JP2016040576A - トナー、液体現像剤、現像剤、現像剤カートリッジ、プロセスカートリッジ、および画像形成装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施形態に係るトナーは、酸基と不飽和二重結合とを有する結晶性ポリエステル樹脂と、2官能以上のチオール基を含むチオール化合物と、光重合開始剤とを含み、高分子アミン類を内部に含むものである。ここで、トナーが「高分子アミン類を内部に含む」とは、トナーが高分子アミン類により表面処理されているだけの構成や、トナーが高分子アミンを含む表面層を有するだけの構成とは異なり、トナーの少なくとも内部に高分子アミン類を含む構成のことを指し、トナーの少なくとも内部に高分子アミン類を含んでいれば、トナーが高分子アミン類により表面処理されていてもよいし、トナーが高分子アミンを含む表面層を有していてもよい。トナーの「内部」とは、トナーの表面(〜100nm)に高分子アミンが存在しないことで判断する。具体的にはトナーとマトリックスの混合物をPETフィルム(膜厚38μm)上に膜厚5μmで画像形成し、MALDI−TOF/MS(マトリックス支援レーザ脱離イオン化飛行時間型質量分析計)で測定領域10mm×10mm、測定間隔500μm、レーザ波長337nmでマッピングし、高分子アミンが全面積の1%以下であることから判断する。
酸基(例えば、カルボキシル基)と不飽和二重結合(例えば、炭素炭素二重結合)を有する結晶性ポリエステル樹脂としては、特に制限はないが、例えば、不飽和脂肪族ジカルボン酸と不飽和脂肪族ジオールとを縮重合させて得られる結晶性ポリエステル樹脂、不飽和脂肪族ジカルボン酸と脂肪族ジオールとを縮重合させて得られる結晶性ポリエステル樹脂、脂肪族ジカルボン酸と不飽和脂肪族ジオールとを縮重合させて得られる結晶性ポリエステル樹脂等が挙げられる。これらのうち、反応性等の点から、不飽和脂肪族ジカルボン酸と不飽和脂肪族ジオールとを縮重合させて得られる結晶性ポリエステル樹脂が好ましい。ポリエステル主鎖に対して他成分を共重合したポリマの場合、他成分が50質量%以下の場合、この共重合体もポリエステル樹脂と呼ぶ。
2官能以上のチオール基を含むチオール化合物としては、特に制限はないが、例えば、昭和電工社製のペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)1,3,5−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)−トリオン、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタントリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、トリメチロールエタントリス(3−メルカプトブチレート)等のチオール化合物が挙げられ、これらのうち、臭気の少なさ等の点から、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)が好ましい。チオール化合物の官能数としては、硬化性等の点から、3官能以上が好ましく、4官能以上がより好ましい。
光重合開始剤としては、特に制限はないが、BASF社製のイルガキュア184(フェニル 1−ヒドロキシシクロヘキシルケトン)、イルガキュア819(フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィン オキシド)、イルガキュア907(2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン)、イルガキュア369(2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン)、イルガキュア1173(2−ヒロドキシ−1−フェニルエタノン)等のアセトフェノン系等のラジカル重合開始剤等が挙げられ、硬化性等の点からイルガキュア819が好ましい。
