JP6211213B2 - 1,1,1−トリフルオロアセトンからの4−アルコキシ−1,1,1−トリフルオロブタ−3−エン−2−オンの調製方法 - Google Patents
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Description
周囲圧力は、天候によるが通常1バールであり;
ハロゲンは、F、Cl、BrまたはIを意味し、好ましくはCl、BrまたはIを意味し;
アルキルは、直鎖または分岐アルキルを意味し、アルキルの例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルなどが挙げられ;
環状アルキルまたはシクロアルキルとしては、シクロ脂肪族、ビシクロ脂肪族および三環式脂肪族残基が挙げられ、「シクロアルキル」の例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ノルボルニルおよびアダマンチルが挙げられ;
アルコキシは、アルキル−O、すなわち脂肪族アルコールから酸素に結合する水素を除去することで得られる基を意味し;
(アルコキシ)アルコキシは、中のアルキル基が1つの別のアルコキシ基で置換されているアルコキシ基を指し、(アルコキシ)アルコキシの例としては、式MeO−CH2−O−で表されるメトキシメトキシ、式MeO−CH2−CH2−O−で表される2−(メトキシ)エトキシおよび式(C3H5)CH2−O−CH2−CH2−O−で表される2−(シクロプロピルメトキシ)エトキシが挙げられ;
Acは、アセチルであり;
tBuは、第三級ブチルであり;
シアヌル酸クロリドは、2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンであり;
DBUは、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エンであり;
DABCOは、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタンであり;
DMFは、N,N−ジメチルホルムアミドであり;
DMAは、N,N−ジメチルアセトアミドであり;
DMSOは、ジメチルスルホキシドであり;
ハロゲンは、F、Cl、BrまたはIを意味し、好ましくはF、ClまたはBrを意味し;
ヘミアセタールは、アルコール、例えばメタノールまたはエタノールの、ケトンまたはアルデヒドとの付加体を指し、ヘミアセタールはまた、水をエノールエーテルに添加した際にも生じる場合があり、例えば、メタノールの1,1,1−トリフルオロアセトンとのヘミアセタールは、F3C−C(OH)(OCH3)−CH3であり、
ヘキサンは、異性体のヘキサンの混合物であり;
水和物は、ケトンまたはアルデヒドとの水の付加体を指し、例えば、1,1,1−トリフルオロアセトンの水和物は、F3C−C(OH)2−CH3であり;
LDAは、リチウムジイソプロピルアミドであり;
NMPは、N−メチル−2−ピロリドンであり;
スルファミン酸は、HO−SO2−NH2であり;
Tempは、温度であり;
TriFAは、1,1,1−トリフルオロアセトンであり;
THFは、テトラヒドロフランであり;
トリフルオロアセトンは、1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オンであり;
キシレンは、1,2−ジメチルベンゼン、1,3−ジメチルベンゼン、1,4−ジメチルベンゼンまたはそれらの混合物である。
より好ましくは、R1は、メチル、エチルおよびn−プロピルからなる群から選択され、
さらにより好ましくは、R1はメチルまたはエチルであり;
特に、R1はエチルである。
より好ましくは、R4およびR5は、同一であるかまたは異なり、互いに独立して、水素およびメチルからなる群から選択され;
さらにより好ましくは、R4およびR5は、同一であるかまたは異なり、互いに独立して、水素またはメチルであり;
特に、R4およびR5はメチルである。
触媒CatS1は、トリフルオロ酢酸、硫酸、ZnCl2、ZnBr2、ZnI2、BF3、BF3OEt2、BBr3、BCl3、MgCl2およびCaCl2からなる群から選択され;
好ましくは、触媒CatS1は、トリフルオロ酢酸、硫酸、ZnCl2、ZnBr2、ZnI2、BF3OEt2、BCl3、MgCl2およびCaCl2からなる群から選択され;
より好ましくは、触媒CatS1は、トリフルオロ酢酸、硫酸、ZnCl2、BF3OEt2、MgCl2およびCaCl2からなる群から選択され;
さらにより好ましくは、触媒CatS1は、トリフルオロ酢酸、ZnCl2、BF3OEt2およびMgCl2からなる群から選択される。
好ましくは、この溶媒は溶媒(SolvS1)であり、溶媒(SolvS1)は、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、クロロホルム、アセトニトリル、プロピオニトリル、DMF、DMA、DMSO、スルホラン、THF、2−メチル−THF、3−メチル−THF、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、トルエン、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼンおよびこれらの混合物からなる群から選択され;
より好ましくは、溶媒(SolvS1)は、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、アセトニトリル、プロピオニトリル、DMF、DMA、DMSO、スルホラン、THF、2−メチル−THF、3−メチル−THF、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、トルエン、ベンゼン、クロロベンゼンおよびこれらの混合物からなる群から選択され;
さらにより好ましくは、溶媒(SolvS1)は、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、アセトニトリル、DMF、DMA、スルホラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、トルエン、クロロベンゼンおよびこれらの混合物からなる群から選択され;
特に、溶媒(SolvS1)は、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、アセトニトリル、DMF、DMA、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、トルエン、クロロベンゼンおよびこれらの混合物からなる群から選択される。
1,1,1−トリフルオロアセトン(0.80ml、8.93mmol)、オルトギ酸トリエチル(2.23ml、13.0mmol)および無水酢酸(2.53ml、27.0mmol)の混合物を、閉鎖バイアル中で、140℃で16時間撹拌した。
実施例2から5を、表1に示されるいくつかのの差異を伴って、実施例1と同様に行った。
1,1,1−トリフルオロアセトン(0.20ml、2.2mmol)、オルトギ酸トリメチル(1.0ml、9.1mmol)および無水酢酸(1.6ml、16.9mmol)の混合物を、閉鎖バイアル中で、140℃で16時間撹拌した。1H NMR(CDCl3)による試料分析によって、使用したトリフルオロアセトンに関して、78%の収率で式(2)
Claims (7)
- R1が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピルおよびn−ブチルからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- R4およびR5が、同一であるかまたは異なり、互いに独立して、水素およびC1−2アルキルからなる群から選択される、請求項1または2に記載の方法。
- 化合物(II)のモル量が、1,1,1−トリフルオロアセトンのモル量に対して、1から20倍である、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 化合物(IV)のモル量が、1,1,1−トリフルオロアセトンのモル量に対して、2から60倍である、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 反応ReacS1が、0℃から250℃の温度で行われる、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 反応ReacS1の反応時間が、10分間から72時間である、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
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