JP2016014853A - 電子写真感光体、その製造方法、電子写真装置及びプロセスカートリッジ、ならびにクロロガリウムフタロシアニン結晶 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 電子写真感光体の感光層が、有機化合物を結晶内に含有する特定のクロロガリウムフタロシアニン結晶を含有し、有機化合物のハンセン溶解度パラメーターδtotalが24.0以上35.0以下、極性項δPが13.5以上21.0以下、分散項δDが15.0以上19.5以下である。
【選択図】 なし
Description
該感光層が、有機化合物を結晶内に含有するクロロガリウムフタロシアニン結晶を含有し、
該有機化合物のハンセン溶解度パラメーターδtotalが24.0以上35.0以下、極性項δPが13.5以上21.0以下、分散項δDが15.0以上19.5以下であり、
該クロロガリウムフタロシアニン結晶が下記式(1)で示される化合物であることを特徴とする電子写真感光体である。
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジである。
クロロガリウムフタロシアニンを硫酸と混合してヒドロキシガリウムフタロシアニンを得るアシッドペースティング工程を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法である。
該有機化合物のハンセン溶解度パラメーターδtotalが24.0以上35.0以下、極性項δPが13.5以上21.0以下、分散項δDが15.0以上19.5以下であり、
該クロロガリウムフタロシアニン結晶が上記式(1)で示される化合物であることを特徴とするクロロガリウムフタロシアニン結晶である。
使用測定器:BRUKER製、AVANCEIII 500
溶媒:重硫酸(D2SO4)
上記クロロガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°、16.6°、25.5°および28.4°に上位4点のピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶であることが好ましい。この特定のピークを有するクロロガリウムフタロシアニン結晶であると、ゴースト抑制効果が十分に得られる。
使用測定機:理学電気(株)製、X線回折装置RINT−TTRII
X線管球:Cu
管電圧:50kV
管電流:300mA
スキャン方法:2θ/θスキャン
スキャン速度:4.0°/min
サンプリング間隔:0.02°
スタート角度(2θ):5.0°
ストップ角度(2θ):40.0°
アタッチメント:標準試料ホルダー
フィルター:不使用
インシデントモノクロ:使用
カウンターモノクロメーター:不使用
発散スリット:開放
発散縦制限スリット:10.00mm
散乱スリット:開放
受光スリット:開放
カウンター:シンチレーションカウンター
また、本発明のクロロガリウムフタロシアニン結晶は、クロロガリウムフタロシアニンを硫酸と混合してヒドロキシガリウムフタロシアニンを得るアシッドペースティング工程によって得られたクロロガリウムフタロシアニン結晶であることが好ましい。クロロガリウムフタロシアニンの溶解性の点から、硫酸として濃硫酸を用いることが好ましい。
支持体は、導電性を有するもの(導電性支持体)であることが好ましい。例えば、アルミニウムやステンレス鋼といった金属または合金製の支持体が挙げられる。また、表面に導電性皮膜を設けてなる金属、プラスチック、または紙製の支持体が挙げられる。
感光層が積層型感光層である場合、電荷発生層は、電荷発生物質として本発明のクロロガリウムフタロシアニン結晶を含有する。電荷発生層は、クロロガリウムフタロシアニン結晶および結着樹脂を溶剤に混合し、電荷発生層用塗布液を調製する。そして、この塗膜を形成し、この塗膜を乾燥させることによって形成することができる。クロロガリウムフタロシアニン結晶を分散させる場合では、結着樹脂を加えていればクロロガリウムフタロシアニン結晶の結晶型は変化しない。
電荷輸送層は、電荷輸送物質および結着樹脂を溶剤に溶解させて調製された電荷輸送層用塗布液の塗膜を形成し、この塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
オルトフタロニトリル36.7部、三塩化ガリウム25部、α−クロロナフタレン300部を窒素雰囲気下200℃で5.5時間反応させた後、130℃で生成物を濾過した。得られた生成物をN,N−ジメチルホルムアミドを用いて140℃で2時間分散洗浄した後、濾過し、濾取物をメタノールで洗浄乾燥し、クロロガリウムフタロシアニンを46部得た。このクロロガリウムフタロシアニンは、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.4°、16.6°、25.5°及び28.3°にピークを有する結晶形の結晶であった。
1,3−ジイミノイソインドリン30部、三塩化ガリウム8部、ジメチルスルホキシド230部を窒素雰囲気下160℃で6時間反応させた後、130℃で生成物を濾過した。得られた生成物をN,N−ジメチルホルムアミドを用いて140℃で2時間分散洗浄した後、濾過し、濾取物をメタノールで洗浄乾燥し、クロロガリウムフタロシアニン28部を得た。このクロロガリウムフタロシアニンは、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの27.1°にピークを有する結晶形の結晶であった。
<アシッドペースティング工程>
