JP6036483B2 - モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法 - Google Patents
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Description
非特許文献2には、ジメチル硫酸と水とを反応させるとジメチルエーテルが生成することが記載されている。
非特許文献3には、モノメチル硫酸アルカリ金属塩とアルカリ金属水酸化物とを水の存在下で反応させることにより、モノメチル硫酸アルカリ金属塩が分解することが記載されている。
[1] モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液を、メタノールの沸点以上の温度の水に加えながら、生成するメタノールを除去する、モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法。
[2] モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液を、メタノールの沸点以上の温度の水に加えながら、得られる混合物から水及びメタノールを留去することによって、生成するメタノールを除去する、[1]記載のモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法。
[3] 留去する水及びメタノールの合計量が、モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液に対して10重量%以上の量である[2]記載のモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法。
[4] モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液が、モノメチル硫酸塩と水酸化物とを含むアルカリ性水溶液である[1]〜[3]のいずれかに記載のモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法。
[5] 水酸化物が、アルカリ金属水酸化物である[4]に記載のモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法。
[6] ジメチル硫酸を用いてメチル化反応を行い、副生したモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液を、メタノールの沸点以上の温度の水に加えながら、生成するメタノールを除去する、[1]〜[5]のいずれかに記載のモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法。
[7] ジメチル硫酸を用いてアルコール化合物をメチルエーテル化合物へ変換し、副生したモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液を、メタノールの沸点以上の温度の水に加えながら、生成するメタノールを除去する、[1]〜[6]のいずれかに記載のモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法。
[8]水と有機溶媒の存在下に、アルコール化合物、ジメチル硫酸及び塩基を混合して、層分離を行うことにより、水層としてモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液を得、
該アルカリ性水溶液を、メタノールの沸点以上の温度の水に加えながら、生成するメタノールを除去する、[1]〜[7]のいずれかに記載のモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法。
本発明の処理方法は、常圧下で実施してもよいし、減圧下で実施してもよく、常圧下で実施することが好ましい。
モノメチル硫酸塩としては、モノメチル硫酸ナトリウム、モノメチル硫酸カリウム、モノメチル硫酸リチウム等のモノメチル硫酸アルカリ金属塩、モノメチル硫酸マグネシウム、モノメチル硫酸カルシウム等のモノメチル硫酸アルカリ金属土類塩が挙げられる。
モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液中のモノメチル硫酸塩の含有率は、モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液に対して通常10〜30重量%であり、好ましくは15〜25重量%である。
モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液中の塩基の含有量は、モノメチル硫酸塩1モルに対して通常1〜3モルであり、好ましくは1〜2モルである。
モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液のpHは、7〜14であればよい。
メタノールの沸点以上の温度の水の使用量は、モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液1重量部に対して通常2〜10重量部であり、好ましくは2〜5重量部である。
“メタノールの沸点”とは、処理を行う際の圧力に応じたメタノールの沸点であり、常圧下での沸点は、64℃である。常圧下におけるメタノールの沸点以上の温度の水とは、好ましくは80〜150℃の水であり、より好ましくは90〜110℃の水である。本発明の処理方法は、常圧下で実施してもよいし、減圧下で実施してもよい。減圧下であれば、メタノールの沸点も圧力に応じて変化する。
水及びメタノールを留去する時間は、通常3時間以上、好ましくは6時間以上であり、また通常48時間以下、好ましくは24時間以下である。
留去する水及びメタノールの合計量は、モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液に対して通常10重量%以上であり、好ましくは50重量%以上である。また、通常150重量%以下であり、好ましくは100重量%以下である。
ジメチル硫酸を用いたメチル化反応としては、アルコール化合物をメチルエーテル化合物へ変換する反応、カルボン酸化合物をメチルエステル化合物へ変換する反応、アミン化合物をメチルアミン化合物へ変換する反応等の公知の反応(例えば、非特許文献1など)が挙げられる。
塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
