JP5965084B1 - トリフルオロアセチル酢酸からの6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボン酸誘導体の調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
この必要性は、以下に概要を示す本発明の方法によってかなえられる。
予想外に、オルトエステル、エナミンおよびトリフルオロアセチル酢酸を含む混合物中で、トリフルオロメチルピリジンの生成が観察された。
周囲圧力 通常1バール(天気によって変わる);
アルキル 直鎖状または分枝状アルキルを意味し、アルキルの例には、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルなどが含まれる;
環状アルキルまたはシクロアルキルには、シクロ脂肪族、ビシクロ脂肪族および三環脂肪族残基が含まれ;「シクロアルキル」の例には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ノルボルニルおよびアダマンチルが含まれる;
アルコキシ アルキル−O、すなわち脂肪族アルコールから酸素結合水素を取り外して得られる基を意味する;
(アルコキシ)アルコキシは、そのアルキル基が1つの追加的なアルコキシ基で置換されているアルコキシ基を指す;(アルコキシ)アルコキシの例には式MeO−CH2−O−を有するメトキシメトキシ、式MeO−CH2−CH2−O−を有する2−(メトキシ)エトキシおよび式(C3H5)CH2−O−CH2−CH2−O−を有する2−(シクロプロピルメトキシ)エトキシが含まれる;
Ac アセチル;
tBu 第三ブチル;
塩化シアヌル 2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン
DBU 1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン;
DABCO 1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン;
DMF N,N−ジメチルホルムアミド;
DMA N,N−ジメチルアセトアミド;
DMSO ジメチルスルホキシド;
dppf 1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン
ハロゲン F、Cl、BrまたはJ、好ましくはF、ClまたはBrを意味する;
ヘミアセタールは、アルコール、例えばメタノールまたはエタノールのケトンまたはアルデヒドとの付加体を指し;ヘミアセタールは、水のエノールエーテルへの付加によって得ることもできる;例えば、メタノールのトリフルオロアセトンとのヘミアセタールはF3C−C(OH)(OCH3)−CH3である;
ヘキサン ヘキサン異性体の混合物;
水和物 水のケトンまたはアルデヒドとの付加体を指す。例えば、トリフルオロアセトンの水和物はF3C−C(OH)2−CH3である;
LDA リチウムジイソプロピルアミド
NMP N−メチル−2−ピロリドン;
スルファミン酸 HO−SO2−NH2;
THF テトラヒドロフラン;
トリフルオロアセトン 1,1,1−トリフルオロプロパン−2−オン;
キシレン 1,2−ジメチルベンゼン、1,3−ジメチルベンゼン、1,4−ジメチルベンゼンまたはそれらの混合物。
本発明の対象は、ステップ(StepS1)を含む、式(I);
前記ステップ(StepS1)が、反応(ReacS1)を含み;
前記反応(ReacS1)が、式(II)の化合物と、式(III)の化合物および式(IV)の化合物との反応であり;
前記式(II)の化合物が、式(II−1)の化合物、式(II−2)の化合物、式(IIa)の化合物およびそれらの混合物;
R1は、C1−10アルキル、C3−8シクロアルキル、C(O)−O−C1−4アルキル、CH=CH2、ベンジル、フェニルおよびナフチルからなる群から選択され;
R1のC1−10アルキルは、置換されていないまたは、ハロゲン、OH、O−C(O)−C1−5アルキル、O−C1−10アルキル、S−C1−10アルキル、S(O)−C1−10アルキル、S(O2)−C1−10アルキル、O−C1−6アルキレン−O−C1−6アルキル、C3−8シクロアルキルおよび1,2,4−トリアゾリルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の同一であるまたは異なる置換基で置換されており;
R1のベンジル、フェニルおよびナフチルは互いに独立に、置換されていないまたは、ハロゲン、C1−4アルコキシ、NO2およびCNからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の同一であるまたは異なる置換基で置換されており;
Yは、C1−6アルコキシ、O−C1−6アルキレン−O−C1−6アルキル、NH2、NHR4およびN(R4)R5からなる群から選択され;
R4およびR5は、同一であるまたは異なっており、互いに独立にC1−6アルキルであるまたは一緒になって、テトラメチレンもしくはペンタメチレン鎖を表し;
R10は、C1−8アルキル、C3−10シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択され、
前記フェニルは、置換されていないまたは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−6アルキルおよびフェニルからなる群から互いに独立に選択される1もしくは2個の同一であるまたは異なる置換基で置換されており;
R20は、C1−6アルキル、O(CO)CH3、O(CO)CF3およびOSO3Hからなる群から選択される)
からなる群から選択される、方法である。
R1の前記C1−5アルキルは、置換されていないまたは、ハロゲン、OH、O−C(O)−CH3、O−C1−5アルキル、S−C1−5アルキル、S(O)−C1−5アルキル、S(O2)−C1−5アルキル、O−C1−4アルキレン−O−C1−4アルキル、C3−6シクロアルキルおよび1,2,4−トリアゾリルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の同一であるまたは異なる置換基で置換されており;
R1の前記ベンジルおよび前記フェニルは互いに独立に、置換されていないまたは、ハロゲン、C1−2アルコキシ、NO2およびCNからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の同一であるまたは異なる置換基で置換されており;
より好ましくは、R1は、メチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、C(O)−O−CH3、C(O)−O−C2H5、CH2−O−C(O)−CH3、CH2−O−CH3、CH2−S−CH3、CH2−S(O2)−CH3、CH2−CH2−O−CH3、CH2−O−CH2−CH2−O−CH3、CH2−O−CH2−CH2−O−CH2−CH3、CH=CH2およびフェニルからなる群から選択される。
さらにより好ましくは、R1は、メチル、エチル、クロロメチル、ブロモメチル、CH2−O−C(O)−CH3およびCH2−O−CH2−CH2−O−CH3からなる群から選択され;
特に、R1は、メチル、クロロメチルおよびCH2−O−CH2−CH2−O−CH3からなる群から選択される。
R4およびR5は、同一であるまたは異なっており、互いに独立にC1−6アルキルであるまたは一緒になってテトラメチレンもしくはペンタメチレン鎖を表し;
より好ましくは、Yは、メトキシおよびエトキシからなる群から選択される。
前記フェニルは、置換されていないまたは、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびC1−6アルキルからなる群から互いに独立に選択される1もしくは2個の同一であるまたは異なる置換基で置換されており;
より好ましくは、R10は、C1−8アルキル、C3−10シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択され、
前記フェニルは、置換されていないまたはハロゲンおよびC1−6アルキルからなる群から互いに独立に選択される1もしくは2個の同一であるまたは異なる置換基で置換されており;
さらにより好ましくは、R10は、C1−6アルキル、C3−6シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択され;
特に、R10は、C1−4アルキルからなる群から選択され;
より特別には、R10はメチルまたはエチルである。
より好ましくは、R20は、メチル、エチル、O(CO)CH3、O(CO)CF3およびOSO3Hからなる群から選択され;
さらにより好ましくは、R2はメチルまたはエチルである。
好ましくは、前記溶媒は溶媒(SolvS1)であり、前記溶媒(SolvS1)は好ましくは、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、プロピオニトリル、DMF、DMA、DMSO、スルホラン、THF、2−メチル−THF、3−メチル−THF、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、トルエン、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼンおよびそれらの混合物からなる群から選択され;
より好ましくは、前記溶媒(SolvS1)は、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジクロロメタン、アセトニトリル、プロピオニトリル、DMF、DMA、スルホラン、THF、2−メチル−THF、3−メチル−THF、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、トルエン、ベンゼン、クロロベンゼンおよびそれらの混合物からなる群から選択され;
さらにより好ましくは、前記溶媒(SolvS1)は、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジクロロメタン、アセトニトリル、DMF、DMA、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、トルエン、クロロベンゼンおよびそれらの混合物からなる群から選択される。
好ましくは、前記溶媒(SolvS1)の重量は、式(II)の化合物の重量の0.1から100倍、より好ましくは1から50倍、さらにより好ましくは1から25倍である。
好ましくは、前記酸は化合物(AddS1)であり;
