JP2016098306A

JP2016098306A - コーティング組成物

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Publication number: JP2016098306A
Application number: JP2014236047A
Authority: JP
Inventors: 泰洋西村; Yasuhiro Nishimura
Original assignee: Soft99 Corp
Current assignee: Soft99 Corp
Priority date: 2014-11-20
Filing date: 2014-11-20
Publication date: 2016-05-30

Abstract

【課題】触媒の使用や専用の装置を必要とするような加熱処理の必要性を無くして、簡便な方法で高い撥水・撥油性を発揮するコーティング組成物を提供する。【解決手段】一般式（１）又は（２）で表される少なくとも２つ以上の反応性官能基を有するフッ素化合物と、一般式（３）で表されるカルボキシル基を有するフッ素化合物と、を含有する。−Ｓｉ（ＯＲ１）ｎ（Ｒ２）３−ｎ（n＝２又はｎ＝３） ………（１）−Ｓｉ（ＯＨ）ｎ（Ｒ２）３−ｎ（n＝２又はｎ＝３） ………（２）−ＣＯＯＨ ………（３）（一般式（１）（２）において、Ｒ１及びＲ２はアルキル基である。）【選択図】なし

Description

本発明は、コーティング組成物、特に、ガラスなどの基材表面をフッ素系被膜でコーティング処理する際に採用されるコーティング組成物に関する。

ヒドロキシル基(水酸基)を有する基材表面を、撥水・撥油性のフッ素系被膜でコーティング処理する際の施工方法として、アルコキシ基を有するパーフルオロアルキルエーテル基と硫酸などの触媒とを併用する方法、加水分解性基を有するパーフルオロアルキル基を１５０℃で加熱施工する方法、アルコキシ基を有するパーフルオロアルキル基と硫酸などの触媒を併用する方法、などが公知である。

ところで、上記したアルコキシ基などの加水分解性基は、空気中の湿気によりシラノール基に変化し、そのシラノール基が基材表面のヒドロキシル基と脱水縮合反応を起こすことによって、基材表面に化学的な結合による強固な撥水・撥油性の被膜を形成する。そして、このような脱水縮合反応を促進させるために、酸触媒やアルカリ触媒、金属触媒を別途配合したり、１５０℃以上に加熱したりすることが必要であった。

一方、ガラスなどの表面に耐摩耗性や滑り性、防汚性などを付与する表面処理剤として、高分子量パーフルオロポリエーテル基を有するアルコキシシラン化合物からなる防汚性処理剤が知られている（たとえば、特許文献１参照）。

特開２００３−６４３４８号公報

しかしながら、上記した触媒を併用したり、加熱処理を併用したりするコーティング被膜の施工方法によると、基材表面に強固な撥水・撥油性のコーティング被膜を形成させることができるとしても、硫酸のような強酸性触媒や水酸化ナトリウムなどの強アルカリ性触媒を用いることによる対象基材の腐食や皮膚刺激の高さが問題になったり、加熱処理のための専用の装置が必要になったりする。そのため、施工環境や施工者が限定されてしまうという問題があり、その改善策が待望されていた。

本発明は以上の状況に鑑みてなされたもので、基材や施工環境に悪影響を及ぼすような触媒の使用や専用の装置を必要とするような加熱処理の必要性を無くして、簡便な方法で高い撥水・撥油性を発揮するコーティング組成物を提供することを目的とする。

本発明に係るコーティング組成物は、下記の一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物と、下記一般式（３）で表されるカルボキシル基を有するフッ素化合物と、を含有することを特徴とするコーティング組成物である。
−Ｓｉ（ＯＲ_１）_ｎ（Ｒ_２）_３−ｎ（n＝２又はｎ＝３） ………（１）
−Ｓｉ（ＯＨ）_ｎ（Ｒ_２）_３−ｎ（n＝２又はｎ＝３） ………（２）
−ＣＯＯＨ ………（３）
（一般式（１）（２）において、Ｒ_１及びＲ_２はアルキル基である。）