高分子アミン類としては、ポリアルキレンイミン類、ポリアリルアミン類、ポリジアリルアミン類等が挙げられる。これらのうち、カチオン性が高く、正帯電化しやすい等の点から、ポリアルキレンイミン類、ポリアリルアミン類が好ましい。
(I)
(式(I)中、R1およびR2は、それぞれ独立して水素原子または炭素数1以上20以下の脂肪族炭化水素基を示し、aおよびbは、それぞれ独立して100以上1,000以下の整数を示す。)
本実施形態に係るトナーにおいて、トナーがコアシェル構造を有することが好ましい。また、トナーがコアシェル構造を有する場合、コアが、酸基と不飽和二重結合とを有する結晶性ポリエステル樹脂と、2官能以上のチオール基を含むチオール化合物と、光重合開始剤とを含み、高分子アミン類を内部に含み、シェルが、不飽和二重結合を有する非晶性樹脂を含むことが好ましい。これにより、液体現像剤として用いる場合に分散性に優れる、または乾式の現像剤として用いる場合に凝集度が低いトナーが得られる。また、トナーがコアシェル構造を有し、シェルが不飽和二重結合を有する非晶性樹脂を含むことにより、液体現像剤に用いた場合にトナーの分散不良がより抑制され、さらに、ホットオフセットが抑制され、光重合開始剤と結着樹脂の相溶性が向上すると考えられる。
以下、本実施形態に係るトナーのその他の構成成分について説明する。
本実施形態で用いるトナーを製造する方法としては、特に制限はなく、例えば、粉砕トナー、液中乳化乾燥トナー等の製造方法が挙げられる。また、例えば、粉砕トナー、液中乳化乾燥トナー等の製造方法で製造したトナーをキャリア液中で粉砕してもよい。
トナーの体積平均粒径D50vは、0.5μm以上6.0μm以下であることが好ましい。上記範囲内であることで、付着力が高く、現像性の向上が図られる。また、画像の解像性の向上も図られる。トナーの体積平均粒径D50vは、0.8μm以上5.0μm以下の範囲であることがより好ましく、1.0μm以上4.0μm以下の範囲であることがさらに好ましい。
本実施形態に係る液体現像剤は、上記トナーと、キャリア液とを含む。不揮発性のパラフィンオイル等のキャリア液を用いた液体現像剤では、定着後の画像にキャリア液が残存することにより、キャリア液とトナーの結着樹脂が親和してブロッキングを引き起こしやすくなる。本実施形態では、トナーが不飽和二重結合を有するポリエステル樹脂と2官能以上のチオール基を含むチオール化合物と光重合開始剤とを含み、不飽和二重結合を有するポリエステル樹脂の不飽和二重結合と酸素阻害の小さいチオール化合物のチオール基とを光重合により硬化することによって、大気下であっても十分に画像の硬化が進行し、キャリア液の存在下においても耐熱性等に優れる画像が得られると考えられる。エン/チオール反応を用いることにより、硬化収縮が小さく、大気下で十分に画像が硬化される。
キャリア液は、トナー粒子を分散させるための絶縁性の液体であり、特に制限はないが、シリコーンオイルを主成分とする絶縁性液体が好ましい。シリコーンオイル単独でも構わないし、その他の絶縁性液体との混合液でも構わない。シリコーンオイルとしては、KF96(信越シリコン製)、SH200、SH344(以上、東レシリコン製)、TSF451(東芝シリコン製)等が挙げられる。また、混合可能な液体としては、特に制限はないが、例えば、パラフィンオイル等の脂肪族系炭化水素溶媒(市販品では、松村石油社製モレスコホワイトMT−30P、モレスコホワイトP40、モレスコホワイトP70、エクソン化学社製アイソパーL、アイソパーM等)、ナフテン系オイル等の炭化水素系溶媒(市販品では、エクソン化学社製エクソールD80,エクソールD110、エクソールD130、日本石油化学社製ナフテゾールL、ナフテゾールM、ナフテゾールH、Newナフテゾール160、Newナフテゾール200、Newナフテゾール220、NewナフテゾールMS−20P等)が挙げられ、それらの中に、トルエン等の芳香族化合物を含有させてもよい。なお、「シリコーンオイルを主成分とする」とは、キャリア液中シリコーンオイルを50質量%以上含むことをいう。
