JP2016108466A - エーテルリン脂質およびその製造方法 - Google Patents
エーテルリン脂質およびその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016108466A JP2016108466A JP2014247792A JP2014247792A JP2016108466A JP 2016108466 A JP2016108466 A JP 2016108466A JP 2014247792 A JP2014247792 A JP 2014247792A JP 2014247792 A JP2014247792 A JP 2014247792A JP 2016108466 A JP2016108466 A JP 2016108466A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ether
- bivalve
- phospholipid
- ether phospholipid
- tissue
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 132
- -1 Ether phospholipid Chemical class 0.000 title claims abstract description 122
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 150000002327 glycerophospholipids Chemical class 0.000 claims description 47
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims description 40
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 27
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims description 24
- 108010013563 Lipoprotein Lipase Proteins 0.000 claims description 21
- 102100022119 Lipoprotein lipase Human genes 0.000 claims description 21
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 17
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 claims description 16
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 16
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 claims description 16
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 14
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims description 12
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 11
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 7
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 claims description 6
- 229960001231 choline Drugs 0.000 claims description 6
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 abstract description 11
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 abstract description 11
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 abstract description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 10
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 abstract description 9
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 abstract description 9
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 abstract description 8
- 230000006872 improvement Effects 0.000 abstract description 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract description 2
- 241000193882 Corbicula Species 0.000 abstract 1
- 206010061307 Neck deformity Diseases 0.000 abstract 1
- 230000002490 cerebral effect Effects 0.000 abstract 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 abstract 1
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 35
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 28
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000020639 clam Nutrition 0.000 description 13
- 241000237519 Bivalvia Species 0.000 description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 11
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 8
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 7
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 7
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 208000019736 Cranial nerve disease Diseases 0.000 description 6
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 6
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 6
- 241000269959 Xiphias gladius Species 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 235000021335 sword fish Nutrition 0.000 description 6
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 5
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 5
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 description 4
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 3
- 206010034203 Pectus Carinatum Diseases 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 3
- 235000013376 functional food Nutrition 0.000 description 3
- 230000009390 immune abnormality Effects 0.000 description 3
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 3
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 3
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 3
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N (2e,4e,6e,8e,10e,12e)-docosa-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid Chemical compound CCCCCCCCC\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C(O)=O DVSZKTAMJJTWFG-SKCDLICFSA-N 0.000 description 2
- GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 6-Ketone, O18-Me-Ussuriedine Natural products CC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O GZJLLYHBALOKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 2
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000007979 citrate buffer Substances 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 210000003792 cranial nerve Anatomy 0.000 description 2
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 2
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 2
- KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N docosahexaenoic acid (DHA) Natural products COC(=O)C(C)NOCC1=CC=CC=C1 KAUVQQXNCKESLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910001467 sodium calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical group OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- JSPNNZKWADNWHI-PNANGNLXSA-N (2r)-2-hydroxy-n-[(2s,3r,4e,8e)-3-hydroxy-9-methyl-1-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,8-dien-2-yl]heptadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)C(=O)N[C@H]([C@H](O)\C=C\CC\C=C(/C)CCCCCCCCC)CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JSPNNZKWADNWHI-PNANGNLXSA-N 0.000 description 1
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- IKRZCYCTPYDXML-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O IKRZCYCTPYDXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 206010051288 Central nervous system inflammation Diseases 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 235000021294 Docosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Chemical group CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 description 1
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 description 1
- 208000036110 Neuroinflammatory disease Diseases 0.000 description 1
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 description 1
- 241000237502 Ostreidae Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000237503 Pectinidae Species 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Chemical group OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000002886 arachidonoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N arecholine Natural products COC(=O)C1=CCCN(C)C1 HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003123 carboxymethyl cellulose sodium Polymers 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940105329 carboxymethylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 229940084030 carboxymethylcellulose calcium Drugs 0.000 description 1
- 229940063834 carboxymethylcellulose sodium Drugs 0.000 description 1
- 230000007910 cell fusion Effects 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930183167 cerebroside Natural products 0.000 description 1
- RIZIAUKTHDLMQX-UHFFFAOYSA-N cerebroside D Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC)COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O RIZIAUKTHDLMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229940099112 cornstarch Drugs 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- YEKFYCQGYMVFKR-UHFFFAOYSA-N docosa-2,4,6,8,10-pentaenoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC=CC=CC=CC=CC=CC(O)=O YEKFYCQGYMVFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 201000002491 encephalomyelitis Diseases 0.000 description 1
- 229940031098 ethanolamine Drugs 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000007941 film coated tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 150000002270 gangliosides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000002339 glycosphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- 210000002149 gonad Anatomy 0.000 description 1
- 235000013402 health food Nutrition 0.000 description 1
- 210000001320 hippocampus Anatomy 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical group O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- 230000037427 ion transport Effects 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 210000000265 leukocyte Anatomy 0.000 description 1
- 150000002617 leukotrienes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003473 lipid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 210000004165 myocardium Anatomy 0.000 description 1