本発明のコーティング組成物を用いてヒドロキシル基(水酸基)を有する基材表面にコーティング被膜を形成させる施工では、塩酸やパラトルエンスルホン酸などの酸触媒、水酸化ナトリウムやアンモニアなどのアルカリ触媒、チタンアルコキシドやアルミニウムアルコキシドなどの金属触媒を別途含有させることが一切必要ない。言い換えると、上記の一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物とカルボキシル基を有するフッ素化合物を含有するコーティング組成物を、適当な方法でヒドロキシル基を有する基材表面に塗布し常温で乾燥するという処理を行うだけで、上記の触媒を一切使用せずに、基材表面に、高い撥水・撥油性を発揮する強固なコーティング被膜を形成させることが可能になる。

すなわち、本発明のコーティング組成物をヒドロキシル基を有する基材表面に塗布すると、コーティング組成物が上記の一般式（１）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物を含有する場合には、上記の一般式（１）で表される反応性官能基はアルコキシシリル基であり加水分解性基であるので、空気中の湿気等によりシラノール基を生成し、生成されたシラノール基が基材表面のヒドロキシル基と脱水縮合反応を起こす。併せて、コーティング組成物に含有されているカルボキシル基が空気中の湿気により活性化される。そして、活性化されたカルボキシル基が酸触媒のように作用して、上記したようなシラノール基への変化及び前記シラノール基と基材表面のヒドロキシル基との脱水縮合反応を促進させることに役立つ。また、コーティング組成物が上記の一般式（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物を含有する場合には、上記の一般式（２）で表される反応性官能基はシラノール基であるので、基材表面のヒドロキシル基と脱水縮合反応を起こす。併せて、コーティング組成物に含有されているカルボキシル基が空気中の湿気により活性化される。そして、活性化されたカルボキシル基が酸触媒のように作用して、前記シラノール基と基材表面のヒドロキシル基との脱水縮合反応を促進させることに役立つ。このように、カルボキシル基が酸触媒のように作用することで、別途触媒を使用しなくても、常温乾燥で脱水縮合反応が促進され、ヒドロキシル基を有する基材表面に強固なコーティング被膜、具体的にはフッ素被膜が形成される。

塗布方法についての限定は特になく、スポンジや不織布、刷毛等を用いた塗布、スプレー、ロールコート、スピンコート、ディップコートなどの方法を適宜採用することが可能である。塗布後は常温で乾燥すればよく、必要に応じて余分に塗布した量を布地などで拭き取れば良い。
上記の一般式（１）におけるアルコキシ基（ＯＲ_１）を構成するアルキル基（Ｒ_１）は、通常は炭素数３以下のメチル基、エチル基、プロピル基を指すけれども、アルキル基の炭素数は３以下に限定されるものではない。

また、上記の一般式（１）（２）におけるアルキル基（Ｒ_２）も、通常は炭素数３以下のメチル基、エチル基、プロピル基を指すけれども、アルキル基（Ｒ_２）の炭素数は３以下に限定されるものではない。尚、本発明における上記一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物には、上記一般式（１）で表される反応性官能基と上記一般式（２）で表される反応性官能基の両方を有するフッ素化合物も含まれる。

本発明では、上記の一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物の含有量が０．２ｗｔ％以上、上記カルボキシル基を有するフッ素化合物の含有量が０．０２ｗｔ％以上であり、上記の一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物の含有量が０．２ｗｔ％以上、上記カルボキシル基を有するフッ素化合物の含有量が０．０２ｗｔ％以上であり、配合比率が重量比で上記の一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物１に対して上記カルボキシル基を有するフッ素化合物が０．１〜１０の範囲内に定められていることが望ましい。上記の一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物を有するフッ素化合物やカルボキシル基を有するフッ素化合物は、上記の含有量及び配合比率で、塗布方法に合わせて、適当な溶媒に希釈して使用される。

適当な溶媒には、フッ素系溶媒、アルコール系溶媒、フッ素系とアルコール系とを組み合わせた混合溶媒を挙げることができる。フッ素系溶媒は、特に限定されるものではなく、たとえば、クロロフルオロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロフルオロエーテル、ハイドロフルオロオレフィンなどから１種類以上の溶媒を任意に選択することができる。市販品ではハイドロフルオロカーボンとして旭硝子株式会社製のアサヒクリンＡＣ６０００やハイドロフルオロエーテルとしてスリーエムジャパン株式会社製のＮｏｖｅｃ７２００などが挙げられる。また、アルコール系溶媒も、特に限定されるものではなく、希釈性や乾燥性に合わせて選択すればよいが、常温での乾燥性が良い炭素数１〜３の１価のアルコールが好ましく、たとえば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールから１種類以上の溶媒を任意に選択することができる。フッ素系溶媒とアルコール系溶媒との混合溶媒にあっては、両者の含有量及び混合割合は、特に限定されない。

