JP2015519415A5 - - Google Patents
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Description
好ましい実施態様において、本発明のポリオルガノシロキサン化合物は、一般式（Ｉａ）および（Ｉｂ）：
Ｍ−Ｙ−［−（Ｎ＋Ｒ２−Ｔ−Ｎ＋Ｒ２）−Ｙ−］ｍ−［−（ＮＲ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−ＮＲ２）−Ｙ−］ｋ−Ｍ （Ｉａ）
Ｍ−Ｙ−［−（Ｎ＋Ｒ２−Ｔ−Ｎ＋Ｒ２）−Ｙ−］ｍ−［−（Ｎ＋Ｒ ２ ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−Ｎ＋Ｒ ２ ２）−Ｙ−］ｋ−Ｍ （Ｉｂ）
を持ち、
式中、ｍは０より大きく、好ましくは０．０１〜１００、より好ましくは０．１〜１００の、より好ましくは１〜１００、詳細には１〜５０、より詳細には１〜２０、さらにより詳細には１〜１０であり、
ｋは０もしくは、０より大きく５０までの、好ましくは１〜２０の、より好ましくは１〜１０の平均値であり、
Ｍは、
−ＯＣ（Ｏ）−Ｚ
−ＯＳ（Ｏ）２−Ｚ
−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−Ｚ
−ＯＰ（Ｏ）（Ｏ−Ｚ）ＯＨ
−ＯＰ（Ｏ）（Ｏ−Ｚ）２
から選択される、末端エステル基を含む末端基を表し、式中Ｚは上に定義されるとおりであり、
−Ａ−Ｅ−Ａ’−は上に定義されるとおりであり、
Ｒ２は水素もしくはＲから選択され、
Ｙは、式：
−Ｋ−Ｓ−Ｋ−ならびに−Ａ−Ｅ−Ａ’−もしくは−Ａ’−Ｅ−Ａ−
の基であり、
それぞれは上に定義される通りであり、そして
Ｔは上に定義される通りである。
Ｍ−Ｙ−［−（Ｎ＋Ｒ２−Ｔ−Ｎ＋Ｒ２）−Ｙ−］ｍ−［−（ＮＲ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−ＮＲ２）−Ｙ−］ｋ−Ｍ （Ｉａ）
Ｍ−Ｙ−［−（Ｎ＋Ｒ２−Ｔ−Ｎ＋Ｒ２）−Ｙ−］ｍ−［−（Ｎ＋Ｒ ２ ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−Ｎ＋Ｒ ２ ２）−Ｙ−］ｋ−Ｍ （Ｉｂ）
を持ち、
式中、ｍは０より大きく、好ましくは０．０１〜１００、より好ましくは０．１〜１００の、より好ましくは１〜１００、詳細には１〜５０、より詳細には１〜２０、さらにより詳細には１〜１０であり、
ｋは０もしくは、０より大きく５０までの、好ましくは１〜２０の、より好ましくは１〜１０の平均値であり、
Ｍは、
−ＯＣ（Ｏ）−Ｚ
−ＯＳ（Ｏ）２−Ｚ
−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−Ｚ
−ＯＰ（Ｏ）（Ｏ−Ｚ）ＯＨ
−ＯＰ（Ｏ）（Ｏ−Ｚ）２
から選択される、末端エステル基を含む末端基を表し、式中Ｚは上に定義されるとおりであり、
−Ａ−Ｅ−Ａ’−は上に定義されるとおりであり、
Ｒ２は水素もしくはＲから選択され、
Ｙは、式：
−Ｋ−Ｓ−Ｋ−ならびに−Ａ−Ｅ−Ａ’−もしくは−Ａ’−Ｅ−Ａ−
の基であり、
それぞれは上に定義される通りであり、そして
Ｔは上に定義される通りである。
好ましい実施態様において、本発明のポリオルガノシロキサン化合物は、一般式（Ｉａ）および（Ｉｂ）：
Ｍ−Ｙ−［−（Ｎ＋Ｒ２−Ｔ−Ｎ＋Ｒ２）−Ｙ−］ｍ−［−（ＮＲ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−ＮＲ２）−Ｙ−］ｋ−Ｍ （Ｉａ）
Ｍ−Ｙ−［−（Ｎ＋Ｒ２−Ｔ−Ｎ＋Ｒ２）−Ｙ−］ｍ−［−（Ｎ＋Ｒ ２ ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−Ｎ＋Ｒ ２ ２）−Ｙ−］ｋ−Ｍ （Ｉｂ）
のものであり、式中、それぞれの基は上に定義されるとおりである。そのような式において繰り返し単位は、通常、統計的配置にある（すなわち、ブロック単位の配置ではない）。
Ｍ−Ｙ−［−（Ｎ＋Ｒ２−Ｔ−Ｎ＋Ｒ２）−Ｙ−］ｍ−［−（ＮＲ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−ＮＲ２）−Ｙ−］ｋ−Ｍ （Ｉａ）
Ｍ−Ｙ−［−（Ｎ＋Ｒ２−Ｔ−Ｎ＋Ｒ２）−Ｙ−］ｍ−［−（Ｎ＋Ｒ ２ ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−Ｎ＋Ｒ ２ ２）−Ｙ−］ｋ−Ｍ （Ｉｂ）
のものであり、式中、それぞれの基は上に定義されるとおりである。そのような式において繰り返し単位は、通常、統計的配置にある（すなわち、ブロック単位の配置ではない）。
さらに好ましい実施態様において、ポリオルガノシロキサン化合物は、一般式（ＩＩａ）もしくは（ＩＩｂ）：
