JP2016037541A - フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で表面処理された物品 - Google Patents
フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で表面処理された物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016037541A JP2016037541A JP2014161004A JP2014161004A JP2016037541A JP 2016037541 A JP2016037541 A JP 2016037541A JP 2014161004 A JP2014161004 A JP 2014161004A JP 2014161004 A JP2014161004 A JP 2014161004A JP 2016037541 A JP2016037541 A JP 2016037541A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- fluorine
- surface treatment
- treatment agent
- based surface
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 60
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 56
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 43
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 26
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 24
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- -1 silylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 claims description 8
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 6
- DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane Chemical compound CCOC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NVSXSBBVEDNGPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluorobutane Chemical compound CCC(F)(F)C(F)(F)F NVSXSBBVEDNGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 229960004624 perflexane Drugs 0.000 claims description 4
- ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N perfluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010453 quartz Substances 0.000 claims description 4
- OKIYQFLILPKULA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-methoxybutane Chemical group COC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F OKIYQFLILPKULA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RIQRGMUSBYGDBL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)C(F)(F)C(F)(F)F RIQRGMUSBYGDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000005345 chemically strengthened glass Substances 0.000 claims description 3
- 229940104873 methyl perfluorobutyl ether Drugs 0.000 claims description 3
- 239000006058 strengthened glass Substances 0.000 claims description 3
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 26
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000005871 repellent Substances 0.000 abstract description 10
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 14
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical class CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 6
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- RIRARCHMRDHZAR-UHFFFAOYSA-N CC1C(C)CCC1 Chemical compound CC1C(C)CCC1 RIRARCHMRDHZAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 2
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 2
