JP7384209B2 - コーティング剤組成物、表面処理方法及び物品 - Google Patents
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Description
[1]
下記一般式(1)
[McRbSi-Z2]a-Q1-Z1-Rf-Z1-Q1-[Z2-SiRbMc]a (1)
(式中、Rfは数平均分子量1,500~20,000の2価パーフルオロポリエーテル基である。
Z1はそれぞれ独立に2価の連結基であり、酸素原子、窒素原子、フッ素原子又はケイ素原子を含んでいてもよく、また環状構造及び/又は不飽和結合を有する基であってもよい。
Z2はそれぞれ独立に炭素数2~20の2価の炭化水素基であり、環状構造をなしていてもよく、途中エーテル結合(-O-)を含んでいてもよい。
Q1はそれぞれ独立に少なくとも(a+1)個のケイ素原子を有する環状シロキサン構造からなる(a+1)価の連結基である。
aはそれぞれ独立に1~10の整数であり、bはそれぞれ独立に0~2の整数であり、cはそれぞれ独立に1~3の整数であり、かつ同一ケイ素原子上のb、cにおいてb+c=3を満たす。式(1)における[ ]で括られたa個のZ2はすべてQ1構造中のケイ素原子と結合している。
Rはそれぞれ独立に炭素数1~6の1価の炭化水素基である。
Mはそれぞれ独立に炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数2~10のアルコキシアルキル基、炭素数2~10のアルコキシアルコキシ基、炭素数1~10のアシロキシ基、炭素数2~10のアルケニルオキシ基及びハロゲン基からなる群より選ばれる基である。)
で示されるパーフルオロポリエーテル化合物(A)を含み、下記一般式(2)
F-Rf’-F (2)
(式中、Rf’は数平均分子量1,500~20,000の2価パーフルオロポリエーテル基である。)
で示されるパーフルオロポリエーテル化合物(B)の含有割合が、上記(A)成分と(B)成分の合計100モル%に対して2.5モル%未満であり、かつ、常圧における沸点が260℃以下である含フッ素溶剤の含有量が組成物全体の1質量%未満であるコーティング剤組成物。
[2]
パーフルオロポリエーテル化合物(A)の含有量が、組成物全体の0.005~80質量%であり、パーフルオロポリエーテル化合物(A)及びパーフルオロポリエーテル化合物(B)の合計100質量部に対する、パーフルオロポリエーテル化合物(B)の含有割合が1.5質量部未満であり、残部がフッ素原子を含まない揮発性有機溶剤(C)である[1]に記載のコーティング剤組成物。
[3]
式(1)、(2)において、Rf及びRf’が、それぞれ以下の2価パーフルオロエーテル基群
-CF2O-
-CF2CF2O-
-CF2CF2CF2O-
-CF(CF3)CF2O-
-CF2CF2CF2CF2O-
-CF2CF2CF2CF2CF2O-
-CF2CF2CF2CF2CF2CF2O-
から選ばれる少なくとも1つの構造からなる繰り返し単位と、炭素数1~6のパーフルオロアルキレン基からなるものである[1]又は[2]に記載のコーティング剤組成物。
[4]
式(1)、(2)において、Rf及びRf’が、以下のいずれか
-CF2O(CF2O)p(CF2CF2O)qCF2-
-CF2CF2O(CF2O)p(CF2CF2O)qCF2CF2-
(式中、pは10~290の整数、qは5~170の整数、p+qは15~295の整数である。-CF2O-と-CF2CF2O-の各繰り返し単位の配列はランダムである。)
-CF(CF3)[OCF2CF(CF3)]sO(CuF2uO)v[CF(CF3)CF2O]tCF(CF3)-
-CF2CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]tCF2CF2-
(式中、s、tは独立に1~120の整数であり、かつs+tは4~121の整数であり、uは1~6の整数であり、vは0~10の整数である。)
で示されるものである[1]~[3]のいずれかに記載のコーティング剤組成物。
[5]
式(1)において、Z2が以下の式
-(CH2)w-
(式中、wは2~20の整数である。)
で表されるものである[1]~[4]のいずれかに記載のコーティング剤組成物。
[6]
式(1)において、Z1が以下の群
-CH2CH2-
-CH2CH2CH2-
-CH2CH2CH2CH2-
-CH2OCH2CH2-
-CH2OCH2CH2CH2-
[7]
フッ素原子を含まない揮発性有機溶剤(C)が、非極性の炭化水素系溶剤を含むものである[2]~[6]のいずれかに記載のコーティング剤組成物。
[8]
上記フッ素原子を含まない揮発性有機溶剤(C)の沸点が、常圧において30~200℃である[2]~[7]のいずれかに記載のコーティング剤組成物。
[9]
水接触角が100°以上である硬化被膜を与えるものである[1]~[8]のいずれかに記載のコーティング剤組成物。
[10]
パーフルオロポリエーテル化合物(B)の含有割合が、上記(A)成分と(B)成分の合計100モル%に対して0.1モル%以上である[1]~[9]のいずれかに記載のコーティング剤組成物。
[11]
[1]~[10]のいずれかに記載のコーティング剤組成物を用いてドライコーティング法又はウェットコーティング法により物品の表面を処理する工程を含む物品の表面処理方法。
[12]
[1]~[10]のいずれかに記載のコーティング剤組成物で防汚処理された表面を有する物品。
本発明を構成する第一の成分であるパーフルオロポリエーテル化合物(A)は、下記一般式(1)で示すことができる。
[McRbSi-Z2]a-Q1-Z1-Rf-Z1-Q1-[Z2-SiRbMc]a (1)
-CF2O-
-CF2CF2O-
-CF2CF2CF2O-
-CF(CF3)CF2O-
-CF2CF2CF2CF2O-
-CF2CF2CF2CF2CF2O-
-CF2CF2CF2CF2CF2CF2O-
-CF2O-
-CF2CF2O-
-CF(CF3)CF2O-
-CF2CF2CF2O-
-CF2CF2CF2CF2O-
-CF2-
-CF2CF2-
-CF(CF3)-
-CF2CF2CF2-
-CF(CF3)CF2-
-CF2CF2CF2CF2-
-CF2O(CF2O)p(CF2CF2O)qCF2-
-CF2CF2O(CF2O)p(CF2CF2O)qCF2CF2-
(式中、pは10~290、好ましくは15~90、より好ましくは20~60の整数、qは5~170、好ましくは10~120、より好ましくは15~50の整数、p+qは15~295、好ましくは20~210、より好ましくは30~100の整数であり、p、qの組合せは、(A)成分全体としてのRfの数平均分子量が1,500~20,000を満たす範囲である。-CF2O-と-CF2CF2O-の各繰り返し単位の配列はランダムである。)
-CF(CF3)[OCF2CF(CF3)]sO(CuF2uO)v[CF(CF3)CF2O]tCF(CF3)-
-CF2CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]tCF2CF2-
(式中、s、tは独立に1~120、好ましくは2~60、より好ましくは4~20の整数であり、かつs+tは4~121、好ましくは4~100、より好ましくは8~80の整数であり、uは1~6、好ましくは2~4の整数であり、vは0~10、好ましくは0~4の整数である。これらのs、t、u、vの組合せは、(A)成分全体としてのRfの数平均分子量が1,500~20,000を満たす範囲である。)
-CH2CH2-
-CH2CH2CH2-
-CH2CH2CH2CH2-
-CH2OCH2CH2-
-CH2OCH2CH2CH2-
このようなQ1として、具体的には、下記の構造が例示できる。
-(CH2)w-
-CH2CH2CH2OCH2CH2CH2-
-CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2CH2-
-CH2CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2CH2-
-(CH2)w-
であり、さらに好ましくは上記式においてwが3~12の整数のものである。