Ｍ−Ｙ−［−Ｎ＋Ｒ２−Ｙ−］ｍ−［−（ＮＲ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−ＮＲ２）−Ｙ−］ｋ−Ｍ （ＩＩａ）
Ｍ−Ｙ−［−Ｎ＋Ｒ２−Ｙ−］ｍ−［−（Ｎ＋Ｒ ２ ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−Ｎ＋Ｒ ２ ２）−Ｙ−］ｋ−Ｍ （ＩＩｂ）
のものであり、式中、それぞれの基は上に定義されるとおりである。そのような式において繰り返し単位は、通常、統計的配置にある（すなわち、ブロック単位の配置ではない）。
Ｍ−Ｙ−［−Ｎ＋Ｒ２−Ｙ−］ｍ−［−（ＮＲ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−ＮＲ２）−Ｙ−］ｋ−Ｍ （ＩＩａ）
Ｍ−Ｙ−［−Ｎ＋Ｒ２−Ｙ−］ｍ−［−（Ｎ＋Ｒ ２ ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−Ｎ＋Ｒ ２ ２）−Ｙ−］ｋ−Ｍ （ＩＩｂ）
のものであり、式中、それぞれの基は上に定義されるとおりである。そのような式において繰り返し単位は、通常、統計的配置にある（すなわち、ブロック単位の配置ではない）。
好ましい基Ｍは、普通のカルボン酸、特に１０個より多くの炭素原子を持ち、例えばドデカン酸のようなものから生じる−ＯＣ（Ｏ）−Ｚである。
本発明の好ましい実施態様において、Ｋは、少なくとも４個の炭素原子を持つ二価の炭化水素ラジカルであり、それは一つのヒドロキシ基を含み、一つの酸素原子によって中断されていてもよい。そのような基は、例えば：
を含む。
−（ＮＲ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−ＮＲ２）−および−（Ｎ＋Ｒ ２ ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−Ｎ＋Ｒ ２ ２）−の基において、好ましくは、基−Ａ−Ｅ−Ａ’−は式−Ａ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｑ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３））ｒ−（ＯＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５））ｓ−Ａ’−の基によって表され、
式中Ａは、単一結合、または直鎖もしくは分岐のＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基であり、
ｑは好ましくは０〜１００、より好ましくは０〜７０、さらにより好ましくは０〜４０であり、
ｒは好ましくは０〜１００、より好ましくは０〜７０、さらにより好ましくは０〜４０であり、
ｓは好ましくは０〜１００、より好ましくは０〜７０、さらにより好ましくは０〜４０であり、
ｑ＋ｒ＋ｓは１〜３００であり、より好ましくは１〜１００、さらにより好ましくは１〜５０である。
基−Ａ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｑ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３））ｒ−（ＯＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５））ｓ−Ａ’−においてエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドおよびブチレンオキシド単位はどのようにも配置され得るものであり、例えば統計コポリマー単位もしくはブロックコポリマー単位のようであってよい。
本発明のポリオルガノシロキサン化合物は、第一の実施態様において、一般式：
の第一のα，ω−Ｓｉ−Ｈ官能化シロキサンが、ヒドロシリル化触媒の存在下で５０℃〜１５０℃の温度において、ＳｉＨ基に基づいて１．０〜１．５モルの末端オレフィン結合を持つアルケニルエポキシドによって転換され、ここでアルケニルエポキシドが少なくとも４個の炭素原子を含み、そしてさらに非環状のエーテル基を含んでいてもよい、方法によって好ましくは製造される。ビニルシクロヘキセンオキシドおよびアリルグリシドエーテルが、エポキシ官能化シロキサンの製造のためのエポキシ官能性前駆体として好ましくは用いられる。必要ならばその後に過剰のオレフィン性エポキシドが除去される。
を含む。
−（ＮＲ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−ＮＲ２）−および−（Ｎ＋Ｒ ２ ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−Ｎ＋Ｒ ２ ２）−の基において、好ましくは、基−Ａ−Ｅ−Ａ’−は式−Ａ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｑ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３））ｒ−（ＯＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５））ｓ−Ａ’−の基によって表され、