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKIMETXDACNTIE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodecafluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F RKIMETXDACNTIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 SJBBXFLOLUTGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 C*(*(N)(OC)O*(N)(NC)OC)NC Chemical compound C*(*(N)(OC)O*(N)(NC)OC)NC 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282575 Gorilla Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical group CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N dibutyltin(2+);methanolate Chemical compound CCCC[Sn](OC)(OC)CCCC ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- LOQGSOTUHASIHI-UHFFFAOYSA-N perfluoro-1,3-dimethylcyclohexane Chemical compound FC(F)(F)C1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)C1(F)F LOQGSOTUHASIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N perfluoro-2-butyltetrahydrofuran Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)OC(F)(F)C(F)(F)C1(F)F FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGUZHRODIJCVOC-UHFFFAOYSA-N perfluoroheptane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F LGUZHRODIJCVOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVBBRRALBYAZBM-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YVBBRRALBYAZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N perfluorotributylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQZYBQIAUSKCCS-UHFFFAOYSA-N perfluorotripentylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F AQZYBQIAUSKCCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
- C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
- C03C17/30—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
- C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
- C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
- B05D1/18—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by dipping
- B05D1/185—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by dipping applying monomolecular layers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C2217/00—Coatings on glass
- C03C2217/70—Properties of coatings
- C03C2217/76—Hydrophobic and oleophobic coatings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
【解決手段】フルオロオキシアルキレン基を主鎖構造とし、連結基にシロキサン結合を含まず、加水分解性基を複数有するポリマーを主成分とするフッ素系表面処理剤。
【選択図】なし
Description
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、フルオロオキシアルキレン基を主鎖構造とし、連結基にシロキサン結合を含まず、加水分解性基を複数有するポリマーを主成分とするフッ素系表面処理剤が、耐擦傷性、耐薬品性に優れた撥水撥油層を形成できることを見出し、本発明をなすに至った。
〔1〕
(A)下記平均組成式(1)
で表されるフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーで変性された加水分解性基含有シラン及び/又はその部分加水分解縮合物を含むフッ素系表面処理剤。
〔2〕
更に、(B)下記平均組成式(2)
で表されるフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーで変性された加水分解性基含有シラン及び/又はその部分加水分解縮合物を、(A)成分と(B)成分との合計モル中0.1モル%以上20モル%以下含むことを特徴とする〔1〕記載のフッ素系表面処理剤。
〔3〕
更に、(C)下記一般式(3)
で表されるフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーを、(A)成分と(B)成分と(C)成分との合計モル中0.1モル%以上40モル%以下含む(なお、(B)成分は含んでも含まなくてもよい。)ことを特徴とする〔1〕又は〔2〕記載のフッ素系表面処理剤。
〔4〕
Qが、単結合、アミド結合、エーテル結合、エステル結合、ジオルガノシリレン基、−Si[OH][(CH2)gSi(CH3)3]−(gは2〜4の整数)から選ばれる1種又は2種以上の構造を含んでよい非置換又は置換の炭素数2〜12の2価の炭化水素基である、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のフッ素系表面処理剤。
〔5〕
Xが、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数2〜10のアルコキシアルコキシ基、炭素数1〜10のアシロキシ基、炭素数2〜10のアルケニルオキシ基、ハロゲン基及びシラザン基からなる群より選ばれる加水分解性基である、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のフッ素系表面処理剤。
〔6〕
溶剤で希釈された〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載のフッ素系表面処理剤。
〔7〕
溶剤が、メチルパーフルオロブチルエーテル、エチルパーフルオロブチルエーテル、メトキシパーフルオロエプテン、デカフルオロペンタン、ペンタフルオロブタン、及びパーフルオロヘキサンから選ばれるものである〔6〕記載のフッ素系表面処理剤。
〔8〕
〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載のフッ素系表面処理剤で処理された物品。
〔9〕
〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載のフッ素系表面処理剤で処理された光学物品。
〔10〕
〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載のフッ素系表面処理剤で処理されたガラス、化学強化されたガラス、物理強化されたガラス、SiO2処理されたガラス、サファイヤガラス、SiO2処理されたサファイヤガラス、石英基板、又は金属。
〔11〕
〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載のフッ素系表面処理剤で処理されたタッチパネル、反射防止フイルム、ウェアラブル端末、眼鏡レンズ、又は太陽電池用パネル。
aは1〜3の整数であり、反応性、基材に対する密着性の観点から、2又は3が好ましい。bは1〜3の整数で、bの平均が1.5〜3.0、好ましくは1.8〜3.0である。bの平均が1.5未満では耐薬品性が悪くなる。3.0を超えると加水分解性基が多くなるため、増粘し、製造が煩雑になったり、保存安定性が悪くなったり、非フッ素基の含有率が悪くなることで、撥水撥油性が低下する懸念がある。また、cは1〜10の整数、好ましくは3〜8の整数である。
上記式(1)で示される片末端加水分解性ポリマーは、加水分解性基Xを1〜9個、好ましくは4〜9個有するものであり、上記式(2)で示される両末端加水分解性ポリマーは、加水分解性基Xを1〜18個、好ましくは8〜18個有するものである。
−CF3
−CF2CF3
−CF2CF2CF3
−CF2H
−CFH2
例えば、下記式
このようなポリマーとしては、例えば、下記構造のものが挙げられる。
添加量は触媒量であるが、通常、上記(A)〜(C)成分の合計100質量部に対して0.01〜5質量部、特に0.1〜1質量部である。
このような溶剤としては、フッ素変性脂肪族炭化水素系溶剤(ペンタフルオロブタン、パーフルオロヘキサン、パーフルオロヘプタン、パーフルオロオクタン、パーフルオロシクロヘキサン、パーフルオロ1,3−ジメチルシクロヘキサンなど)、フッ素変性芳香族炭化水素系溶剤(m−キシレンヘキサフルオライド、ベンゾトリフルオライド、1,3−トリフルオロメチルベンゼンなど)、フッ素変性エーテル系溶剤(メチルパーフルオロプロピルエーテル、メチルパーフルオロブチルエーテル、エチルパーフルオロブチルエーテル、パーフルオロ(2−ブチルテトラヒドロフラン)、メトキシパーフルオロヘプテンなど)、フッ素変性アルキルアミン系溶剤(パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロトリペンチルアミンなど)、炭化水素系溶剤(石油ベンジン、ミネラルスピリッツ、トルエン、キシレンなど)、ケトン系溶剤(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど)、エーテル系溶剤(テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなど)、エステル系溶剤(酢酸エチルなど)、アルコール系溶剤(イソプロピルアルコールなど)を例示することができる。これらの中では、溶解性、濡れ性などの点で、フッ素変性された溶剤が望ましく、特にはエチルパーフルオロブチルエーテルやデカフルオロペンタン、ペンタフルオロブタン、パーフルオロヘキサンがより好ましい。上記溶剤は1種を単独で使用しても2種以上を混合して使用してもよい。
なお、溶剤に溶解させるフッ素系表面処理剤の最適濃度は、処理方法により異なるが、0.01〜50質量%、特に0.03〜20質量%であることが好ましい。
また、硬化温度は、硬化方法によって異なるが、室温(20℃)〜200℃、特に50〜150℃の範囲が望ましい。硬化湿度としては、加湿下で行うことが反応を促進する上で望ましい。
硬化被膜の膜厚は、基材の種類により適宜選定されるが、通常0.1〜100nm、好ましくは3〜30nm、より好ましくは5〜15nmである。
本発明においては、フッ素系表面処理剤が加水分解性基を有することから、基板にSiO2層をプライマーとして設け、その上に該フッ素系表面処理剤を塗工することが望ましい。また、ガラス基板等の加水分解性基が基板と直接密着できるような場合には、SiO2層を設けなくても効果が発揮する場合もある。
特に、本発明においては、ガラス、化学強化されたガラス、物理強化されたガラス、SiO2処理されたガラス、サファイヤガラス、SiO2処理されたサファイヤガラス、石英基板、金属を用いることが好ましい。
下記の(A)〜(C)成分を含む組成物1を準備した。
E=−C3H5:−C3H6−Si(OCH3)3=0.2:1.8、
(A):(B):(C)=92:3:5(モル比)
各成分((A)、(B)、(C))の含有モル比率は、加水分解性基を有するポリマーをシリカゲルに吸着させることで(C)成分を分取し、19F−NMRにより決定したものである。
下記の(A)〜(C)成分を含む組成物2を準備した。
E=−C3H5:−C3H6−Si(OCH3)3=0.5:1.5、
(A):(B):(C)=90:5:5(モル比)
下記の(A)〜(C)成分を含む組成物3を準備した。
E=−C3H5:−C3H6−Si(OCH3)3=0.2:1.8、
(A):(B):(C)=85:5:10(モル比)
下記の(A)〜(C)成分を含む組成物4を準備した。
E=−C3H5:−C3H6−Si(OCH3)3=0.2:1.8、
(A):(B):(C)=72:14:14(モル比)
下記の(A)〜(C)成分を含む組成物6を準備した。
E=−C3H5:−C3H6−Si(OCH3)3=0.2:1.8、
(A):(B):(C)=70:8:22(モル比)
組成物1を1モルに対して、無官能パーフルオロポリエーテルFOMBLIN Z15(Solvay Solexis社製、繰り返し単位:重量平均分子量:8,000)を0.5モル混合したものを組成物7とした。
下記の(A)〜(C)成分を含む組成物8を準備した。
E=−C3H5:−C3H6−Si(OCH3)3=1:1、
(A):(B):(C)=88:5:7(モル比)
下記の(A)〜(C)成分を含む組成物9を準備した。
G=−H:−C3H6−Si(OCH3)3=0.5:2.5、
(A):(B):(C)=90:8:2(モル比)
組成物1を1モルに対して、FOMBLIN Z15を0.95モル混合したものを組成物10とした。
下記の(A)〜(C)成分を含む組成物11を準備した。
E=−C3H5:−C3H6−Si(OCH3)3=0.2:1.8、
(A):(B):(C)=65:30:5(モル比)
上記組成物を固形分濃度20質量%になるようにエチルパーフルオロブチルエーテル〔Novec 7200(3M社製)〕に溶解させて表面処理剤を調製した。表面処理剤中の各成分比は、表1に示した。
[真空蒸着による塗工条件及び装置]
・測定装置:小型真空蒸着装置VPC−250F
・圧力:2.0×10-3Pa〜3.0×10-2Pa
・蒸着温度(ボートの到達温度):500℃
・蒸着距離:20mm
・処理剤の仕込量:10mg
・蒸着量:10mg
上記にて作製した試験体を用い、接触角計DropMaster(協和界面科学社製)を用いて、硬化被膜の水(液滴:2μl)に対する接触角を測定した。
ベンコット(旭化成社製)に対する動摩擦係数を、表面性試験機14FW(新東科学社製)を用いて下記条件で測定した。
接触面積:10mm×35mm
荷重:100g
密着性の試験として、耐薬品性試験を行った。
1質量%NaOH水溶液に72時間浸漬後、水接触角を上記と同様にして測定した。
スチールウール(#0000)に対する耐摩耗性として、トライボギアTYPE:30S(新東科学社製)を用いて下記条件にて10,000回往復摩耗後の水接触角を上記と同様にして測定した。
接触面積:1cm2
荷重:1kg
一方、両末端加水分解性ポリマー((B)成分)の含有量が(A)成分と(B)成分との合計モル中0.1モル%以上20モル%以下で、無官能性ポリマー((C)成分)の含有量が(A)成分と(B)成分と(C)成分との合計モル中0.1モル%以上40モル%以下である実施例は、耐薬品性と耐摩耗性とが両立されていた。
aは1〜3の整数であり、反応性、基材に対する密着性の観点から、2又は3が好ましい。bは1〜3の整数で、bの平均が1.5〜3.0、好ましくは1.8〜3.0である。bの平均が1.5未満では耐薬品性が悪くなる。3.0を超えると加水分解性基が多くなるため、増粘し、製造が煩雑になったり、保存安定性が悪くなったり、非フッ素基の含有率が悪くなることで、撥水撥油性が低下する懸念がある。また、cは1〜10の整数、好ましくは3〜8の整数である。
上記式(1)で示される片末端加水分解性ポリマーは、加水分解性基Xを1〜9個、好ましくは4〜9個有するものであり、上記式(2)で示される両末端加水分解性ポリマーは、加水分解性基Xを2〜18個、好ましくは8〜18個有するものである。
組成物1を1モルに対して、無官能パーフルオロポリエーテルFOMBLIN Z15(Solvay Solexis社製、重量平均分子量:8,000)を0.5モル混合したものを組成物7とした。
Claims (11)
- (A)下記平均組成式(1)
で表されるフルオロオキシアルキレン基含有ポリマーで変性された加水分解性基含有シラン及び/又はその部分加水分解縮合物を含むフッ素系表面処理剤。 - Qが、単結合、アミド結合、エーテル結合、エステル結合、ジオルガノシリレン基、−Si[OH][(CH2)gSi(CH3)3]−(gは2〜4の整数)から選ばれる1種又は2種以上の構造を含んでよい非置換又は置換の炭素数2〜12の2価の炭化水素基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤。
- Xが、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数2〜10のアルコキシアルコキシ基、炭素数1〜10のアシロキシ基、炭素数2〜10のアルケニルオキシ基、ハロゲン基及びシラザン基からなる群より選ばれる加水分解性基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤。
- 溶剤で希釈された請求項1〜5のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤。
- 溶剤が、メチルパーフルオロブチルエーテル、エチルパーフルオロブチルエーテル、メトキシパーフルオロエプテン、デカフルオロペンタン、ペンタフルオロブタン、及びパーフルオロヘキサンから選ばれるものである請求項6記載のフッ素系表面処理剤。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤で処理された物品。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤で処理された光学物品。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤で処理されたガラス、化学強化されたガラス、物理強化されたガラス、SiO2処理されたガラス、サファイヤガラス、SiO2処理されたサファイヤガラス、石英基板、又は金属。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のフッ素系表面処理剤で処理されたタッチパネル、反射防止フイルム、ウェアラブル端末、眼鏡レンズ、又は太陽電池用パネル。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014161004A JP6248858B2 (ja) | 2014-08-07 | 2014-08-07 | フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で表面処理された物品 |
US14/810,670 US9771384B2 (en) | 2014-08-07 | 2015-07-28 | Fluorochemical surface treating agent and article treated therewith |
TW104124548A TWI667306B (zh) | 2014-08-07 | 2015-07-29 | 氟化學表面處理劑及以該處理劑處理過的物件 |
EP15179460.9A EP3006447B1 (en) | 2014-08-07 | 2015-08-03 | Fluorochemical surface treating agent and article treated therewith |
KR1020150111333A KR102592011B1 (ko) | 2014-08-07 | 2015-08-07 | 불소계 표면처리제 및 이 표면처리제로 표면 처리된 물품 |
CN201510479053.0A CN105331259B (zh) | 2014-08-07 | 2015-08-07 | 含氟化合物表面处理剂以及用其处理的制品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014161004A JP6248858B2 (ja) | 2014-08-07 | 2014-08-07 | フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で表面処理された物品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016037541A true JP2016037541A (ja) | 2016-03-22 |
JP6248858B2 JP6248858B2 (ja) | 2017-12-20 |
Family
ID=54105600