ここで、式(1)における[ ]で括られたa個のZ2はすべてQ1構造中のケイ素原子と結合している。
[H]a-Q1-Z1-Rf-Z1-Q1-[H]a (3)
(式中、Rf、Z1、Q1、aは前記の通りである。)
CH2=CR2-(Z3)x-SiRbMc (4)
(式中、R、M、b、c、b+cは前記の通りであり、xは0又は1であり、Z3は炭素数1~18の2価の炭化水素基であり、環状構造をなしていてもよく、途中エーテル結合(-O-)を含んでいてもよい。R2は水素原子又は炭素数1~10の1価の炭化水素基であり、Z3の炭素数とR2の炭素数の合計は0~18、好ましくは1~10を満たす。)
-(CH2)w’-
-CH2OCH2CH2CH2-
-CH2OCH2CH2OCH2CH2CH2-
-CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2CH2-
特に好ましくは
-(CH2)w’-
であり、さらに好ましくは上記式においてw’が1~10の整数のものであり、特に好ましくは上記式においてw’が1~6の整数のものである。
CH2=CHSi(OCH3)3
CH2=CHCH2Si(OCH3)3
CH2=CHCH2CH2Si(OCH3)3
CH2=CHCH2CH2CH2Si(OCH3)3
CH2=CHCH2CH2CH2CH2Si(OCH3)3
CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2Si(OCH3)3
CH2=CHSi(OC2H5)3
CH2=CHCH2Si(OC2H5)3
CH2=CHCH2CH2Si(OC2H5)3
CH2=CHCH2CH2CH2Si(OC2H5)3
CH2=CHCH2CH2CH2CH2Si(OC2H5)3
CH2=CHSi(OC3H7)3
CH2=CHCH2Si(OC3H7)3
CH2=CHCH2CH2Si(OC3H7)3
CH2=CHCH2CH2CH2CH2Si(OC3H7)3
CH2=CHSiCH3(OCH3)2
CH2=CHCH2SiCH3(OCH3)2
CH2=CHCH2CH2CH2CH2SiCH3(OCH3)2
CH2=CHSiCH3(OCH2CH3)2
CH2=CHCH2SiCH3(OCH2CH3)2
CH2=CHCH2CH2SiCH3(OCH2CH3)2
CH2=CHCH2CH2CH2CH2SiCH3(OCH2CH3)2
CH2=CHSi(OCH3)3
CH2=CHCH2Si(OCH3)3
CH2=CHCH2CH2Si(OCH3)3
CH2=CHCH2CH2CH2Si(OCH3)3
CH2=CHCH2CH2CH2CH2Si(OCH3)3
CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2Si(OCH3)3
CH2=CHSi(OC2H5)3
CH2=CHCH2Si(OC2H5)3
付加反応触媒の配合量は、式(3)で表される多官能Si-H基を有するパーフルオロポリエーテル化合物に対し、含まれる金属量が0.1~5,000質量ppmとなる量であることが好ましく、より好ましくは0.2~1,000質量ppmとなる量である。
溶剤を使用する場合、その使用量は、式(3)で表される多官能Si-H基を有するパーフルオロポリエーテル化合物100質量部に対して、好ましくは5~2,000質量部であり、より好ましくは50~500質量部である。これより少なければ溶剤による希釈の効果が薄くなり、多ければ希釈度が高くなりすぎて反応速度の低下を招く場合がある。
なお、未反応の式(4)の化合物及びフッ素原子を含まない揮発性溶剤に関しては、本発明のコーティング剤組成物の構成要素とすることもできる。
Z4-Rf-Z4 (5)
H-Q1-[Z2-SiRbMc]a (6)
(式中、Rf、Q1、Z2、R、M、a、b、c、b+cは前述の通りであり、Z4はそれぞれ独立に末端にSi-H基と付加反応可能な炭素-炭素不飽和結合を1個有する炭素数2~20の酸素原子、窒素原子、フッ素原子及びケイ素原子から選ばれる1種又は2種以上を含んでいてもよい1価の炭化水素基であり、途中環状構造及び/又は不飽和結合を含んでいてもよい。式(6)におけるH及びa個のZ2はすべてそれぞれQ1構造中のケイ素原子と結合している。)