式中Ａは、単一結合、または直鎖もしくは分岐のＣ１〜Ｃ６アルカンジイル基であり、
ｑは好ましくは０〜１００、より好ましくは０〜７０、さらにより好ましくは０〜４０であり、
ｒは好ましくは０〜１００、より好ましくは０〜７０、さらにより好ましくは０〜４０であり、
ｓは好ましくは０〜１００、より好ましくは０〜７０、さらにより好ましくは０〜４０であり、
ｑ＋ｒ＋ｓは１〜３００であり、より好ましくは１〜１００、さらにより好ましくは１〜５０である。
基−Ａ−（ＯＣＨ２ＣＨ２）ｑ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３））ｒ−（ＯＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５））ｓ−Ａ’−においてエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドおよびブチレンオキシド単位はどのようにも配置され得るものであり、例えば統計コポリマー単位もしくはブロックコポリマー単位のようであってよい。
本発明のポリオルガノシロキサン化合物は、第一の実施態様において、一般式：
の第一のα，ω−Ｓｉ−Ｈ官能化シロキサンが、ヒドロシリル化触媒の存在下で５０℃〜１５０℃の温度において、ＳｉＨ基に基づいて１．０〜１．５モルの末端オレフィン結合を持つアルケニルエポキシドによって転換され、ここでアルケニルエポキシドが少なくとも４個の炭素原子を含み、そしてさらに非環状のエーテル基を含んでいてもよい、方法によって好ましくは製造される。ビニルシクロヘキセンオキシドおよびアリルグリシドエーテルが、エポキシ官能化シロキサンの製造のためのエポキシ官能性前駆体として好ましくは用いられる。必要ならばその後に過剰のオレフィン性エポキシドが除去される。
Claims (20)
- ａ）少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基
ｂ）少なくとも一つの第四級アンモニウム基
ｃ）少なくとも一つの末端エステル基
を含み、ここで、第四級アンモニウム基ｂ）と末端エステル基ｃ）のモル比は１００：１５未満であり、少なくとも２つの繰り返し単位中に上述の官能基ａ）とｂ）とを含み、末端基の少なくとも一部は単官能性有機酸を連鎖停止剤として使用する結果生じる末端エステル基ｃ）であり、直鎖状のコポリマー化合物である、
ポリオルガノシロキサン化合物。 - ｄ）少なくとも一つのポリアルキレンオキシド基をさらに含む、
請求項１に記載のポリオルガノシロキサン化合物。 - 一般式：
−Ａ−Ｅ−Ａ’−
であるポリアルキレンオキシド基であって、
式中、ＡおよびＡ’のそれぞれは、お互いに独立して単一の結合、または１０個までの炭素原子と一つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つ二価の有機基から選択され、式中
Ｅが一般式：
−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｑ−［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］ｒ−［ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｏ］ｓ−
のポリアルキレンオキシド基であり、式中ｑ＝０〜２００、ｒ＝０〜２００、ｓ＝０〜２００、およびｑ＋ｒ＋ｓ＝１〜６００である、
ポリアルキレンオキシド基を少なくとも一つ含む、
請求項１もしくは２によるポリオルガノシロキサン化合物。 - 一般式
−Ｋ−Ｓ−Ｋ−
であり、
ここで
Ｓ＝
であり、
式中Ｒ１＝Ｃ１〜Ｃ２２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２２フルオロアルキルもしくはアリールであり、ｎ＝０〜１０００であり、複数のＳ基がポリオルガノシロキサン化合物中に存在する時、それらは同一であってよいかまたは異なっていてもよく、
Ｋが、二価もしくは三価の直鎖、環状および／もしくは分岐のＣ２〜Ｃ４０炭化水素残基であり、それらは任意選択で、−Ｏ−、−ＮＨ−、三価のＮ、−ＮＲ１−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−で中断され、そして任意選択で−ＯＨで置換され、ここでＲ１は上に定義される通りであり、ここで残基Ｋは、互いに同一であっても異なっていてもよい、