前記化合物(AddS1)は、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、硫酸、塩酸、無水酢酸、塩化アセチル、トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、メタンスルホン酸およびそれらの混合物からなる群から選択され;
好ましくは、前記化合物(AddS1)は、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、硫酸、塩酸、無水酢酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸およびそれらの混合物からなる群から選択され;
より好ましくは、前記化合物(AddS1)は、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、硫酸、塩酸、無水酢酸、メタンスルホン酸およびそれらの混合物からなる群から選択され;
さらにより好ましくは、前記化合物(AddS1)は、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、硫酸およびそれらの混合物からなる群から選択される。
好ましくは、反応(ReacS1)は、周囲圧力から20バール、より好ましくは周囲圧力から15バール、さらにより好ましくは周囲圧力から10バールの圧力で実行する。
好ましくは、反応(ReacS1)の反応時間は、30分から96時間、より好ましくは45分から48時間、さらにより好ましくは45分から36時間、特に45分から24時間、より特別には1時間から24時間である。
好ましくは、式(I)の化合物を、反応(ReacS1)後、前記反応(ReacS1)から得られた反応混合物の加水分解および酸性化によって単離する。
加水分解および酸性化は好ましくは、化合物(InAcS1)の添加によって実行し、前記化合物(InAcS1)は無機酸水溶液であり、好ましくは前記化合物(InAcS1)は、塩酸水溶液および硫酸水溶液からなる群から選択される。
加水分解および酸性化の後、任意の溶媒(SolvS1)を好ましくは蒸留によって除去し;式(I)の化合物を好ましくは溶媒(SolvExtrS1)を用いた抽出によって抽出し、前記溶媒(SolvExtrS1)は好ましくは、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルムおよびそれらの混合物からなる群から選択され;前記抽出に、好ましくは、蒸留による前記溶媒(SolvExtrS1)の除去が後続する。
例えば、式(II−2)の化合物は、F.Swarts、Bulletin de la Classe des Sciences、Academie Royale de Belgique、1926、12、721−725頁によって教示されているように、エチルトリフルオロアセトアセテートの鹸化によって調製することができる。
式(III)の化合物は市販されておりまたは、公知の方法と同様にして調製することができる。
式(IV)の化合物は公知の化合物であり、公知の方法でまたは公知の方法と同様にして、例えばWO2004/078729A1に記載されているようにして調製することができる。
式(II−2)の化合物(0.10g、0.64mmol)、DMF(0.5ml)、式(IV−1)の化合物(74mg、0.64mmol)、式(III−1)の化合物(0.16ml、0.96mmol)
式(II−2)の化合物(0.12g、0.77mmol)、トルエン(0.5ml)、式(IV−1)の化合物(113mg、0.98mmol)、式(III−1)の化合物(0.16ml、0.96mmol)およびトリフルオロ酢酸(0.01ml、0.13mmol)の混合物を80℃で17時間撹拌した。反応混合物のサンプルをブライン(3ml)および塩酸水溶液(1N、2ml)で希釈し、酢酸エチル(3ml)で抽出した。減圧下で抽出物を濃縮した後、1H NMRによる分析は式(I−1)の化合物を示し、1H NMRデータは実施例1で示した通りであった。
式(II−2)の化合物(0.169g、1.08mmol)、トルエン(0.52ml)、式(IV−2)の化合物(0.26mmol、WO2004/078729A1の実施例P2と同様にして調製した。ここで、冷却した後得られた、式(IV−2)の化合物である3−アミノ−4−メトキシエトキシ−ブタ−2−エン酸エチルエステルを含む反応混合物を取り、減圧下で濃縮し、得られた残留物を本実施例で使用した。この残留物中の式(IV−2)の化合物の含量は1H−NMRによって、標準物質に対して決定した)、
内部標準(4−ニトロベンズアルデヒド)を用いた1H NMRによる定量化により、式(IV)の化合物に関する収率が54%であることが示された。
Claims (9)
- ステップ(StepS1)を含む、式(I);
前記ステップ(StepS1)が、反応(ReacS1)を含み;
前記反応(ReacS1)が、化合物(II)と、式(III)の化合物および式(IV)の化合物との反応であり;
前記化合物(II)が、式(II−1)の化合物、式(II−2)の化合物、式(IIa)の化合物およびそれらの混合物
R1は、C1−10アルキル、C3−8シクロアルキル、C(O)−O−C1−4アルキル、CH=CH2、ベンジル、フェニルおよびナフチルからなる群から選択され;