- 229920001206 natural gum Polymers 0.000 description 1
- 230000009707 neogenesis Effects 0.000 description 1
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 description 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 1
- 210000004498 neuroglial cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000003959 neuroinflammation Effects 0.000 description 1
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 description 1
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 description 1
- 235000020636 oyster Nutrition 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229940093429 polyethylene glycol 6000 Drugs 0.000 description 1
- CASUWPDYGGAUQV-UHFFFAOYSA-M potassium;methanol;hydroxide Chemical compound [OH-].[K+].OC CASUWPDYGGAUQV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 235000020637 scallop Nutrition 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Chemical group OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001153 serine Drugs 0.000 description 1
- 210000002027 skeletal muscle Anatomy 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000007901 soft capsule Substances 0.000 description 1
- 150000003408 sphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- 229940032147 starch Drugs 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 239000007940 sugar coated tablet Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001835 viscera Anatomy 0.000 description 1
- 230000003245 working effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K35/00—Medicinal preparations containing materials or reaction products thereof with undetermined constitution
- A61K35/56—Materials from animals other than mammals
- A61K35/618—Molluscs, e.g. fresh-water molluscs, oysters, clams, squids, octopus, cuttlefish, snails or slugs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
- C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J1/00—Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites
- A23J1/04—Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites from fish or other sea animals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/683—Diesters of a phosphorus acid with two hydroxy compounds, e.g. phosphatidylinositols
- A61K31/685—Diesters of a phosphorus acid with two hydroxy compounds, e.g. phosphatidylinositols one of the hydroxy compounds having nitrogen atoms, e.g. phosphatidylserine, lecithin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B11/00—Recovery or refining of other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B7/00—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils
- C11B7/0008—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents
- C11B7/0025—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of solubilities, e.g. by extraction, by separation from a solution by means of anti-solvents in solvents containing oxygen in their molecule
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Marine Sciences & Fisheries (AREA)
- Zoology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Description
より詳しくは、アルツハイマー病、パーキンソン病、うつ病、統合失調症などの脳神経病、糖尿病などのメタボリックシンドローム、種々の感染症や免疫異常の治療および改善に有効なエーテルリン脂質と、このエーテルリン脂質を容易に、かつ大量に製造する方法に関するものである。
この脂質は、単純脂質と複合脂質に分類することができる。
単純脂質は、C、HおよびOより構成され、一般にアセトンに可溶で、単純脂質のトリアシルグリセロールは、動物体では、脂肪組織にエネルギーの貯蔵体として存在する。
したがって、複合脂質は、疎水性部分(脂肪酸部分)と親水性部分(リン酸や塩基の部分)からなり、両親媒性を示す。
一般的には、前記単純脂質がアセトンに可溶であるのに対し、複合脂質はアセトンに不溶である。
このような複合脂質は、生体膜の構成成分となっている。
1)グリセロリン脂質;ホスファチジルコリン(別名レシチン)、ホスファチジルエタノールアミンなどが属する。
2)スフィンゴリン脂質;スフィンゴミエリン、セラミドシリアチンなどが属する。
3)スフィンゴ糖脂質;セレブロシド、スルファチド、ガングリオシドなどが属する。
および
4)グロセロ糖脂質;微生物や高等植物に存在するジアシルグリセロールに種々の糖が結合したものなどがある。
に大別することができる。
なお、前記2)スフィンゴリン脂質および3)のスフィンゴ糖脂質を総称して、スフィンゴ脂質と呼ばれる。
このグリセロリン脂質は、非極性部分とエステル結合(アシル結合)しているものが多いが、グリセロールの1位(sn−1)にビニルエーテル結合(アルケニル結合)あるいはエーテル結合(アルキル結合)したものがある。
ビニルエーテル結合したものは、プラズマローゲンとも呼ばれている。
ビニルエーテル結合およびエーテル結合を持つグリセロリン脂質を合わせて、エーテルリン脂質と呼ばれている。
特に、脳神経、心筋、骨格筋 白血球、精子に多い。
プラズマローゲンは、ドコサヘキサエン酸やアラキドン酸などの多価不飽和脂肪酸と多く結合している。
したがって、これらの多価不飽和脂肪酸から産生するプロスタグランヂンやロイコトリエンなどの細胞間シグナルの、2次メッセンジャーの貯留所となっているだけでなく、細胞融合、イオン移送など重要な働きをしている。
さらに、プラズマローゲンのビニルエーテル結合(アルケニル結合)が、特に酸化ストレスに敏感であるため細胞の抗酸化の役目もしている。
哺乳動物においても少量ではあるがアルキル結合を有するエーテルリン脂質が存在する。特にラットの脳の海馬にはアルキル結合を持つホスファチジルコリン、フォスファチジルエタノラミンを確認した。
さらに、摂取されたエーテル結合(アルキル結合)を持つリン脂質は、哺乳動物ではプラズマローゲンに転化されることが知られている。
