JP2015522615A5

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Info

Publication number: JP2015522615A5
Application number: JP2015523154A
Authority: JP
Filing date: 2013-07-15
Publication date: 2017-08-31
Anticipated expiration: 2033-07-15

Description

比較例Ａ
機械式攪拌機、熱電対、加熱マントル、窒素ブランケット、およびコンデンサを備えた三つ口丸底フラスコに、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−８，８，８，７，７，６，６，５，５，４，４，３，３−トリデカフルオロオクタンスルホンアミド（３７８ｇ、０．７３８ｍｏｌ）、３−クロロ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ナトリウム塩水和物（１５３ｇ）、エタノール（３４７ｇ）、および脱イオン水（２０１ｇ）を添加し、この混合物を８２℃で２４時間加熱した。この反応混合物を、白色固体（塩化ナトリウム）からろ過し、追加の水８６０ｇで希釈して、公称２７．１％固体を含有する、式（Ｉ）のスルホベタインの溶液を得た。この溶液の塩化物含量は、１．３３％（フッ素化スルホベタインの重量当たり４．９％）であると測定された。この溶液の引火点は、３５℃であると決定された。この生成物を、溶液中界面活性剤の固形分に基づく重量により脱イオン水に添加し、試験方法１に従って表面張力を試験した。標準偏差は、１ｍＮ／ｍ未満であり、温度は約２３℃であった。脱イオン水の標準表面張力は、７２ｍＮ／ｍであった。結果は表２にある。消火泡は、試験方法とともに前に記載したとおりの処方を用いて調製した。消火時間および再着火時間は、試験方法２および試験方法３に従って測定した。結果は、表３にある。

Claims

式（Ｉ）

（式中、
Ｒ_fは、Ｏ、ＣＨ₂、ＣＨＦ、またはそれらの組み合わせの１つまたは複数で任意選択的に中断されたＣ₂〜Ｃ₁₀フルオロアルキルであり；
Ｒ₁は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキレンまたは化学結合であり；
Ｒ₂は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキレンであり；
Ｒ₃は、ＨまたはＣＨ₃であり；
Ｒ₄は、少なくとも１個のヒドロキシル基を含むＣ₁〜Ｃ₆アルキレンであり；
Ｒ₅は、ＨまたはＣＨ₃であり；
Ｒ₆は、ＨまたはＣＨ₃である）
のフッ素化スルホベタイン化合物を調製する方法であって、
水および少なくとも１種のアルキレングリコール、および任意選択的に少なくとも１種のアルキルカーボネートの存在下で、
式（ＩＩ）

（式中、Ｒ_f、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅およびＲ₆は、それぞれ式（Ｉ）におけるとおりに定義される）
のフッ素化スルホンアミドアミンを、式（ＩＩＩ）

（式中、Ｒ₄は、少なくとも１個のヒドロキシル基を含むＣ₁〜Ｃ₆アルキレンであり；Ｘは、塩素であり；Ｍは、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、またはＣａである）
の脂肪族クロロスルホン酸またはその塩と接触させる工程を含み；水と、アルキレングリコールおよび任意選択のアルキルカーボネートの合計量との比は、１：１９〜１：３である方法。
前記接触させる工程が、水、アルキレングリコール、アルキルカーボネート、および任意選択的に、３８℃を超える引火点を有するアルコールの存在下で行われる、請求項１に記載の方法。
前記接触させる工程が、８０℃〜１２０℃の温度で行われる、請求項１に記載の方法。
前記接触させる工程が、水、ならびにヘキシレングリコールおよび１，２−プロピレングリコールである少なくとも２種のアルキレングリコールの存在下で行われる、請求項１に記載の方法。
Ｒ_fが、Ｃ₄〜Ｃ₆フルオロアルキルであり、Ｒ₁がＣ₂アルキレンである、請求項１に記載の方法。
水と、アルキレングリコールおよび任意選択のアルキルカーボネートの合計量との比が、１：１０〜１：４である、請求項１に記載の方法。
式（Ｉ）の化合物の溶液は、ろ過されて、金属塩化物が除去され、このようなろ過後に式（Ｉ）の化合物の３重量％未満の遊離塩化物含量を有する、請求項１に記載の方法。
グリコール、アルキルカーボネートまたはアルコールから選択された１種または複数の追加の有機溶媒が、ろ過前に式（Ｉ）の化合物の溶液に添加される、請求項７に記載の方法。
前記式（Ｉ）の化合物の溶液が、加熱されて、ろ過前に水を部分的に蒸留除去する、請求項７に記載の方法。
式（Ｉ）の化合物の溶液が、ろ過後、水および任意選択的に他の有機共溶媒で希釈されて、安定溶液をもたらす、請求項７〜９のいずれか一項に記載の方法。