JP2015511954A - エステル類の製造方法およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、エステル、具体的には、アルキルエステル類および/またはエステルアルコール類を製造する、改良法を提供する。
本方法は、共沸蒸留による利益を得ない、従来のオゾン分解を示す。大豆油(80g;0.4091モル二重結合;1.0909モル反応部位)を、98%硫酸(2.33mL;1モル/25モル反応部位)を含むエタノール(400mL;6.3当量)中に溶解させた。リアクター内にオゾンを2リットル/分で9.5時間注入し、その時に、最初のブレイクスルーが生じた。反応物はそれから、3時間還流した。オゾンを再度、2リットル/分、60℃でさらに3時間リアクター内に注入し、アセタールがまだ残っていると判定された際に、反応物を3時間還流した。オゾンを再度、2リットル/分、60℃でさらに2時間リアクター内に注入して、反応物を3時間還流したところ、16%アセタールがまだ残っていることが分かった。オゾンを再度、2リットル/分、60℃でさらに3時間リアクター内に注入して、反応物を2時間還流したところ、3.5%アセタールがまだ残っていると判定された。オゾンを再度、2リットル/分、60℃でさらに1時間リアクター内に注入して、反応物を2時間還流したところ、2%アセタールがまだ残っていると判定された。オゾンを再度、2リットル/分、60℃でさらに1.5時間リアクター内に注入して、反応物を2時間還流した。
本実施例は、水と共沸するモノアルコール(つまり、1−ブタノール)を用いた本発明による方法を示す。分画されたパーム油脂肪酸留出物(250.0g;0.914モル二重結合;2.7240モル反応部位)を、98%硫酸(1.45mL;反応部位に基づいて1/100モル比)を含む1−ブタノール(875mL;3.5当量)中に溶解させた。オゾンをリアクター内に2.5リットル/分で3時間注入して、その時に、ブレイクスルーを観察した。それから反応物を、ディーン・スタークチューブを用いて1時間還流して、水を除去した。第一段階のオゾン分解と比べて半分のオゾン濃度を用いて、オゾンを再度、リアクター内に2リットル/分で8時間注入した。第二段階のオゾン分解は、合計119.8%(二重結合モルあたりに必要とされるオゾン2モルに基づく)のオゾンの送達を有した。
本実施例は、水と共沸する溶媒および酢酸ブチルの存在下で、水と共沸するモノアルコールおよび1−ブタノールを用いた、本発明による方法を示す。Emery Edenor OL 72は、飽和脂肪酸(300g;1.0652モル二重結合;3.2186モル反応部位)の部分的除去によるオレインの分画により得られた脂肪酸の混合物であり、オレインを、1−ブタノール(590mL;2当量)および98%硫酸(2.30mL;75モル反応部位あたり1モル)を含む酢酸ブチル(295mL)中に溶解させた。
)により表されるように、アルデヒド側にある。したがって、水除去は、平衡をアセタール側にシフトさせるのに必要である。水と共沸する溶媒での還流ステップは、この平衡をアセタール側に効率的にシフトさせる。平衡がシフトするため、継続的なオゾン分解に非環状ジブチルアセタールが利用可能であり、エステル類を高収率で形成する。したがって、エステル収率は、実施例2および実施例3のそれぞれにおいて、103.8%および99.5%である。実施例2での収率の増加は、ブタノールの、ブタン酸への酸化、およびその後のエステル化の結果である。
本実施例は、ブチルエステル類の特定のコレクションの、エステルポリオールの生成物への転換を示す。これらのブチルエステル類は、前述した方法により、1−ブタノール存在下で、オレイン酸(70.0%)、リノール酸(12.9%)、リノレン酸(2.76%)、パルミチン酸(11.1%)およびステアリン酸(3.19%)の混合物(分画されたPFADをほぼ示すと考えられる)のオゾン分解により得られた。これらのブチルエステル類(224.42g;1.4144モルの酸エステル)を、グリセリン(73.87g)、ソルビトール(43.60g)、2−メチル−1,3−プロパンジオール(8.93g)、ヘキサン酸(24.64g)、シュウ酸錫(II)(0.20g)、およびジブチル錫ジラウレート(0.57g)と結合させた。反応混合物を機械的に撹拌しながら、さらなる留出物が得られなくなるまで210℃までゆっくり加熱して、それはおよそ1.5時間かかった。それから、混合物を、標準状態の気体の体積0.5/時間(SCFH)のアルゴン注入で、210℃まで6.25時間加熱した。最終的なエステルポリオールの重量は256.80g(97%の収率)であり、酸価(AV)が0.9でヒドロキシル価(HV)が392.3であった。マスバランスの合計は98.5%であった。
本実施例は、メチルオレインの、1−ヘキシルオゾンエステル類への転換を示す。メチルオレイン(100.03g;メチルエステル0.3527モルおよび二重結合0.2010モル)を、1−ヘキサノール(198.32g;1.9411モル)および98%硫酸(0.40mL;0.0075モル)と混合した。磁気撹拌しながら、熱電対、バレットチューブ、およびコンデンサーを含む丸底フラスコ内で、混合物をオゾンと反応させた。オゾンを反応容器内に、オゾンのブレイクスルーが達成されるまで注入した。この時点でオゾンを止めて、混合物を30分間還流した。
本実施例は、パーム油の、1−ヘキシルオゾンエステル類への転換を示す。パーム油(100.51g;脂肪酸0.3582モルおよび二重結合0.1934モル)を、1−ヘキサノール(203.78g;1.9945モル)および98%硫酸(0.40mL;0.0075モル)と混合した。磁気撹拌しながら、熱電対、バレットチューブ、およびコンデンサーを含む丸底フラスコ内で、反応混合物をオゾンと反応させた。オゾンを反応容器内に、オゾンのブレイクスルーが達成されるまで注入した。この時点でオゾンを止めて、混合物を30分間還流した。
