TW201625511A - 由1,1,1-三氟丙酮製備4-烷氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮之方法 - Google Patents
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Abstract
本發明揭示一種由1,1,1-三氟丙酮製備4-烷氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮之方法。
Description
本發明揭示一種由1,1,1-三氟丙酮製備4-烷氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮之方法。
式(I)之4-烷氧基及4-芳氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮為製備氟化雜環之重要合成中間物。
2-三氟甲基吡啶及6-三氟甲基吡啶-3-甲酸衍生物為製備生物活性化合物之中間物。舉例而言,WO 00/39094 A1揭示作為除草劑之三氟甲基吡啶,WO 2006/059103 A2揭示作為生產醫藥、化學及農用化學產品中之中間物的三氟甲基吡啶,WO 2008/013414 A1揭示作為香草精類受體拮抗劑之三氟甲基吡啶,且WO 2012/061926 A1描述作為鈣離子通道阻斷劑之三氟甲基吡啶。
WO 2005/026149 A、DE 24 29 674 A及EP 51 209 A揭示用於本發明中之某些前驅體。
製備6-三氟甲基吡啶-3-甲酸衍生物之常用途徑首先由Okada等人,Heterocycles 1997,46,129-132報導,且已僅由他人略微修改。常用合成策略概括於流程1中:
對於6-三氟甲基吡啶-3-甲酸衍生物之大規模生產,此途徑具有缺點,因為乙基乙烯基醚高度易燃且因此難以處理,且因為三氟乙醯化烯醇醚及三氟乙醯化烯胺中間物不穩定且無法儲存較長時間。此外,大部分乙烯基醚為誘發突變的。
US 20130079377描述使用及製備4-烷氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮之乙烯基醚用於合成新穎香草精類受體配位體。
US 20120101305揭示由乙烯基醚及三氟乙醯氯製備4-烷氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮。
US 20140051892 A1揭示一種藉由使三氟乙醯氯與乙基乙烯基醚反應,隨後熱分解所得氯化中間物來製備4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮之方法。此方法之缺點為形成氯化氫,其為腐蝕性的且可能產生低儲存性之產物。
WO 2004/078729 A1揭示尤其由4-烷氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮製備式(Xa)化合物;
且在第18頁於實施例P2中揭示使用4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮製備式(X-1)化合物。
式(Xa)化合物及式(X-1)化合物為製備除草劑之中間物。
4-烷氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮之所有已知途徑係基於乙烯基醚與三氟乙醯氯或三氟乙酸酐之反應,因此形成1當量之HGl或三氟乙酸作為副產物,其必須通常藉由添加鹼捕獲以防止產物之酸介導之降解。用於4-烷氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮之大規模生產之此合成策略的另一缺點為乙烯基醚之較高易燃性及誘突變性。
需要製備4-烷氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮之改良方法。該方法應不需要使用成問題的三氟乙醯氯及乙基乙烯基醚。此需要藉由如下文所概述之本發明方法滿足。
與先前技術相比,本發明方法提供數種優勢:其准許獲得4-烷氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮而不形成氯化氫。僅形成乙酸、乙酸乙酯及甲酸乙酯作為副產物,允許使用非抗HCl反應器。重要地,不需要成問題
的乙烯基醚。此外,本發明方法僅包含一個合成步驟,且因此與US 20140051892 A1中所揭示之兩步程序相比成本較低。