本実施形態に係る液体現像剤は、上記トナーとキャリア液とを、例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、ビーズミル等の分散機を用いて混合し、粉砕して、トナーをキャリア液中に分散することにより得られる。なお、トナーのキャリア液中への分散は分散機に限られず、ミキサのごとく、特殊な撹拌羽根を高速で回転させ分散してもよいし、ホモジナイザーとして知られるローター・ステーターの剪断力で分散してもよいし、超音波によって分散してもよい。
本実施形態において、乾式の現像剤は、前記本実施形態に係るトナーを含有する以外は特に制限はなく、目的に応じて適宜の成分組成をとればよい。本実施形態における現像剤は、トナーを、単独で用いると一成分系の現像剤となり、また、キャリアと組み合わせて用いると二成分系の現像剤となる。
本実施形態に係る画像形成装置は、例えば、像保持体(以下、「感光体」という場合がある)と、像保持体の表面を帯電する帯電手段と、像保持体の表面に潜像(静電潜像)を形成する潜像形成手段と、像保持体の表面に形成された潜像を、現像剤保持体の表面に保持された上記本実施形態に係る液体現像剤により現像して、トナー像を形成する現像手段と、像保持体の表面に形成されたトナー像を記録媒体上に転写する転写手段と、記録媒体に転写されたトナー像を記録媒体に定着させて定着画像を形成する定着手段と、定着画像を硬化させる硬化手段とを備える。
フマル酸:30mol%
テレフタル酸:18mol%
トリメリット酸無水物:2mol%
ビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物:20mol%
ビスフェノールAプロピレンオキサイド2モル付加物:30mol%
触媒(松本ファインケミカル社製、品名:オルガチックスTC−400):0.3mol%
以上の成分をフラスコ内で混合し、窒素雰囲気で170℃に加熱して1時間撹拌した後、200Pa、200℃でさらに5時間脱水縮合して、不飽和二重結合を有するポリエステル樹脂1を得た。得られたポリエステル樹脂1の酸価は15mgKOH/g、示差走査熱量計(DSC)によるガラス転移温度(Tg)は59℃、GPCによる重量平均分子量(Mw)は、33,000であった。
フマル酸:50mol%
ビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物:20mol%
ビスフェノールAプロピレンオキサイド2モル付加物:30mol%
触媒(松本ファインケミカル社製、品名:オルガチックスTC−400):0.3mol%
以上の成分をフラスコ内で混合し、窒素雰囲気で170℃に加熱して1時間撹拌した後、200Pa、200℃でさらに5時間脱水縮合して、不飽和二重結合を有するポリエステル樹脂2を得た。得られたポリエステル樹脂2の酸価は14mgKOH/g、示差走査熱量計(DSC)によるガラス転移温度(Tg)は62℃、GPCによる重量平均分子量(Mw)は、26,000であった。
テレフタル酸:50mol%
ビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物:20mol%
ビスフェノールAプロピレンオキサイド2モル付加物:30mol%
触媒(松本ファインケミカル社製、品名:オルガチックスTC−400):0.3mol%
以上の成分をフラスコ内で混合し、窒素雰囲気で170℃に加熱して1時間撹拌した後、200Pa、200℃でさらに5時間脱水縮合して、ポリエステル樹脂3を得た。得られたポリエステル樹脂3の酸価は12mgKOH/g、示差走査熱量計(DSC)によるガラス転移温度(Tg)は65℃、GPCによる重量平均分子量(Mw)は、57,000であった。
アジピン酸:50mol%
ヘキサンジオール:50mol%
触媒(松本ファインケミカル社製、品名:オルガチックスTC−400):0.5mol%
以上の成分を三つ口フラスコに入れ、窒素気流下、180℃で2時間加熱撹拌した。さらに200Pa、180℃で4時間加熱撹拌した。反応終了後、ビーカ(メタノール630質量部)中へ反応液を流し入れ、結晶を析出させた。この結晶を吸引ろ過によりろ取し、メタノール400質量部で洗浄した。この結晶を30℃、18時間真空乾燥を行うことで結晶性ポリエステル1を得た。この樹脂をGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)島津製作所社製LC−10ADで流量1mL/minで、ポリスチレン検量線で測定したところ重量平均分子量が15,600、酸価:40mgKOH/gであった。
