JP2015515963A - 高純度で、黄変しない(メタ)アクリル酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)C4化合物の気相酸化プロセスを通して得られた(メタ)アクリル酸含有気相を凝縮して、(メタ)アクリル酸水溶液を生成させる工程、
b)前記(メタ)アクリル酸水溶液から(メタ)アクリル酸を分離して、粗(メタ)アクリル酸を得る工程、
c)前記粗(メタ)アクリル酸を精留して、精留塔の側流出口を通して純(メタ)アクリル酸を得る工程、
d)工程c)で生成した純(メタ)アクリル酸をイオン交換樹脂で処理する工程、
e)工程d)で生成した(メタ)アクリル酸を蒸留する工程、
を含む、高純度で、黄変しない(メタ)アクリル酸の製造方法によって解決される。
b1.1)有機抽出剤により、(メタ)アクリル酸水溶液から(メタ)アクリル酸を抽出して、水相および有機相を得る方法の工程、次いで、
b1.2)少なくとも一つの熱分離工程により有機相から有機抽出剤を分離して、粗(メタ)アクリル酸含有底部生成物を得る方法の工程、
を有する。
b2.1)(メタ)アクリル酸水溶液から(メタ)アクリル酸を結晶化させる方法の工程、
b2.2)場合により、結晶化した(メタ)アクリル酸を洗浄する方法の工程、
b2.3)結晶化した(メタ)アクリル酸を溶融させて、粗(メタ)アクリル酸含有生成物を得る方法の工程、
を有する。
方法の工程c)で生成した純メタアクリル酸を、酸:アミン比9:1でトリエチルアミン(NEt3)と混合し、室温で貯蔵した。DIN ISO 6271によるAPHA値を、様々な時間に測定した(第1表を参照)。
ローム・アンド・ハース社から購入したイオン交換樹脂、Amberlyst(登録商標)15を65℃で36時間、一定質量になるまで乾燥した。方法の工程c)で生成した純(メタ)アクリル酸を100:5の比率で乾燥したイオン交換樹脂と混合し、75℃で1時間、攪拌した。その後、混合物を濾過して、濾液を9:1の比率でNEt3と混合した。濾液のAPHA値を比較例1に従って測定した。
イオン交換処理後、濾過の代わりに方法の工程e)に従って蒸留を行った以外は、比較例2と同様にしてこの例を行った。
この例は実施例1に従って行ったが、メタアクリル酸のイオン交換体に対する比率は単に100:0.05とした。APHA値を第2表に示す。
これらの例は実施例1に従って行ったが、表2に示すイオン交換体に対するメタアクリル酸の種々の比率を用いた。
この例は、実施例1に従って行ったが、イオン交換樹脂による処理温度は75℃の代わりに室温とした(第3表参照)。
これらの例は、実施例1に従って行ったが、イオン交換処理温度は表3に示すとおりとした。
これらの例は、実施例1に従って行ったが、表4に示す種々のイオン交換処理時間を用いた。
Claims (9)
- 高純度で、黄変しない(メタ)アクリル酸を製造する方法であって、
f)C4化合物の気相酸化プロセスを通して得られた(メタ)アクリル酸含有気相を凝縮して、(メタ)アクリル酸水溶液を生成させる工程、
g)前記(メタ)アクリル酸水溶液から(メタ)アクリル酸を分離して、粗(メタ)アクリル酸を得る工程、
h)前記粗(メタ)アクリル酸を精留して、精留塔の側流出口を通して純(メタ)アクリル酸を得る工程、
i)工程c)で生成した純(メタ)アクリル酸をイオン交換樹脂で処理する工程、
j)工程d)で生成した(メタ)アクリル酸を蒸留する工程、
を有する方法。 - 工程b)は、有機溶媒を用いて(メタ)アクリル酸水溶液を抽出した後、熱分離工程を行って、粗(メタ)アクリル酸を得る工程を有する、請求項1に記載の方法。
- 工程c)中に導入される粗(メタ)アクリル酸は、100〜250、好ましくは250〜500、より好ましくは500〜1000の、DIN ISO 6271によるAPHA値を示す、請求項1または2に記載の方法。
- 工程c)において、定義した時間間隔で側流出口を通して分離された純(メタ)アクリル酸の量は、同じ時間間隔において精留塔中に導入された粗(メタ)アクリル酸の量の40〜80%である、請求項1から3の何れか1項に記載の方法。
- イオン交換樹脂は使用前に乾燥される、請求項1から4の何れか1項に記載の方法。
- 工程d)は連続的に実施される、請求項1から5の何れか1項に記載の方法。
- 工程d)の処理は、30〜100℃、好ましくは50〜90℃、より好ましくは60〜80℃の温度で実施される、請求項1から6の何れか1項に記載の方法。
- イオン交換樹脂の純(メタ)アクリル酸に対する質量比は0.1〜10%、好ましくは0.3〜8%、より好ましくは0.5〜5%である、請求項1から7の何れか1項に記載の方法。
- イオン交換プロセスの工程d)における純(メタ)アクリル酸の滞留時間は1〜100分、好ましくは5〜80分、より好ましくは10〜70分である、請求項1から8の何れか1項に記載の方法。
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