さらに、国際公開第2012/039472号(特許文献2)や、Ifukuら,Journalof Neuroinflammagtion,9:197(2012)(非特許文献1)に示されるように、プラズマローゲン型グリセロリン脂質は、中枢神経系炎症を引き起こす原因の一つと考えられているグリア細胞の増加を抑制し、中枢神経系炎症を改善する効果を有し、特にアルツハイマー病などの神経変性疾患の予防および治療に効果的であることが指摘されている。
特に、特許文献4に記載されている製造方法は、鶏ムネ肉から、従来の鶏皮よりも、プラズマローゲン型グリセロリン脂質を、容易かつ大量に製造するものである。
二枚貝組織から抽出処理によって得られること
を特徴とするエーテルリン脂質である。
請求項1に記載のエーテルリン脂質において、
前記エーテルリン脂質は、
下記式(1)及び/又は(2)で示されるものを含むこと
を特徴とするものである。
R1は炭素数14〜18の脂肪族炭化水素基である。
R2は、主としてエイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸又はアラキドン酸であり、好ましくはこれらの3種の脂肪酸が全脂肪酸の50%以上を占める。
Xは、主としてエタノールアミン又はコリンであり、好ましくはこれらが合計して全リン脂質の90%以上を占める。
イ.二枚貝組織の総脂質を水溶性ケトン系溶媒で処理して脱中性脂肪二枚貝リン脂質を得る工程
ロ.前記工程イ.で得られた脱中性脂肪二枚貝リン脂質から疎水性有機溶媒で抽出処理してグリセロリン脂質を得る工程
ならびに
ハ.前記工程ロ.で得られたグリセロリン脂質にホスホリパーゼA1を作用させて、混在するジアシルグリセロリン脂質を分解した後、溶液分配(例えば、脂質をヘキサンに抽出して、アセトンや水による分配法)などにより、精製されたエーテルリン脂質を得る工程
を含むこと
を特徴とする二枚貝組織由来エーテルリン脂質の製造方法である。
請求項3に記載の二枚貝組織由来エーテルリン脂質の製造方法において、
前記疎水性有機溶媒は、
エーテル又は石油エーテルであること
を特徴とするものである。
請求項3又は4に記載の二枚貝組織由来エーテルリン脂質の製造方法において、
前記水溶性ケトン系溶媒は、
アセトンであること
を特徴とするものである。
ニ.二枚貝組織から、その総脂質を非極性有機溶媒・分岐アルコール混合液で抽出する工程
ならびに
ホ.前記工程ニ.で得られた総脂質にホスホリパーゼA1を作用させて、混在するジアシルリン脂質を分解した後、溶媒分配などにより、精製されたエーテルリン脂質を得る工程
を含むこと
を特徴とする二枚貝組織由来エーテルリン脂質の製造方法である。
請求項3〜6のいずれかに記載の二枚貝組織由来エーテルリン脂質の製造方法で得られたこと
を特徴とする二枚貝組織由来エーテルリン脂質である。
請求項1、2又は7のいずれかに記載の二枚貝組織由来エーテルリン脂質を含むこと
を特徴とする飲食品である。
請求項1、2又は7にいずれかに記載の二枚貝組織由来エーテルリン脂質を含むこと
を特徴とする医薬用組成物である。
なお、この発明について、好ましい代表的な例を中心に説明するが、この発明はこのような代表例に限定されるものではない。
以下に、エーテルリン脂質の一般式を示す。式(1)で示される化合物がアルケニルリン脂質(プラズマローゲン)であり、式(2)で示される化合物がアルキルリン脂質である。
R1 は通常、炭素数14〜18の脂肪族炭化水素基である。
R2 は脂肪族炭化水素基で、例えば、アラキドン酸(ARA)、ドコサヘサエン酸(DHA)、エイコサペンタエン酸(EPA)などの多価不飽和脂肪酸が結合している場合が多い。
さらに、式中、Xは極性基を示す。
Xは、好ましくはエタノールアミン、コリン、セリン、イノシトールなどである。
摂取されたエーテル結合(アルキル結合)をもつグリセロリン脂質は、そのまま吸収されて各組織で利用されるか、体内でアルケニル結合型リン脂質(プラズマローゲン)に転化する。
二枚貝の組織としては、例えば、内臓、性腺、筋肉などが挙げられる。
イ.二枚貝組織の総脂質を水溶性ケトン系溶媒で処理して、中性脂質を除いて脱中性脂肪二枚貝リン脂質を得る工程、
ロ.前記工程イ.で得られた脱中性脂肪二枚貝リン脂質から、総グリセロリン脂質を疎水性有機溶媒でさらに抽出し、必要により濃縮する工程、
ならびに
ハ.前記工程ロ.で得られた総グリセロリン脂質に、ホスホリパーゼA1を作用させ、混在するジアシルグリセロリン脂質を加水分解したのち、溶液分配(溶媒分配法)によって、分解産物(例えば、リゾ型リン脂質や遊離脂肪酸)を除去する工程
を含む方法で、エーテルリン脂質の抽出および精製を行うことができる。
このような精製工程は必ずしも含まれてなくてもよいが、精製濃縮されたエーテルリン脂質を得ることが、より優れた効果を有するものとなるため、より好ましい。
前記二枚貝組織を用いる際には、予めミンチ化や、粉砕をしておくことが好ましい。
前記水溶性ケトン系溶剤としては、例えば、アセトンおよび/またはメチルエチルケトンが挙げられ、好ましくはアセトンが選択される。
なお、総脂質を得ることには特に困難はなく、イソプロパノール、ヘキサンなどの溶剤を用いて常法に従って抽出処理を行うことによって総脂質を得ることができる。
前記有機溶媒として、エーテルまたは石油エーテルが選択される。
このPLA1は、ジアシル型リン脂質のsn−1のアシル結合を、特異的に加水分解する。
したがって、エーテルリン脂質のsn−1はエーテル結合であるので、PLA1は作用しない。
遊離脂肪酸とリゾリン脂質は、比較的水溶性であることなどを利用して除去することができる。
前記PLA1として、例えば、アスペルギルス・オリゼ由来のPLA1が挙げられる。
かかるPLA1は、例えば、三菱化学フーズ株式会社などから購入可能である。
好ましくは、総グリセロリン脂質1gに対して、0.15〜0.45g、より好ましくは0.2〜0.3gである。
例えば、0.1Mクエン酸−HClバッファー(pH4.5)を用いることができる。
この場合、総グリセロリン脂質に前記バッファーを加えて溶解させてから、これにPLA1を加えればよい。
前記バッファーの使用量については、酵素反応が進行し得るものであればよく、特に制限はないが、好ましくは総グリセロリン脂質1g当たり1〜30mL、より好ましくは5〜15mLである。
好ましくは温度30〜70℃、より好ましくは温度45〜55℃、さらに好ましくは温度50℃で撹拌しながら、好ましくは1〜5時間、より好ましくは1〜2時間反応させる。
その際のpHは、好ましくはpH3.5〜5.5、より好ましくはpH4〜5である。
さらに、酵素の失活処理を行ってもよい。
例えば、前記失活処理は、加水分解反応後、温度を70℃程度まで上昇させることによって行うことができる。
この加水分解処理液に、例えば、2〜3倍量のヘキサンを加え、その後、液層を回収することで、酵素バッファーおよび酵素タンパク質を除去することができる。
すなわち、アセトンなどの水溶性ケトン系溶媒によりリン脂質以外の中性脂質を除去でき、水系溶液分配によりエーテルリン脂質とリゾリン脂質を分離できる。
ニ.二枚貝組織から、その総脂質を非極性有機溶媒・分岐アルコール混合液で抽出する工程
ならびに
ホ.前記工程ニ.で得られた総脂質にホスホリパーゼA1を作用させて、混在するジアシルリン脂質を分解した後、溶媒分配などにより、精製されたエーテルリン脂質をうる工程
を含む方法でも、エーテルリン脂質の抽出および精製を行うことができる。
この発明では、簡便であることから、このような方法を採用することが、より好ましい。
前記非極性有機溶媒としては、飽和脂肪族炭化水素類が挙げられ、好ましくは直鎖状の飽和炭化水素、より好ましくはヘキサンが選択される。
前記分岐アルコールには、二級アルコールおよび三級アルコールが含まれ、好ましくは二級アルコール、より好ましくはイソプロパノールが選択される。
この場合において、この方法の前記工程ホ.で、ジアシルリン脂質が分解された処理液が得られる。例えば、この加水分解処理液に、5〜10倍溶のヘキサン・イソプロパノール混合液(3:2)を加えて分液ロートに移し、その約3分の2の水を加えて、2層に分け、上層(ヘキサン層)を回収することで、脂質分解産物(遊離脂肪酸、リゾリン脂質)、酵素タンパク質、酵素バッファーを除去できる。
なお、この方法については、前述のエーテルリン脂質の抽出および精製方法を参考にして容易に実施することができる。
このような脂質の構成は、二枚貝組織由来エーテルリン脂質を、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で解析・確認することができる。
すなわち、ドコサヘキサエノイル基、アラキドノイル基およびエイコサペンタエノイル基からなる群から選択される1種以上を残基として多く含む。
このエーテルリン脂質は、アルツハイマー病、パーキンソン病、うつ病、統合失調症などの脳神経病、糖尿病などのメタボリックシンドローム、種々の感染症や免疫異常の治療および改善に有効であるので、生体内に摂取されることによって、これらの効果が発揮され得る。
この場合において、機能性食品又は特定保健用食品の形態についても、同様に採用することができる。
飲食品として使用できる調味剤や甘味剤を使用し、溶液としてドリンクの形態で使用することもできる。
機能性食品の一態様であるサプリメントの形態を選択する場合であっても、公知の方法に従って製造すればよい。
ついで、必要によって、味のマスキング、腸溶性あるいは持続性の目的のため、公知の方法でコーティングすることができる。
例えば、前記エーテルリン脂質を、飲食品に、好ましくは0.01〜80質量%程度、より好ましくは0.05〜20質量%程度含有することができる。
乳糖、ショ糖、マンニット、トウモロコシデンプン、合成もしくは天然ガム、結晶セルロースなどの賦形剤、
デンプン、セルロース誘導体、アラビアゴム、ゼラチン、ポリビニルピロリドンなどの結合剤、
カルボシキメチルセルロースカルシウム、カルボシキメチルセルロースナトリウム、デンプン、コーンスターチ、アルギン酸ナトリウムなどの崩壊剤、