その他、フルオロアルキル変性シリコーンオイル、フルオロポリエーテルオイルなどのフッ素系溶媒に希釈可能なオイル類を使用することができるほか、アルコール系溶剤に希釈可能なオイル類、シリコーンパウダー、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）パウダー、シリカやアルミナなどの粉体類を配合することができる。

本発明では、フッ素化合物が下記の化学式(化1)中の一般式（４）で表されるパーフルオロアルキル基(パーフルオロアルキルグループ)及び下記の化学式(化1)中の一般式（５）（６）（７）で表されるパーフルオロポリエーテル基(パーフルオロポリエーテルグループ)の中から選ばれる少なくとも１種類以上を有することが望ましい。

（一般式（４）〜（７）において、ｍは１以上の整数である。）

上記の一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物のうち、上記の化学式(化1)中の一般式（４）で表されるパーフルオロアルキル基を有するフッ素化合物には、ＤｙｎａＳｙｌａｎＦ８２６１（ダイナシランＦ８２６１：エトキシ基、エボニックジャパン株式会社）、ＴＳＬ８２５７（トリメトキシ基、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社）などが挙げられる。また、上記の化学式(化1)中の一般式（５）（６）（７）で表されるパーフルオロポリエーテル基を有するフッ素化合物には、Ｆｌｕｏｒｏｌｉｎｋ（フルオロリンクＳ−１０：トリアルコキシ基、ソルベイスペシャルティポリマーズジャパン株式会社）などが挙げられる。

上記の一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物は、当該フッ素化合物が、パーフルオロアルキル基を有するフッ素化合物であっても、パーフルオロポリエーテル基を有するフッ素化合物であっても、撥水・撥油性及び滑り性が得られる。その中でも、パーフルオロアルキル基を有するフッ素化合物を用いると、特に撥水・撥油性に優れたコーティング被膜が得られる。これに対し、当該フッ素化合物として、パーフルオロポリエーテル基を有するフッ素化合物を用いると、特に滑り性に優れたコーティング被膜が得られる。

カルボキシル基を有するフッ素化合物のうち、上記の化学式(化1)中の一般式（４）で表されるパーフルオロアルキル基を有するフッ素化合物には、パーフルオロオクタン酸、パーフルオロヘキサン酸などが挙げられる。また、上記の化学式(化1)中の一般式（５）（６）（７）で表されるパーフルオロポリエーテル基を有するフッ素化合物には、ＦｏｍｂｌｉｎＺＤＩＡＣ４０００（分子鎖の両末端にカルボキシル基を有する。ソルベイスペシャルティポリマーズジャパン株式会社）、Ｋｒｙｔｏｘ１５７ＦＳ−Ｌ（クライトックス１５７ＦＳ−Ｌ、分子鎖の片末端にカルボキシル基を有する。デュポン株式会社）などが挙げられる。

本発明では、上記一般式（３）で表されるカルボキシル基を有するフッ素化合物が、分子鎖の両末端にカルボキシル基を有するパーフルオロポリエーテルであることが望ましい。この発明のように、フッ素化合物として、分子鎖の両末端にカルボキシル基を有するパーフルオロポリエーテルを選択することによって成膜性が向上し、撥水・撥油性を発揮する緻密なコーティング被膜を形成することが可能になる。

本発明に係るコーティング組成物は、希釈剤としてのアルコールを含んでいることが望ましい。上記したように、本発明のコーティング組成物において、溶媒には、フッ素系溶媒、アルコール系溶媒、フッ素系とアルコール系とを組み合わせた混合溶媒を用いることが可能である。そして、フッ素系溶媒とアルコール系溶媒との混合溶媒にあっては、両者の含有量及び混合割合が特に限定されるということはないけれども、アルコール系溶媒は、コーティング組成物の保存安定性を向上させる上で、０．５ｗｔ％以上配合されていることが望ましい。

