JP6029679B2 - 有機半導体デバイスにおいて使用するためのジケトピロロピロールポリマー - Google Patents
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Description
ここで、xは、0.005〜1、好ましくは0.01〜1の範囲内から選択され、かつyは、0.995〜0、好ましくは0.99〜0の範囲内から選択され、かつx+y=1であり、かつ
Ar1及びAr2は互いに独立して、
かつその際にm、nは、1〜10の数であり、かつ
R1及びR2は互いに独立して、H、C1〜C18アルキル、−C(O)O−C1〜C18アルキル、ペルフルオロ−C1〜C12アルキル、非置換のC6〜C12アリール又は1〜3回C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ又はハロゲンで置換されたC6〜C12アリール、C1〜C12アルキル−C6〜C12アリール又はC6〜C12アリール−C1〜C12アルキルを表し、
R3及びR4は好ましくは、水素、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、非置換のC6〜C12アリール又は1〜3回C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ又はハロゲンで置換されたC6〜C12アリール又はペルフルオロ−C1〜C12アルキルを表し、かつR5は好ましくは、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、非置換のC6〜C12アリール又は1〜3回C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ又はハロゲンで置換されたC6〜C12アリール又はペルフルオロ−C1〜C12アルキルを表す。
R1及びR2は、互いに独立して、C1〜C25アルキル基、特にC4〜C12アルキル基であり、該基は、1個以上の酸素原子により中断されていてよく、かつAr1及びAr2は、互いに独立して、式
R6は、水素、C1〜C18アルキル又はC1〜C18アルコキシであり、かつR32は、メチル、Cl又はOMeであり、かつR8は、H、C1〜C18アルキル、又はEにより置換されている及び/又はDにより中断されているC1〜C18アルキル、特に−O−により中断されているC1〜C18アルキルである。
好ましい実施態様において、国際公開(WO)第08/000664号は、式
R44及びR41は、水素、C1〜C18アルキル又はC1〜C18アルコキシであり、かつ
R45は、H、C1〜C18アルキル、又はEにより置換されている及び/又はDにより中断されているC1〜C18アルキル、特に−O−により中断されているC1〜C18アルキルであり、ここで、D及びEは、…であり、
かつ、−COM2−は、式
R116及びR117は、互いに独立して、H、任意にOにより中断されていてよいC1〜C18アルキル又は任意にOにより中断されていてよいC1〜C18アルコキシであり、
R119及びR120は、互いに独立して、H、任意にOにより中断されていてよいC1〜C18アルキルであるか、又は
R119及びR120は一緒になって、式=CR100R101の基を形成し、ここで、
R100及びR101は、互いに独立して、H、C1〜C18アルキルであるか、又は
R119及びR120は一緒になって、任意にC1〜C18アルキルにより置換されていてよい五員環又は六員環を形成する。
ここで、各Xは、S、Se、O及びNR″から独立して選択され、各R″は、水素、任意に置換された炭化水素及びヘテロ含有基から独立して選択され、各Zは、独立して、任意に置換された炭化水素、ヘテロ含有基及びハロゲンのうち1種であり、dは、少なくとも1である数であり、eは、0〜2の数であり;aは、少なくとも1である数を表し;bは、0〜20の数を表し;かつ
nは、少なくとも1である数を表す。
Ar1、Ar1′、Ar3及びAr3′は、互いに独立して、式
R1及びR2は、C8〜C35アルキル基であり、
R3は、C1〜C18アルキル基であり、
Bは、式
R15は、C4〜C18アルキル基であり、
Dは、式
x=0.995〜0.005、y=0.005〜0.995、特にx=0.4〜0.9、y=0.6〜0.1であり、かつx+y=1である。
R1及びR2は、C8〜C35アルキル基であり、R3は、C4〜C18アルキル基であり、かつ
Bは、式Va、IIb、IIc、IId、IIe、IIf、IIg、IIh又はIIiの基又は式Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If又はIgの基であるが、ただし、BはAとは異なり、
R1″及びR2″は、C8〜C35アルキル基であり、
X1及びX2のうち一方はNであり、かつ他方はCHであり、
Dは、式
x=0.995〜0.005、y=0.005〜0.995であり、かつx+y=1である。
x=0.995〜0.005、y=0.005〜0.995、特にx=0.2〜0.8、y=0.8〜0.2であり、かつx+y=1であり;
Aは、式IVa、IVc、IVe、IVg、IVh、IVi又はIVjの基であり、
R1及びR2は、C1〜C35アルキル基、特にC8〜C35アルキル基であり、
R104は、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよい、C1〜C25アルキル基、特にC4〜C25アルキルであり、
B及びDは、互いに独立して、式Va、Vb、Vc、特に
r=0.985〜0.005、s=0.005〜0.985、t=0.005〜0.985、u=0.005〜0.985であり、かつr+s+t+u=1であり、
Aは、式IVa、IVc、IVe、IVg、IVh、IVi又はIVjの基であり、
R1及びR2は、C1〜C35アルキル基、特にC8〜C35アルキル基であり、
R104は、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよい、C1〜C25アルキル基、特にC4〜C25アルキルであり、
B、D及びEは、互いに独立して、式Va、Vb、Vc、特に
x=0.51〜0.99、y=0.49〜0.01、特にx=0.70〜0.99、y=0.30〜0.01、殊にx=0.80〜0.99及びy=0.20〜0.01であり;かつ
x+y=1であり、
r+s=0.50〜0.99、t+u=0.50〜0.01であり、かつr+s+t+u=1であり、
Aは、式
R1及びR2は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素、C1〜C38アルキル基、C2〜C36アルケニル基、C3〜C36アルキニル基、該基のそれぞれが、任意に1回以上−O−、−S−又はCOOにより中断されていてよい、1〜5回C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、CF3及び/又はFで置換されていてよいC7〜C100アリールアルキル基;及び任意に1回以上C1〜C25アルキル、C1〜C8アルコキシ、ハロゲン又はシアノにより置換されていてよいフェニル基から選択され;
Ar1及びAr2は、互いに独立して、式
Bは、Aとは異なる、式IIIの基であり、
Dは、Ar1の意味を有するか、又は式
R204及びR205は、互いに独立して、H、CN、COOR206又はC1〜C8アルキルであり;
R206は、C1〜C18アルキル基であり;
Eは、Dとは異なる、式
kは、1であり、
lは、0又は1であり、
vは、0又は1であり、
zは、0又は1であり、
aは、1〜5、特に1〜3の整数であり、
Ar4、Ar5、Ar6及びAr7は、互いに独立して、式
Ar20は、アリーレン基又はヘテロアリーレン基であり、該基のそれぞれが、任意に置換されていてよく、
R12及びR12′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよい、C1〜C25アルキル、特にC4〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキル又は
R13は、C1〜C8アルキル基又はトリ(C1〜C8アルキル)シリル基であり、
R14、R14′、R15、R15′、R17及びR17′は、互いに独立して、H又は任意に1個以上の酸素原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル基であり;
R18及びR18′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル又はC1〜C25アルコキシであり;
R19は、水素、C7〜C25アラルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル又はC1〜C18アルコキシにより置換されているC6〜C18アリール;又は任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキルであり;
R20及びR20′は、互いに独立して、水素、C7〜C25アラルキル、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキルであり、
X7は、−O−、−S−、−NR115−、−Si(R117)(R117′)−、−C(R120)(R120′)−、−C(=O)−、
X8は、−O−又は−NR115−であり;
R100及びR100′は、互いに独立して、H、F、C1〜C18アルキル、Oにより中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、Oにより中断されているC1〜C18アルコキシ、C1〜C18ペルフルオロアルキル、任意に1〜3回C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC6〜C24アリール、任意に1〜3回C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC2〜C20ヘテロアリールであり;
R101及びR101′は、互いに独立して、H、F、C1〜C18アルキル、Oにより中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、Oにより中断されているC1〜C18アルコキシ、C1〜C18ペルフルオロアルキル、任意に1〜3回C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC6〜C24アリール、任意に1〜3回C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC2〜C20ヘテロアリールであり;
R102及びR102′は、互いに独立して、H、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル又はC1〜C25アルコキシであり;
