JP5344468B2 - アルドール縮合化合物の製造方法 - Google Patents
アルドール縮合化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5344468B2 JP5344468B2 JP2009031734A JP2009031734A JP5344468B2 JP 5344468 B2 JP5344468 B2 JP 5344468B2 JP 2009031734 A JP2009031734 A JP 2009031734A JP 2009031734 A JP2009031734 A JP 2009031734A JP 5344468 B2 JP5344468 B2 JP 5344468B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- reaction
- raw material
- aldehyde compound
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
炭素数が6以上の原料アルデヒド化合物を用い;且つ、触媒と原料アルデヒド化合物から形成されるシッフ塩基の濃度が臨界ミセル濃度以上となるように、反応液中における触媒と原料アルデヒド化合物の濃度を調整する;ことを特徴とする。
リジン(13.9mg,0.096mmol)に水(9.6mL)を加え、室温で攪拌した。リジンの溶解を確認してから3−フェニルプロパナール(128.8mg,0.96mmol)を加え、室温で2時間反応させた。次いで、エーテルを加えて分液し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒留去後、残渣をNMRにより分析したが、アルドール縮合化合物に由来するシグナルはほとんど存在していなかった。
触媒であるリジンまたはオルニチン(0.1mmol、反応が遅い場合には0.3mmol)を水(1.0mL)に溶解した。当該溶液を激しく攪拌しつつ、表1に示す原料アルデヒドを滴下した。滴下後、室温で2時間反応させた。なお、2時間後でも反応が十分に進行しない場合は、反応時間を延長した。反応終了後、反応液へ適量の水を加え、ジエチルエーテルで3回抽出した。抽出液を合わせた後、抽出液を水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムまたは無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製した。精製物に未反応の原料アルデヒドが含まれている場合には、1H−NMRで分析してアルドール縮合体の収率とE/Z比を算出した。結果を表1に示す。
触媒であるリジン(0.1mmol)を水(1.0mL)に溶解し、表2に示す温度まで加熱した。当該溶液を激しく攪拌しつつ、表2に示す原料アルデヒド(1.0mmol)を滴下した。滴下後、同温で2時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、上記実施例5と同様に処理して、アルドール縮合体の収率とE/Z比を算出した。結果を表2に示す。
好適な反応条件を検討するために、触媒であるリジン(0.1mmol)を水(1.0mL)に溶解し、当該溶液を激しく攪拌しつつ、表3のとおり、炭素数の異なる原料アルデヒドを様々な濃度で加えた。添加後、室温で2時間反応させた。反応終了後、上記実施例5と同様に処理して、アルドール縮合体の収率を算出した。但し、炭素数の少ないアルデヒドを用いた場合、蒸留によりアルドール縮合化合物を単離した例もある。結果を表3に示す。
表4の原料アルデヒド(1.0mmol)を反応器に入れ、室温で攪拌しつつリジン(0.1mmol)を加え、2時間反応させた。その後、上記実施例5と同様に処理し、アルドール縮合体の収率とE/Z比を算出した。結果を表4に示す。
Claims (4)
- アルドール縮合化合物を製造するための方法であって、
触媒の存在下、水溶媒中で原料アルデヒド化合物を縮合させる工程を含み;
触媒として下記式(1)で表される塩基性アミノ酸またはその塩を用い
炭素数が6以上の原料アルデヒド化合物を用い;且つ
触媒と原料アルデヒド化合物から形成されるシッフ塩基の濃度が臨界ミセル濃度以上となるように、反応液中における触媒と原料アルデヒド化合物の濃度を調整する;
ことを特徴とする製造方法。 - 反応液中における原料アルデヒド化合物の濃度を、0.75mol/L以上とする請求項1に記載の製造方法。
- 原料アルデヒド化合物に対する触媒の割合を、5mol%以上、50mol%以下とする請求項1または2に記載の製造方法。
- 触媒として、リジンまたはオルニチンを用いる請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009031734A JP5344468B2 (ja) | 2008-08-13 | 2009-02-13 | アルドール縮合化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008208522 | 2008-08-13 | ||
JP2008208522 | 2008-08-13 | ||
JP2009031734A JP5344468B2 (ja) | 2008-08-13 | 2009-02-13 | アルドール縮合化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010065020A JP2010065020A (ja) | 2010-03-25 |
JP5344468B2 true JP5344468B2 (ja) | 2013-11-20 |
Family
ID=42190916