すなわち、フッ素化合物はフッ素系溶媒によく溶解する反面で、上記の一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基やカルボキシル基はフッ素系溶媒には溶解しにくいと考えられる。このため、フッ素系溶媒だけを使用すると、上記の一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基とカルボキシル基が系の中で偏在して局所的に高濃度になると考えられ、各反応性官能基が失活して経時的な性能低下を引き起こすおそれがある。そこで、アルコール系溶媒を併用すると、上記の一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基とカルボキシル基が系の中によく分散するようになり、上記の一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基とカルボキシル基の局所的な高濃度状態が緩和され、経時的な性能低下が抑えられ、保存安定性が向上すると考えられる。

本発明に係るコーティング組成物の適用対象は、ヒドロキシル基を有する基材表面であることが望ましい。基材表面がヒドロキシル基を有していると、コーティング組成物が上記の一般式（１）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物を含有する場合には、上記の一般式（１）で表される反応性官能基が加水分解性基であるアルコキシシリル基であるので、空気中の湿気により変化してなるシラノール基が、またはコーティング組成物が上記の一般式（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物を含有する場合には、そのコーティング組成物に含有されているシラノール基が、基材表面のヒドロキシル基と脱水縮合反応を起こし、併せて、コーティング組成物に含有されているカルボキシル基が空気中の湿気により活性化される。そして、活性化されたカルボキシル基が酸触媒のように作用して、加水分解性基の変化によるシラノール基への変化及び前記シラノール基と基材表面のヒドロキシル基との脱水縮合反応が促進される。このように、カルボキシル基が酸触媒のように作用することで、別途触媒を使用しなくても、常温乾燥で脱水縮合反応が促進され、基材表面に強固なコーティング被膜、具体的にはフッ素被膜が形成される。また、基材表面にヒドロキシル基を有していないプラスチックや金属であっても本発明に係るコーティング組成物は適用可能であり、その場合には基材表面にヒドロキシル基を有していないプラスチックや金属に対して前処理として、酸性かアルカリ性の溶剤による洗浄やシランカップリング剤の塗布や表面改質成分による火炎表面処理を行うことにより、基材表面にヒドロキシル基を設ければよい。

本発明に係るコーティング組成物について、実施例１〜６及び比較例１，２を調整し、それらの作用ないし効果を、実施例１〜６と比較例１，２とで比較した。

［試料の調整］
実施例１〜５では、フッ素系溶媒、アルコール系溶媒の順に混合した溶媒に、カルボキシル基を有するフッ素化合物を撹拌しながら添加し、さらに上記一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物を撹拌しながら添加し試料を得た。実施例６では、フッ素系溶媒に、カルボキシル基を有するフッ素化合物を撹拌しながら添加し、さらに上記一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物を撹拌しながら添加し試料を得た。比較例１ではフッ素系溶媒、アルコール系溶媒の順に混合した溶媒に、上記一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物を撹拌しながら添加し試料を得た。比較例２ではフッ素系溶媒、アルコール系溶媒の順に混合した溶媒に、カルボキシル基を有するフッ素化合物を撹拌しながら添加し試料を得た。表１において、各成分についての数値は配合量（ｗｔ％）を示している。

［成分配合量］
実施例１〜６及び比較例１，２の各コーティング組成物の試料に含有されている成分および配合量は表１の通りである。

［評価方法］
７０×１５０ｍｍのフロートガラスの表面を十分に脱脂して親水状態にした後、乾燥したものを試験板とした。
試験板に各実施例及び各比較例の試料を０．２ｇ滴下し、スポンジで塗り拡げた後、すぐにティッシュペーパー（吸水性薄葉紙）で拭き取り、常温で２時間乾燥し、次の各項目について評価した。

・撥油性
油に対する撥油性について、代表としてノルマルヘキサデカンを選択し、そのノルマルヘキサデカンを、水平に置いた試験版に、その垂直上方から０．４ｇ滴下し、液滴の形、拡がり方を次の４水準で目視観察し、試料の施工部分と未施工部分と比較した。
◎：液滴の形が半球状になっている。
○：液滴の形がやや扁平な半球状になっている。
△：液滴の形が扁平な半球状になっている。
×：液滴が濡れ広がる。