Trans−3−ヘキセン二酸:50mol%
cis,trans混合−2−ブテン−1,4−ジオール(モル比cis:trans=28:72):50mol%
触媒(松本ファインケミカル社製、品名:オルガチックスTC−400):0.5mol%
以上の成分を三つ口フラスコに入れ、窒素気流下、180℃で2時間加熱撹拌した。さらに400Pa、180℃で4時間加熱撹拌した。反応終了後、ビーカ(メタノール630質量部)中へ反応液を流し入れ、結晶を析出させた。この結晶を吸引ろ過によりろ取し、メタノール400質量部で洗浄した。この結晶を30℃、18時間真空乾燥を行うことで不飽和結晶性ポリエステル樹脂1を50質量部得た。融点は70℃であった。この樹脂をGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)島津製作所社製LC−10ADで流量1mL/minで、ポリスチレン検量線で測定したところ重量平均分子量は12,500、酸価:40mgKOH/gであった。
(ポリエステル樹脂1による微粒子1Aの作製)
ポリエステル樹脂1(140質量部)をセパラブルフラスコに入れ、メチルエチルケトン(120質量部、関東化学社製)、イソプロピルアルコール(17質量部、純正化学社製)を加え溶解させた。10質量%アンモニア水を5.0質量部滴下した後、水を280質量部滴下し微粒子を得た。続いて、界面活性剤Dowfax2A1 20質量%水溶液(5質量部、ダウケミカル社製)を加えて、体積平均粒径Dv50:110nmの微粒子1Aを560質量部得た。
ポリエステル樹脂2(140質量部)をセパラブルフラスコに入れ、メチルエチルケトン(120質量部、関東化学社製)、イソプロピルアルコール(17質量部、純正化学社製)を加え還流温度で溶解させた。40℃に冷却した後、10質量%アンモニア水を5.0質量部滴下、次いで水を280質量部滴下し、界面活性剤Dowfax2A1 20質量%水溶液(5質量部、ダウケミカル社製)を加えて、体積平均粒径Dv50:80nmの微粒子2Aを560質量部得た。
不飽和結晶性ポリエステル樹脂1(140質量部)、チオール化合物としてカレンズMTPE1(8.1質量部、昭和電工社製、4官能、ペンタエリスリトール系)、光重合開始剤としてイルガキュア819(13質量部、BASF社製)をセパラブルフラスコに入れ、メチルエチルケトン(160質量部、関東化学社製)を加え還流温度で溶解させた。40℃に冷却した後、10質量%ポリエチレンイミン(純正化学社製、重量平均分子量:70,000)水溶液を5.0質量部滴下、次いで水を280質量部滴下し、界面活性剤Dowfax2A1 20質量%水溶液(5質量部、ダウケミカル社製)を加えて、体積平均粒径Dv50:150nmの微粒子1Bを600質量部得た。
不飽和結晶性ポリエステル樹脂1(140質量部)、チオール化合物としてカレンズMTPE1(8.1質量部、昭和電工社製、4官能、ペンタエリスリトール系)、光重合開始剤としてイルガキュア819(13質量部、BASF社製)をセパラブルフラスコに入れ、メチルエチルケトン(160質量部、関東化学社製)を加え還流温度で溶解させた。40℃に冷却した後、10質量%ポリアリルアミン(品名PAA−25、ニットーボーメディカル社製、重量平均分子量Mw25,000)水溶液を5.0質量部滴下、次いで水を280質量部滴下し、界面活性剤Dowfax2A1 20質量%水溶液(5質量部、ダウケミカル社製)を加えて、体積平均粒径Dv50:180nmの微粒子2Bを600質量部得た。
<トナー1(シェルなし)の作製>