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009031734A Expired - Fee Related JP5344468B2 (ja) | 2008-08-13 | 2009-02-13 | アルドール縮合化合物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5344468B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6510400B2 (ja) * | 2012-03-21 | 2019-05-08 | ピー2 サイエンス,インコーポレイティド | ゲルベアルコール、並びにその調製方法及び使用 |
CN114380664A (zh) * | 2022-01-25 | 2022-04-22 | 浙江圣安化工股份有限公司 | 一种碱金属多元醇盐及其制备方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1067699A (ja) * | 1996-04-24 | 1998-03-10 | Kuraray Co Ltd | 4−置換−2−ブテナール類の製造方法 |
BRPI0517229A (pt) * | 2004-11-02 | 2008-10-07 | Firmenich & Cie | processo para a preparação de um composto |
-
2009
- 2009-02-13 JP JP2009031734A patent/JP5344468B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010065020A (ja) | 2010-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6884140B2 (ja) | ナトリウム塩含有mma−メタノール混合物の抽出による後処理 | |
US20190135739A1 (en) | Process for producing taurine | |
WO2017046122A1 (en) | Process for the cyclopropanation of olefins using n-methyl-n-nitroso compounds | |
JP5344468B2 (ja) | アルドール縮合化合物の製造方法 | |
CN1308289C (zh) | 水溶性氧杂双酰胺的合成方法 | |
JP2008290978A (ja) | 2−ヒドロキシ−4−(メチルチオ)酪酸またはそのエステルの製造方法およびその中間体の製造方法 | |
JP2004217625A (ja) | アジピン酸の製造方法 | |
JP2006056797A (ja) | 2−ヒドロキシ−4−メチルチオ酪酸の製造方法 | |
JP4956088B2 (ja) | ω−ブロモ長鎖カルボン酸の製造法 | |
JP6405064B1 (ja) | ニトリル系溶媒の精製方法 | |
FR3071495B1 (fr) | Nouveau procede de fabrication du resorcinol | |
TW201204688A (en) | A process for the production of carnitine from β -lactones | |
JP4998264B2 (ja) | (−)−ヒドロキシクエン酸のアルカリ土類金属塩の製造法 | |
JP2014195753A (ja) | モノメチル硫酸塩のアルカリ性水溶液の処理方法 | |
CN110475763B (zh) | 制备脱氢希蒂莺的化学方法 | |
JP2007161634A (ja) | 精製2,2−ジメチル−3−ホルミルシクロプロパンカルボン酸エステルの製造方法およびその中間体 | |
EP3233779A1 (fr) | Nouveau procede de preparation d'intermediaires de synthese utilisant des produits d'origine naturelle et application des intermedaires obtenus | |
JP2004359700A (ja) | β−アラニン−N,N−二酢酸およびその塩の製造方法 | |
RU2612956C1 (ru) | Способ получения 1-адамантилацетальдегида | |
JP2023155765A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
KR101621754B1 (ko) | 잔테이트 화합물을 이용한 α-케토 (시아노메틸렌)트리페닐포스포레인 화합물의 제조방법 | |
CN104513203B (zh) | 3,4,5‑三苯基吡唑的合成方法 | |
CN117222614A (zh) | 雪松烯二醇的制备方法 | |
KR101213467B1 (ko) | 로자탄 대사체 이엑스피-3174 이수화물의 신규한 제조 방법 | |
JP2004238368A (ja) | アザディールス・アルダー反応方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120110 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130514 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130521 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130619 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20130619 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130730 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130807 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |