JP2015507840A - 有機電界効果トランジスタ - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ゲート電極、ソース電極およびドレイン電極を含む電子素子またはデバイスであって、ソース電極とドレイン電極との間に備えられる有機半導体(OSC)材料をさらに含み、前記OSC材料が(a)式Iによって表されるポリマーおよび(b)式IIの化合物を含む、前記電子素子またはデバイスを提供する。式Iによって示されるポリマーおよび(b)式(II)の化合物から構成される半導体材料を選択することによって、高品質なOFETを製造できる。
によって表される化学構造を有する化合物を含む。とりわけ、以下のポリマーが明示されている:
(a) 式
R101およびR102は、同一または異なっていてよく、且つ、水素、C1〜C38−アルキル基、C2〜C38−アルケニル基、C3〜C38−アルキニル基であって各々随意に1つまたはそれより多くの箇所、−O−、−S−またはCOOによって中断されていてよいもの、1〜5箇所、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、CF3および/またはFで置換されていてよいC7〜C100−アリールアルキル基、および1またはそれより多くの箇所、C1〜C25−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンまたはシアノによって随意に置換されていてよいフェニル基から選択される;
各々のA6およびA7は、独立して
各々のMは独立して、
R13およびR13'は互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化されたC1〜C25−アルキル、特にCF3、シアノ、C1〜C25−アルキルであって随意に1つまたはそれより多くの酸素または硫黄原子によって中断されていてよいもの、C7〜C25−アリールアルキルまたはC1〜C25−アルコキシである;
sは1〜4の数を表し、tは1〜4の数を表し、vは0〜3の数を表し、且つ、nは少なくとも5の数を表す]
によって表されるポリマー、および
(b) 式
A1およびA2は互いに独立して、式
aは1または2であり、bは0または1であり、cは0または1である;
R1およびR2は、同一または異なっていてよく、且つ、水素、C1〜C38−アルキル基、C2〜C38−アルケニル基、C3〜C38−アルキニル基であって各々随意に1つまたはそれより多くの箇所、−O−、−S−またはCOOによって中断されていてよいもの、1〜5箇所、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、CF3および/またはFで置換されていてよいC7〜C100−アリールアルキル基、および1またはそれより多くの箇所、C1〜C25−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンまたはシアノによって随意に置換されていてよいフェニル基から選択される;
Ar1、Ar2およびAr3は互いに独立して、式
R14およびR14'は互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化されたC1〜C25−アルキル、特にCF3、シアノ、C1〜C25−アルキルであって随意に1つまたはそれより多くの酸素または硫黄原子によって中断されていてよいもの、C7〜C25−アリールアルキルまたはC1〜C25−アルコキシである;
R3は水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C25−アルキル、ハロ−C1〜C25−アルキル、
[式中、
R22〜R25およびR29〜R33は、互いに独立してH、ハロゲン、シアノまたはC1〜C25−アルキルを表す、且つ、
R26はH、ハロゲン、シアノ、フェニルまたはC1〜C25−アルキルである]]
の化合物を含み、その際、式IIの化合物は式Iのポリマーおよび式IIの化合物の量に対して0.1〜99.9質量%の量で含有される、前記素子またはデバイスによって解決される。
a) DPPポリマーとドーパントとを連続的に堆積させ、次にドーパントを随意に熱処理によって中に拡散させる;
b) DPPポリマー層をドーパントの溶液によってドーピングし、次に溶剤を随意に熱処理によって蒸発させる;
c) DPPポリマーの溶液または分散液をドーパントの溶液によってドーピングし、次に溶剤を随意に熱処理によって蒸発させる; および
d) DPPポリマーの溶液を式IIの固体の化合物でドーピングして分散液または溶液にし、次に溶剤を随意に熱処理によって蒸発させる。
によって表すことができる。キラル側鎖、例えばR101およびR102は、ホモキラルかラセミかのいずれかであってよく、そのことが化合物の形態に影響することがある。
A6およびA7は、独立して
のポリマーである。
A6およびA7は、独立して
Mは
vは1、2または3の整数を表す、且つ、R101およびR102はC1〜C38−アルキル基であり、且つ、nは5〜1000である]
のポリマーである。
R101およびR102はC1〜C38−アルキル基であり、且つnは5〜1000である]
によって表されるポリマーがより好ましく、式(Ib−1)、(Ib−4)、(Ib−6)および(Ib−7)のポリマーがさらにより好ましく、且つ、式(Ib−1)のポリマーが最も好ましく、例えば
aは1または2である; bは0または1である; cは0または1である、
R1およびR2は同一または異なり、且つ、C1〜C38−アルキル基である、
Ar1、Ar2およびAr3は互いに独立して式
R3は水素、シアノ、
の化合物である。式IIaの化合物の例を以下に示す:
によって表すことができる。キラル側鎖、例えばR1およびR2は、ホモキラルかラセミかのいずれかであってよく、そのことが化合物の形態に影響することがある。
(a) 上記で定義された式Iのポリマー、
(b) 上記で定義された式IIの化合物、および
(c) 溶剤または溶剤混合物
を含む配合物に関する。
(a) 上記で定義された式Iのポリマー、
(b) 上記で定義された式IIの化合物、および
(c) 溶剤または溶剤混合物
を含む配合物にも関する。
(i) 式IIの化合物と式Iのポリマーとを最初に混合すること。好ましくは前記の混合は、溶剤または溶剤混合物中で成分を一緒に混合することを含む、
(ii) 式IIの化合物と式Iのポリマーとを含有する溶剤を基板に施与すること、および随意に溶剤を蒸発させて本発明による固体のOSC層を形成すること、および
(iii) 随意に、固体のOSC層を基板から除去する、または前記固体層から基板を除去すること
を含む方法によって製造できる。
固体含有率(%)=((a+b)/(a+b+c))×100、
[式中、a=式IIの化合物の質量、b=式Iのポリマーの質量、およびc=溶剤の質量]。
・ ソース電極、
・ ドレイン電極、
・ ゲート電極、
・ 半導体層、
・ 1つまたはそれより多くのゲート絶縁体層、および
・ 随意に基板
を含み、その際、前記半導体層は式IのDPPポリマーおよび式IIの化合物を含む。
1. ゲートの堆積およびパターニング(例えばITO被覆された基板のパターニング)。
2. 誘電体の堆積およびパターニング(例えば架橋可能な、フォトパターニング可能な誘電体)。
3. ソース・ドレイン材料の堆積およびパターニング(例えば銀、フォトリソグラフィー)。
4. ソース・ドレインの表面処理。基板を自己組織化材料の溶液中に浸漬させることによって表面処理基を施与できるか、または希釈溶液からスピンコーティングによって施与する。過剰な(未結合の)材料を洗浄によって除去できる。
5. 有機半導体材料を(例えばインクジェット印刷によって)堆積。
a) 基板の製造:
ポリエチレンテレフタレート(PET)のフレキシブル箔(Mitsubishi Hostaphan GN)を、30nm厚の金層で被覆する。櫛形(Interdigited)電極を金層上でのフォトリソグラフィーによって製造する。チャネル幅Lは10ミクロンであり、チャネル長Wは10000ミクロンであり、W/L比は1000になる。その後、基板をアセトンおよびイソプロパノールで入念に洗浄して、電極作製に用いられた残留フォトレジストを全て除去する。
c1) 有機半導体層
前記半導体溶液を空気中(クリーンルーム)で、清浄なフレキシブル基板上にスピンコートする。その後、その膜を90℃ホットプレート上で30秒間、空気中で乾燥させる。スピン条件(1500rpm、15秒間)は、乾燥後の半導体層の厚さが50±5nm(Dektak 6M (Veeco製)を用いて測定された厚さ)になるような条件である。
誘電体溶液は、ポリメチルメタクリレート(PMMA)の4%の酢酸ブチル/乳酸エチル(60/40)溶液である(950K(1004084、Allresist製))。該誘電体溶液を、乾燥された半導体層上にスピンコーティング(1800rpm、30秒間)によって施与し、500nm±10nmの厚さ(乾燥後)をもたらす。誘電体層を2分間、空気中、90℃で乾燥させる。該誘電体膜のキャパシタンスは、7±0.2nF/cm2である。
50nmの金を誘電体上に熱蒸着することによってゲート電極を製造する。蒸着を高真空下(<10-5Torr)で行う。
OFETの飽和移動曲線をKeithley 2612Aソースメータを用いて測定した。ゲート電圧−15Vで観察されたホール移動度(ドレイン電圧=−20Vでの飽和移動曲線から計算された6つのOFETの平均)は、0.45±0.03cm2/秒*Vであり、閾値下の振れは0.5V/DEC未満であった。閾値下の振れ(低いほうが良い)は、誘電体/半導体界面でのトラッピング状態の濃度の指標である。最高で、それは室温で60mV/decであり得る。
半導体溶液が化合物A−1を含有しないこと以外は、適用例1を繰り返す。
Claims (15)
- ゲート電極、ソース電極およびドレイン電極を含む電子素子またはデバイスであって、ソース電極とドレイン電極との間に備えられた有機半導体(OSC)材料をさらに含み、その際、前記OSC材料が以下の(a)および(b)
(a) 式
R101およびR102は、同一または異なっていてよく、且つ、水素、C1〜C38−アルキル基、C2〜C38−アルケニル基、C3〜C38−アルキニル基であって各々随意に1つまたはそれより多くの箇所、−O−、−S−またはCOOによって中断されていてよいもの、1〜5箇所、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、CF3および/またはFで置換されていてよいC7〜C100−アリールアルキル基、および1またはそれより多くの箇所、C1〜C25−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンまたはシアノによって随意に置換されていてよいフェニル基から選択される;
各々のA6およびA7は、独立して
各々のMは独立して、
R13およびR13'は互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化されたC1〜C25−アルキル、特にCF3、シアノ、C1〜C25−アルキルであって随意に1つまたはそれより多くの酸素または硫黄原子によって中断されていてよいもの、C7〜C25−アリールアルキルまたはC1〜C25−アルコキシである;
sは1〜4の数を表し、tは1〜4の数を表し、vは0〜3の数を表し、且つ、nは少なくとも5の数を表す]
によって表されるポリマー、および
(b) 式
A1およびA2は互いに独立して、式
aは1または2であり、bは0または1であり、cは0または1である;
R1およびR2は、同一または異なっていてよく、且つ、水素、C1〜C38−アルキル基、C2〜C38−アルケニル基、C3〜C38−アルキニル基であって各々随意に1つまたはそれより多くの箇所、−O−、−S−またはCOOによって中断されていてよいもの、1〜5箇所、C1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、CF3および/またはFで置換されていてよいC7〜C100−アリールアルキル基、および1またはそれより多くの箇所、C1〜C25−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンまたはシアノによって随意に置換されていてよいフェニル基から選択される;
Ar1、Ar2およびAr3は互いに独立して、式
R14およびR14'は互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化されたC1〜C25−アルキル、特にCF3、シアノ、C1〜C25−アルキルであって随意に1つまたはそれより多くの酸素または硫黄原子によって中断されていてよいもの、C7〜C25−アリールアルキルまたはC1〜C25−アルコキシである;
R3は水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C25−アルキル、ハロ−C1〜C25−アルキル、
[式中、
R22〜R25およびR29〜R33は、互いに独立してH、ハロゲン、シアノまたはC1〜C25−アルキルを表す、且つ、
R26はH、ハロゲン、シアノ、フェニルまたはC1〜C25−アルキルである]]
の化合物を含み、その際、式IIの化合物は式Iのポリマーおよび式IIの化合物の量に対して0.1〜99.9質量%の量で含有される、前記素子またはデバイス。 - 式(Ib)によって表されるポリマーが、式(Ib−1)のポリマーであり、且つ式IIaの化合物が、式(IIa−1)の化合物である、請求項5および7に記載の素子またはデバイス。
- 式IIの化合物が、式Iのポリマーおよび式IIの化合物の量に対して5〜95質量%の量で含有される、請求項1から8までのいずれか1項に記載の素子またはデバイス。
- 以下の段階:
(i) 請求項1から9までのいずれか1項に定義された1つまたはそれより多くの式IIの化合物および式Iのポリマーを、随意に溶剤または溶剤混合物と混合する段階、
(ii) 前記混合物、または式IIの化合物および式Iのポリマーを含有する溶剤を、基板に施与し、且つ随意に、溶剤を蒸発させて、固体のOSC層を形成する段階
を含むことを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項に記載のデバイスの製造方法。 - 請求項1に定義された式Iのポリマーと、請求項1に定義された式IIの化合物とを含む有機層、特に半導体層。
- (a) 請求項1から7までのいずれか1項に定義された式Iのポリマー、
(b) 請求項1から7までのいずれか1項に定義された式IIの化合物、および
(c) 溶剤、または溶剤混合物
を含む配合物。 - 請求項11に記載の有機層の、有機半導体デバイス内での使用。
- 有機層、特に半導体層を製造するための請求項12に記載の配合物の使用。
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載の素子またはデバイス、または請求項11に記載の有機層を含む装置。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017086320A1 (ja) | 2015-11-20 | 2017-05-26 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体組成物、有機半導体膜、有機薄膜トランジスタおよび有機薄膜トランジスタの製造方法 |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US9761803B2 (en) * | 2013-07-22 | 2017-09-12 | Xerox Corporation | Semiconductor composition |
WO2016076198A1 (ja) * | 2014-11-14 | 2016-05-19 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体素子及び化合物 |
KR101661914B1 (ko) * | 2014-11-21 | 2016-10-05 | 한국과학기술연구원 | 전도성 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 박막 트랜지스터 |
WO2018070670A1 (ko) * | 2016-10-11 | 2018-04-19 | 이화여자대학교 산학협력단 | 유기 반도체 화합물 및 이를 이용한 전자 소자 |
KR102367372B1 (ko) | 2018-03-07 | 2022-02-25 | 주식회사 클랩 | 상부-게이트, 하부-컨택 유기 전계효과 트랜지스터 제조를 위한 패터닝 방법 |
KR102341687B1 (ko) | 2018-03-08 | 2021-12-21 | 주식회사 클랩 | 반도체성 단일벽 탄소 나노튜브 및 유기 반도체 물질을 포함하는 유기 전계효과 트랜지스터 |
JP2021530577A (ja) | 2018-06-26 | 2021-11-11 | クラップ カンパニー リミテッドClap Co., Ltd. | 誘電体としてのビニルエーテル系高分子 |
KR102170465B1 (ko) * | 2018-12-05 | 2020-10-28 | 경북대학교 산학협력단 | N형 유기물 반도체 물질, 이를 이용한 유기 전계효과 트랜지스터 소자 및 그 제조방법 |
KR102163700B1 (ko) * | 2020-02-17 | 2020-10-08 | 이화여자대학교 산학협력단 | 유기 반도체 화합물 및 이를 이용한 전자 소자 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009135422A (ja) * | 2007-09-06 | 2009-06-18 | Xerox Corp | 薄膜トランジスタおよびその形成方法 |
JP2009541548A (ja) * | 2006-06-30 | 2009-11-26 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 有機半導体としてのジケトピロロピロールポリマー |
WO2010108873A1 (en) * | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices |
WO2010136353A1 (en) * | 2009-05-27 | 2010-12-02 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices |
JP2011501743A (ja) * | 2007-10-09 | 2011-01-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ピロロピロール誘導体、その製造及び使用 |
WO2011144566A2 (en) * | 2010-05-19 | 2011-11-24 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI290164B (en) | 1999-08-26 | 2007-11-21 | Ciba Sc Holding Ag | DPP-containing conjugated polymers and electroluminescent devices |
JP2005513788A (ja) | 2001-12-19 | 2005-05-12 | アベシア・リミテッド | 有機誘電体を有する有機電界効果トランジスタ |
EP1682605B1 (en) * | 2003-10-28 | 2012-06-20 | Basf Se | Novel diketopyrrolopyrrole polymers |
WO2005055248A2 (en) * | 2003-11-28 | 2005-06-16 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconducting layer formulations comprising polyacenes and organic binder polymers |
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US8927182B2 (en) | 2006-03-30 | 2015-01-06 | Basf Se | Photosensitive resist composition for color filters for use in electronic paper display devices |
US7932344B2 (en) * | 2007-09-06 | 2011-04-26 | Xerox Corporation | Diketopyrrolopyrrole-based polymers |
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WO2010136352A1 (en) | 2009-05-27 | 2010-12-02 | Basf Se | A process for polymerising (hetero)aromatic compounds |
WO2011161078A1 (en) | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Basf Se | An organic field effect transistor with improved current on/off ratio and controllable threshold shift |
KR101880777B1 (ko) | 2010-09-29 | 2018-08-17 | 바스프 에스이 | 디케토피롤로피롤을 기재로 하는 반도체 |
CN103619855B (zh) | 2011-06-22 | 2017-08-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于有机半导体器件的二酮基吡咯并吡咯低聚物 |
US9209412B2 (en) | 2011-09-02 | 2015-12-08 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole oligomers and compositions, comprising diketopyrrolopyrrole oligomers |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009541548A (ja) * | 2006-06-30 | 2009-11-26 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 有機半導体としてのジケトピロロピロールポリマー |
JP2009135422A (ja) * | 2007-09-06 | 2009-06-18 | Xerox Corp | 薄膜トランジスタおよびその形成方法 |
JP2011501743A (ja) * | 2007-10-09 | 2011-01-13 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ピロロピロール誘導体、その製造及び使用 |
WO2010108873A1 (en) * | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices |
WO2010136353A1 (en) * | 2009-05-27 | 2010-12-02 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices |
WO2011144566A2 (en) * | 2010-05-19 | 2011-11-24 | Basf Se | Diketopyrrolopyrrole polymers for use in organic semiconductor devices |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017086320A1 (ja) | 2015-11-20 | 2017-05-26 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体組成物、有機半導体膜、有機薄膜トランジスタおよび有機薄膜トランジスタの製造方法 |
JPWO2017086320A1 (ja) * | 2015-11-20 | 2018-08-02 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体組成物、有機半導体膜、有機薄膜トランジスタおよび有機薄膜トランジスタの製造方法 |
US10902969B2 (en) | 2015-11-20 | 2021-01-26 | Fujifilm Corporation | Organic semiconductor composition, organic semiconductor film, organic thin film transistor, and method of manufacturing organic thin film transistor |
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