合成例1で得られたクロロガリウムフタロシアニン24部を温度5℃の濃硫酸750部に溶解させ、氷水2500部中に攪拌下に滴下して再析出させた。これを減圧濾過した。このときにフィルターとして、No.5C(アドバンテック社製)を用いた。その後、2%アンモニア水で30分分散洗浄し、次いでイオン交換水で分散洗浄を4回行った。最後にフリーズドライ(凍結乾燥)を行い、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を97%の収率で得た。このヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの6.9°および26.4°にピークを有する結晶形の結晶であった。
アシッドペースティング工程で得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶10部と、濃度35質量%で温度23℃の塩酸水溶液200部を混合して、マグネチックスターラーで90分撹拌した。塩酸水溶液を混合した量は、ヒドロキシガリウムフタロシアニン1molに対して、塩酸は118molであった。撹拌後、氷水で冷却された1000部のイオン交換水に滴下して、マグネチックスターラーで30分撹拌した。これを減圧濾過した。このときにフィルターとして、No.5C(アドバンテック社製)を用いた。その後、温度23℃のイオン交換水で分散洗浄を4回行った。このようにしてクロロガリウムフタロシアニン結晶9部を得た。このクロロガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.1°、16.6°、25.7°、27.4°および28.3°にピークを有する結晶形の結晶であった。
塩酸処理工程で得られたクロロガリウムフタロシアニン結晶0.5部、有機化合物としてN−メチルホルムアミド10部、および直径1mmのガラスビーズ15部を室温(23℃)下、ボールミルでミリング処理を24時間行った。この分散液からテトラヒドロフランを用いてクロロガリウムフタロシアニン結晶を取り出し、濾過し、濾過器上をテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、クロロガリウムフタロシアニン結晶を0.43部得た。このクロロガリウムフタロシアニン結晶は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θの7.4°、16.6°、25.4°および28.3°にピークを有する結晶形の結晶であった。結晶形の測定結果(X線回折図)を図5に示す。
直径24mm、長さ257.5mmのアルミニウムシリンダー(JIS−A3003、アルミニウム合金)を支持体(導電性支持体)とした。
実施例1において、アシッドペースティング工程時に用いるクロロガリウムフタロシアニンを合成例1から合成例2のクロロガリウムフタロシアニンに変更し、湿式ミリング工程の処理時間を1時間に変更した。それ以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
合成例1で得られたクロロガリウムフタロシアニン0.5部、および直径1mmのガラスビーズ15部を室温(23℃)下、ペイントシェーカーでミリング処理を24時間行い微細化されたクロロガリウムフタロシアニンを得た。このクロロガリウムフタロシアニン結晶を、湿式ミリング工程の時間を120時間に変更した以外は、実施例1に記載の湿式ミリング工程および電子写真感光体を製造する工程と同様にして、実施例3の電子写真感光体を製造した。この実施例では、アシッドペースティング工程および塩酸処理工程は、行わなかった。
実施例3において、湿式ミリング工程の処理時間を4時間に変更した以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、湿式ミリング工程で用いたN−メチルホルムアミド10部をN−メチルアセトアミド10部に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例2において、湿式ミリング工程で用いたN−メチルホルムアミド10部をN−メチルアセトアミド10部に変更した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例3において、湿式ミリング工程で用いたN−メチルホルムアミド10部をN−メチルアセトアミド10部に変更した以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例4において、湿式ミリング工程で用いたN−メチルホルムアミド10部をN−メチルアセトアミド10部に変更した以外は、実施例4と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、湿式ミリング工程で用いたN−メチルホルムアミドを表2に記載の有機化合物に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例3において、湿式ミリング工程で用いたN−メチルホルムアミドをN,N−ジメチルホルムアミドに変更した以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例3において、湿式ミリング工程で用いたN−メチルホルムアミドをジメチルスルホキシドに変更した以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、湿式ミリング工程で用いたN−メチルホルムアミドをベンジルアルコールに変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例2において、湿式ミリング工程で用いたN−メチルホルムアミドをベンジルアルコールに変更した以外は、実施例2と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例3において、湿式ミリング工程で用いたN−メチルホルムアミドをベンジルアルコールに変更した以外は、実施例3と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例4において、湿式ミリング工程で用いたN−メチルホルムアミドをベンジルアルコールに変更した以外は、実施例4と同様にして電子写真感光体を製造した。
