JP2015511954A5

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Publication number: JP2015511954A5
Application number: JP2014559851A
Authority: JP
Filing date: 2013-02-28
Publication date: 2015-12-24
Anticipated expiration: 2033-02-28

Claims

少なくとも１つのエステルを製造する方法であって、
少なくとも１つのエステルを製造するために、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの物質を、水と共沸する少なくとも１つのモノアルコールの存在下で、オゾンと反応させるステップを含み、
ここで、前記オゾンが、少なくとも１モルの第一のオゾンおよび少なくとも１モルの第二のオゾンを含み、前記方法が、
（ａ）前記の少なくとも１モルの第二のオゾンを添加する前に、還流し、共沸蒸留により水を除去するステップ；または
（ｂ）前記の少なくとも１モルの第二のオゾンを添加する前に、水と共沸する少なくとも１つの溶媒の存在下で、還流し、共沸蒸留により水を除去するステップ
をさらに含むことを特徴とする、
方法。
請求項１に記載の方法であって、
（ａ）前記の、水と共沸する少なくとも１つのモノアルコールが、少なくとも４つの炭素原子を有する少なくとも１つのモノアルコールを含む；および／または
（ｂ）前記の、水と共沸する少なくとも１つのモノアルコールが、１−ブタノールまたはその異性体、１−ペンタノールまたはその異性体、１−ヘキサノールまたはその異性体、１−ヘプタノールまたはその異性体、１−オクタノールまたはその異性体、１−ノナノールまたはその異性体、１−デカノールまたはその異性体、１−ウンデカノールまたはその異性体、１−ドデカノールまたはその異性体、１−トリデカノールまたは異性体、１−テトラデカノールまたはその異性体、セチルアルコールまたは異性体、またはステアリルアルコールまたは異性体を含む
ことを特徴とする、
方法。
請求項１または２に記載の方法であって、
（ａ）前記の、水と共沸する少なくとも１つのモノアルコールが、共沸組成物を形成し、
前記共沸組成物が、４〜９０％水の範囲の含水量である；および／または
（ｂ）前記の、水と共沸する少なくとも１つのモノアルコールが、共沸組成物を形成し、前記共沸組成物が、２０〜６０％水の範囲の含水量である；および／または
（ｃ）前記の、水と共沸する少なくとも１つのモノアルコールが、共沸組成物を形成し、前記共沸組成物が、３０〜５０％水の範囲の含水量である；および／または
（ｄ）前記の、水と共沸する少なくとも１つのモノアルコールが、水溶性低級アルコールを含む；および／または
（ｅ）前記の、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、オゾン分解触媒の存在下で反応する；および／または
（ｆ）前記の、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、植物油および／または動物性脂肪を含む；および／または
（ｇ）前記の、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、脂肪酸を含む；および／または
（ｈ）前記の、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、脂肪酸エステルを含む；および／または
（ｉ）前記の、少なくとも１つのエステルが、少なくとも１つのアルキルエステルであり、および、少なくとも１つの一級ポリオールの存在下で、前記の少なくとも１つのアルキルエステルをエステル転換して、少なくとも１つのエステルアルコールを製造する
ことを特徴とする、
方法。
少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する物質と、
水と共沸する少なくとも１つのモノアルコールの存在下での、オゾンとの、
反応生成物を含む、
エステル。
請求項４に記載のエステルであって、
（ａ）前記の、水と共沸する少なくとも１つのモノアルコールが、少なくとも４つの炭素原子を有する少なくとも１つのモノアルコールを含む；および／または
（ｂ）前記の、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、植物油および／または動物性脂肪を含む；および／または
（ｃ）前記の、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、脂肪酸を含む；および／または
（ｄ）前記の、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、脂肪酸エステルを含む
ことを特徴とする、
エステル。
エステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの物質を加水分解して、複数の脂肪酸を製造するステップ；
前記の複数の脂肪酸を、水と共沸するモノアルコールの存在下でオゾンと反応させて、切断型アルキルエステル類の混合物を製造するステップ；および、
前記の切断型アルキルエステル類の混合物を、一級ポリオールとのエステル交換により、エステルポリオールの生成物に転換するステップ、
を含み、
ここで、前記オゾンが、少なくとも１モルの第一のオゾンおよび少なくとも１モルの第二のオゾンを含み、前記方法が、
（ａ）前記の少なくとも１モルの第二のオゾンを添加する前に、還流し、共沸蒸留により水を除去するステップ；または
（ｂ）前記の少なくとも１モルの第二のオゾンを添加する前に、水と共沸する少なくとも１つの溶媒の存在下で、還流し、共沸蒸留により水を除去するステップ
をさらに含むことを特徴とする、
方法。
請求項６に記載のエステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
（ａ）前記方法はさらに、前記の切断型アルキルエステル類の混合物のエステル交換の前に、前記の切断型アルキルエステル類の混合物の蒸留による分画を行なうステップをさらに含む；または
（ｂ）前記の切断型アルキルエステル類の混合物はオゾンエステル類であり、前記方法はさらに、前記のオゾンエステル類の混合物のエステル交換の前に、前記のオゾンエステル類の混合物の蒸留による分画を行なうステップをさらに含む
ことを特徴とする、
方法。
請求項６に記載のエステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
前記の、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの物質が、トリグリセリドであることを特徴とする、
方法。
請求項８に記載のエステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
エステル交換の前に、前記の切断型アルキルエステル類の混合物の蒸留により分画を行なうステップをさらに含むことを特徴とする、