在下文中,若未另外陳述,則環境壓力 視氣候而定,通常1巴;鹵素 意謂F、Cl、Br或I,較佳Cl、Br或I;烷基 意謂直鏈或分支鏈烷基,烷基之實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基及其類似基團;環狀烷基或環烷基包括環脂族、雙環脂族及三環脂族殘基;「環烷基」之實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、降冰片烷基及金剛烷基;烷氧基 意謂烷基-O,亦即藉由自脂族醇移除氧結合之氫獲得的基團;(烷氧基)烷氧基指烷氧基,其中烷基經一個額外烷氧基取代;(烷氧基)烷氧基之實例包括具有式MeO-CH2-O-之甲氧基甲氧基、具有式MeO-CH2-CH2-O-之2-(甲氧基)乙氧基及具有式(C3H5)CH2-O-CH2-CH2-O-之2-(環丙基甲氧基)乙氧基;Ac 乙醯基;tBu 第三丁基;三聚氰酸氯化物 2,4,6-三氯-1,3,5-三DBU 1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一-7-烯;DABCO 1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷;
DMF N,N-二甲基甲醯胺;DMA N,N-二甲基乙醯胺;DMSO 二甲亞碸;鹵素 意謂F、Cl、Br或J;較佳F、Cl或Br;半縮醛 指醇(例如甲醇或乙醇)與酮或與醛之加合物;在將水添加至烯醇醚之後亦可產生半縮醛;例如,甲醇與1,1,1-三氟丙酮之半縮醛為F3C-C(OH)(OCH3)-CH3;己烷 異構己烷之混合物;水合物 指水與酮或與醛之加合物,例如,1,1,1-三氟丙酮之水合物為F3C-C(OH)2-CH3;LDA 二異丙胺基鋰NMP N-甲基-2-吡咯啶酮;胺磺酸 HO-SO2-NH2;Temp 溫度;TriFA 1,1,1-三氟丙酮;THF 四氫呋喃;三氟丙酮 1,1,1-三氟丙-2-酮;二甲苯 1,2-二甲苯、1,3-二甲苯、1,4-二甲苯或其混合物。
本發明之主題為製備式(I)化合物之方法;
該方法包含步驟StepS1;步驟StepS1包含反應ReacS1;反應ReacS1為式(IV)化合物存在下式(II)化合物與1,1,1-三氟丙酮之反應;
其中R1為C1-4烷基;R4及R5相同或不同且彼此獨立地選自由H及C1-4烷基組成之群。
式(II)化合物、1,1,1-三氟丙酮及式(IV)化合物可以任何順序混合用於反應ReacS1。
較佳地,R1選自由甲基、乙基、正丙基、異丙基及正丁基組成之群;更佳地,R1選自由甲基、乙基及正丙基組成之群;甚至更佳地,R1為甲基或乙基;尤其R1為乙基。
較佳地,R4及R5相同或不同且彼此獨立地選自由氫及C1-2烷基組成之群;
更佳地,R4及R5相同或不同且彼此獨立地選自由氫及甲基組成之群;甚至更佳地,R4及R5相同或不同且彼此獨立地為氫或甲基;尤其R4及R5為甲基。
較佳地,以1,1,1-三氟丙酮之莫耳量計,化合物(II)之莫耳量為1至20倍,更佳1至10倍,且甚至更佳1至6倍。
較佳地,以1,1,1-三氟丙酮之莫耳量計,化合物(IV)之莫耳量為2至60倍,更佳2至20倍,且甚至更佳2至10倍。
反應ReacS1可在催化劑CatS1存在下進行;催化劑CatS1選自由三氟乙酸、硫酸、ZnCl2、ZnBr2、ZnI2、BF3、BF3OEt2、BBr3、BCl3、MgCl2及CaCl2組成之群;較佳地,催化劑CatS1選自由三氟乙酸、硫酸、ZnCl2、ZnBr2、ZnI2、BF3OEt2、BCl3、MgCl2及CaCl2組成之群;更佳地,催化劑CatS1選自由三氟乙酸、硫酸、ZnCl2、BF3OEt2、MgCl2及CaCl2組成之群;甚至更佳地,催化劑CatS1選自由三氟乙酸、ZnCl2、BF3OEt2及MgCl2組成之群;較佳地,以1,1,1-三氟丙酮之莫耳量計,催化劑CatS1之莫耳量為0.001至2倍,更佳0.005至1倍,且甚至更佳0.01至0.5倍。
較佳地,反應ReacS1在0℃至250℃,更佳20℃至200℃,甚至更佳60℃至150℃之溫度下進行。
較佳地,反應ReacS1在環境壓力至150巴,更佳環境壓力至100巴,甚至更佳環境壓力至70巴之壓力下進行。
較佳地,反應ReacS1之反應時間為10min至72h,更佳1h至48h,甚至更佳2h至24h。