セパラブルフラスコに微粒子1Bを100質量部入れ、3質量%硫酸ナトリウム水溶液を体積平均粒径4.0μmとなるまで滴下した。その後、停止水100質量部を添加して反応を停止した。続いて、25℃で空気を送りながらメチルエチルケトンおよびイソプロピルアルコールを脱溶剤し、トナー分散液を得た。このトナー分散液を吸引ろ過してケーキを得た。ケーキに取り出し水300質量部を加え、超音波の下で10分間撹拌した。これを吸引ろ過して洗浄ケーキを得た。この洗浄ケーキを40時間凍結乾燥することで体積平均粒径Dv50:4.0μmのトナー1を90質量部得た。このトナーとマトリックスの混合物をケーキプリンタで膜厚5μmとなるようPET(膜厚38μm)上に画像作製し、MALDI−TOF/MSで測定領域10mm×10mm、測定間隔500μm、レーザ波長337nmでマッピングしたところ、ポリエチレンイミンがトナー表面(〜100nm程度)に存在せずトナー内部に存在することを確認した。
<トナー2(コアシェル)の作製>
セパラブルフラスコに微粒子1Bを100質量部、微粒子1Aを50質量部入れ、3質量%硫酸ナトリウム水溶液を体積平均粒径3.4μmとなるまで滴下した。この粒子に微粒子2Aを50質量部滴下した。3質量%硫酸ナトリウムを滴下して、体積平均粒径4.0μmとした。その後、停止水100質量部を添加して反応を停止した。続いて、25℃で空気を送りながらメチルエチルケトンおよびイソプロピルアルコールを脱溶剤し、トナー分散液を得た。このトナー分散液を吸引ろ過してケーキを得た。ケーキに取り出し水300質量部を加え、超音波の下で10分間撹拌した。これを吸引ろ過して洗浄ケーキを得た。この洗浄ケーキを40時間凍結乾燥することで体積平均粒径Dv50:4.0μmのトナー2を190質量部得た。このトナーとマトリックスの混合物をケーキプリンタで膜厚5μmとなるようPET(膜厚38μm)上に画像作製し、MALDI−TOF/MSで測定領域10mm×10mm、測定間隔500μm、レーザ波長337nmでマッピングしたところ、ポリエチレンイミンがトナー表面(〜100nm程度)に存在せず、トナーのコア内部に存在することを確認した。
<液体現像剤1の作製>
実施例2で得られたトナー2(70質量部)に、キャリア液としてシリコーンオイル(信越シリコーン社製、商品名:KF96−20CS)を130質量部加えた後、ホモジナイザーで撹拌することで液体現像剤1を得た。
<液体現像剤2の作製>
実施例1で得られたトナー1(70質量部)に、キャリア液としてシリコーンオイル(信越シリコーン社製、商品名:KF96−20CS)を130質量部加えた後、ホモジナイザーで撹拌することで液体現像剤2を得た。
<トナー3(コアシェル)の作製>
セパラブルフラスコに微粒子2Bを100質量部、微粒子1Aを50質量部入れ、3質量%硫酸ナトリウム水溶液を体積平均粒径3μmとなるまで滴下した。この粒子に微粒子2Aを50質量部滴下した。3質量%硫酸ナトリウムを滴下して、体積平均粒径4μmとした。その後、停止水100質量部を添加して反応を停止した。続いて、25℃で空気を送りながらメチルエチルケトンおよびイソプロピルアルコールを脱溶剤し、トナー分散液を得た。このトナー分散液を吸引ろ過してケーキを得た。ケーキに取り出し水300質量部を加え、超音波の下で10分間撹拌した。これを吸引ろ過して洗浄ケーキを得た。この洗浄ケーキを40時間凍結乾燥することで体積平均粒径Dv50:4μmのトナー3を180質量部得た。
得られたトナー3(70質量部)に、キャリア液としてシリコーンオイル(信越シリコーン社製、商品名:KF96−20CS)を130質量部加えた後、ホモジナイザーで撹拌することで液体現像剤3を得た。
<比較トナー1の作製>
(ポリエステル樹脂3による微粒子3Aの作製)
ポリエステル樹脂3(140質量部)をセパラブルフラスコに入れ、メチルエチルケトン(120質量部、関東化学社製)、イソプロピルアルコール(17質量部、純正化学社製)を加え溶解させた。10質量%アンモニア水を5.0質量部滴下した後、水を280質量部滴下し微粒子を得た。続いて、界面活性剤Dowfax2A1 20質量%水溶液(5質量部、ダウケミカル社製)を加えて、体積平均粒径Dv50:150nmの微粒子3Aを130質量部得た。
<比較トナー2の作製>
(不飽和結晶性ポリエステル樹脂1による微粒子1Cの作製)
不飽和結晶性ポリエステル樹脂1(140質量部)、チオール化合物としてカレンズMTPE1(8.1質量部、昭和電工社製)、光重合開始剤としてイルガキュア819(13質量部、BASF社製)をセパラブルフラスコに入れ、メチルエチルケトン(160質量部、関東化学社製)を加え還流温度で溶解させた。40℃に冷却した後、10質量%アンモニア水溶液を5.0質量部滴下、次いで水を280質量部滴下し、界面活性剤Dowfax2A1 20質量%水溶液(5質量部、ダウケミカル社製)を加えて、体積平均粒径Dv50:150nmの微粒子1Cの分散液を580質量部得た。次いで、3質量%硫酸ナトリウムを滴下したが、粗粉が多く粒子が成長しなかった。よって、以降の評価を行うことができなかった。
<比較液体現像剤1の作製>
比較例1で得られた比較トナー1(70質量部)に、キャリア液としてシリコーンオイル(信越シリコーン社製、商品名:KF96−20CS)を130質量部加えた後、ホモジナイザーで撹拌することで比較液体現像剤1を得た。
(造粒性)
造粒性は、トナーを凝集剤(硫酸ナトリウム水溶液)と混合する際の様子を目視により以下の基準で評価した。結果を表1に示す。
○:問題なし
△:造粒できるが粗粉が多い
×:粗粉が多く増粘しない
乾式のトナーの凝集度は、目開き20μmの篩で振った時のトナー残存割合から目視で判断した。以下の基準で評価した。結果を表1に示す。
○:トナー残存なし
△:20%未満残存する
×:20%以上残存する
液体現像剤におけるトナーの分散性はLA920(HORIBA製作所社製を用いて、0.1%に希釈した液体現像剤を用いてメジアン径を測定し、乾式トナーとの比(LA920メジアン径/乾式トナーDv50)から以下の基準で評価した。結果を表1に示す。
○:1.0以上1.1未満
△:1.1以上1.5未満
×:1.5以上
得られた各トナーをケーキプリンタでTMA(トナー載り量)=4(g/m2)となるよう盛り、圧力延伸機(井元製作所製、IMC−1102型)でオーバーヘッドプロジェクタ用フィルム(コクヨ製、VF1420N)に転写して画像を作製した。この画像を100℃に設定したホットプレートに置いた。ウシオ電気製、高圧水銀灯を用い、照射光量400mJ/cm2、光源からの距離10cm、大気下にて光照射して光硬化膜の画像を作製した。得られた光硬化膜の画像をOHPと重ね合わせ、おもり(1kg)を乗せた状態で、100℃に設定したオーブン内で1時間放置した。1時間放置後の画像をゆっくりはがした時の硬化膜の画像を目視により下記2段階レベルで評価した。結果を表1に示す。
○:欠陥なし
×:欠陥あり
Claims (7)
- 酸基と不飽和二重結合とを有する結晶性ポリエステル樹脂と、2官能以上のチオール基を含むチオール化合物と、光重合開始剤とを含み、高分子アミン類を内部に含むことを特徴とするトナー。
- 前記トナーがコアシェル構造を有し、コアが前記結晶性ポリエステル樹脂と前記チオール化合物と前記光重合開始剤と前記高分子アミン類とを含み、シェルが不飽和二重結合を有する非晶性樹脂を含むことを特徴とする、請求項1に記載のトナー。
- 請求項1または2に記載のトナーと、キャリア液とを含むことを特徴とする液体現像剤。
- 請求項1または2に記載のトナーを含むことを特徴とする現像剤。
- 請求項3に記載の液体現像剤または請求項4に記載の現像剤が収容されていることを特徴とする、現像剤カートリッジ。
- 請求項3に記載の液体現像剤または請求項4に記載の現像剤が収容されていることを特徴とする、プロセスカートリッジ。
- 像保持体と、
前記像保持体の表面に潜像を形成する潜像形成手段と、
前記像保持体の表面に形成された前記潜像を、請求項3に記載の液体現像剤または請求項4に記載の現像剤により現像して、トナー像を形成する現像手段と、
前記像保持体の表面に形成された前記トナー像を記録媒体上に転写する転写手段と、
前記記録媒体に転写された前記トナー像を前記記録媒体に定着させて定着画像を形成する定着手段と、
前記定着画像を硬化させる硬化手段と、
を備えることを特徴とする画像形成装置。
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