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014161004A Active JP6248858B2 (ja) | 2014-08-07 | 2014-08-07 | フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で表面処理された物品 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9771384B2 (ja) |
EP (1) | EP3006447B1 (ja) |
JP (1) | JP6248858B2 (ja) |
KR (1) | KR102592011B1 (ja) |
CN (1) | CN105331259B (ja) |
TW (1) | TWI667306B (ja) |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018143433A1 (ja) * | 2017-02-03 | 2018-08-09 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有化合物、これを含む表面処理剤、および物品 |
JP2019131807A (ja) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | ダイキン工業株式会社 | フルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
JP2019131808A (ja) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | ダイキン工業株式会社 | 電子機器 |
WO2019177120A1 (ja) * | 2018-03-16 | 2019-09-19 | Agc株式会社 | 膜付き基材 |
US10550288B2 (en) | 2015-09-01 | 2020-02-04 | AGC Inc. | Fluorinated ether compound, fluorinated ether composition, coating liquid and article |
WO2020162371A1 (ja) | 2019-02-08 | 2020-08-13 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、物品の製造方法、及び含フッ素化合物の製造方法 |
KR20210002456A (ko) | 2018-04-20 | 2021-01-08 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 조성물 및 물품 |
WO2021054413A1 (ja) | 2019-09-20 | 2021-03-25 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、表面処理剤、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、及び化合物 |
JPWO2021065537A1 (ja) * | 2019-09-30 | 2021-04-08 | ||
KR20230154891A (ko) | 2021-03-05 | 2023-11-09 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 함불소 에테르 화합물, 표면 처리제, 함불소 에테르 조성물, 코팅액, 물품, 물품의 제조 방법, 및 화합물 |
KR20230154804A (ko) | 2021-03-05 | 2023-11-09 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 조성물, 표면층 형성 기재 및 표면층 형성 기재의 제조방법 |
US11970611B2 (en) | 2017-10-31 | 2024-04-30 | Daikin Industries, Ltd. | Member for wearable device |
WO2024122620A1 (ja) * | 2022-12-09 | 2024-06-13 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 眼鏡レンズ |
KR20240107358A (ko) | 2021-11-25 | 2024-07-09 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 화합물, 조성물, 표면 처리제, 코팅액, 물품, 및 물품의 제조 방법 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6274083B2 (ja) * | 2014-11-17 | 2018-02-07 | 信越化学工業株式会社 | 耐熱性を有する撥水撥油処理剤及びその製造方法並びに物品 |
CN105778080B (zh) * | 2016-04-12 | 2016-12-14 | 泉州市思康新材料发展有限公司 | 一种全氟聚醚改性硅烷化合物及包含其的表面处理组合物和薄膜 |
WO2018078906A1 (ja) | 2016-10-31 | 2018-05-03 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素エーテル組成物、コーティング液および物品 |
CN110537116B (zh) * | 2017-04-20 | 2021-10-29 | 信越化学工业株式会社 | 防反射构件及其制造方法 |
US11709156B2 (en) | 2017-09-18 | 2023-07-25 | Waters Technologies Corporation | Use of vapor deposition coated flow paths for improved analytical analysis |
US11709155B2 (en) | 2017-09-18 | 2023-07-25 | Waters Technologies Corporation | Use of vapor deposition coated flow paths for improved chromatography of metal interacting analytes |
KR102602479B1 (ko) * | 2017-10-03 | 2023-11-16 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 발수발유 부재 및 발수발유 부재의 제조 방법 |
US11987723B2 (en) * | 2018-03-14 | 2024-05-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorinated coating agent composition, surface treatment agent, and article |