・マジック除去性（油溶性インキの除去性）
試験板を水平に置き、マジックインキ（マジックインキ／ゴクホソ、寺西化学工業（株）製）で直線を描いた後、すぐにティッシュペーパで拭き取り、マジックインキの除去性を次の４水準で目視観察し、試料の施工部分と未施工部分と比較した。
◎：軽い力で完全に拭き取ることができる。
○：少し力を入れて擦るようすると、完全に拭き取ることができる。
△：部分的に拭き残しがある。
×：除去出来ない。

・滑り性
試験板を水平に置き、ティッシュペーパを巻いた指を表面で擦るように動かし、そのときの擦った感触を次の４水準で官能評価し、試料の施工部分と未施工部分と比較した。
◎：滑らかで、滑りが良い。
○：滑らかだが、きしみを感じる。
△：滑らかだが、滑りが悪い。
×：滑らかではなく、滑りが悪い。

・保存安定性
実施例及び比較例の各試料を５０℃の温度環境で２週間放置して劣化を促進させた。劣化後の試料で作成した試験板を水平に置き、その垂直上方からオレイン酸を０．４ｇ滴下し、液滴の形、拡がり方を次の４水準で目視観察し、試料の施工部分と未施工部分と比較した。なお初期の撥油性が△又は×と評価された試料については、保存安定性の評価は行っていない。
◎：液滴の形が半球状になっている。
○：液滴の形がやや扁平な半球状になっている。
△：液滴の形が扁平な半球状になっている。
×：液滴が濡れ広がる。

実施例１〜６及び比較例１，２の各コーティング組成物についての評価結果を表２に示した。

＜評価結果の考察＞
実施例１は、パーフルオロアルキル基を有するフッ素化合物であるＤｙｎａＳｙｌａｎＦ８２６１（ダイナシランＦ８２６１）及びパーフルオロアルキル基を有するフッ素化合物であるパーフルオロヘキサン酸を、エタノールを含む溶媒とフッ素系溶媒で希釈していることにより、比較例に比べ、撥油性や保存安定性に特に優れ、マジック除去性や滑り性についても満足のいく評価が得られた。このことにより、実施例１のコーティング組成物は、指で擦って操作されるモバイル電子端末などのモニターガラスなどの基材に好ましく適用できることが判明した。

実施例２は、パーフルオロアルキル基を有するフッ素化合物であるＤｙｎａＳｙｌａｎＦ８２６１（ダイナシランＦ８２６１）及びパーフルオロポリエーテル基を有するフッ素化合物であって分子鎖の両末端にカルボキシル基を有するＦｏｍｂｌｉｎＺＤＩＡＣ４０００を、エタノールやイソプロピルアルコールを含む溶媒とフッ素系溶媒で希釈していることにより、比較例に比べ、撥油性や保存安定性に特に優れるだけでなく、マジック除去性や滑り性についても特に優れているという評価が得られた。このことにより、実施例２のコーティング組成物は、指で擦って操作されるモバイル電子端末などのモニターガラスなどの基材に好ましく適用できることが判明した。

実施例３は、パーフルオロポリエーテル基を有するフッ素化合物であるＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋＳ−１０（フルオロリンクＳ−１０）及びパーフルオロアルキル基を有するフッ素化合物であるパーフルオロヘキサン酸を、イソプロピルアルコールを含む溶媒とフッ素系溶媒で希釈していることにより、滑り性に特に優れ、マジック除去性や保存安定性についても満足のいく評価が得られた。このことにより、比較例に比べ、実施例３のコーティング組成物は、指で擦って操作されるモバイル電子端末などのモニターガラスなどの基材に好ましく適用できることが判明した。

実施例４は、パーフルオロポリエーテル基を有するフッ素化合物であるＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋＳ−１０（フルオロリンクＳ−１０）及び分子鎖の両末端にカルボキシル基を有するＦｏｍｂｌｉｎＺＤＩＡＣ４０００を、エタノールを含む溶媒とフッ素系溶媒で希釈していることにより、実施例２と同様に、撥油性や保存安定性に特に優れるだけでなく、マジック除去性や滑り性についても特に優れているという評価が得られた。このことにより、比較例に比べ、実施例４のコーティング組成物は、実施例２と同等の撥油性や保存安定性、マジック除去性、滑り性を発揮し、指で擦って操作されるモバイル電子端末などのモニターガラスなどの基材に好ましく適用できることが判明した。