ポリオルガノシロキサン基の少なくとも一つを含む、請求項１〜３のいずれか一項によるポリオルガノシロキサン化合物。 - 一般式：
−Ｎ＋Ｒ２−、
−Ｎ＋Ｒ２−Ｔ−Ｎ＋Ｒ２−、
式
および
の飽和のもしくは不飽和の、モノ第四級もしくはジ第四級の、ヘテロ環、ならびに式
の芳香族アンモニウムヘテロ環から選択される少なくとも一つの第四級アンモニウム基を含む少なくとも一つの繰り返し単位を含み、
式中、Ｒが、２２個までの炭素原子を持ち、任意選択で一つもしくはそれ以上のヘテロ原子を持つ一価の有機基より選択され、ここで窒素原子の自由原子価は炭素原子に結合し、そしてＴは二価の、直鎖、環状もしくは分岐のＣ １ 〜Ｃ ２０ 炭化水素ラジカルを表し、それは、−Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−によって中断されていてもよく、かつヒドロキシルによって置換されていてもよい、
請求項１〜４のいずれか一項によるポリオルガノシロキサン化合物。 - ＡおよびＡ’が、
−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、
−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｑ−［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］ｒ−［ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｏ］ｓ−、
−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ−、
−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｏ−、
−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２−、
−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、
−ＯＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、
−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−、
−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−、
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２−、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、
−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、
−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、
−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−、
−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−Ｏ−、
−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］ｑ−［ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ］ｒ−［ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｏ］ｓ−
から選択される、請求項１〜５のいずれか一項によるポリオルガノシラン化合物。 - 末端エステル基が、
−ＯＣ（Ｏ）−Ｚ
−ＯＳ（Ｏ）２−Ｚ
−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−Ｚ
−ＯＰ（Ｏ）（Ｏ−Ｚ）ＯＨ
−ＯＰ（Ｏ）（Ｏ−Ｚ）２
の群より選択され、式中、Ｚが４０個までの炭素原子を持ち、任意選択で一つもしくはそれ以上のヘテロ原子を含む、
請求項１〜６のいずれか一項によるポリオルガノシロキサン化合物。 - 一般式（Ｉａ）および（Ｉｂ）：
Ｍ−Ｙ−［−（Ｎ＋Ｒ２−Ｔ−Ｎ＋Ｒ２）−Ｙ−］ｍ−［−（ＮＲ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−ＮＲ２）−Ｙ−］ｋ−Ｍ （Ｉａ）
Ｍ−Ｙ−［−（Ｎ＋Ｒ２−Ｔ−Ｎ＋Ｒ２）−Ｙ−］ｍ−［−（Ｎ＋Ｒ ２ ２−Ａ−Ｅ−Ａ’−Ｎ＋Ｒ ２ ２）−Ｙ−］ｋ−Ｍ （Ｉｂ）
であり、
式中、ｍが０より大きく、好ましくは０．０１〜１００、より好ましくは０．１〜１００の、より好ましくは１〜１００、詳細には１〜５０、より詳細には１〜２０、さらにより詳細には１〜１０であり、