-CH=CH2
-CH2CH=CH2
-CH2CH2CH=CH2
-CH2OCH=CH2
-CH2OCH2CH=CH2
付加反応触媒の配合量は、式(5)で表される末端不飽和基を有するパーフルオロポリエーテル化合物に対し、含まれる金属量が0.1~5,000質量ppmとなることが好ましく、より好ましくは1~1,000質量ppmである。
溶剤を使用する場合、その使用量は、式(5)で表される末端不飽和基を有するパーフルオロポリエーテル化合物100質量部に対して、好ましくは5~2,000質量部であり、より好ましくは50~500質量部である。これより少なければ溶剤による希釈の効果が薄く、多ければ希釈度が高くなりすぎて反応速度の低下を招く場合がある。
本発明におけるパーフルオロポリエーテル化合物(B)は、下記一般式(2)で表される。
F-Rf’-F (2)
Rf’としては、Rfに示したものと同様の構造を取ることができるが、その構造及び数平均分子量、分子量分布は、Rfと一致していても異なっていてもよい。
CF3O(CF2O)p(CF2CF2O)qCF3
CF3CF2O(CF2O)p(CF2CF2O)qCF2CF3
CF3CF2[OCF2CF(CF3)]sO(CuF2uO)v[CF(CF3)CF2O]tCF2CF3
CF3CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]tCF2CF3
(式中、p、q、p+q、s、t、s+t、u、vは前述の通りであり、-CF2O-と-CF2CF2O-の各繰り返し単位の配列はランダムである。)
これら(B)成分の含有量は(A)成分に(B)成分が予め含まれる場合は、各種の分離方法により(A)成分と(B)成分を単離することで(B)成分の含有量を決定することができ、(A)成分に(B)に該当する成分が含まれていない場合はそれぞれの配合量によって決定できる。
一方、撥油性、表面浮上性、滑り性向上等の特性向上のためとなる範囲で(A)成分に対して意図的に(B)成分を配合してもよい。この場合、パーフルオロポリエーテル化合物(B)は、パーフルオロポリエーテル化合物(A)及びパーフルオロポリエーテル化合物(B)の合計100モル%に対して0.1モル%以上とすることが好ましく、また、パーフルオロポリエーテル化合物(A)及びパーフルオロポリエーテル化合物(B)の合計100質量部に対して0.1質量部以上とすることが好ましい。
本発明のコーティング剤組成物は、上記パーフルオロポリエーテル化合物(A)を含み、上記パーフルオロポリエーテル化合物(B)の含有割合が、上記(A)成分と(B)成分の合計100モル%に対して2.5モル%未満、好ましくは1.5モル%以下、より好ましくは1モル%以下であり、かつ上述した常圧(1気圧)における沸点が260℃以下である含フッ素溶剤の含有量が組成物全体の1質量%未満であることを特徴とする。本発明のコーティング剤組成物は、無溶剤の組成物として使用してもよいが、フッ素原子を含まない揮発性有機溶剤(C)を含んでいてもよい。
ケトン系有機溶剤の具体例としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
エーテル系有機溶剤の具体例としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。
エステル系有機溶剤の具体例としては、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等が挙げられる。
アルコール系有機溶剤の具体例としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノール等が挙げられる。
乾燥空気雰囲気下、還流装置と攪拌装置を備えた200mL四つ口フラスコ中で、下記式
で表される化合物と、下記式
F-Rf1-F
