている方法。
[5] [1]に記載の方法であって、該粗酸生成物中の少なくとも1種類のカチオンがリチウム及びカリウムを含む方法。
[6] [1]に記載の方法であって、該粗酸生成物中の少なくとも1種類のカチオンがリチウムを含む方法。
[7] [6]に記載の方法であって、該粗酸生成物が10ppm以下のリチウムを含む方法。
[8] [1]に記載の方法であって、該蒸気生成物流を、該主精製系列内の2つの蒸留カラム内で分離する方法。
[9] [8]に記載の方法であって、該蒸気生成物流を分離することが、
第1の蒸留カラム内において該蒸気生成物流を蒸留し、側流を回収して蒸留された酢酸生成物を生成させ;
該蒸留された酢酸生成物を、第2の蒸留カラム内において蒸留して、酢酸、並びに周期律表の第IA及びIIA族、第4級窒素カチオン、及びリン含有カチオンからなる群から選択されるカチオンを含む粗酸生成物を生成させる;
ことを含む方法。
[10] [9]に記載の方法であって、該粗酸生成物を、該第2の蒸留カラムの底部より上方の位置の側流口から取り出す方法。
[11] [9]に記載の方法であって、該粗酸生成物を、該第2の蒸留カラムの底部から残渣として取り出す方法。
[12] [8]に記載の方法であって、該蒸留された酢酸生成物を第2の蒸留カラム内で蒸留する前に、酢酸カリウム、炭酸カリウム、及び水酸化カリウムからなる群から選択されるカリウム塩を該蒸留された酢酸生成物に加える工程を更に含み、該カリウムの少なくとも一部を該酸形態のカチオン交換体によって除去する方法。
[13] [1]に記載の方法であって、該粗酢酸生成物の温度を50℃〜120℃に調節することを更に含む方法。
[14] [1]に記載の方法であって、該中間酢酸生成物の温度を50℃〜85℃に調節することを更に含む方法。
[15] [1]に記載の方法であって、該粗酢酸生成物が実質的に無水である方法。
[16] [1]に記載の方法であって、該中間酢酸生成物が50ppb未満のリチウムイオン濃度を有する方法。
[17] [1]に記載の方法であって、該酸形態のカチオン交換体が、酸形態の強酸カチオン交換巨大網状、マクロ多孔質、又はメソ多孔質樹脂の樹脂を含む方法。
[18] [1]に記載の方法であって、該精製酢酸生成物をカチオン交換樹脂で処理して、銀、水銀、パラジウム、又はロジウムを回収することを更に含む方法。
[19] 液体組成物からヨウ化物を取り出す方法であって、該液体組成物が、カルボン酸又はその無水物、10ppbより多いC 10 〜C 14 アルキルヨウ化物、ヨウ化物アニオン、並びに第IA及びIIA族金属、第4級窒素カチオン、及び第4級リン含有カチオンからなる群から選択されるカチオンを含み、
該方法が、該液体組成物を酸形態のカチオン交換体と接触させて、第IA及びIIA族金属、第4級窒素カチオン、及びリン含有カチオンからなる群から選択されるカチオンの減少した濃度を有する中間生成物を生成させ;そして
該中間生成物を、銀、水銀、パラジウム、及びロジウムからなる群から選択される少なくとも1種類の金属を含む、酸カチオン交換部位を有する金属交換されたイオン交換樹脂と接触させて、精製酢酸生成物を生成させる;
ことを含む方法。
[20] [19]に記載の方法であって、該カチオンがリチウムを含む方法。
Claims (20)
- 酢酸の製造方法であって、メタノール、ジメチルエーテル、及び酢酸メチルからなる群から選択される少なくとも1つの成分を、反応器内において、0.1乃至14重量%未満の水、ロジウム触媒、ヨウ化メチル、及びヨウ化物塩の存在下でカルボニル化して反応媒体を形成し;
該反応媒体を、液体再循環流及び蒸気生成物流に分離し;
主精製系列内の2つ以下の蒸留カラム内において、該蒸気生成物流を分離して、周期律表の第IA及びIIA族、第4級窒素カチオン、及びリン含有カチオンからなる群から選択される少なくとも1種類のカチオンを含む、酢酸を含む粗酸生成物を生成させ;
該粗酢酸生成物を酸形態のカチオン交換体と接触させて中間酸生成物を生成させ;そして
該中間酢酸生成物を、酸カチオン交換部位を有する金属交換されたイオン交換樹脂と接触させて精製酢酸を生成させる;