CN111954709B (zh) * | 2018-04-27 | 2021-12-31 | 三键有限公司 | 洗涤剂组合物、洗涤用气溶胶和污染部位的洗涤方法 |
KR20210048511A (ko) * | 2018-08-20 | 2021-05-03 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 발수발유 부재 및 발수발유 부재의 제조 방법 |
CN109705375A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-05-03 | 苏州东杏表面技术有限公司 | 一种能溶解全氟聚醚类高分子化合物的溶剂组合物及其应用 |
US20210031232A1 (en) * | 2019-07-30 | 2021-02-04 | United Protective Technologies, Llc | Transparent superhydrophobic composition |
US11918936B2 (en) | 2020-01-17 | 2024-03-05 | Waters Technologies Corporation | Performance and dynamic range for oligonucleotide bioanalysis through reduction of non specific binding |
CN111286266A (zh) * | 2020-04-08 | 2020-06-16 | 姚啸云 | 一种耐磨涂料及其制备方法 |
WO2021210420A1 (ja) * | 2020-04-14 | 2021-10-21 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー及び/又はその部分(加水分解)縮合物を含む表面処理剤及び物品 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012072272A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物および該組成物を含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 |
WO2014069592A1 (ja) * | 2012-11-05 | 2014-05-08 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
JP2014084405A (ja) * | 2012-10-24 | 2014-05-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤及び該表面処理剤で表面処理された物品 |
JP2014174508A (ja) * | 2013-03-13 | 2014-09-22 | Canon Inc | 微細パターン表面の撥水処理方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE60229340D1 (de) * | 2001-10-05 | 2008-11-27 | Shinetsu Chemical Co | Perfluoropolyethermodifizierte Silane, Oberflächenbehandlungsmittel und Antireflexfilter |
JP4412450B2 (ja) | 2001-10-05 | 2010-02-10 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止フィルター |
JP5669257B2 (ja) * | 2009-10-27 | 2015-02-12 | 信越化学工業株式会社 | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物および該組成物を含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 |
WO2012064653A1 (en) * | 2010-11-10 | 2012-05-18 | 3M Innovative Properties Company | Surface treatment process, composition for use therein, and treated article |
WO2012064989A1 (en) * | 2010-11-10 | 2012-05-18 | Dow Corning Corporation | Surface treatment composition, method of producing the surface treatment composition, and surface-treated article |
JP5788852B2 (ja) * | 2011-11-01 | 2015-10-07 | 信越化学工業株式会社 | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物、該組成物を含む表面処理剤、該表面処理剤で処理された物品及び光学物品 |
JP5857942B2 (ja) * | 2011-11-30 | 2016-02-10 | 信越化学工業株式会社 | 蒸着用フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で蒸着処理された物品 |
JP5537714B1 (ja) | 2013-07-24 | 2014-07-02 | ソフトバンクモバイル株式会社 | 通信システム及びプログラム |
US20150210587A1 (en) * | 2014-01-27 | 2015-07-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Method of forming a coated glass substrate |
JP6451279B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2019-01-16 | 信越化学工業株式会社 | フルオロポリエーテル基含有ポリマー変性シラン、表面処理剤及び物品 |
-
2014
- 2014-08-07 JP JP2014161004A patent/JP6248858B2/ja active Active
-
2015
- 2015-07-28 US US14/810,670 patent/US9771384B2/en active Active
- 2015-07-29 TW TW104124548A patent/TWI667306B/zh active
- 2015-08-03 EP EP15179460.9A patent/EP3006447B1/en active Active
- 2015-08-07 CN CN201510479053.0A patent/CN105331259B/zh active Active
