JP2015209490A - 安定性の良いフェノール化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アルデヒド類またはケトン類とフェノール類より製造されるフェノール類化合物であって、該フェノール類化合物中に含有する金属イオン濃度が0.1〜10mg/kgであり、該フェノール類化合物中の溶存酸素濃度が0.01〜1.0mg/Lであることを特徴とする熱および/または酸素に対して安定性の良いフェノール化合物である。
【選択図】なし
Description
また、ビスフェノールF及びフェノールノボラック樹脂を併産する製造方法では、蒸留工程が必ず含まれるため、熱の影響を受ける可能性が大きいが、従来方法では特に配慮された製法にはなっていなかった(特許文献5、特許文献6)。
アルデヒド類またはケトン類、及びフェノール類より製造されるフェノール類化合物であって、そのフェノール類化合物中に含まれる金属イオン濃度が0.1〜10mg/kgであり、上記フェノール類化合物中の溶存酸素濃度が0.01〜1.0mg/Lであることを特徴とする熱および/または酸素に対して安定性の良いフェノール類化合物であり、
本発明のフェノール類化合物とは、下記一般式(1)で示される、アルデヒド類またはケトン類、及びフェノール類より製造されるフェノール類化合物であり、そのフェノール類化合物中の金属イオン濃度は0.1〜10mg/kgであり、溶存酸素濃度は0.01〜1.0mg/Lであるフェノール類化合物を指す。
フェノール化合物70質量部を精秤し、密閉できる容器に投入する。あらかじめ精秤しておいたN,N−ジメチルホルムアミド30質量部を、空気を巻き込まないように静かに同じ容器に添加する。その際、同容器の空隙率が5容量%以下になるようにする。同容器を密閉した後、振盪機で完全に溶解する。完全に溶解した不揮発分70質量%のフェノール化合物のN,N−ジメチルホルムアミド溶液を25℃にて溶存酸素計を用いて溶存酸素を測定する。それとは別に、使用したN,N−ジメチルホルムアミドも同じ溶存酸素計で溶存酸素を測定する。なお、N,N−ジメチルホルムアミドは予め窒素バブリングを10分以上行い溶存酸素を減らしたものを使用する。フェノール化合物中の溶存酸素濃度は次式によって計算する。
DO :フェノール化合物中の溶存酸素濃度(mg/L)
DO1:フェノール化合物のN,N−ジメチルホルムアミド溶液の溶存酸素濃度(mg/L)
DO0:N,N−ジメチルホルムアミドの溶存酸素濃度(mg/L)
w :フェノール化合物の質量部(kg)
w0:N,N−ジメチルホルムアミドの質量部(kg)
ρ :フェノール化合物の密度(kg/L)
ρ0:N,N−ジメチルホルムアミドの密度、0.944(kg/L)
撹拌機、温度調節装置、還流冷却器、全縮器、減圧装置等を備えた撹拌槽型反応機に、フェノール(金属イオン濃度3.0mg/kg)を1300部を加えて80℃まで昇温した後、3.9部のシュウ酸2水和物(金属イオン濃度1.1mg/kg)を添加し、10分間撹拌溶解した後、246部の37.5%ホルマリン(金属イオン濃度3.5mg/kg)を30分間かけて滴下した。その後、反応温度を92℃に維持して3時間反応を続けた。反応終了後、110℃まで温度を上げ、脱水を行った後、残存するフェノールを150℃、60mmHgの回収条件で約90%回収した後、5mmHgの回収条件で回収した後、さらに160℃、80mmHgの条件下で水10部を90分間かけて滴下して残存するフェノールを除去した後、溶融しているフェノールノボラック樹脂中に窒素ガスを60分間バブリングして、フェノールノボラック樹脂を得た。
実施例1で得られたフェノールノボラック樹脂を、ロータ回転数を250rpmとし、真空度が3〜5mmHgで運転される遠心薄膜蒸発器に21kg/hrで連続的に1時間供給し、蒸発成分および缶出成分を連続的に抜き出し、それぞれ、ビスフェノールFおよびフェノールノボラック樹脂を得た。遠心薄膜蒸発器はジャケット付で、加熱伝面が0.21m2でジャケットには260℃の熱媒を流した。また、遠心薄膜蒸発器は外部コンデンサーを有し、冷却伝面が1.3m2で120℃の加温水を流し、蒸発成分の全量を凝縮させて抜出した。
撹拌機、温度調節装置、還流冷却器、全縮器、減圧装置等を備えた撹拌槽型反応機に、フェノール(金属イオン濃度4.0mg/kg)を1300部を加えて80℃まで昇温した後、3.9部のパラトルエンスルホン酸(金属イオン濃度0.8mg/kg)を10質量%の水溶液として添加し、10分間撹拌溶解した後、246部の37.5%ホルマリン(金属イオン濃度4.5mg/kg)を30分間かけて滴下した。その後、反応温度を92℃に維持して3時間反応を続けた。反応終了後、48%の水酸化ナトリウム水溶液で中和後、水洗を1回行い、110℃まで温度を上げ、脱水を行った後、残存するフェノールを150℃、60mmHgの回収条件で約90%回収した後、5mmHgの回収条件で回収した後、さらに160℃、80mmHgの条件下で水10部を90分間かけて滴下して残存するフェノールを除去した後、溶融しているフェノールノボラック樹脂中に窒素ガスを40分間バブリングして、フェノールノボラック樹脂を得た。
撹拌機、温度調節装置、還流冷却器、全縮器、減圧装置等を備えた撹拌槽型反応機に、フェノール(金属イオン濃度6.0mg/kg)を1500部を加えて80℃まで昇温した後、65部のシュウ酸2水和物(金属イオン濃度1.1mg/kg)を10質量%の水溶液として添加し、10分間撹拌溶解した後、246部の37.5%ホルマリン(金属イオン濃度4.5mg/kg)を30分間かけて滴下した。その後、反応温度を92℃に維持して3時間反応を続けた。反応終了後、110℃まで温度を上げ、脱水を行った後、残存するフェノールを150℃、60mmHgの回収条件で約90%回収した後、5mmHgの回収条件で回収した後、さらに160℃、80mmHgの条件下で水10部を90分間かけて滴下して残存するフェノールを除去した後、溶融しているビスフェノールFに窒素ガスを20分間バブリングして、ビスフェノールFを得た。
溶融しているフェノールノボラック樹脂中に窒素ガスによるバブリングを全く行わなかったこと以外は、実施例1と全く同様の操作でフェノールノボラック樹脂を得た。
比較例1で得られたフェノールノボラック樹脂を使用した以外は、実施例2と全く同様の操作でビスフェノールFとフェノールノボラック樹脂を得た。
使用した原料をフェノール(金属イオン濃度11mg/kg含有)、シュウ酸2水和物(金属イオン濃度1.1mg/kg含有)、37.5%ホルマリン(金属イオン濃度13mg/kg含有)とした以外は、実施例1と全く同様の操作でフェノールノボラック樹脂を得た。
使用した原料をフェノール(金属イオン濃度11mg/kg含有)、シュウ酸2水和物(金属イオン濃度1.1mg/kg含有)、37.5%ホルマリン(金属イオン濃度13mg/kg含有)とし、かつ、溶融しているビスフェノールFに窒素ガスによるバブリングを全く行わなかったこと以外は、実施例4と全く同様の操作でビスフェノールFを得た。
実施例1、実施例3、比較例1、および比較例3のフェノールノボラック樹脂と実施例2、実施例4、比較例2、および比較例4で得られたビスフェノールFを、それぞれ密閉できる容器に入れ、60℃の恒温に管理されている恒温装置に保管して、着色度合いを確認した。その結果を表2に示した。なお、表中のPNはフェノールノボラック樹脂を、BPFはビスフェノールFをそれぞれ示す。
Claims (8)
- アルデヒド類またはケトン類、及びフェノール類より製造されるフェノール類化合物であって、該フェノール類化合物中に含まれる金属イオン濃度が0.1〜10mg/kgであり、該フェノール化合物中の溶存酸素濃度が0.01〜1.0mg/Lであることを特徴とする熱および/または酸素に対して安定性の良いフェノール類化合物。
- 上記金属イオン濃度がリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、およびカルシウムイオンの各濃度の総合計である請求項1記載の熱および/または酸素に対して熱安定性の良いフェノール類化合物。
- 上記フェノール類化合物がビスフェノールFである請求項1記載の熱および/または酸素に対して熱安定性の良いフェノール類化合物。
- 上記フェノール類化合物がフェノールノボラック樹脂である請求項1記載の熱および/または酸素に対して安定性の良いフェノール類化合物。
- 上記フェノール類化合物がビスフェノールF及びフェノールノボラック樹脂を併産する製造方法で得られるビスフェノールF及びフェノールノボラック樹脂である請求項1記載の熱および/または酸素に対して安定性の良いフェノール類化合物。
- アルデヒド類またはケトン類、及びフェノール類より得られるフェノール類化合物の製造方法であって、使用する原料中の総金属イオン濃度を0.1〜10mg/kgの範囲とし、かつ、フェノール類化合物の溶存酸素濃度を酸素以外の気体で置換して、0.01〜1.0mg/Lの範囲とすることを特徴とする熱および/または酸素に対して熱安定性の良いフェノール類化合物の製造方法。
- 上記金属イオン濃度がリチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、およびカルシウムイオンの各濃度の総合計である請求項6記載の熱および/または酸素に対して熱安定性の良いフェノール類化合物の製造方法。
- 上記アルデヒド類がホルムアルデヒドであり、上記フェノール類がフェノールである請求項6記載の熱および/または酸素に対して熱安定性の良いフェノール類化合物の製造方法。
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