で表される無官能性ポリマー(B1)を微量(0.36g)含む混合物(I)50.0g(Si-H基0.067mol)、CH2=CHSi(OCH3)310.3g(0.070mol)、m-キシレンヘキサフロライド(沸点:116℃)50.0g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.0884g(Pt単体として2.2×10-7molを含有)を混合し、100℃で4時間攪拌した。1H-NMR及びIRでSi-H基に由来するピークが消失したのを確認した後、反応溶液を室温まで冷却した。次いで、エバポレーターで100℃/267Paの条件で2時間減圧留去を行うことで、m-キシレンヘキサフロライドと未反応のCH2=CHSi(OCH3)3を除去し、下記式で示される化合物(A1)と無官能性ポリマー(B1)とを含む混合物(II-1)58.2gを得た。19F-NMRの結果から、-CF2O(CF2O)20.7(CF2CF2O)22.3CF2-CH2-のピークの積分値をa、F-Rf1-Fのピーク積分値をbとしたとき、(無官能性ポリマーのモル数)/(化合物(II-1)のモル数+無官能性ポリマーのモル数)×100=(b/6)/((a/2)+(b/6))×100(%)から計算される上記無官能性ポリマー量は0.98モル%(0.72質量%)であった。また、ヘキサフルオロベンゼンを標準物質とする19F-NMRスペクトルのm-キシレンヘキサフロライドのCF3基のピーク積分値から求めた、m-キシレンヘキサフロライド残留量は0.003質量%であった。
合成例1-1の混合物(II-1)に、下記式の化合物(B-1)を追加することで、(B)に該当する成分を混合物中に合計1.93モル%含む混合物(II-2)を10.3g得た。
CF3CF2O(CF2CF2O)20.3(CF2O)22.2CF2CF3
合成例1-1の混合物(II-1)に、上記式の化合物(B-1)を追加することで、(B)に該当する成分を混合物中に合計2.76モル%含む混合物(II-3)を10.2g得た。
乾燥空気雰囲気下、還流装置と攪拌装置を備えた200mL四つ口フラスコ中で、上述した無官能性ポリマー(B1)を微量含む混合物(I)50.0g(Si-H基0.067mol)、CH2=CHCH2Si(OCH3)311.4g(0.070mol)、m-キシレンヘキサフロライド50.0g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.0884g(Pt単体として2.2×10-7molを含有)を混合し、100℃で4時間攪拌した。1H-NMR及びIRでSi-H基に由来するピークが消失したのを確認した後、反応溶液を室温まで冷却した。次いで、エバポレーターで100℃/267Paの条件で2時間減圧留去を行うことで、m-キシレンヘキサフロライドと未反応のCH2=CHCH2Si(OCH3)3を除去し、下記式で示される化合物(A2)と無官能性ポリマー(B1)0.89モル%(0.65質量%)とを含む混合物(III-1)56.4gを得た。また、m-キシレンヘキサフロライド残留量は0.004質量%であった。
合成例2-1の混合物(III-1)に、上記式の化合物(B-1)を追加することで、(B)に該当する成分を混合物中に合計1.87モル%含む混合物(III-2)を10.4g得た。
合成例2-1の混合物(III-1)に、上記式の化合物(B-1)を追加することで、(B)に該当する成分を混合物中に合計2.78モル%含む混合物(III-3)を10.3g得た。
乾燥空気雰囲気下、還流装置と攪拌装置を備えた200mL四つ口フラスコ中で、上述した無官能性ポリマー(B1)を微量含む混合物(I)50.0g(Si-H基0.067mol)、CH2=CH(CH2)6Si(OCH3)316.3g(0.070mol)、m-キシレンヘキサフロライド50.0g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.0884g(Pt単体として2.2×10-7molを含有)を混合し、100℃で4時間攪拌した。1H-NMR及びIRでSi-H基に由来するピークが消失したのを確認した後、反応溶液を室温まで冷却した。次いで、エバポレーターで100℃/267Paの条件で2時間減圧留去を行うことで、m-キシレンヘキサフロライドと未反応のCH2=CH(CH2)6Si(OCH3)3を除去し、下記式で示される化合物(A3)と無官能性ポリマー(B1)1.24モル%(0.84質量%)とを含む混合物(IV-1)57.7gを得た。また、m-キシレンヘキサフロライド残留量は0.002質量%であった。