タルク、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸ナトリウムなどの滑沢剤、
炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、リン酸カルシウム、リン酸ナトリウムなどの充填剤又は希釈剤
などと、適宜混合し、錠剤、散剤(粉末)、丸剤及び顆粒剤などとすることができる。
なお、硬質又は軟質のゼラチンカプセルなどを用い、カプセル剤とすることもできる。
なお、これらの製剤化は、従来公知の方法で可能である。
その投与量は、剤型や患者の年齢などに依存するが、一日当たり1mg〜1,000mgの範囲内であって、体重50kgの成人に対する投与量では、一日当たり10mg〜500mgが好ましい。
(二枚貝由来エーテル型グリセロリン脂質の製造)
(1)二枚貝総脂質の抽出
二枚貝アサリ100gにイソプロパノール200mL、ヘキサン300mLを加えて、ブレンダーを用いて粉砕し、室温で1時間静置した。
その後、吸引ろ過し、ろ液を分液ロートに移した。
分液ロートに水360mLを加えて混和した。
上層のヘキサン層を回収、乾固して二枚貝総脂質を得た。
得られた総脂質にアセトン200mLを加えて撹拌し、氷冷後、1000g、10分間、4℃で遠心した。沈殿を回収して脱中性脂肪二枚貝総リン脂質を得た。
得られた総リン脂質について、下記条件でHPLCを行った。
その結果を、図1(a)に示す。
使用機器:HPLC Agilent 1100 system(Agilent Technologies,Tokyo)
カラム :Lichrosphere 100Diol (250×3mm,5μm)(Agilent Technologies)
流 量 :0.8ml/分
検 出 :ELSD(蒸発光検出器)(Agilent Technologies)
移動相 :
(A)ヘキサン/イソプロパノール/酢酸(82:17:1,v/v,0.08%TEA*)
(B)イソプロパノール/水/酢酸(85:14:1,0.08%TEA*)
*TEA:トリエチルアミン
なお、時間帯と移動相(A)と(B)の液組成を、表1に示す。
得られた総リン脂質(アセトン沈殿)をエーテル50mLに溶解し、混和した後、1000g、4℃、10分間遠心し、上清(エーテル層)を乾固して、総グリセロリン脂質を得た。
得られた総グリセロリン脂質を、ホスホリパーゼA1(三菱化学フーズ(株)製)溶液(20mg/mL クエン酸緩衝液(pH4.5))20mL中に分散させ、超音波などで、充分混和し、温度50℃、2時間反応させた。
その後、冷却し、反応を止めた。
ヘキサン/イソプロパノール(3:2)400mLを加えて、分液ロートに移し、混和後、水240mLを加えて、静置し、水層を除いた。
残存しているリゾ型リン脂質を除くために、残ったヘキサン層に200mLの水を加えて混和し、ヘキサン層を回収し乾固した。
残留している中性脂質を除くため、これに、アセトン100mLを加えて混和し、冷却後、遠心して沈殿を回収し、精製された二枚貝由来エーテル型グリセロリン脂質を得た。
得られた二枚貝(アサリ)由来エーテル型グリセロリン脂質について、前記HPLC条件でHPLC解析を行った。
その結果を、図1(b)に示す。
(二枚貝由来エーテルリン脂質の製造)
(1)脱中性脂肪二枚貝粉砕組織の分離と総グリセロリン脂質の抽出
二枚貝としてアサリに代えてシジミを用いること以外、実施例1と同様の方法により、総グリセロリン脂質を得た。
得られた総リン脂質について、実施例1と同様の条件でHPLC解析を行った。
その結果を、図2(a)に示す。
実施例1と同様の方法によって、総グリセロリン脂質からシジミ由来エーテル型グリセロリン脂質を調製し、このエーテル型グリセロリン脂質を精製した。
得られた二枚貝由来エーテルリン脂質について、実施例1と同様の条件でHPLC解析を行った。
その結果を、図2(b)に示す。
(二枚貝由来エーテルリン脂質の製造)
(1)二枚貝総脂質の抽出
二枚貝アサリ100gにヘキサン・イソプロパノール混合液(3:2)500mLを加えて、ブレンダーを用いて粉砕し、攪拌しながら室温に1時間置いた。
その後、吸引ろ過し、残渣を200mLのヘキサン・イソプロパノール混合液(3:2)で洗い、合わせた、ろ液を分液ロートに移した。
分液ロートに水400mLを加えて混和後、静置した。
2層に分離した下層を捨てて、上層のヘキサン層を回収した。
得られたヘキサン層を乾固して、二枚貝総脂質を得た。
得られた総脂質を、ホスホリパーゼA1(三菱化学フーズ(株)製)溶液(20mg/mL クエン酸緩衝液(pH4.5))20mL中に分散させ、超音波などで、充分混和し、温度50℃、2時間反応させた。
その後、冷却し、反応を止めた。
ヘキサン/イソプロパノール(3:2)360mLを加えて、分液ロートに移し、混和後、水220mLを加えて、静置し、水層を除いた。
ヘキサン層を回収し乾固した。
その後、残留しているコレステロールなどの中性脂質を除くため、これに、アセトン20mLを加えて混和し、氷冷後、温度4℃、10分間で遠心して沈殿を回収し、精製された二枚貝由来エーテルリン脂質を得た。
(各種二枚貝組織由来の総グリセロリン脂質の製造・解析)
各種二枚貝から、実施例1と同様の方法により、総グリセロリン脂質を得た。
得られた総グリセロリン脂質について、前記実施例1と同様の条件でHPLC解析を行った。
その結果を、表2に示す。
さらに、総グリセロリン脂質の約50%がコリンリン脂質(PC)で、そのPCの約35%がアルキルPCである。
二枚貝組織において、その総グリセロリン脂質の約30〜55%が、エーテルリン脂質で構成されている。
(エーテルリン脂質の全脂肪酸中の多価不飽和脂肪酸の分析)
二枚貝由来エーテルリン脂質および鶏組織由来のエーテルリン脂質に含まれている全脂肪酸中の多価不飽和脂肪酸(EPA、DHAおよびARA)の割合について、下記方法に従い、HPLCを用いて、分析をした。
その結果を、表4および5、ならびに図3に示す。
各種二枚貝由来のエーテルリン脂質を分取し、乾固したものを0.5規定水酸化カリウムのメタノール溶液で加水分解し、遊離脂肪酸を得た。
上記エーテルリン脂質から加水分解で産生した、遊離脂肪酸を0.05% 9−アントレルヂアゾメタン(ADAM)でラベルした。
前記ラベルした脂肪酸を、下記条件のHPLCで分析した。
使用機器:アジレント HPLC 1100 シリーズ(アジレント社)
カラム :Ultrasphere 100 RP-18e (メルク社)
流 量 :0.8ml/分
検 出 :蛍光検出器
移動相:
(A)アセトニトリル
(B)エタノール
(C)ヘキサン
なお、時間帯と移動相(A)、(B)、(C)の液組成を、表3に示す。
一方、二枚貝由来エーテルリン脂質と同時に同じ方法で分析した鶏胸肉由来のエーテルリン脂質では、PE,PCともにアルケニルリン脂質であり、アルキルPCは存在していない。
したがって、脂肪酸の構成を比較すると、二枚貝由来エーテルリン脂質には、EPAおよびDHAが多く含まれることが示された。
アルツハイマー病、パーキンソン病、うつ病、統合失調症などの脳神経病、糖尿病などのメタボリックシンドローム、種々の感染症や免疫異常において、EPAおよびDHAが減少し、また、EPAはプロスタグランジン、DHAはノイロプロテクチンを貯蔵する役目をするものである。
二枚貝由来のエーテルリン脂質には、このようなEPAおよびDHAが多数含まれているが、鶏胸肉由来のエーテルリン脂質には、EPAは全く含まれておらず、含まれているDHAも少量である。
よって、この発明の二枚貝由来のエーテルリン脂質は、エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)およびアラキドン酸(ARA)を多く含むため、従来のエーテルリン脂質よりも優れた効果を奏することが期待される。
Claims (9)
- 二枚貝組織から抽出処理によって得られること
を特徴とするエーテルリン脂質。 - 下記工程を含むことを特徴とする二枚貝組織由来エーテルリン脂質の製造方法:
イ.二枚貝組織の総脂質を水溶性ケトン系溶媒で処理して脱中性脂肪二枚貝リン脂質を得る工程
ロ.前記工程イ.で得られた脱中性脂肪二枚貝リン脂質から疎水性有機溶媒で抽出処理してグリセロリン脂質を得る工程
ならびに
ハ.前記工程ロ.で得られたグリセロリン脂質にホスホリパーゼA1を作用させて、混在するジアシルグリセロリン脂質を分解した後、溶液分配などにより、精製されたエーテルリン脂質を得る工程。 - 前記疎水性有機溶媒は、
エーテル又は石油エーテルであること
を特徴とする請求項3に記載の二枚貝組織由来エーテルリン脂質の製造方法。 - 前記水溶性ケトン系溶媒は、
アセトンであること
を特徴とする請求項3又は4に記載の二枚貝組織由来エーテルリン脂質の製造方法。 - 下記工程を含むことを特徴とする二枚貝組織由来エーテルリン脂質の製造方法:
ニ.二枚貝組織から、その総脂質を非極性有機溶媒・分岐アルコール混合液で抽出する工程
ならびに
ホ.前記工程ニ.で得られた総脂質にホスホリパーゼA1を作用させて、混在するジアシルリン脂質を分解した後、溶媒分配などにより、精製されたエーテルリン脂質を得る工程。 - 請求項3〜6のいずれかに記載の二枚貝組織由来エーテルリン脂質の製造方法で得られたこと
を特徴とする二枚貝組織由来エーテルリン脂質。 - 請求項1、2又は7のいずれかに記載の二枚貝組織由来エーテルリン脂質を含むこと
を特徴とする飲食品。 - 請求項1、2又は7にいずれかに記載の二枚貝組織由来エーテルリン脂質を含むこと
を特徴とする医薬用組成物。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014247792A JP6349532B2 (ja) | 2014-12-08 | 2014-12-08 | エーテルリン脂質およびその製造方法 |