[参考文献]
Claims (63)
- 少なくとも1つのエステルを製造する方法であって、
少なくとも1つのエステルを製造するために、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも1つの物質を、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールの存在下で、オゾンと反応させるステップを含む、
方法。 - 請求項1に記載の方法であって、
前記オゾンが、少なくとも1モルの第一のオゾンおよび少なくとも1モルの第二のオゾンを含み、
前記方法が、前記の少なくとも1モルの第二のオゾンを添加する前に、還流するステップをさらに含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項1に記載の方法であって、
前記オゾンが、少なくとも1モルの第一のオゾンおよび少なくとも1モルの第二のオゾンを含み、
前記方法が、前記の少なくとも1モルの第二のオゾンを添加する前に、還流し、共沸蒸留により水を除去するステップをさらに含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項1に記載の方法であって、
少なくとも第一のモルのオゾンおよび第二のモルのオゾンを加えるステップ、および、
少なくとも1モルの第二のオゾンを添加する前に、水と共沸する少なくとも1つの溶媒の存在下で還流するステップ、
をさらに含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項4に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つの溶媒が、酢酸エチル、酢酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸メチル、酪酸エチル、酪酸メチル、イソ酪酸エチル、酢酸ブチル、酪酸ブチル、イソ酪酸イソブチル、またはそれらの混合物から選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項4または5に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つの溶媒が、酢酸ブチルであることを特徴とする、
方法。 - 請求項1から6のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、少なくとも4つの炭素原子を有する少なくとも1つのモノアルコールを含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項1から7のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、1−ブタノールまたはその異性体、1−ペンタノールまたはその異性体、1−ヘキサノールまたはその異性体、1−ヘプタノールまたはその異性体、1−オクタノールまたはその異性体、1−ノナノールまたはその異性体、1−デカノールまたはその異性体、1−ウンデカノールまたはその異性体、1−ドデカノールまたはその異性体、1−トリデカノールまたは異性体、1−テトラデカノールまたはその異性体、セチルアルコールまたは異性体、またはステアリルアルコールまたは異性体を含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項1から8のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、共沸組成物を形成し、
前記共沸組成物が、4〜90%水の範囲の含水量であることを特徴とする、
方法。 - 請求項1から9のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、共沸組成物を形成し、
前記共沸組成物が、20〜60%水の範囲の含水量であることを特徴とする、
方法。 - 請求項1から10のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、共沸組成物を形成し、
前記共沸組成物が、30〜50%水の範囲の含水量であることを特徴とする、
方法。 - 請求項1から11のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、水溶性低級アルコールを含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項1から12のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのアルコールが、1−ブタノールであることを特徴とする、
方法。 - 請求項1から12に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのアルコールが、1−ヘキサノールであることを特徴とする、
方法。 - 請求項1から14のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、オゾン分解触媒の存在下で反応することを特徴とする、
方法。 - 請求項15に記載の方法であって、
前記オゾン分解触媒が、ルイス酸またはブレンステッド酸であることを特徴とする、
方法。 - 請求項1から16のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、植物油および/または動物性脂肪を含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項17に記載の方法であって、
前記植物油が、大豆油、サフラワー油、亜麻仁油、コーン油、ヒマワリ油、オリーブ油、キャノーラ油、ゴマ油、綿実油、カラシ油、カメリナ油、ジャトロファ油、ピーナッツ油、ココナッツ油、ナタネ油、中国牛脂油、キリ油、ヒマシ油、藻類油、小麦胚芽油、大豆油、大麻油、およびパーム油から選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項17に記載の方法であって、
前記動物性脂肪が、魚油、牛脂、ダック脂、バター、および、それらの混合物から選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項18に記載の方法であって、
前記植物油が、パーム油を含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項1に記載の方法であって、
前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、脂肪酸を含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項21に記載の方法であって、
前記脂肪酸が、パーム脂肪酸留出物、パーム核脂肪酸留出物、分画されたパーム脂肪酸留出物、オレイン脂肪酸、分画されたオレイン脂肪酸、牛脂脂肪酸、分画された牛脂脂肪酸、分画されたパーム核脂肪酸留出物、および、大豆油、サフラワー油、亜麻仁油、コーン油、ヒマワリ油、オリーブ油、キャノーラ油、ゴマ油、綿実油、カラシ油、カメリナ油、ジャトロファ油、ナッツ油、ピーナッツ油、ココナッツ油、ナタネ油、中国牛脂油、キリ油、ヒマシ油、小麦胚芽油、大豆油、大麻油、魚油、藻類油の脂肪酸、およびそれらの混合物、からなる群より選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項1に記載の方法であって、
前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、脂肪酸エステルを含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項23に記載の方法であって、
前記脂肪酸エステルが、パーム脂肪酸アルキルエステルを含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項1から24のいずれか一項に記載の方法であって、
前記の、少なくとも1つのエステルが、少なくとも1つのアルキルエステルであり、および、
少なくとも1つの一級ポリオールの存在下で、前記の少なくとも1つのアルキルエステルをエステル転換して、少なくとも1つのエステルアルコールを製造することを特徴とする、
方法。 - 請求項25に記載の方法であって、
前記の、少なくとも1つの一級ポリオール類が、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、エチレングリコール、グルシトールフルクトース、グルコース、スクロース、アルドース、ケトース、アルジトール、二糖類、またはそれらの組み合わせから選択されることを特徴とする、
方法。 - 少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質と、
水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールの存在下での、オゾンとの、
反応生成物を含む、
エステル。 - 請求項27に記載のエステルであって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、少なくとも4つの炭素原子を有する少なくとも1つのモノアルコールを含むことを特徴とする、
エステル。 - 請求項28に記載のエステルであって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、1−ブタノールまたはその異性体、1−ペンタノールまたはその異性体、1−ヘキサノールまたはその異性体、1−ヘプタノールまたはその異性体、1−オクタノールまたはその異性体、1−ノナノールまたはその異性体、1−デカノールまたはその異性体、1−ウンデカノールまたはその異性体、1−ドデカノールまたはその異性体、1−トリデカノールまたは異性体、1−テトラデカノールまたはその異性体、セチルアルコールまたは異性体、またはステアリルアルコールまたは異性体を含むことを特徴とする、
エステル。 - 請求項29に記載のエステルであって、
前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、植物油および/または動物性脂肪を含むことを特徴とする、
エステル。 - 請求項30に記載のエステルであって、
前記植物油が、大豆油、サフラワー油、亜麻仁油、コーン油、ヒマワリ油、オリーブ油、キャノーラ油、ゴマ油、綿実油、カラシ油、カメリナ油、ジャトロファ油、ピーナッツ油、ココナッツ油、ナタネ油、中国牛脂油、キリ油、ヒマシ油、藻類油、小麦胚芽油、大豆油、大麻油、およびパーム油から選択されることを特徴とする、
エステル。 - 請求項30に記載のエステルであって、
前記動物性脂肪が、魚油、牛脂、ダック脂、バター、および、それらの混合物から選択されることを特徴とする、
エステル。 - 請求項33に記載のエステルであって、
前記植物油が、パーム油を含むことを特徴とする、
エステル。 - 請求項27に記載のエステルであって、
前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、脂肪酸を含むことを特徴とする、
エステル。 - 請求項34に記載のエステルであって、