合成例3-1の混合物(IV-1)に、上記式の化合物(B-1)を追加することで、(B)に該当する成分を混合物中に合計1.68モル%含む混合物(IV-2)を10.1g得た。
合成例3-1の混合物(IV-1)に、上記式の化合物(B-1)を追加することで、(B)に該当する成分を混合物中に合計3.31モル%含む混合物(IV-3)を10.2g得た。
乾燥空気雰囲気下、還流装置と攪拌装置を備えた200mL四つ口フラスコ中で、下記式
で表される化合物と、下記式
F-Rf2-F
で表される無官能性ポリマー(B2)を微量(0.38g)含む混合物(V)50.0g(Si-H基0.119mol)、CH2=CHSi(OCH3)318.2g(0.124mol)、m-キシレンヘキサフロライド50.0g、塩化白金酸/ビニルシロキサン錯体のトルエン溶液0.157g(Pt単体として3.9×10-7molを含有)を混合し、100℃で4時間攪拌した。1H-NMR及びIRでSi-H基に由来するピークが消失したのを確認した後、反応溶液を室温まで冷却した。次いで、エバポレーターで100℃/267Paの条件で2時間減圧留去を行うことで、m-キシレンヘキサフロライドと未反応のCH2=CHSi(OCH3)3を除去し、下記式で示される化合物(A4)と上記無官能性ポリマー(B2)1.23モル%(0.75質量%)とを含む混合物(VI-1)74.5gを得た。また、m-キシレンヘキサフロライド残留量は0.001質量%であった。
合成例4-1の混合物(VI-1)に、下記式の化合物(B-2)を追加することで、(B)に該当する成分を混合物中に合計2.14モル%含む混合物(VI-2)を10.1g得た。
CF3CF2O(CF2CF2O)11.0(CF2O)12.3CF2CF3
合成例4-1の混合物(VI-1)に、上記式の化合物(B-2)を追加することで、(B)に該当する成分を混合物中に合計3.63モル%含む混合物(VI-3)を10.4g得た。
[実施例1-1]
上記合成例1-1で調製した混合物(II-1)を、固形分濃度10質量%になるようにメチルエチルケトン(МEK)に希釈させて表面処理剤(コーティング剤組成物)を調製し、その溶解性を下記の評価基準で評価した。
○:外観を目視観察した結果、透明である。
×:外観を目視観察した結果、濁りがある。
希釈溶剤をイソプロパノール(IPA)に変更したこと以外は、実施例1-1と同様に評価を行った。
希釈する混合物を合成例1-2で合成した混合物(II-2)に変更したこと以外は、実施例1-1と同様に評価を行った。
希釈する混合物を合成例1-3で合成した混合物(II-3)に変更したこと以外は、実施例1-1と同様に評価を行った。
希釈する混合物を合成例2-1で合成した混合物(III-1)に変更したこと以外は、実施例1-1と同様に評価を行った。
希釈溶剤をイソプロパノール(IPA)に変更したこと以外は、実施例2-1と同様に評価を行った。
希釈する混合物を合成例2-2で合成した混合物(III-2)に変更したこと以外は、実施例1-1と同様に評価を行った。
希釈する混合物を合成例2-3で合成した混合物(III-3)に変更したこと以外は、実施例1-1と同様に評価を行った。
希釈する混合物を合成例3-1で合成した混合物(IV-1)に変更したこと以外は、実施例1-1と同様に評価を行った。
希釈溶剤をイソプロパノール(IPA)に変更したこと以外は、実施例3-1と同様に評価を行った。
希釈溶剤をn-ブタノールに変更したこと以外は、実施例3-1と同様に評価を行った。
希釈溶剤をポリエチレングリコールモノメチルエーテル(MPEG)に変更したこと以外は、実施例3-1と同様に評価を行った。
希釈溶剤をヘキサンに変更したこと以外は、実施例3-1と同様に評価を行った。
希釈溶剤をヘプタンに変更したこと以外は、実施例3-1と同様に評価を行った。
希釈溶剤をイソドデカンに変更したこと以外は、実施例3-1と同様に評価を行った。