R103及びR103′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル;任意に1〜3回C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC6〜C24アリール;C7〜C25アリールアルキル、CN又はC1〜C25アルコキシであるか;又は
R103及びR103′は一緒になって、環を形成し、
R115及びR115′は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル又はC1〜C18アルコキシにより置換されているC6〜C18アリール;任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル;又はC7〜C25アリールアルキルであり、
R116は、水素、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル又はC1〜C18アルコキシにより置換されているC6〜C18アリール;C1〜C25アルキル;−O−又は−S−により中断されているC1〜C25アルキル;又は−COOR119であり;R119は、C1〜C38アルキルであり;
R117及びR117′は、互いに独立して、C1〜C35アルキル基、C7〜C25アリールアルキル又は任意に1〜3回C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで置換されていてよいフェニル基であり、
R120及びR120′は、互いに独立して、水素、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C38アルキル;又はC7〜C25アリールアルキルであり、
R121は、H、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、任意に1〜3回C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC6〜C24アリール;任意に1〜3回C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC2〜C20ヘテロアリール;又はCNである。
好ましくは、R13は、C1〜C8アルキル基又はトリ(C1〜C8アルキル)シリル基であり、
好ましくは、R15及びR15′は、互いに独立して、H又は任意に1個以上の酸素原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル基であり、
好ましくは、R18及びR18′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよい、C1〜C25アルキル、特にC4〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル又はC1〜C25アルコキシである。
好ましくは、R20及びR20′は、互いに独立して、水素、C7〜C25アラルキル、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよい、C1〜C25アルキル、特にC4〜C25アルキルである。
好ましくは、R100、R100′、R102及びR102′は、水素である。好ましくは、R120及びR120′は、C1〜C38アルキルである。
Ar20は、任意に置換されていてよいアリーレン基であるか、又はヘテロアリーレン基であり、
R12及びR12′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよい、C1〜C25アルキル、特にC4〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキル又は
R13は、C1〜C8アルキル基又はトリ(C1〜C8アルキル)シリル基であり、
R15及びR15′は、互いに独立して、H、又は任意に1個以上の酸素原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル基であり、
R18及びR18′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよい、C1〜C25アルキル、特にC4〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル又はC1〜C25アルコキシであり;かつ
R20及びR20′は、互いに独立して、水素、C7〜C25アラルキル、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよい、C1〜C25アルキル、特にC4〜C25アルキルである。
x=0.70〜0.99、y=0.30〜0.01、特にx=0.80〜0.99、y=0.20〜0.01であり、かつx+y=1であり、
Aは、式
ここで、R1は、C1〜C38アルキル基、特にC8〜C38アルキル基であり、
Dは、式
Eは、式
R12及びR12′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキル又は
R13は、C1〜C8アルキル基又はトリ(C1〜C8アルキル)シリル基であり、かつ
R120及びR120′は、互いに独立して、水素又は任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C38アルキルである。
r+s=0.70〜0.99、t+u=0.30〜0.01、特にr+s=0.80〜0.99、t+u=0.20〜0.01であり、かつr+s+t+u=1であり、