- 2015-08-07 KR KR1020150111333A patent/KR102592011B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012072272A (ja) * | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物および該組成物を含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 |
JP2014084405A (ja) * | 2012-10-24 | 2014-05-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤及び該表面処理剤で表面処理された物品 |
WO2014069592A1 (ja) * | 2012-11-05 | 2014-05-08 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
JP2014174508A (ja) * | 2013-03-13 | 2014-09-22 | Canon Inc | 微細パターン表面の撥水処理方法 |
Cited By (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10829666B2 (en) | 2015-09-01 | 2020-11-10 | AGC Inc. | Fluorinated ether compound, fluorinated ether composition, coating liquid and article |
US11643572B2 (en) | 2015-09-01 | 2023-05-09 | AGC Inc. | Fluorinated ether compound, fluorinated ether composition, coating liquid and article |
US10550288B2 (en) | 2015-09-01 | 2020-02-04 | AGC Inc. | Fluorinated ether compound, fluorinated ether composition, coating liquid and article |
US12071563B2 (en) | 2015-09-01 | 2024-08-27 | AGC Inc. | Fluorinated ether compound, fluorinated ether composition, coating liquid and article |
JP6477934B1 (ja) * | 2017-02-03 | 2019-03-06 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有化合物、これを含む表面処理剤、および物品 |
JP2019070098A (ja) * | 2017-02-03 | 2019-05-09 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有化合物、これを含む表面処理剤、および物品 |
KR102245007B1 (ko) * | 2017-02-03 | 2021-04-27 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 퍼플루오로(폴리)에테르기 함유 화합물, 이것을 포함하는 표면 처리제, 및 물품 |
KR20190099513A (ko) * | 2017-02-03 | 2019-08-27 | 다이킨 고교 가부시키가이샤 | 퍼플루오로(폴리)에테르기 함유 화합물, 이것을 포함하는 표면 처리제, 및 물품 |
WO2018143433A1 (ja) * | 2017-02-03 | 2018-08-09 | ダイキン工業株式会社 | パーフルオロ(ポリ)エーテル基含有化合物、これを含む表面処理剤、および物品 |
US11970611B2 (en) | 2017-10-31 | 2024-04-30 | Daikin Industries, Ltd. | Member for wearable device |
JP2019131808A (ja) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | ダイキン工業株式会社 | 電子機器 |
WO2019151442A1 (ja) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | ダイキン工業株式会社 | フルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
US11692061B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-07-04 | Daikin Industries, Ltd. | Fluoro (poly) ether group-containing silane compound |
JP2021088715A (ja) * | 2018-02-02 | 2021-06-10 | ダイキン工業株式会社 | フルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
JP7189457B2 (ja) | 2018-02-02 | 2022-12-14 | ダイキン工業株式会社 | フルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
JP2019131807A (ja) * | 2018-02-02 | 2019-08-08 | ダイキン工業株式会社 | フルオロ(ポリ)エーテル基含有シラン化合物 |
WO2019177120A1 (ja) * | 2018-03-16 | 2019-09-19 | Agc株式会社 | 膜付き基材 |
KR20210002456A (ko) | 2018-04-20 | 2021-01-08 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 조성물 및 물품 |
US11926756B2 (en) | 2019-02-08 | 2024-03-12 | AGC Inc. | Fluorine-containing ether compound, fluorine-containing ether composition, coating liquid, article, method for producing article, and method for producing fluorine-containing compound |
WO2020162371A1 (ja) | 2019-02-08 | 2020-08-13 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、物品の製造方法、及び含フッ素化合物の製造方法 |