PCT/JP2015/063740 WO2016092878A1 (ja) | 2014-12-08 | 2015-05-13 | エーテルリン脂質およびその製造方法 |
CN201580067010.XA CN107001980A (zh) | 2014-12-08 | 2015-05-13 | 醚磷脂及其制备方法 |
EP15867632.0A EP3241884B1 (en) | 2014-12-08 | 2015-05-13 | Method for producing ether phospholipid |
US15/533,528 US11066432B2 (en) | 2014-12-08 | 2015-05-13 | Ether phospholipids and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014247792A JP6349532B2 (ja) | 2014-12-08 | 2014-12-08 | エーテルリン脂質およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016108466A true JP2016108466A (ja) | 2016-06-20 |
JP6349532B2 JP6349532B2 (ja) | 2018-07-04 |
Family
ID=56107082
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014247792A Active JP6349532B2 (ja) | 2014-12-08 | 2014-12-08 | エーテルリン脂質およびその製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11066432B2 (ja) |
EP (1) | EP3241884B1 (ja) |
JP (1) | JP6349532B2 (ja) |
CN (1) | CN107001980A (ja) |
WO (1) | WO2016092878A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019208392A1 (ja) | 2018-04-27 | 2019-10-31 | 株式会社レオロジー機能食品研究所 | 新規プラズマローゲン誘導体 |
WO2023089986A1 (ja) | 2021-11-22 | 2023-05-25 | 株式会社 レオロジー機能食品研究所 | 化合物、そのラセミ体、それらの塩、組成物、抗炎症剤、認知症治療剤及びRett症候群治療剤 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6349532B2 (ja) | 2014-12-08 | 2018-07-04 | 志郎 馬渡 | エーテルリン脂質およびその製造方法 |
US20180127680A1 (en) * | 2015-05-12 | 2018-05-10 | Institute of Rheological Functions of Food | Method for producing ether phospholipids |
US10324100B2 (en) | 2017-04-04 | 2019-06-18 | Institute of Rheological Functions of Food | Method for quantifying plasmalogens using PLA1 processing |
US10653708B2 (en) | 2017-06-16 | 2020-05-19 | Institute of Rheological Functions of Food | Uses of ether phospholipids in treating diseases |
JP6242532B1 (ja) * | 2017-07-13 | 2017-12-06 | 佐々木食品工業株式会社 | 新規化合物、脂肪肝の予防又は治療剤、血中コレステロール低下剤及び血中コレステロール低下用食品組成物 |
CN115515600B (zh) * | 2020-04-28 | 2024-06-25 | 株式会社流变机能食品研究所 | 免疫功能兴奋用组合物 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006124488A (ja) * | 2004-10-28 | 2006-05-18 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 高度不飽和脂肪酸含有リン脂質の水分散液 |
JP2009227765A (ja) * | 2008-03-21 | 2009-10-08 | Adeka Corp | プラスマローゲン含有脂質の製造方法 |
JP2009538366A (ja) * | 2006-05-24 | 2009-11-05 | インダストリアル リサーチ リミテッド | 液体ジメチルエーテルによる高度不飽和脂質の抽出 |
WO2012039472A1 (ja) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | 医療法人社団ブックス | 抗中枢神経系炎症剤 |
JP2013053109A (ja) * | 2011-09-05 | 2013-03-21 | Teikyo Univ | リン脂質結合型dha増加剤 |
JP2013053110A (ja) * | 2011-09-05 | 2013-03-21 | Teikyo Univ | 経口投与剤 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5062873B2 (ja) | 2005-02-24 | 2012-10-31 | 有限会社梅田事務所 | 複合脂質画分、それから単離されたヒト型スフィンゴミエリンとプラズマローゲンならびにこれらを含む機能性食品素材、医薬品素材および化粧品素材 |
JP2007262024A (ja) | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Tohoku Univ | プラズマローゲン含有脂質の抽出方法及びプラズマローゲン含有脂質、並びに機能性飲食品 |
JP5185539B2 (ja) | 2007-01-26 | 2013-04-17 | 有限会社梅田事務所 | スフィンゴミエリンおよびプラズマローゲン型グリセロリン脂質の製造方法 |
US20100055277A1 (en) | 2007-02-21 | 2010-03-04 | Yoshitaka Nadachi | Process for producing functional material, the functional material and continuous heating apparatus for obtaining the same |
JP5774816B2 (ja) | 2007-05-28 | 2015-09-09 | 有限会社梅田事務所 | リン脂質含有機能性素材の製造方法およびプラズマローゲン型グリセロリン脂質の製造方法 |
JP2009263518A (ja) | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Mitsumaru Kagaku Kk | プラズマローゲン含有脂質の抽出方法及び分離方法 |
JP5430566B2 (ja) | 2008-06-20 | 2014-03-05 | 有限会社梅田事務所 | 高純度リン脂質の製造方法およびその方法で得られた高純度のスフィンゴミエリンとプラズマローゲン型グリセロリン脂質 |
JP5489439B2 (ja) | 2008-09-11 | 2014-05-14 | 丸大食品株式会社 | プラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質の製造方法 |
JP5656640B2 (ja) | 2008-10-24 | 2015-01-21 | 有限会社梅田事務所 | 常温保存安定化機能性乾燥物またはその粉砕物とその抽出画分の製造方法、およびそれらの用途 |
EP2522353A4 (en) | 2010-01-06 | 2013-06-19 | Marudai Food Co Ltd | Active substance for brain nerve cell genesis |
US9290781B2 (en) | 2010-09-30 | 2016-03-22 | National University Corporation Tokyo University Of Marine Science And Technology | Composition containing 2-acyl-lysophosphatidylserine and method for producing the same |
CN103314291B (zh) | 2010-12-28 | 2016-05-11 | 藤野脑研究株式会社 | 通过血液样品判定痴呆症用的检验方法 |
WO2013071418A1 (en) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | Phenomenome Discoveries Inc. | Methods for the synthesis of plasmalogens and plasmalogen derivatives, and therapeutic uses thereof |