前記脂肪酸が、パーム脂肪酸留出物、パーム核脂肪酸留出物、分画されたパーム脂肪酸留出物、オレイン脂肪酸、分画されたオレイン脂肪酸、牛脂脂肪酸、分画された牛脂脂肪酸、分画されたパーム核脂肪酸留出物、および、大豆油、サフラワー油、亜麻仁油、コーン油、ヒマワリ油、オリーブ油、キャノーラ油、ゴマ油、綿実油、カラシ油、カメリナ油、ジャトロファ油、ナッツ油、ピーナッツ油、ココナッツ油、ナタネ油、中国牛脂油、キリ油、ヒマシ油、小麦胚芽油、大豆油、大麻油、魚油、藻類油の脂肪酸、およびそれらの混合物、からなる群より選択されることを特徴とする、
エステル。 - 請求項27に記載のエステルであって、
前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する物質が、脂肪酸エステルを含むことを特徴とする、
エステル。 - 請求項36に記載のエステルであって、
前記脂肪酸エステルが、パーム脂肪酸アルキルエステルを含むことを特徴とする、
エステル。 - エステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも1つの物質を加水分解して、複数の脂肪酸を製造するステップ;
前記の複数の脂肪酸を、水と共沸するモノアルコールの存在下でオゾンと反応させて、切断型アルキルエステル類の混合物を製造するステップ;および、
前記の切断型アルキルエステル類の混合物を、一級ポリオールとのエステル交換により、エステルポリオールの生成物に転換するステップ、
を含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項38に記載のエステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
前記の切断型アルキルエステル類の混合物のエステル交換の前に、前記の切断型アルキルエステル類の混合物の蒸留による分画を行なうステップをさらに含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項38に記載のエステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
前記の切断型アルキルエステル類の混合物が、オゾンエステル類であり、
前記方法が、前記のオゾンエステル類の混合物のエステル交換の前に、前記のオゾンエステル類の混合物の蒸留による分画を行なうステップをさらに含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項38に記載のエステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも1つの物質が、トリグリセリドであることを特徴とする、
方法。 - 請求項41に記載のエステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
前記トリグリセリドが、分画されていないパーム脂肪酸または全組成物油(full composition oil)から選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項42に記載のエステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
前記トリグリセリドが、大豆油、サフラワー油、亜麻仁油、コーン油、ヒマワリ油、オリーブ油、キャノーラ油、ゴマ油、綿実油、カラシ油、カメリナ油、ジャトロファ油、ピーナッツ油、ココナッツ油、ナタネ油、中国牛脂油、キリ油、ヒマシ油、小麦胚芽油、大豆油、大麻油、藻類油、動物性脂肪、および、それらの混合物から選択されることを特徴とする、
方法。 - 請求項41から43に記載のエステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
エステル交換の前に、前記の切断型アルキルエステル類の混合物の蒸留により分画を行なうステップをさらに含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項38から44に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、1−ヘキサノールであることを特徴とする、
方法。 - 請求項38から44に記載の方法であって、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、1−ブタノールであることを特徴とする、
方法。 - エステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも1つの物質および複数の脂肪酸を、オゾンおよび水と共沸するモノアルコールとともに反応させて、切断型アルキルエステル類の混合物を製造するステップ、および、
前記の切断型アルキルエステル類の混合物を、一級ポリオールとのエステル交換により、エステルポリオールの生成物に転換するステップ、
を含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項47に記載のエステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
前記の切断型アルキルエステル類の混合物のエステル交換の前に、前記の切断型アルキルエステル類の混合物を蒸留による分画に供するステップをさらに含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項47に記載のエステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも1つの物質が、トリグリセリドであることを特徴とする、
方法。 - エステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