R1のC1−10アルキルは、置換されていないまたは、ハロゲン、OH、O−C(O)−C1−5アルキル、O−C1−10アルキル、S−C1−10アルキル、S(O)−C1−10アルキル、S(O2)−C1−10アルキル、O−C1−6アルキレン−O−C1−6アルキル、C3−8シクロアルキルおよび1,2,4−トリアゾリルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の同一であるまたは異なる置換基で置換されており;
R1のベンジル、フェニルおよびナフチルは互いに独立に、置換されていないまたは、ハロゲン、C1−4アルコキシ、NO2およびCNからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の同一であるまたは異なる置換基で置換されており;
Yは、C1−6アルコキシ、O−C1−6アルキレン−O−C1−6アルキル、NH2、NHR4およびN(R4)R5からなる群から選択され;
R4およびR5は、同一であるまたは異なっており、互いに独立にC1−6アルキルであるまたは一緒になってテトラメチレンもしくはペンタメチレン鎖を表し;
R10は、C1−8アルキル、C3−10シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択され、
フェニルは、置換されていないまたは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−6アルキルおよびフェニルからなる群から互いに独立に選択される1もしくは2個の同一であるまたは異なる置換基で置換されており;
R20は、C1−6アルキル、O(CO)CH3、O(CO)CF3およびOSO3Hからなる群から選択される)
からなる群から選択される、方法。 - 反応(ReacS1)が、ワンポットで実行される、請求項1に記載の方法。
- R1が、C1−5アルキル、C3−6シクロアルキル、C(O)−O−C1−4アルキル、CH=CH2、ベンジルおよびフェニルからなる群から選択され;
R1のC1−5アルキルが、置換されていないまたは、ハロゲン、OH、O−C(O)−CH3、O−C1−5アルキル、S−C1−5アルキル、S(O)−C1−5アルキル、S(O2)−C1−5アルキル、O−C1−4アルキレン−O−C1−4アルキル、C3−6シクロアルキルおよび1,2,4−トリアゾリルからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の同一であるまたは異なる置換基で置換されており;
R1のベンジルおよびフェニルが互いに独立に、置換されていないまたは、ハロゲン、C1−2アルコキシ、NO2およびCNからなる群から選択される1、2、3、4もしくは5個の同一であるまたは異なる置換基で置換されている、請求項1または2に記載の方法。 - Yが、C1−6アルコキシ、NHR4およびN(R4)R5からなる群から選択され;
R4およびR5が、同一であるまたは異なっており、互いに独立にC1−6アルキルであるまたは一緒になってテトラメチレンもしくはペンタメチレン鎖を表す、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。 - R10が、C1−8アルキル、C3−10シクロアルキルおよびフェニルからなる群から選択され、
フェニルが、置換されていないまたは、ハロゲン、シアノ、ニトロおよびC1−6アルキルからなる群から互いに独立に選択される1もしくは2個の同一であるまたは異なる置換基で置換される、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。 - R20が、C1−4アルキル、O(CO)CH3、O(CO)CF3およびOSO3Hからなる群から選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 化合物(II)が、式(II−1)の化合物、式(II−2)の化合物およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 反応(ReacS1)が溶媒中で実行され;前記溶媒が溶媒(SolvS1)であり、前記溶媒(SolvS1)が、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジクロロメタン、クロロホルム、アセトニトリル、プロピオニトリル、DMF、DMA、DMSO、スルホラン、THF、2−メチル−THF、3−メチル−THF、ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、トルエン、ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼンおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 反応(ReacS1)が酸の存在下で実行され、前記酸が化合物(AddS1)であり;前記化合物(AddS1)が、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、硫酸、塩酸、無水酢酸、塩化アセチル、トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、メタンスルホン酸およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
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