方法。
請求項６から９に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも１つのモノアルコールが、１−ヘキサノールまたは１−ブタノールであることを特徴とする、
方法。
エステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの物質および複数の脂肪酸を、オゾンおよび水と共沸するモノアルコールとともに反応させて、切断型アルキルエステル類の混合物を製造するステップ、および、
前記の切断型アルキルエステル類の混合物を、一級ポリオールとのエステル交換により、エステルポリオールの生成物に転換するステップ、
を含み、
ここで、前記オゾンが、少なくとも１モルの第一のオゾンおよび少なくとも１モルの第二のオゾンを含み、前記方法が、
（ａ）前記の少なくとも１モルの第二のオゾンを添加する前に、還流し、共沸蒸留により水を除去するステップ；または
（ｂ）前記の少なくとも１モルの第二のオゾンを添加する前に、水と共沸する少なくとも１つの溶媒の存在下で、還流し、共沸蒸留により水を除去するステップ
をさらに含むことを特徴とする、
方法。
請求項１１に記載のエステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
（ａ）前記方法が、前記の切断型アルキルエステル類の混合物のエステル交換の前に、前記の切断型アルキルエステル類の混合物を蒸留による分画に供するステップをさらに含む；または
（ｂ）前記の、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの物質が、トリグリセリドである
ことを特徴とする、
方法。
エステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
少なくとも１つのパーム脂肪酸留出物（ＰＦＡＤ）の脂肪酸を、モノアルコールの存在下で反応させて、少なくとも１つの脂肪酸アルキルエステルを製造するステップ；
前記の少なくとも１つの脂肪酸アルキルエステルを、水と共沸するモノアルコールの存在下で、オゾンと反応させて、少なくとも１つのアルキルエステルを形成するステップ；
および、
一級ポリオールとのエステル交換により、前記の少なくとも１つのアルキルエステルを、エステルポリオールの生成物に転換するステップ、
を含み、
ここで、前記オゾンが、少なくとも１モルの第一のオゾンおよび少なくとも１モルの第二のオゾンを含み、前記方法が、
（ａ）前記の少なくとも１モルの第二のオゾンを添加する前に、還流し、共沸蒸留により水を除去するステップ；または
（ｂ）前記の少なくとも１モルの第二のオゾンを添加する前に、水と共沸する少なくとも１つの溶媒の存在下で、還流し、共沸蒸留により水を除去するステップ
をさらに含むことを特徴とする、
方法。
請求項３（ｇ）から（ｉ）および請求項４〜１３に記載の方法から得られる、または、得ることが可能な、エステルポリオール。
請求項１４に記載のエステルポリオールを含む、
製造品。
請求項１４に記載のエステルポリオールを含む、
コーティング、または、フォーム。
請求項１に記載の少なくとも１つのエステルを製造する方法であって、
少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの物質を、水と共沸する少なくとも１つのモノアルコールの存在下で、少なくとも１モルの第一のオゾンと反応させて、反応混合物を形成するステップ；
前記の第一のモルのオゾンが反応した後に、前記反応混合物を還流して、前記反応混合物から水を除去するステップ；
前記反応混合物を、少なくとも１モルの第二のオゾンと反応させるステップ；および、
前記の少なくとも１モルの第二のオゾンが反応した後に、前記反応混合物を還流するステップ、
を含む、
方法。
請求項１７に記載の方法であって、
前記の、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの物質が、分画されたパーム油脂肪留出物であり、および、
前記の水と共沸する少なくとも１つのモノアルコールが、１−ブタノールであることを特徴とする、
方法。
請求項１に記載の少なくとも１つのエステルを製造する方法であって、
少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの物質を、水と共沸する少なくとも１つのモノアルコールおよび水と共沸する少なくとも１つの溶媒の存在下で、少なくとも１モルの第一のオゾンと反応させて、反応混合物を形成するステップ；ここで、前記の、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの物質は、部分的に分画されたオレインであり；
前記の少なくとも１モルの第一のオゾンが反応した後に、前記反応混合物を還流して前記反応混合物から水を除去するステップ；
前記反応混合物を、少なくとも１モルの第二のオゾンと反応させるステップ；および、
前記の少なくとも１モルの第二のオゾンが反応した後に、前記反応混合物を還流するステップ、
を含む、
方法。
請求項１９に記載の方法であって、
前記の少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの物質を精製に供して、脂肪酸の混合物を製造するステップをさらに含み、
ここで、前記の、水と共沸する少なくとも１つのモノアルコールが、１−ブタノールであり、および、
前記の、水と共沸する少なくとも１つの溶媒が、酢酸ブチルであることを特徴とする、
方法。
エステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
切断型ブチルエステル類の混合物を、一級ポリオール類とエステル交換して、エステルポリオールの生成物を製造するステップを含み、
ここで、前記エステルポリオールの生成物は、約９７．０％またはそれ以上の収率で製造されることを特徴とする、
方法。
請求項１に記載の少なくとも１つのエステルを製造する方法であって、
少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの物質を、水と共沸する少なくとも１つのモノアルコールの存在下で、少なくとも１モルの第一のオゾンと反応させて、反応混合物を形成するステップ；
前記の第一のモルのオゾンが反応した後に、前記反応混合物を還流して、前記反応混合物から水を除去するステップ；
前記反応混合物を、少なくとも１モルの第二のオゾンと反応させるステップ；および、
前記の少なくとも１モルの第二のオゾンが反応した後に、前記反応混合物を還流するステップ、
を含む、
方法。
請求項２２に記載の少なくとも１つのエステルを製造する方法であって、
前記の、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも１つの物質が、メチルオレインであり、
前記の、水と共沸する少なくとも１つのモノアルコールが、１−ヘキサノールであり、および、
前記の、少なくとも１つのエステルが、１−ヘキシルオゾンエステル類を含むことを特徴とする、
方法。