JP6349532B2 (ja) | 2014-12-08 | 2018-07-04 | 志郎 馬渡 | エーテルリン脂質およびその製造方法 |
US20180127680A1 (en) | 2015-05-12 | 2018-05-10 | Institute of Rheological Functions of Food | Method for producing ether phospholipids |
-
2014
- 2014-12-08 JP JP2014247792A patent/JP6349532B2/ja active Active
-
2015
- 2015-05-13 WO PCT/JP2015/063740 patent/WO2016092878A1/ja active Application Filing
- 2015-05-13 CN CN201580067010.XA patent/CN107001980A/zh active Pending
- 2015-05-13 EP EP15867632.0A patent/EP3241884B1/en active Active
- 2015-05-13 US US15/533,528 patent/US11066432B2/en active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006124488A (ja) * | 2004-10-28 | 2006-05-18 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 高度不飽和脂肪酸含有リン脂質の水分散液 |
JP2009538366A (ja) * | 2006-05-24 | 2009-11-05 | インダストリアル リサーチ リミテッド | 液体ジメチルエーテルによる高度不飽和脂質の抽出 |
JP2009227765A (ja) * | 2008-03-21 | 2009-10-08 | Adeka Corp | プラスマローゲン含有脂質の製造方法 |
WO2012039472A1 (ja) * | 2010-09-24 | 2012-03-29 | 医療法人社団ブックス | 抗中枢神経系炎症剤 |
JP2013053109A (ja) * | 2011-09-05 | 2013-03-21 | Teikyo Univ | リン脂質結合型dha増加剤 |
JP2013053110A (ja) * | 2011-09-05 | 2013-03-21 | Teikyo Univ | 経口投与剤 |
Non-Patent Citations (18)
Title |
---|
E.BOSELLI, ET AL.: "Characterization of Phospholipid Molecular Species in the Edible Parts of Bony Fish and Shellfish", JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, vol. 60, no. 12, JPN6015026153, pages 3234 - 3245, XP055454209, ISSN: 0003635929, DOI: 10.1021/jf205159a * |
E.KRAFFE, ET AL.: "Cis-4,7,10,trans-13-22:4 fatty acid distribution in phospholipids of pectinid species Aequipecten op", LIPIDS, vol. 41, no. 5, JPN6015026158, pages 491 - 497, XP009503732, ISSN: 0003635931, DOI: 10.1007/s11745-006-5122-6 * |
E.KRAFFE, ET AL.: "Fatty acids of serine, ethanolamine, and choline plasmalogens in some marine bivalves", LIPIDS, vol. 39, no. 1, JPN6015026155, pages 59 - 66, XP009503737, ISSN: 0003635930, DOI: 10.1007/s11745-004-1202-x * |
E.KREPS, ET AL.: "Phospholipids in the nervous system of mollusks", JOURNAL OF NEUROCHEMISTRY, vol. 15, no. 4, JPN6015026145, pages 285 - 291, XP055454186, ISSN: 0003635926, DOI: 10.1111/j.1471-4159.1968.tb11612.x * |
F.L.GRAND, ET AL.: "Altered membrane lipid composition and functional parameters of circulating cells in cockles (Cerast", CHEMISTRY AND PHYSICS OF LIPIDS, vol. Vol.167-168, JPN6015026143, pages 9 - 20, ISSN: 0003635925 * |
F.L.GRAND, ET AL.: "Disseminated Neoplasia in the Soft-Shell Clam Mya arenaria: Membrane Lipid Composition and Functiona", LIPIDS, vol. 49, no. 8, JPN6015026161, pages 807 - 818, XP055454235, ISSN: 0003635932, DOI: 10.1007/s11745-014-3917-4 * |
F.L.GRAND, ET AL.: "Membrane phospholipid composition of hemocytes in the Pacific oyster Crassostrea gigas and the Manil", COMPARATIVE BIOCHEMISTRY AND PHYSIOLOGY, PART A: MOLECULAR & INTEGRATIVE PHYSIOLOGY, vol. 159, no. 4, JPN6015026137, pages 383 - 391, XP028223440, ISSN: 0003635923, DOI: 10.1016/j.cbpa.2011.04.006 * |
J.C.NEVENZEL, ET AL.: "Plasmalogens in the gill lipids of aquatic animals", COMPARATIVE BIOCHEMISTRY AND PHYSIOLOGY, PART B: BIOCHEMISTRY & MOLECULAR BIOLOGY, vol. 82, no. 2, JPN6015026135, pages 293 - 297, XP023528392, ISSN: 0003635922, DOI: 10.1016/0305-0491(85)90244-5 * |
L.O.HANUS, ET AL.: "Plasmalogens, fatty acids and alkyl glyceryl ethers of marine and freshwater clams and mussels", FOOD CHEMISTRY, vol. 116, no. 2, JPN6015026150, pages 491 - 498, XP026098333, ISSN: 0003635928, DOI: 10.1016/j.foodchem.2009.03.004 * |
M.A.CHEBOTAREVA, ET AL.: "Limit of change in unsaturation index of fatty acid composition of phospholipids at adaptation of mo", JOURNAL OF EVOLUTIONARY BIOCHEMISTRY AND PHYSIOLOGY, vol. 47, no. 5, JPN6015026167, pages 448 - 453, XP019984828, ISSN: 0003635934, DOI: 10.1134/S0022093011050069 * |
P.MENESES, ET AL.: "High resolution phosphorus-31 NMR of extracted phospholipids", JOURNAL OF LIPID RESEARCH, vol. 29, no. 5, JPN6015026164, pages 679 - 689, ISSN: 0003635933 * |
S.HIGASHI, ET AL.: "Role of phospholipids in the aerobic endogenous metabolism of freshwater mussel spermatozoa", JOURNAL OF CELLULAR PHYSIOLOGY, vol. 72, no. 1, JPN6015026148, pages 55 - 63, XP055454206, ISSN: 0003635927, DOI: 10.1002/jcp.1040720110 * |