希釈する混合物を合成例3-2で合成した混合物(IV-2)に変更したこと以外は、実施例1-1と同様に評価を行った。
希釈する混合物を合成例3-3で合成した混合物(IV-3)に変更したこと以外は、実施例1-1と同様に評価を行った。
希釈する混合物を合成例4-1で合成した混合物(VI-1)に変更したこと以外は、実施例1-1と同様に評価を行った。
希釈溶剤をイソプロパノール(IPA)に変更したこと以外は、実施例4-1と同様に評価を行った。
希釈する混合物を合成例4-2で合成した混合物(VI-2)に変更したこと以外は、実施例1-1と同様に評価を行った。
希釈する混合物を合成例4-3で合成した混合物(VI-3)に変更したこと以外は、実施例1-1と同様に評価を行った。
希釈する混合物を特開2012-233157号公報に記載の方法に従い合成し抽出した下記式で示される化合物(VII)に変更したこと以外は、実施例1-1と同様に評価を行った。
希釈溶剤をイソプロパノール(IPA)に変更したこと以外は、比較例5-1と同様に評価を行った。
[実施例3-10]
実施例3-5で調製した表面処理剤を、下記条件にてプラズマ処理洗浄した化学強化ガラス(コーニング社製、GorillaII)の表面に、ディップ塗工し、120℃、30分硬化させ硬化被膜(膜厚:約10nm)を形成し、試験体を得た。
・装置:プラズマドライ洗浄装置PDC210
・ガス:O2ガス80cc、Arガス10cc
・出力:250W
・時間:30秒
表面処理剤を実施例3-6で調製したものに変更したこと以外は、実施例3-10と同様にして硬化被膜(膜厚:約10nm)を形成し、試験体を得た。
[実施例3-12]
実施例3-5で調製した表面処理剤を、上記と同様の条件にてプラズマ処理洗浄した化学強化ガラス(コーニング社製、GorillaII)の表面にスプレー塗工装置(株式会社ティーアンドケー製、NST-51)を用いて、スプレー塗工した。その後、80℃、40%RHで30分間硬化させて硬化被膜(膜厚:約10nm)を形成し、試験体を得た。
表面処理剤を実施例3-6で調製したものに変更したこと以外は、実施例3-12と同様にして硬化被膜(膜厚:約10nm)を形成し、試験体を得た。
[実施例3-14]
実施例3-5で調製した表面処理剤を、最表面にSiO2を15nm処理したガラス(コーニング社製、Gorilla3)に下記条件により真空蒸着し、25℃、湿度50%の雰囲気下で1時間硬化させて被膜(膜厚:約10nm)を形成したものを下記評価における試験体とした。
[真空蒸着による塗工条件及び装置]
・測定装置:小型真空蒸着装置VPC-250F
・圧力:2.0×10-3Pa~3.0×10-2Pa
・蒸着温度(ボートの到達温度):500℃
・蒸着距離:20mm
・処理剤の仕込み量:5mg
・蒸着量:5mg
表面処理剤を実施例3-6で調製したものに変更したこと以外は、実施例3-14と同様にして硬化被膜(膜厚:約10nm)を形成し、試験体を得た。
[撥水性]
接触角計DropMaster(協和界面科学社製)を用いて、硬化被膜の水に対する接触角を測定した。結果を下記表4に記載する。
Claims (12)
- 下記一般式(1)
[McRbSi-Z2]a-Q1-Z1-Rf-Z1-Q1-[Z2-SiRbMc]a (1)
(式中、Rfは数平均分子量1,500~20,000の2価パーフルオロポリエーテル基である。
Z1はそれぞれ独立に2価の連結基であり、酸素原子、窒素原子、フッ素原子又はケイ素原子を含んでいてもよく、また環状構造及び/又は不飽和結合を有する基であってもよい。
Z2はそれぞれ独立に炭素数2~20の2価の炭化水素基であり、環状構造をなしていてもよく、途中エーテル結合(-O-)を含んでいてもよい。
Q1はそれぞれ独立に少なくとも(a+1)個のケイ素原子を有する環状シロキサン構造からなる(a+1)価の連結基である。
aはそれぞれ独立に1~10の整数であり、bはそれぞれ独立に0~2の整数であり、cはそれぞれ独立に1~3の整数であり、かつ同一ケイ素原子上のb、cにおいてb+c=3を満たす。式(1)における[ ]で括られたa個のZ2はすべてQ1構造中のケイ素原子と結合している。
