JP5454996B2 - 脂肪酸アルキルエステル組成物の製造方法及び油脂類の処理方法 - Google Patents
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Description
即ち、本発明は、脂肪酸グリセリド及び/又は脂肪酸を少なくとも含む油脂類から脂肪酸アルキルエステルを製造する方法であって、
前記油脂類とジアルキルカーボネートとを共存させ、温度240℃〜400℃、圧力2.0MPa〜100MPaの条件下で反応させることを特徴とする、脂肪酸アルキルエステルの製造方法を提供する。前記油脂類とジアルキルカーボネートとを共存させ、ジアルキルカーボネート温度240℃〜400℃、圧力2.0MPa〜100MPaの条件下で反応させることにより、高収率で脂肪酸アルキルエステルを得ることができる。
本発明において、用いられるジアルキルカーボネートの種類は特に限定されないが、ジメチルカーボネートとするのが好適である。
また、本発明において、前記油脂類に対するジアルキルカーボネートの量は特に限定されないが、前記油脂類に含まれる脂肪酸グリセリド1モルに対して前記ジアルキルカーボネートが3.0モル〜126モルとするのが好適である。また、前記油脂類に含まれる脂肪酸1モルに対して前記ジアルキルカーボネートが1.0モル〜42モルとするのが好適である。
本発明で得られる前記脂肪酸アルキルエステルの用途は特に限定されないが、例えばディーゼル燃料油として好適に使用することができる。
そして、本発明は、脂肪酸グリセリド及び/又は脂肪酸を少なくとも含む油脂類を処理する方法であって、
前記油脂類とジアルキルカーボネートとを共存させ、温度240℃〜400℃、圧力2.0MPa〜100MPaの条件下で反応させることを特徴とする、油脂類の処理方法を提供する。
本発明に係る製造方法によって、油脂類から脂肪酸メチルエステル組成物が得られることを検証した。
反応容器を溶融状態の錫浴に浸し、反応温度を350℃とした。反応時間として3分間、6分間、9分間、12分間、15分間保持した後、反応を停止するために反応容器を水浴に浸した。
反応液を90℃、20分間エバポレートし、ジメチルカーボネートを留去した。得られた液体は上下2層に分離した状態であった。
得られた上層について、カラム(Codenza CD−C18)と屈折率測定器(Shimadzu,RID−10A)からなる高速液体クロマトグラフィー(Shimadzu,LC−10AT)及び紫外線検出器(Shimadzu,SPD−10Avp,λ=205nm)と屈折率測定器及びAsahipak GF310−HQカラムを備えたゲル浸潤クロマトグラフィー(GPC)を使用して分析を行った。クロマトグラムの解析は、各種標準物質と保持時間を比較することにより行った。
得られた下層についても、上記ゲル浸潤クロマトグラフィー(GPC)を用いて分析を行った。
Inconel(登録商標)−625で作製された5mLの反応容器に、菜種油(ナカライテスク社製)1.1mLとメタノール(ナカライテスク社製)3.9mLを導入した。両者のモル比は1:42である。
反応容器を溶融状態の錫浴に浸し、反応温度を350℃、43MPaとした。反応時間として3分間、6分間、9分間、12分間、15分間保持した後、反応を停止するために反応容器を水浴に浸した。
反応液を90℃、20分間エバポレートし、メタノールを留去した。得られた液体は上下2層に分離した状態であった。
得られた上層の脂肪酸メチルエステルについて、カラム(Codenza CD−C18)と屈折率測定器(Shimadzu,RID−10A)からなる高速液体クロマトグラフィー(Shimadzu,LC−10AT)を使用して分析を行った。クロマトグラムの解析は、各種標準物質と保持時間を比較することにより行った。
本発明に係る製造方法によって、脂肪酸から脂肪酸メチルエステルが得られることを検証した。
反応容器を溶融状態の錫浴に浸し、反応温度を300℃、反応圧力を9MPaとした。反応時間として4分間、6分間、8分間保持した後、反応を停止するために反応容器を水浴に浸した。
反応液を90℃、20分間エバポレートし、ジメチルカーボネートを留去した。
得られた液体について、カラム(Codenza CD−C18)と屈折率測定器(Shimadzu,RID−10A)からなる高速液体クロマトグラフィー(Shimadzu,LC−10AT)を使用して分析を行った。
また、オレイン酸を用いた実施例2についても、実施例1及び比較例1と比較して低温、低圧条件にもかかわらず、8分間の反応時間で収率90%と、高い収率で脂肪酸メチルエステルが得られることを確認した。
Claims (6)
- 脂肪酸グリセリド及び/又は脂肪酸を少なくとも含む油脂類から脂肪酸アルキルエステルを製造する方法であって、
前記油脂類とジアルキルカーボネートとを共存させ、温度240℃〜400℃、圧力2.0MPa〜100MPaの条件下で反応させることを特徴とする脂肪酸アルキルエステルの製造方法。 - 前記ジアルキルカーボネートは、ジメチルカーボネートであることを特徴とする請求項1記載の脂肪酸アルキルエステルの製造方法。
- 前記油脂類に含まれる脂肪酸グリセリド1モルに対して前記ジアルキルカーボネートが3.0モル〜126モルであることを特徴とする請求項1又は2記載の脂肪酸アルキルエステルの製造方法。
- 前記油脂類に含まれる脂肪酸1モルに対して前記ジアルキルカーボネートが1.0モル〜42モルであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の脂肪酸アルキルエステルの製造方法。
- 前記脂肪酸アルキルエステルがディーゼル燃料油として使用される、請求項1〜4のいずれか1項記載の脂肪酸アルキルエステルの製造方法。
- 脂肪酸グリセリド及び/又は脂肪酸を少なくとも含む油脂類からグリセロールカーボネート及び/又はシトラマル酸を製造する方法であって、
前記油脂類とジアルキルカーボネートとを共存させ、温度240℃〜400℃、圧力2.0MPa〜100MPaの条件下で反応させることを特徴とする、グリセロールカーボネート及び/又はシトラマル酸の製造方法。
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