ｋが０もしくは、０より大きく５０までの、好ましくは１〜２０の、より好ましくは１〜１０の平均値であり、
Ｍが、
−ＯＣ（Ｏ）−Ｚ
−ＯＳ（Ｏ）２−Ｚ
−ＯＳ（Ｏ２）Ｏ−Ｚ
−ＯＰ（Ｏ）（Ｏ−Ｚ）ＯＨ
−ＯＰ（Ｏ）（Ｏ−Ｚ）２
から選択される、末端エステル基を含む末端基を表し、式中Ｚが上に定義されるとおりであり、
−Ａ−Ｅ−Ａ’−が上に定義されるとおりであり、
Ｒ２が水素もしくはＲから選択され、
Ｙが、式：
−Ｋ−Ｓ−Ｋ−ならびに−Ａ−Ｅ−Ａ’−もしくは−Ａ’−Ｅ−Ａ−
の基であり、
それぞれは上に定義される通りであり、そして
Ｔが上に定義される通りである、
請求項１〜７のいずれか一項によるポリオルガノシロキサン化合物。 - プロトンかアンモニウム基を含む、請求項１〜８のいずれか一項によるポリオルガノシロキサン化合物。
- （ｉ）少なくとも一つのジ第三級ジアミン、
（ｉｉ）少なくとも一つのジエポキシドを含む、少なくとも一つのアミノアルキル化化合物、ならびに
（ｉｉｉ）少なくとも一つの単官能性有機酸、
の反応を含み、
ここで、化合物（ｉ）と化合物（ｉｉ）との少なくとも一つの化合物が、ポリオルガノシロキサン構造単位を含む、
請求項１〜９のいずれか一項によるポリオルガノシロキサン化合物の製造プロセス。 - 請求項１０のプロセスによって調製されるポリオルガノシロキサン化合物。
- Ａ）少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物であって、
ａ）少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基
ｂ）少なくとも一つの第四級アンモニウム基
ｃ）少なくとも一つの末端エステル基、
を含み、少なくとも２つの繰り返し単位中に上述の官能基ａ）とｂ）とを含み、末端基の少なくとも一部は単官能性有機酸を連鎖停止剤として使用する結果生じる末端エステル基ｃ）であり、直鎖状のコポリマー化合物である、ポリオルガノシロキサン化合物、ならびに
Ｂ）化合物Ａ）とは異なる、少なくとも一つの末端エステル基を含む、少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物
を含むポリオルガノシロキサン組成物。 - 化合物Ａ）対化合物Ｂ）の重量比が９０：１０未満である、請求項１２によるポリオルガノシロキサン組成物。
- 成分Ａ）において、第四級アンモニウム基ｂ）と末端エステル基ｃ）のモル比が１００：１０未満である、請求項１２もしくは１３によるポリオルガノシロキサン組成物。
- ２０℃で０．１ｓ−１の剪断速度における１０００００ｍＰａｓ未満の粘度を持つ、請求項１〜１４のいずれか一項によるポリオルガノシロキサン化合物もしくはポリオルガノシロキサン組成物。
- 請求項１〜１５のいずれか一項に定義される少なくとも一つのポリオルガノシロキサン化合物および／もしくは少なくとも一つのポリオルガノシロキサン組成物を含む、水性エマルション組成物。
- 請求項１〜１６のいずれか一項に定義されるポリオルガノシロキサン化合物、ポリオルガノシロキサン組成物もしくはそれらの水性エマルションを、基体表面に塗布するステップを含む、表面処理方法。
- 以下の組成物もしくは配合物：
リンスオフおよびリーブオンコンディショナー、シャンプー、スタイリングジェル、スプレーおよびポンプスプレーより選択されるスキンケアおよびヘアケアのための化粧品配合物、硬質表面の処理および艤装のための研磨用配合物、自動車および他の硬質表面のための乾燥用配合物、布地および布地繊維の最初の外装のための配合物、非イオン性、もしくはアニオン性／非イオン性、もしくはカチオン性、もしくはベタイン系の界面活性剤をさらに含む、布地の洗濯中もしくは洗濯後に適用される柔軟剤配合物、非イオン性、もしくはアニオン性／非イオン性、もしくはカチオン性、もしくはベタイン系の界面活性剤に基づいた布地洗浄のための洗濯配合物、または、布地の皺を防ぐか、もしくは皺を伸ばすための配合物、
のうちの一つがそれぞれ塗布される、請求項１７に記載の方法。 - 本質的に
ａ）少なくとも一つのポリオルガノシロキサン基
ｂ）少なくとも一つの第四級アンモニウム基
ｃ）少なくとも一つの末端エステル基
からなり、ここで、第四級アンモニウム基ｂ）と末端エステル基ｃ）のモル比は１００：１５未満であり、少なくとも２つの繰り返し単位中に上述の官能基ａ）とｂ）とを含み、末端基の少なくとも一部は単官能性有機酸を連鎖停止剤として使用する結果生じる末端エステル基ｃ）であり、直鎖状のコポリマー化合物である、
ポリオルガノシロキサン化合物。 - 本質的に
ｄ）少なくとも一つのポリアルキレンオキシド基からさらになる、
請求項１９に記載のポリオルガノシロキサン化合物。
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