実施例５は、パーフルオロポリエーテル基を有するフッ素化合物であるＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋＳ−１０（フルオロリンクＳ−１０）及びパーフルオロポリエーテル基を有するフッ素化合物であるＫｒｙｔｏｘ１５７ＦＳ−Ｌが、イソプロピルアルコールを含む溶媒とフッ素系溶媒で希釈していることにより、比較例に比べ、撥油性や滑り性や保存安定性に特に優れ、マジック除去性についても満足のいく評価が得られた。このことにより、実施例５のコーティング組成物は、指で擦って操作されるモバイル電子端末などのモニターガラスなどの基材に好ましく適用できることが判明した。

実施例６は、パーフルオロポリエーテル基を有するフッ素化合物であるＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋＳ−１０（フルオロリンクＳ−１０）及び分子鎖の両末端にカルボキシル基を有するＦｏｍｂｌｉｎＺＤＩＡＣ４０００が、フッ素系溶媒のみでで希釈されていることにより、保存安定性が他の実施例１〜４に比べて劣るけれども、パーフルオロポリエーテル基を有するフッ素化合物であるＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋＳ−１０（フルオロリンクＳ−１０）及び分子鎖の両末端にカルボキシル基を有するＦｏｍｂｌｉｎＺＤＩＡＣ４０００が成分中に含有されていることにより、撥油性やマジック除去性、滑り性については特に優れている。

これに対し、比較例１，２は、パーフルオロポリエーテル基を有するフッ素化合物であるＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋＳ−１０（フルオロリンクＳ−１０）又は分子鎖の両末端にカルボキシル基を有するＦｏｍｂｌｉｎＺＤＩＡＣ４０００を成分中に含有し、エタノール又はイソプロピルアルコールを含む溶媒とフッ素系溶媒で希釈されているけれども、比較例１についてはＦｌｕｏｒｏｌｉｎｋＳ−１０（フルオロリンクＳ−１０）単体では常温で基材表面に対して脱水縮合反応が起きず、撥油性で△、マジック除去性で△、滑り性で×であった。また、比較例２についてはＦｏｍｂｌｉｎＺＤＩＡＣ４０００単体では基材表面に対する撥油性で×、マジック除去性で×、滑り性で△であった。このように各項目で性能が発現しないので、保存安定性の評価は行っていない。

Claims

下記の一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物と、下記一般式（３）で表されるカルボキシル基を有するフッ素化合物と、を含有することを特徴とするコーティング組成物。
−Ｓｉ（ＯＲ_１）_ｎ（Ｒ_２）_３−ｎ（n＝２又はｎ＝３） ………（１）
−Ｓｉ（ＯＨ）_ｎ（Ｒ_２）_３−ｎ（n＝２又はｎ＝３） ………（２）
−ＣＯＯＨ ………（３）
（一般式（１）（２）において、Ｒ_１及びＲ_２はアルキル基である。）
上記の一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物の含有量が０．２ｗｔ％以上、上記カルボキシル基を有するフッ素化合物の含有量が０．０２ｗｔ％以上であり、配合比率が重量比で上記の一般式（１）又は（２）で表される反応性官能基を有するフッ素化合物１に対して上記カルボキシル基を有するフッ素化合物が０．１〜１０の範囲内に定められている請求項１に記載したコーティング組成物。
フッ素化合物が下記の化学式(化1)中の一般式（４）で表されるパーフルオロアルキル基及び下記の化学式(化1)中の一般式（５）（６）（７）で表されるパーフルオロポリエーテル基の中から選ばれる少なくとも１種類以上を有する請求項１又は請求項２に記載したコーティング組成物。

（一般式（４）〜（７）において、ｍは１以上の整数である。）
上記一般式（３）で表されるカルボキシル基を有するフッ素化合物が、分子鎖の両末端にカルボキシル基を有するパーフルオロポリエーテルである請求項１ないし請求項３のいずれか１項に記載したコーティング組成物。
希釈剤としてのアルコールを含む請求項１ないし請求項４のいずれか１項に記載したコーティング組成物。
適用対象が、ヒドロキシル基を有する基材表面である請求項１ないし請求項５のいずれか１項に記載したコーティング組成物。