少なくとも1つのパーム脂肪酸留出物(PFAD)の脂肪酸を、モノアルコールの存在下で反応させて、少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルを製造するステップ;
前記の少なくとも1つの脂肪酸アルキルエステルを、水と共沸するモノアルコールの存在下で、オゾンと反応させて、少なくとも1つのアルキルエステルを形成するステップ;および、
一級ポリオールとのエステル交換により、前記の少なくとも1つのアルキルエステルを、エステルポリオールの生成物に転換するステップ、
を含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項21から50に記載の方法から得られる、または、得ることが可能な、
エステルポリオール。 - 請求項51に記載のエステルポリオールを含む、
製造品。 - 請求項51に記載のエステルポリオールを含む、
コーティング、または、フォーム。 - 少なくとも1つのエステルを製造する方法であって、
少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも1つの物質を、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールの存在下で、少なくとも1モルの第一のオゾンと反応させて、反応混合物を形成するステップ;
前記の第一のモルのオゾンが反応した後に、前記反応混合物を還流して、前記反応混合物から水を除去するステップ;
前記反応混合物を、少なくとも1モルの第二のオゾンと反応させるステップ;および、
前記の少なくとも1モルの第二のオゾンが反応した後に、前記反応混合物を還流するステップ、
を含む、
方法。 - 請求項54に記載の方法であって、
前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも1つの物質が、分画されたパーム油脂肪留出物であり、および、
前記の水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、1−ブタノールであることを特徴とする、
方法。 - 請求項55に記載の方法であって、
少なくとも1つのエステルが、約103.8%またはそれ以上の収率で製造されることを特徴とする、
方法。 - 少なくとも1つのエステルを製造する方法であって、
少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも1つの物質を、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールおよび水と共沸する少なくとも1つの溶媒の存在下で、少なくとも1モルの第一のオゾンと反応させて、反応混合物を形成するステップ;ここで、前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも1つの物質は、部分的に分画されたオレインであり;
前記の少なくとも1モルの第一のオゾンが反応した後に、前記反応混合物を還流して前記反応混合物から水を除去するステップ;
前記反応混合物を、少なくとも1モルの第二のオゾンと反応させるステップ;および、
前記の少なくとも1モルの第二のオゾンが反応した後に、前記反応混合物を還流するステップ、
を含む、
方法。 - 請求項57に記載の方法であって、
前記の少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも1つの物質を精製に供して、脂肪酸の混合物を製造するステップをさらに含み、
ここで、前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、1−ブタノールであり、および、
前記の、水と共沸する少なくとも1つの溶媒が、酢酸ブチルであることを特徴とする、
方法。 - 請求項58に記載の方法であって、
前記の少なくとも1つのエステルが、約99.5%またはそれ以上の収率で製造されることを特徴とする、
方法。 - エステルポリオール類の生成物を製造する方法であって、
切断型ブチルエステル類の混合物を、一級ポリオール類とエステル交換して、エステルポリオールの生成物を製造するステップを含み、
ここで、前記エステルポリオールの生成物は、約97.0%またはそれ以上の収率で製造されることを特徴とする、
方法。 - 少なくとも1つのエステルを製造する方法であって、
少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも1つの物質を、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールの存在下で、少なくとも1モルの第一のオゾンと反応させて、反応混合物を形成するステップ;
前記の第一のモルのオゾンが反応した後に、前記反応混合物を還流して、前記反応混合物から水を除去するステップ;
前記反応混合物を、少なくとも1モルの第二のオゾンと反応させるステップ;および、
前記の少なくとも1モルの第二のオゾンが反応した後に、前記反応混合物を還流するステップ、
を含む、
方法。 - 請求項61に記載の少なくとも1つのエステルを製造する方法であって、
前記の、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有する少なくとも1つの物質が、メチルオレインであり、
前記の、水と共沸する少なくとも1つのモノアルコールが、1−ヘキサノールであり、および、
前記の、少なくとも1つのエステルが、1−ヘキシルオゾンエステル類を含むことを特徴とする、
方法。 - 請求項62に記載の少なくとも1つのエステルを製造する方法であって、
前記1−ヘキシルオゾンエステル類が、約99.7%の収率で製造されることを特徴とする、
方法。
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