反應(ReacS1)可於溶劑中進行;較佳地,溶劑為溶劑(SolvS1)且溶劑(SolvS1)選自由以下組成之群:乙酸乙酯、乙酸丁酯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯仿、乙腈、丙腈、DMF、DMA、DMSO、環丁碸、THF、2-甲基-THF、3-甲基-THF、二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲苯、苯、氯苯、硝基苯及其混合物;更佳地,溶劑(SolvSl)選自由以下組成之群:乙酸乙酯、乙酸丁酯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈、丙腈、DMF、DMA、DMSO、環丁碸、THF、2-甲基-THF、3-甲基-THF、二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲苯、苯、氯苯及其混合物;甚至更佳地,溶劑(SolvS1)選自由以下組成之群:乙酸乙酯、乙酸丁酯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈、DMF、DMA、環丁碸、二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲苯、氯苯及其混合物;尤其,溶劑(SolvS1)選自由以下組成之群:乙酸乙酯、乙酸丁酯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈、DMF、DMA、二噁烷、1,2-二甲氧乙烷、甲苯、氯苯及其混合物。
較佳地,溶劑(SolvS1)之重量為1,1,1-三氟丙酮之重量的0.1至100倍,更佳1至50倍,甚至更佳1至25倍。
在反應ReacS1之後,可藉由過濾移除任何催化劑CatS1。
式(I)化合物可在反應ReacS1之後藉由任何習知方法,例如藉由減壓蒸餾或藉由結晶分離。較佳地,蒸餾出任何揮發性副產物,且
純化殘餘物或不經進一步純化即使用。
實施例
實施例1
於密閉瓶中在140℃下攪拌1,1,1-三氟丙酮(0.80ml,8.93mmol)、原甲酸三乙酯(2.23ml,13.0mmol)及乙酸酐(2.53ml,27.0mmol)之混合物16h。
藉由1H NMR(CDCl3)之樣品分析指示就所使用之1,1,1-三氟丙酮而言,以65%產率形成式(1)化合物。
實施例2至5
以與實施例1相同之方式進行實施例2至5,其中任何不同如表1中所給出。
實施例6
於密閉瓶中在140℃下攪拌1,1,1-三氟丙酮(0.20ml,2.2mmol)、原甲酸三甲酯(1.0ml,9.1mmol)及乙酸酐(1.6ml,16.9mmol)之混合物16h。藉由1H NMR(CDCl3)之樣品分析指示就所使用之三氟丙酮而言,以78%產率形成式(2)化合物。
1 H NMR(CDCl3,400MHz)δ=3.88(s,3H),5.87(d,J=12Hz,1H),7.94(d,J=12Hz,1H)。
19 F NMR(CDCl3)δ=78.08ppm。
Claims (9)
- 一種製備式(I)化合物之方法;
- 如申請專利範圍第1項之方法,其中R1選自由甲基、乙基、正丙基、異丙基及正丁基組成之群。
- 如申請專利範圍第1項或第2項之方法,其中R4及R5相同或不同且彼此獨立地選自由氫及C1-2烷基組成之群。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中一或多項之方法,其中以1,1,1-三氟丙酮之莫耳量計,化合物(II)之莫耳量為1至20倍。
- 如申請專利範圍第1項至第4項中一或多項之方法,其中以1,1,1-三氟丙酮之該莫耳量計,化合物(IV)之莫耳量為2至60倍。
- 如申請專利範圍第1項至第5項中一或多項之方法,其中 反應ReacS1在催化劑CatS1存在下進行;催化劑CatS1選自由以下組成之群:三氟乙酸、硫酸、ZnCl2、ZnBr2、ZnI2、BF3、BF3OEt2、BBr3、BCl3、MgCl2及CaCl2。
- 如申請專利範圍第1項至第6項中一或多項之方法,其中以1,1,1-三氟丙酮之該莫耳量計,催化劑CatS1之莫耳量為0.001至2倍。
- 如申請專利範圍第1項至第7項中一或多項之方法,其中反應ReacS1在0℃至250℃之溫度下進行。
- 如申請專利範圍第1項至第8項中一或多項之方法,其中反應ReacS1之反應時間為10min至72h。
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