実施例1において、湿式ミリング工程で用いたN−メチルホルムアミドを表1に記載の有機化合物に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造した。
各実施例および各比較例で製造した電子写真感光体について、温度23℃/湿度50%の常温常湿環境下でゴースト画像の評価を行った。評価は、ヒューレットパッカード社製のレーザービームプリンター(商品名:LaserJet Pro400Color M451dn)の改造機を用いて行った。改造として、露光光(画像露光光)の光量が可変となるようにした。
2 軸
3 帯電手段(一次帯電手段)
4 露光光(像露光光)
5 現像手段
6 転写手段
7 クリーニング手段
8 定着手段
9 プロセスカートリッジ
10 案内手段
P 転写材
Claims (16)
- 前記有機化合物の含有量が、前記クロロガリウムフタロシアニン結晶中のクロロガリウムフタロシアニンに対して0.1質量%以上1.5質量%以下である請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記クロロガリウムフタロシアニン結晶がCuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°、16.6°、25.5°および28.4°に上位4点のピークを有する請求項1または2に記載の電子写真感光体。
- 前記有機化合物が、N−メチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N−ビニルホルムアミド、2−ピロリドン、N−メチルメタンスルホンアミド、N−プロピルホルムアミド、アセトニトリル、及びホルムアミドからなる群より選択される少なくとも1つである請求項1から3のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記有機化合物のハンセン溶解度パラメーターδtotalが、24.2以上30.0以下である請求項1から4のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記有機化合物の極性項δPが、14.0以上18.0以下である請求項1から5のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記有機化合物の分散項δDが、17.7以上19.1以下である請求項1から6のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記有機化合物が、N−メチルホルムアミド、及びN−メチルアセトアミドの少なくとも一方である請求項1から7のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、及びクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、
電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジ。 - 請求項1から8のいずれか1項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置。
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の電子写真感光体を製造する電子写真感光体の製造方法であって、
クロロガリウムフタロシアニンを硫酸と混合してヒドロキシガリウムフタロシアニンを得るアシッドペースティング工程を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法。 - 請求項11に記載の電子写真感光体の製造方法が、
ガリウム化合物とフタロシアニン環を形成する化合物とをクロロ化芳香族化合物中で反応させてクロロガリウムフタロシアニンを合成する合成工程、
該合成工程で得られたクロロガリウムフタロシアニンを用いて前記アシッドペースティング工程を行い、前記ヒドロキシガリウムフタロシアニンを得る工程、
前記ヒドロキシガリウムフタロシアニンと塩酸水溶液を混合し、クロロガリウムフタロシアニンを得る塩酸処理工程、
該塩酸処理工程で得られた該クロロガリウムフタロシアニンと前記有機化合物を混合し、湿式ミリング処理し前記クロロガリウムフタロシアニン結晶を得る工程、および
前記クロロガリウムフタロシアニン結晶を含有する感光層を形成する工程、
をこの順に有することを特徴とする請求項11に記載の電子写真感光体の製造方法。 - 前記塩酸水溶液の濃度が10質量%以上であり、ヒドロキシガリウムフタロシアニン1molに対して塩酸が10mol以上である請求項12に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記感光層が電荷発生層、該電荷発生層上に形成された電荷輸送層を有し、
前記感光層を形成する工程が、前記クロロガリウムフタロシアニン結晶を含有する該電荷発生層を形成する工程である請求項12または13に記載の電子写真感光体の製造方法。 - 前記クロロガリウムフタロシアニン結晶が、CuKα線のX線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°において7.4°、16.6°、25.5°および28.4°に上位4点のピークを有する請求項15に記載のクロロガリウムフタロシアニン結晶。
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