アルコール化合物をメチルエーテル化合物へ変換する反応により得られる反応混合物を、生成したメチルエーテル化合物を含む有機層と、副生したモノメチル硫酸塩を含む水層とに分離し、該水層を、モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液として得ることができる。
実施例におけるモノメチル硫酸塩の含有量は、イオンクロマトグラフィーにより分析した。
カラム:Thermo Scientific社製 AG23及びAS23
溶離液:炭酸ナトリウム:炭酸水素ナトリウム=4.5:0.8(mM)
流速:1.0mL/分
発生したジメチルエーテルはガスバッグにより捕集し、ガスクロマトグラフィーにより分析した。
2−ヒドロキシ−N−メチル−2−[α−(2,5−キシリロキシ)−o−トリル]アセトアミドの30重量%キシレン溶液 65.4重量部に、28℃にて48重量%水酸化ナトリウム水溶液 21.5重量部を滴下し、同温度でジメチル硫酸 13.0重量部を加え、混合物を得た。得られた混合物を2時間保温した後、2−ヒドロキシ−N−メチル−2−[α−(2,5−キシリロキシ)−o−トリル]アセトアミドに対して1重量部の水を加えた。キシレン層と水層とを分離し、モノメチル硫酸ナトリウムを含む水層(モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液)54.5重量部得た。モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液中のモノメチル硫酸ナトリウムの含有率は17.9重量%だった。
得られた水溶液 47.2重量部を100℃の水 26.8重量部中に、6時間かけて滴下しながら、得られた混合物から水及びメタノールの合計量 25.2重量部(メタノールを10重量%含む。)を留去した。その後、残った混合物を、105℃で13.5時間還流した。
該混合物に含まれるモノメチル硫酸ナトリウムの含量は、10ppm以下であった。
上記処理中に、発生したジメチルエーテルは、0.1重量部であり、処理を行う前のモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液中に含まれるモノメチル硫酸ナトリウムに対して、5mol%であった。
2−ヒドロキシ−N−メチル−2−[α−(2,5−キシリロキシ)−o−トリル]アセトアミドの30重量%キシレン溶液 57.1重量部に、28℃にて48重量%水酸化ナトリウム水溶液 18.7重量部を滴下し、同温にてジメチル硫酸 11.4重量部を加え、混合物を得た。得られた混合物を2時間保温した後、2−ヒドロキシ−N−メチル−2−[α−(2,5−キシリロキシ)−o−トリル]アセトアミドに対して1重量部の水を加えた。キシレン層と水層を分離し、モノメチル硫酸ナトリウムを含む水層(モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液) 45.4重量部得た。モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液中のモノメチル硫酸ナトリウムの含有率は19.4重量%だった。
得られた水溶液を、93℃で13.5時間還流した。
上記処理中に発生したジメチルエーテルは、0.9重量部であり、還流を行う前のモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液に含まれるモノメチル硫酸ナトリウムに対して29mol%であった。
Claims (8)
- モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液を、メタノールの沸点以上の温度の水に加えながら、生成するメタノールを除去する、モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法。
- モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液を、メタノールの沸点以上の温度の水に加えながら、得られる混合物から水及びメタノールを留去することによって、生成するメタノールを除去する、請求項1記載のモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法。
- 留去する水及びメタノールの合計量が、モノメチル硫酸塩のアルカリ水溶液に対して10重量%以上の量である請求項2記載のモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法。
- モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液が、モノメチル硫酸塩と水酸化物とを含むアルカリ性水溶液である請求項1〜3のいずれかに記載のモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法。
- 水酸化物が、アルカリ金属水酸化物である請求項4に記載のモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法。
- ジメチル硫酸を用いてメチル化反応を行い、副生したモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液を、メタノールの沸点以上の温度の水に加えながら、生成するメタノールを除去する、請求項1〜5のいずれかに記載のモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法。
- ジメチル硫酸を用いてアルコール化合物をメチルエーテル化合物へ変換し、副生したモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液を、メタノールの沸点以上の温度の水に加えながら、生成するメタノールを除去する、請求項1〜6のいずれかに記載のモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法。
- 水と有機溶媒の存在下に、アルコール化合物、ジメチル硫酸及び塩基を混合して、層分離を行うことにより、水層としてモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液を得、
該アルカリ性水溶液を、メタノールの沸点以上の温度の水に加えながら、生成するメタノールを除去する、請求項1〜7のいずれかに記載のモノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法。
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