JP5573904B2 - テトラヒドロピラン−4−オン化合物の製法 - Google Patents
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で示されるテトラヒドロピラン-4-オール化合物と次亜塩素酸金属化合物とを、有機カルボン酸中で反応させることを特徴とする、一般式(2)
で示されるテトラヒドロピラン-4-オン化合物の製法によって解決される。
攪拌装置、滴下漏斗及び温度計を備えた内容積300mlのガラス製容器に、テトラヒドロピラン-4-オール10.24g(100.3mmol)及び酢酸69.1gを加えた後、液温を21℃以下に保ちながら、13.1質量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液68.4g(120.4mmol)をゆるやかに加えた後、攪拌しながら同温度で4.5時間反応させた。反応終了後、反応液に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液1ml及び飽和食塩水50mlを加えた後、t-ブチルメチルエーテル100mlで6回抽出した。得られた抽出液に、水50ml、48質量%水酸化ナトリウム水溶液、20%炭酸ナトリウム水溶液の順で加えた後に、有機層を分離して硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮した後、得られた濃縮物を減圧下で蒸留(82〜84℃、7.3kPa)し、テトラヒドロピラン-4-オン3.65gを得た(単離収率;36.3%)。
攪拌装置、滴下漏斗及び温度計を備えた内容積2Lのガラス製容器に、テトラヒドロピラン-4-オール110.3g(1.08mol)及び酢酸743.8gを加えた後、液温を30℃以下に保ちながら、13.1質量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液734.5g(1.29mol)をゆるやかに加えた後、攪拌しながら同温度で2時間反応させた。反応終了後、16.7質量%亜硫酸水素ナトリウム水溶液12gを加え、反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、テトラヒドロピラン-4-オンが93.5g生成していた(反応収率;86.5%)。
攪拌装置、滴下漏斗及び温度計を備えた内容積100mlのガラス製容器に、2-メチルテトラヒドロピラン-4-オール5.0g(43.0mmol)及び酢酸34.8mlを加えた後、有効塩素量5%の次亜塩素酸ナトリウム水溶液40ml(56.4mmol)を室温にてゆるやかに加えた後、攪拌しながら同温度で1時間反応させた後、一晩放置した。更に、有効塩素量5%の次亜塩素酸ナトリウム水溶液20ml(28.2mmol)を加えて3時間反応させた。反応終了後、反応液に10質量%炭酸ナトリウム水溶液300ml及び飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液3mlを加えた後、塩化メチレン30mlで3回抽出した。得られた抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後、減圧下で濃縮した。得られた濃縮物を減圧下で蒸留(65℃、2.7kPa)し、2-メチルテトラヒドロピラン-4-オン2.94gを得た(単離収率;60.0%)。
Claims (4)
- 有機カルボン酸の使用量が、テトラヒドロピラン−4−オール化合物1モルに対して1.0〜25モルである請求項1に記載のテトラヒドロピラン−4−オン化合物の製法。
- 反応温度が0〜40℃である請求項1〜2のいずれか1項に記載のテトラヒドロピラン−4−オン化合物の製法。
- アルキル基がメチル基である請求項1〜3のいずれか1項に記載のテトラヒドロピラン−4−オン化合物の製法。
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