KR20210124226A (ko) | 2019-02-08 | 2021-10-14 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 함불소 에테르 화합물, 함불소 에테르 조성물, 코팅액, 물품, 물품의 제조 방법, 및 함불소 화합물의 제조 방법 |
KR20220066125A (ko) | 2019-09-20 | 2022-05-23 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 함불소 에테르 화합물, 표면 처리제, 함불소 에테르 조성물, 코팅액, 물품, 및 화합물 |
WO2021054413A1 (ja) | 2019-09-20 | 2021-03-25 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物、表面処理剤、含フッ素エーテル組成物、コーティング液、物品、及び化合物 |
JPWO2021065537A1 (ja) * | 2019-09-30 | 2021-04-08 | ||
JP7384209B2 (ja) | 2019-09-30 | 2023-11-21 | 信越化学工業株式会社 | コーティング剤組成物、表面処理方法及び物品 |
WO2021065537A1 (ja) * | 2019-09-30 | 2021-04-08 | 信越化学工業株式会社 | コーティング剤組成物、表面処理方法及び物品 |
KR20230154804A (ko) | 2021-03-05 | 2023-11-09 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 조성물, 표면층 형성 기재 및 표면층 형성 기재의 제조방법 |
KR20230154891A (ko) | 2021-03-05 | 2023-11-09 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 함불소 에테르 화합물, 표면 처리제, 함불소 에테르 조성물, 코팅액, 물품, 물품의 제조 방법, 및 화합물 |
KR20240107358A (ko) | 2021-11-25 | 2024-07-09 | 에이지씨 가부시키가이샤 | 화합물, 조성물, 표면 처리제, 코팅액, 물품, 및 물품의 제조 방법 |
WO2024122620A1 (ja) * | 2022-12-09 | 2024-06-13 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 眼鏡レンズ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9771384B2 (en) | 2017-09-26 |
TWI667306B (zh) | 2019-08-01 |
KR20160018426A (ko) | 2016-02-17 |
JP6248858B2 (ja) | 2017-12-20 |
EP3006447B1 (en) | 2016-12-07 |
CN105331259B (zh) | 2019-07-16 |
US20160040039A1 (en) | 2016-02-11 |
TW201619312A (zh) | 2016-06-01 |
CN105331259A (zh) | 2016-02-17 |
EP3006447A1 (en) | 2016-04-13 |
KR102592011B1 (ko) | 2023-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6248858B2 (ja) | フッ素系表面処理剤及び該表面処理剤で表面処理された物品 | |
JP6044701B2 (ja) | 蒸着用フッ素系表面処理剤の硬化被膜を有する物品 | |
JP5235026B2 (ja) | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物および該組成物を含む表面処理剤並びに該表面処理剤で表面処理された物品 | |
JP6319143B2 (ja) | 含フッ素コーティング剤及び該コーティング剤で処理された物品 | |
KR101861383B1 (ko) | 플루오로옥시알킬렌기 함유 중합체 조성물, 상기 조성물을 포함하는 표면 처리제, 상기 표면 처리제로 처리된 물품 및 광학 물품 | |
JP6274083B2 (ja) | 耐熱性を有する撥水撥油処理剤及びその製造方法並びに物品 | |
JP5814209B2 (ja) | コーティング剤組成物、該組成物を含む表面処理剤及び該表面処理剤で表面処理された物品 | |
JP6365328B2 (ja) | 含フッ素コーティング剤及び該コーティング剤で処理された物品 | |
JP6627880B2 (ja) | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー変性ホスホン酸誘導体及び該誘導体を含む表面処理剤、該表面処理剤を用いた表面処理方法 | |
KR20200131258A (ko) | 함불소 코팅제 조성물, 표면처리제 및 물품 | |
WO2023140177A1 (ja) | フルオロポリエーテル基含有ポリマー組成物、コーティング剤及び物品、並びに物品の表面改質方法 | |
KR102504014B1 (ko) | 플루오로옥시알킬렌기 함유 중합체 변성 포스폰산 유도체 및 해당 유도체를 포함하는 표면 처리제, 해당 표면 처리제로 처리된 물품 및 광학 물품 | |
JP2016203478A (ja) | フルオロオキシアルキル基含有ポリマーを含む表面処理剤及び該表面処理剤で処理された物品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160728 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170321 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170606 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170728 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171024 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171106 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6248858 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R157 | Certificate of patent or utility model (correction) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R157 |