Aは、式
Bは、Aとは異なる、式
R1は、C1〜C38アルキル基、特にC8〜C38アルキル基であり、
Dは、式
Eは、式
R12及びR12′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキル又は
R13は、C1〜C8アルキル基又はトリ(C1〜C8アルキル)シリル基であり、かつ
R120及びR120′は、互いに独立して、水素又は任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C38アルキルである。
Bは、式
R2は、分枝鎖状C2〜C24アルキル基、特に分枝鎖状C8〜C24アルキル基であるか;又は
Aは、式
Bは、式
R1及びR2は、異なり、かつ線状又は分枝鎖状のC2〜C24アルキル基である。
a)パラジウム触媒及び特定の有機ホスフィン又はホスホニウム化合物を含んでなる触媒/配位子系、
b)塩基、
c)溶剤又は溶剤の混合物
の存在下で実施される。好ましい有機ホスフィンは、式
2) R303及びR304は一緒になって、環
パラジウム(II)アセチルアセトナート、パラジウム(0)ジベンジリデン−アセトン錯体、プロピオン酸パラジウム(II)、
Pd2(dba)3:[トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)]、
Pd(dba)2:[ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)]、
Pd(PR3)2、ここで、PR3は、式VIの三置換ホスフィンである、
Pd(OAc)2:[酢酸パラジウム(II)]、塩化パラジウム(II)、臭化パラジウム(II)、テトラクロロパラジウム酸(II)リチウム、
PdCl2(PR3)2;ここで、PR3は、式VIの三置換ホスフィンである;パラジウム(0)ジアリルエーテル錯体、硝酸パラジウム(II)、
PdCl2(PhCN)2:[ジクロロビス(ベンゾニトリル)パラジウム(II)]、
PdCl2(CH3CN):[ジクロロビス(アセトニトリル)パラジウム(II)]及び
PdCl2(COD):[ジクロロ(1,5−シクロオクタジエン)パラジウム(II)]。
a)酢酸パラジウム(II)又はPd2(dba)3、(トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0))及び有機ホスフィンA−1〜A−13、
b)LiOH又はLiOH×H2O;及び
c)THF及び任意に水
の存在下で実施される。LiOHの一水和物が使用される場合には、水が添加される必要はない。
(a)本発明によるポリマー及び
(b)任意に他の材料
を含んでなる、有機半導体材料、有機半導体層又は有機半導体コンポーネントにも関する。
A1及びA2は、互いに独立して、式
a′は、1又は2であり;bは、0又は1であり;cは、0又は1であり;
R1′及びR2′は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素、C1〜C38アルキル基、C2〜C38アルケニル基、C3〜C38アルキニル基、該基のそれぞれが、任意に1回以上−O−、−S−又はCOOにより中断されていてよい、1〜5回C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、CF3及び/又はFで置換されていてよいC7〜C100アリールアルキル基;及び任意に1回以上C1〜C25アルキル、C1〜C8アルコキシ、ハロゲン又はシアノにより置換されていてよいフェニル基から選択され;
A3、A4及びA5は、互いに独立して、式
R214及びR214′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化C1〜C25アルキル、特にCF3、シアノ、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル又はC1〜C25アルコキシであり;
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C25アルキル、
ここで、R22〜R25及びR29〜R33は、互いに独立して、H、ハロゲン、シアノ又はC1〜C25アルキルを表し、かつ
R26は、H、ハロゲン、シアノ、フェニル又はC1〜C25アルキルである。
a′は、1又は2であり;bは、0又は1であり;cは、0又は1であり;
R1′及びR2′は、同じか又は異なり、かつC1〜C38アルキル基であり、
A3、A4及びA5は、互いに独立して、式
・ソース電極、
・ドレイン電極、
・ゲート電極、
・半導体層、
・1つ以上のゲート絶縁体層、及び
・任意に基板を含んでなり、その際に、該半導体層は、本発明によるポリマー又は本発明による有機半導体材料、有機半導体層又は有機半導体コンポーネントを含んでなる。
1.ゲート堆積及びパターン形成(例えばITOコート基板のパターン形成)。
2.誘電体堆積及びパターン形成(例えば架橋可能な、フォトパターン形成可能な誘電体)。
3.ソース−ドレイン材料の堆積及びパターン形成(例えば銀、フォトリソグラフィー)。
4.ソース−ドレイン表面処理。該表面処理グループは、該基板を、自己集積化材料の溶液中へ浸漬することによるか、又は希釈溶液からのスピンコーティングにより適用することにより、適用することができる。過剰の(結合されない)材料は、洗浄により除去することができる。
5.該有機半導体材料の堆積(例えばインクジェット印刷による)。
(a)カソード(電極)、
(b)任意に、遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)任意に、平滑化層、
(e)アノード(電極)、
(f)基板
をこの順序で含んでなる。
(a)カソード(電極)、
(b)任意に、遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(c)光活性層、
(d)任意に、平滑化層、
(e)中間電極(例えばAu、Al、ZnO、TiO2等)
(f)任意に、そのエネルギー準位に適合させるための追加の電極、
(g)任意に、遷移層、例えばアルカリ金属ハロゲン化物、特にフッ化リチウム、
(h)光活性層、
(i)任意に、平滑化層、
(j)アノード(電極)、
(k)基板
をこの順序で含んでなる。
質量平均分子量(Mw)及び多分散性(Mw/Mn=PD)を、高温ゲル浸透クロマトグラフィー(HT−GPC)により決定される[装置:屈折率(RI)からの応答を生じるPolymer Laboratories(Church Stretton、UK;今はVarian)からのGPC PL 220、クロマトグラフィー条件:カラム:Polymer Laboratories(Church Stretton、UK)からの3本の“PLgel Olexis”カラム;13μmの平均粒度を有する(寸法300×内径8mm)、移動相:真空蒸留により精製され、かつブチルヒドロキシトルエン(BHT、200mg/l)により安定化された1,2,4−トリクロロベンゼン、クロマトグラフィー温度:150℃;移動相流:1ml/分;溶質濃度:約1mg/ml;注入体積:200μl;検出:RI、分子量校正の手順:相対的な校正を、1 930 000Da〜5 050Da、すなわち、PS 1 930 000、PS 1 460 000、PS 1 075 000、PS 560 000、PS 330 000、PS 96 000、PS 52 000、PS 30 300、PS 10 100、PS 5 050Daの分子量範囲を走査する、Polymer Laboratories(Church Stretton、UK)から得られる10個のポリスチレン校正標準のセットを使用することにより行う。多項式の校正を、該分子量を計算するために使用する。
以下の実施例において与えられた全てのポリマー構造は、前記の重合手順により得られるポリマー生成物の理想化された代表例である。二種よりも多い成分が、互いに共重合される場合には、該ポリマー中の配列は、該重合条件に応じて、交互又はランダムのいずれかであってよい。
a)ポリマー調製:
次いで、溶液(ゾル−1)を、該ポリマーP−1 0.75%をトルエン中に溶解させることにより調製する。40℃で2時間撹拌後に、ゾル−1を、0.45ミクロンフィルターでろ過する。
c1)基板調製
ポリエチレンテレフタラート(PET)のフレキシブルフィルム(Mitsubishi Hostaphan GN)を30nmの厚さの金層でコートする。くし形電極を、該金層上にフォトリソグラフィーにより作製する。該チャネル幅Lは10ミクロンであり、かつその長さWは10000ミクロンであるので、1000のW/L比となる。該基板を次いで、該電極を作製するのに使用され、いずれの残っている痕跡量のフォトレジストを除去するために、アセトン及びイソプロパノールで注意深く清浄にする。
該半導体溶液ゾル−1を、清浄にしたフレキシブル基板上にスピンコートする。次いで、該フィルムを、ホットプレート上で90℃で空気中で30秒間乾燥させる。該スピン条件(rpm=1500で15秒間)は、乾燥後の該半導体フィルムの厚さが50±5nmになるようなものである(厚さはDektak 6M(Veecoから)を用いて測定)。
該誘電体溶液は、ポリメタクリル酸メチル(PMMA) 950K(Allresistからの1004084)の4%酢酸ブチル/乳酸エチル(60/40)溶液である。該誘電体溶液を、乾燥させた半導体層上に、スピンコーティング(rpm=1800で30秒間)により適用して、500nm±10nmの厚さ(乾燥後)が生じる。該誘電体層を、90℃で空気中で2分間乾燥させる。該誘電体フィルムのキャパシタンスは、5.8±0.2nF/cm2である。
該ゲート電極を、該誘電体上に金50nmの熱による蒸発により作製する。該蒸発を高真空(<10-5トル)下で行う。
OFETの飽和移動曲線を、Keithley 2612Aソースメータを用いて測定した。0.11±0.004cm2/sec*Vの−15Vのゲート電圧での観察された飽和ホール移動度(42個のOFETsの平均)(−20Vでのドレイン電圧セット)及び次いで1V/decのサブスレショルドスイング。
a)ポリマー調製:
ポリマーP−2〜P−9を、例1a)におけるポリマーP−1に記載されたように調製するが、ただし、ジボロン酸エステル[175361−81−6]及びジボロン酸エステル[239075−02−6]の比を、それに応じて変更する。
次いで、溶液を、トルエン中のそれぞれの該ポリマー0.75%を溶解させることにより調製する。40℃で2時間撹拌した後に、該溶液を、0.45ミクロンフィルターでろ過し、それにより、半導体溶液が得られる。
c1)基板調製:
ポリエチレンテレフタラート(PET)のフレキシブルフィルム(Mitsubishi Hostaphan GN)を30nmの厚さの金層でコートする。くし形電極を、該金層上にフォトリソグラフィーにより作製する。該チャネル幅Lは10ミクロンであり、かつその長さWは10000ミクロンであるので、1000のW/L比となる。該基板を次いで、該電極を作製するのに使用され、いずれの残っている痕跡量のフォトレジストを除去するために、アセトン及びイソプロパノールで注意深く清浄にする。
該半導体溶液を、清浄にしたフレキシブル基板上にスピンコートする。次いで、該フィルムを、ホットプレート上で90℃で空気中で30秒間乾燥させる。該スピンコーティング条件は、乾燥後の該半導体フィルムの厚さが50±5nmになるようなものである(厚さはDektak 6M(Veecoから)を用いて測定)。
該誘電体溶液は、PMMA 950K(Allresistからの1004084)の4%酢酸ブチル/乳酸エチル(60/40)溶液である。該誘電体溶液を、乾燥させた半導体層上に、スピンコーティング(rpm=1800で30秒間)により適用して、500nm±10nmの厚さ(乾燥後)が生じる。該誘電体層を、90℃で空気中で2分間乾燥させる。該誘電体フィルムのキャパシタンスは5.8±0.1nF/cm2である。
該ゲート電極を、該誘電体上に金50nmの熱による蒸発により作製する。該蒸発を高真空(<10-5トル)下で行う。
例2〜5及び比較例1〜4において得られたOFETの飽和移動曲線を、Keithley 2612Aソースメータを用いて測定する。観察されたホール移動度は、−15Vのゲート電圧でドレイン電圧=−20Vを有する飽和移動曲線から計算される42個のOFETsの平均である。半導体としてポリマーP−2〜P−9を用いて、例2〜5及び比較例1〜4において得られたOFETsのホール移動度並びにポリマーP−2〜P−9のx、Mw、Mn及びMw/Mnは、以下の表に示されている。
a)基板調製:
ポリエチレンテレフタラート(PET)のフレキシブルフィルム(Mitsubishi Hostaphan GN)を30nmの厚さの金層でコートする。くし形電極を、該金層上にフォトリソグラフィーにより作製する。該チャネル幅Lは10ミクロンであり、かつその長さWは10000ミクロンであるので、1000のW/L比となる。該基板を次いで、該電極を作製するために使用され、いずれの残っている痕跡量のフォトレジストを除去するために、アセトン及びイソプロパノールで注意深く清浄にする。
c1)有機半導体層
該半導体溶液を、空気(クリーンルーム)中で、清浄にしたフレキシブル基板上にドクターブレーディングする。次いで、該フィルムを、ホットプレート上で90℃で空気中で30秒間乾燥させる。該ブレーディング条件は、乾燥後の該半導体フィルムの厚さが60±5nmになるようなものである(厚さはDektak 6M(Veecoから)を用いて測定)。
該誘電体溶液は、Cytop溶液(AGC CE (Asahi Glass Chemical)、CYTOP CT-809M)である。該誘電体溶液を、乾燥させた半導体層上に、スピンコーティング(rpm=1800で30秒間)により適用して、500nm±10nmの厚さ(乾燥後)が生じる。該誘電体層を、90℃で空気中で2分間乾燥させる。該誘電体フィルムのキャパシタンスは、3.8±0.02nF/cm2である。
該ゲート電極を、該誘電体上の金50nmの熱による蒸発により作製する。蒸発を高真空(<10-5 トル)下で行う。
OFETの飽和移動曲線を、Keithley 2612Aソースメータを用いて測定する。−15Vのゲート電圧での観察されたホール移動度(ドレイン電圧=−20Vを有する飽和移動曲線から計算される42個のOFETsの平均)は、0.75±0.03cm2/sec*V及び0.6V/DEC未満のサブスレショルドスイングである。該サブスレショルドスイング(より低い方がより好ましい)は、該誘電体/半導体界面での閉じ込め状態の濃度の指標である。最善の状態で、室温で、それは60mV/decでありうる。
例7を繰り返すが、ただし、ポリマーP−10及び化合物A−1の代わりにポリマーP−10が半導体層を形成し、これは、0.7V/DEC未満のサブスレショルドスイングを有する0.5±0.05cm2/sec*Vの移動度をもたらす。
Claims (15)
- 式
x=0.70〜0.99、y=0.30〜0.01であり、かつx+y=1であり、
r+s=0.50〜0.99、t+u=0.50〜0.01であり、かつr+s+t+u=1であり、
Aは、式
R1及びR2は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素、C1〜C38アルキル基、C2〜C38アルケニル基、C3〜C38アルキニル基、該基のそれぞれが、任意に1回以上−O−、−S−又はCOOにより中断されていてよい、1〜5回C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、CF3及び/又はFで置換されていてよいC7〜C100アリールアルキル基;及び任意に1回以上C1〜C25アルキル、C1〜C8アルコキシ、ハロゲン又はシアノにより置換されていてよいフェニル基から選択され;
Ar1及びAr2は、互いに独立して、式
Bは、Aとは異なる、式IIIの基であり、
Dは、Ar1の意味を有するか、又は式
R204及びR205は、互いに独立して、H、CN、COOR206又はC1〜C8アルキルであり;
R206は、C1〜C18アルキル基であり;
Eは、Dとは異なる、式
kは、1であり、
lは、0又は1であり、
vは、0又は1であり、
zは、0又は1であり、
aは、1〜5の整数であり、
Ar4、Ar5、Ar6及びAr7は、互いに独立して、式
Ar20は、アリーレン基又はヘテロアリーレン基であり、該基のそれぞれが、任意に置換されていてよく、
R12及びR12′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキル又は
R13は、C1〜C8アルキル基又はトリ(C1〜C8アルキル)シリル基であり、
R14、R14′、R15、R15′、R17及びR17′は、互いに独立して、H又は任意に1個以上の酸素原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル基であり;
R18及びR18′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル又はC1〜C25アルコキシであり;
R19は、水素、C7〜C25アラルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル又はC1〜C18アルコキシにより置換されているC6〜C18アリール;又は任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキルであり;
R20及びR20′は、互いに独立して、水素、C7〜C25アラルキル、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキルであり、
X7は、−O−、−S−、−NR115−、−Si(R117)(R117′)−、−C(R120)(R120′)−、−C(=O)−、
X8は、−O−又は−NR115−であり;
R100及びR100′は、互いに独立して、H、F、C1〜C18アルキル、Oにより中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、Oにより中断されているC1〜C18アルコキシ、C1〜C18ペルフルオロアルキル、任意に1〜3回C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC6〜C24アリール、任意に1〜3回C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC2〜C20ヘテロアリールであり;
R101及びR101′は、互いに独立して、H、F、C1〜C18アルキル、Oにより中断されているC1〜C18アルキル、C1〜C18アルコキシ、Oにより中断されているC1〜C18アルコキシ、C1〜C18ペルフルオロアルキル、任意に1〜3回C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC6〜C24アリール、任意に1〜3回C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC2〜C20ヘテロアリールであり;
R102及びR102′は、互いに独立して、H、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル又はC1〜C25アルコキシであり;
R103及びR103′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル;任意に1〜3回C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC6〜C24アリール;C7〜C25アリールアルキル、CN又はC1〜C25アルコキシであるか;又は
R103及びR103′は一緒になって、環を形成し、
R115及びR115′は、互いに独立して、水素、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル又はC1〜C18アルコキシにより置換されているC6〜C18アリール;任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル;又はC7〜C25アリールアルキルであり、
R116は、水素、C7〜C25アリールアルキル、C6〜C18アリール;C1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル又はC1〜C18アルコキシにより置換されているC6〜C18アリール;C1〜C25アルキル;−O−又は−S−により中断されているC1〜C25アルキル;又は−COOR119であり;R119は、C1〜C38アルキルであり;
R117及びR117′は、互いに独立して、C1〜C35アルキル基、C7〜C25アリールアルキル又は任意に1〜3回C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで置換されていてよいフェニル基であり、
R120及びR120′は、互いに独立して、水素、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C38アルキル;又はC7〜C25アリールアルキルであり、かつ
R121は、H、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C18アルキル、C1〜C18ペルフルオロアルキル、任意に1〜3回C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC6〜C24アリール;任意に1〜3回C1〜C8アルキル及び/又はC1〜C8アルコキシで置換されていてよいC2〜C20ヘテロアリール;又はCNである、
ポリマー。 - Eは、式
R100、R100′、R102、R102′、R120及びR120′は、請求項1に定義されたとおりであり、
Ar20は、任意に置換されていてよいアリーレン基又は任意に置換されていてよいヘテロアリーレン基であり、
R12及びR12′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキル又は
R13は、C1〜C8アルキル基又はトリ(C1〜C8アルキル)シリル基であり、
R15及びR15′は、互いに独立して、H又は任意に1個以上の酸素原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル基であり、
R18及びR18′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよい、C1〜C25アルキル、特にC4〜C25アルキル、C7〜C25アラルキル又はC1〜C25アルコキシであり;かつ
R20及びR20′は、互いに独立して、水素、C7〜C25アラルキル、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよい、C1〜C25アルキル、特にC4〜C25アルキルである、請求項1から4までのいずれか1項記載のポリマー。 - 式
x=0.70〜0.99、y=0.30〜0.01であり、かつx+y=1であり、
Aは、式
ここで、R1は、C1〜C38アルキル基であり、
Dは、式
Eは、式
R12及びR12′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキル又は
R13は、C1〜C8アルキル基又はトリ(C1〜C8アルキル)シリル基であり、かつ
R120及びR120′は、互いに独立して、水素又は任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C38アルキルである、請求項1記載のポリマー。 - 式
r+s=0.70〜0.99、t+u=0.30〜0.01であり、かつr+s+t+u=1であり、
Aは、式
Bは、Aとは異なる、式
R1は、C1〜C38アルキル基、特にC8〜C24アルキル基であり、
Dは、式
Eは、式
R12及びR12′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル、C1〜C25アルコキシ、C7〜C25アリールアルキル又は
R13は、C1〜C8アルキル基又はトリ(C1〜C8アルキル)シリル基であり、かつ
R120及びR120′は、互いに独立して、水素又は任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C38アルキルである、請求項1記載のポリマー。 - (a)請求項1から8までのいずれか1項記載のポリマー、及び
(b)任意に少なくとも他の材料
を含んでなる、有機半導体材料、有機半導体層又は有機半導体コンポーネント。 - 該他の材料が、式
A1及びA2は、互いに独立して、式
a′は、1又は2であり;bは、0又は1であり;cは、0又は1であり;
R1′及びR2′は、同じか又は異なっていてよく、かつ水素、C1〜C38アルキル基、C2〜C38アルケニル基、C3〜C38アルキニル基、該基のそれぞれが、任意に1回以上−O−、−S−又はCOOにより中断されていてよい、1〜5回C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、CF3及び/又はFで置換されていてよいC7〜C100アリールアルキル基;及び任意に1回以上C1〜C25アルキル、C1〜C8アルコキシ、ハロゲン又はシアノにより置換されていてよいフェニル基から選択され;
A3、A4及びA5は、互いに独立して、式
R214及びR214′は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ハロゲン化C1〜C25アルキル、特にCF3、シアノ、任意に1個以上の酸素原子又は硫黄原子により中断されていてよいC1〜C25アルキル;C7〜C25アリールアルキル又はC1〜C25アルコキシであり;
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C25アルキル、
R26は、H、ハロゲン、シアノ、フェニル又はC1〜C25アルキルである、請求項9記載の有機半導体材料、有機半導体層又は有機半導体コンポーネント。 - 請求項1から8までのいずれか1項記載のポリマー又は請求項9又は10記載の有機半導体材料、有機半導体層又は有機半導体コンポーネントを含んでなる、半導体デバイス。
- 有機光電デバイス、フォトダイオード又は有機電界効果トランジスタである、請求項10記載の半導体デバイス。
- 有機半導体デバイスを製造する方法であって、該方法が、有機溶剤中の請求項1から8までのいずれか1項記載のポリマーの溶液及び/又は分散液を適した基板に適用し、かつ該溶剤を除去することを含んでなる、有機半導体デバイスを製造する方法。
- 光電デバイス、フォトダイオード又は有機電界効果トランジスタにおける、請求項1から8までのいずれか1項記載のポリマー又は請求項9記載の有機半導体材料、有機半導体層又は有機半導体コンポーネントの使用。
- 式
式
式
ことを含んでなるか;又は
式
式
ここで、r、s、t、u、v、x及びy、A、B、D及びEは、請求項1に定義されたとおりであり、
X11′は、それぞれ独立して、Cl、Br又はIであり、
X11は、それぞれ独立して、−B(OH)2、−B(OY1)2、
ポリマーを製造する方法。
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