Rはそれぞれ独立に炭素数1~6の1価の炭化水素基である。
Mはそれぞれ独立に炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数2~10のアルコキシアルキル基、炭素数2~10のアルコキシアルコキシ基、炭素数1~10のアシロキシ基、炭素数2~10のアルケニルオキシ基及びハロゲン基からなる群より選ばれる基である。)
で示されるパーフルオロポリエーテル化合物(A)を含み、下記一般式(2)
F-Rf’-F (2)
(式中、Rf’は数平均分子量1,500~20,000の2価パーフルオロポリエーテル基である。)
で示されるパーフルオロポリエーテル化合物(B)の含有割合が、上記(A)成分と(B)成分の合計100モル%に対して2.5モル%未満であり、かつ、常圧における沸点が260℃以下である含フッ素溶剤の含有量が組成物全体の1質量%未満であるコーティング剤組成物。 - パーフルオロポリエーテル化合物(A)の含有量が、組成物全体の0.005~80質量%であり、パーフルオロポリエーテル化合物(A)及びパーフルオロポリエーテル化合物(B)の合計100質量部に対する、パーフルオロポリエーテル化合物(B)の含有割合が1.5質量部未満であり、残部がフッ素原子を含まない揮発性有機溶剤(C)である請求項1に記載のコーティング剤組成物。
- 式(1)、(2)において、Rf及びRf’が、それぞれ以下の2価パーフルオロエーテル基群
-CF2O-
-CF2CF2O-
-CF2CF2CF2O-
-CF(CF3)CF2O-
-CF2CF2CF2CF2O-
-CF2CF2CF2CF2CF2O-
-CF2CF2CF2CF2CF2CF2O-
から選ばれる少なくとも1つの構造からなる繰り返し単位と、炭素数1~6のパーフルオロアルキレン基からなるものである請求項1又は2に記載のコーティング剤組成物。 - 式(1)、(2)において、Rf及びRf’が、以下のいずれか
-CF2O(CF2O)p(CF2CF2O)qCF2-
-CF2CF2O(CF2O)p(CF2CF2O)qCF2CF2-
(式中、pは10~290の整数、qは5~170の整数、p+qは15~295の整数である。-CF2O-と-CF2CF2O-の各繰り返し単位の配列はランダムである。)
-CF(CF3)[OCF2CF(CF3)]sO(CuF2uO)v[CF(CF3)CF2O]tCF(CF3)-
-CF2CF2CF2O[CF(CF3)CF2O]tCF2CF2-
(式中、s、tは独立に1~120の整数であり、かつs+tは4~121の整数であり、uは1~6の整数であり、vは0~10の整数である。)
で示されるものである請求項1~3のいずれか1項に記載のコーティング剤組成物。 - 式(1)において、Z2が以下の式
-(CH2)w-
(式中、wは2~20の整数である。)
で表されるものである請求項1~4のいずれか1項に記載のコーティング剤組成物。 - フッ素原子を含まない揮発性有機溶剤(C)が、非極性の炭化水素系溶剤を含むものである請求項2~6のいずれか1項に記載のコーティング剤組成物。
- 上記フッ素原子を含まない揮発性有機溶剤(C)の沸点が、常圧において30~200℃である請求項2~7のいずれか1項に記載のコーティング剤組成物。
- 水接触角が100°以上である硬化被膜を与えるものである請求項1~8のいずれか1項に記載のコーティング剤組成物。
- パーフルオロポリエーテル化合物(B)の含有割合が、上記(A)成分と(B)成分の合計100モル%に対して0.1モル%以上である請求項1~9のいずれか1項に記載のコーティング剤組成物。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載のコーティング剤組成物を用いてドライコーティング法又はウェットコーティング法により物品の表面を処理する工程を含む物品の表面処理方法。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載のコーティング剤組成物で防汚処理された表面を有する物品。
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