ことを含む方法。 - 請求項1に記載の方法であって、該金属交換されたイオン交換樹脂が、銀、水銀、パラジウム、及びロジウムからなる群から選択される少なくとも1種類の金属を含む方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該金属交換された樹脂の該強カチオン交換部位の少なくとも1%が銀によって占有されている方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該金属交換された樹脂の該酸カチオン交換部位の少なくとも1%が水銀によって占有されている方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該粗酸生成物中の少なくとも1種類のカチオンがリチウム及びカリウムを含む方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該粗酸生成物中の少なくとも1種類のカチオンがリチウムを含む方法。
- 請求項6に記載の方法であって、該粗酸生成物が10ppm以下のリチウムを含む方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該蒸気生成物流を、該主精製系列内の2つの蒸留カラム内で分離する方法。
- 請求項8に記載の方法であって、該蒸気生成物流を分離することが、
第1の蒸留カラム内において該蒸気生成物流を蒸留し、側流を回収して蒸留された酢酸生成物を生成させ;
該蒸留された酢酸生成物を、第2の蒸留カラム内において蒸留して、酢酸、並びに周期律表の第IA及びIIA族、第4級窒素カチオン、及びリン含有カチオンからなる群から選択されるカチオンを含む粗酸生成物を生成させる;
ことを含む方法。 - 請求項9に記載の方法であって、該粗酸生成物を、該第2の蒸留カラムの底部より上方の位置の側流口から取り出す方法。
- 請求項9に記載の方法であって、該粗酸生成物を、該第2の蒸留カラムの底部から残渣として取り出す方法。
- 請求項8に記載の方法であって、該蒸留された酢酸生成物を第2の蒸留カラム内で蒸留する前に、酢酸カリウム、炭酸カリウム、及び水酸化カリウムからなる群から選択されるカリウム塩を該蒸留された酢酸生成物に加える工程を更に含み、該カリウムの少なくとも一部を該酸形態のカチオン交換体によって除去する方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該粗酢酸生成物の温度を50℃〜120℃に調節することを更に含む方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該中間酢酸生成物の温度を50℃〜85℃に調節することを更に含む方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該粗酢酸生成物が実質的に無水である方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該中間酢酸生成物が50ppb未満のリチウムイオン濃度を有する方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該酸形態のカチオン交換体が、酸形態の強酸カチオン交換巨大網状、マクロ多孔質、又はメソ多孔質樹脂の樹脂を含む方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該精製酢酸生成物をカチオン交換樹脂で処理して、銀、水銀、パラジウム、又はロジウムを回収することを更に含む方法。
- 液体組成物からヨウ化物を取り出す方法であって、該液体組成物が、カルボン酸又はその無水物、10ppbより多いC10〜C14アルキルヨウ化物、ヨウ化物アニオン、並びに第IA及びIIA族金属、第4級窒素カチオン、及び第4級リン含有カチオンからなる群から選択されるカチオンを含み、
該方法が、該液体組成物を酸形態のカチオン交換体と接触させて、第IA及びIIA族金属、第4級窒素カチオン、及びリン含有カチオンからなる群から選択されるカチオンの減少した濃度を有する中間生成物を生成させ;そして
該中間生成物を、銀、水銀、パラジウム、及びロジウムからなる群から選択される少なくとも1種類の金属を含む、酸カチオン交換部位を有する金属交換されたイオン交換樹脂と接触させて、精製酢酸生成物を生成させる;
ことを含む方法。 - 請求項19に記載の方法であって、該カチオンがリチウムを含む方法。
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