S.MAWATARI, ET AL.: "Simultaneous preparation of purified plasmalogens and sphingomyelin in human erythrocytes with phosp", BIOSCIENCE, BIOTECHNOLOGY, AND BIOCHEMISTRY, vol. 73, no. 12, JPN6015026175, pages 2621 - 2625, XP055330963, ISSN: 0003635937, DOI: 10.1271/bbb.90455 * |
S.MISRA, ET AL.: "Naturally occurring ether-linked phosphatidylcholine activates phosphatidylinositol 3-kinase and sti", JOURNAL OF CELLULAR BIOCHEMISTRY, vol. 55, no. 1, JPN6015026140, pages 146 - 153, ISSN: 0003635924 * |
S.YASUDA: "Lipids of Japanese littleneck, Tapes japonica. II. Composition of phospholipids", YUKAGAKU, vol. 16, no. 11, JPN6015026173, pages 596 - 600, ISSN: 0003635936 * |
V.P.CHELOMIN, ET AL.: "Alterations of microsomal lipid synthesis in gill cells of bivalve mollusc Mizuhopecten yessoensis i", COMPARATIVE BIOCHEMISTRY AND PHYSIOLOGY, PART C: PHARMACOLOGY, TOXICOLOGY & ENDOCRINOLOGY, vol. Vol.99C, No.1-2, JPN6015026130, pages 1 - 5, ISSN: 0003635920 * |
V.P.CHELOMIN, ET AL.: "Lipid composition and some aspects of aminophospholipid organization in erythrocyte membrane of the", COMPARATIVE BIOCHEMISTRY AND PHYSIOLOGY, PART B: BIOCHEMISTRY & MOLECULAR BIOLOGY, vol. 69, no. 3, JPN6015026132, pages 599 - 604, XP025749333, ISSN: 0003635921, DOI: 10.1016/0305-0491(81)90355-2 * |
Y.G.JOH, ET AL.: "Studies on the lipids of abalone. II. The aldehyde composition of plasmalogen from abalone and som", BULLETIN OF THE KOREAN FISHERIES SOCIETY, vol. 12, no. 3, JPN6015026170, pages 181 - 189, XP009503743, ISSN: 0003635935 * |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019208392A1 (ja) | 2018-04-27 | 2019-10-31 | 株式会社レオロジー機能食品研究所 | 新規プラズマローゲン誘導体 |
JP6664638B1 (ja) * | 2018-04-27 | 2020-03-13 | 株式会社 レオロジー機能食品研究所 | 新規プラズマローゲン誘導体 |
KR20210005190A (ko) | 2018-04-27 | 2021-01-13 | 가부시키가이샤 레오로지 키노쇼쿠힝겐큐죠 | 신규 플라스말로젠 유도체 |
US12060379B2 (en) | 2018-04-27 | 2024-08-13 | Institute of Rheological Functions of Food | Plasmalogen derivatives |
WO2023089986A1 (ja) | 2021-11-22 | 2023-05-25 | 株式会社 レオロジー機能食品研究所 | 化合物、そのラセミ体、それらの塩、組成物、抗炎症剤、認知症治療剤及びRett症候群治療剤 |
KR20240113765A (ko) | 2021-11-22 | 2024-07-23 | 가부시키가이샤 레오로지 키노쇼쿠힝겐큐죠 | 화합물, 이의 라세미체, 이들의 염, 조성물, 항염증제, 인지증 치료제 및 레트 증후군 치료제 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2016092878A1 (ja) | 2016-06-16 |
CN107001980A (zh) | 2017-08-01 |
EP3241884B1 (en) | 2019-12-18 |
US11066432B2 (en) | 2021-07-20 |
EP3241884A1 (en) | 2017-11-08 |
US20180327433A1 (en) | 2018-11-15 |
EP3241884A4 (en) | 2018-06-06 |
JP6349532B2 (ja) | 2018-07-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6349532B2 (ja) | エーテルリン脂質およびその製造方法 | |
JP6626099B2 (ja) | エーテルリン脂質の製造方法 | |
US8524282B2 (en) | Method for production of highly pure phospholipid, and highly pure sphingomyelin and plasmalogen-type glycerophospholipid produced by the method | |
JP6016363B2 (ja) | 脳神経細胞新生剤 | |
KR101787618B1 (ko) | 항중추신경계 염증제 | |
JP2021508343A (ja) | リゾホスファチジルコリン組成物 | |
CN108276438B (zh) | 一种epa缩醛磷脂的制备方法及其应用 | |
JP5997887B2 (ja) | 経口投与剤 | |
JP6207545B2 (ja) | 学習記憶能力増強剤 | |
WO2020213132A1 (ja) | プラズマローゲンを含む機能性素材の製造方法 | |
JP2009269865A (ja) | 経口投与剤 | |
JP7021953B2 (ja) | エーテル型グリセロリン脂質の製造方法 | |
JP2009269864A (ja) | リン脂質結合型アラキドン酸増加剤 | |
JP6824506B2 (ja) | 脂質組成物 | |
JP6842093B2 (ja) | 学習記憶能力増強剤 | |
KR102704572B1 (ko) | 리소포스파티딜콜린 조성물 | |
JP2018177711A (ja) | Hdl機能改善剤及びhdl機能改善食品組成物 | |
CN109069519A (zh) | 含有醚型甘油磷脂的组合物和其制造方法 | |
JP2023119096A (ja) | 間葉系細胞活性化剤、創傷治療剤、間葉系細胞活性化用経口組成物及び創傷治療用経口組成物 | |
JP2022067965A (ja) | プラズマローゲン含有組成物、プラズマローゲン吸収促進用組成物、及びプラズマローゲン吸収促進方法 | |
JP2022067969A (ja) | プラズマローゲン含有組成物、プラズマローゲン吸収促進用組成物、及びプラズマローゲン吸収促進方法 | |
KR20240135688A (ko) | 리소포스파티딜콜린 조성물 | |
JP2017165785A (ja) | 学習記憶能力増強剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160825 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170926 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171121 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171122 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180327 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20180425 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180425 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6349532 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S303 | Written request for registration of pledge or change of pledge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R316303 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R316531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |