JP2015174897A - 硬化性組成物、メソゲン基含有硬化物及びその製造方法 - Google Patents
硬化性組成物、メソゲン基含有硬化物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015174897A JP2015174897A JP2014051168A JP2014051168A JP2015174897A JP 2015174897 A JP2015174897 A JP 2015174897A JP 2014051168 A JP2014051168 A JP 2014051168A JP 2014051168 A JP2014051168 A JP 2014051168A JP 2015174897 A JP2015174897 A JP 2015174897A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- trade name
- represented
- curable composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 99
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 41
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 22
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 38
- -1 acryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 7
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 35
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 35
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 79
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 52
- 239000000047 product Substances 0.000 description 41
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 22
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 22
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 14
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 14
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 14
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 14
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N dodecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O TVIDDXQYHWJXFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZUBZATZOEPUUQF-UHFFFAOYSA-N isononane Chemical compound CCCCCCC(C)C ZUBZATZOEPUUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N ethylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCCC1 IIEWJVIFRVWJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 4
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 3
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 3
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical group Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 3
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2$l^{3},4$l^{3},6$l^{3},8$l^{3}-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[Si]1O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O1 WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(1h-imidazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(CC=2NC=NC=2)=C1O RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane Chemical compound CCCCCCCCCC(C)C GTJOHISYCKPIMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSXXDBCLAKQJQT-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-methyl-4-[3-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxypropyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCCOP2OC3=C(C=C(C=C3C=3C=C(C=C(C=3O2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MSXXDBCLAKQJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCCOILBBBKYTML-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)[Si](O[Si](O[Si](C)(C)C)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)(O[SiH2]O[SiH2]O[Si](C)(C)C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[Si](O[Si](O[Si](C)(C)C)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)(O[SiH2]O[SiH2]O[Si](C)(C)C)C1=CC=CC=C1 GCCOILBBBKYTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N Isobutylhexyl Natural products CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STLLXWLDRUVCHL-UHFFFAOYSA-N [2-[1-[2-hydroxy-3,5-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl]ethyl]-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl] prop-2-enoate Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC)C(C)(C)CC)OC(=O)C=C)=C1O STLLXWLDRUVCHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IORUEKDKNHHQAL-UHFFFAOYSA-N [2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenyl] prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)OC(=O)C=C)=C1O IORUEKDKNHHQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSVVZZQIUJXYQA-UHFFFAOYSA-N [3-(3-dodecylsulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-dodecylsulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-dodecylsulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCCC(=O)OCC(COC(=O)CCSCCCCCCCCCCCC)(COC(=O)CCSCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCSCCCCCCCCCCCC VSVVZZQIUJXYQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZDKWWNFYIJSMX-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(triphenylsilyloxy)silyl]oxysilyloxy-dimethyl-triphenylsilyloxysilane Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[Si](O[Si](O[SiH2]O[Si](O[Si](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)(C)C)(C)C)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 FZDKWWNFYIJSMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 2
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N isododecane Natural products CC(C)(C)CC(C)CC(C)(C)C VKPSKYDESGTTFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N tetradecyl 3-(3-oxo-3-tetradecoxypropyl)sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butane-1,2,3,4-tetracarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CC(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)C(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- MZHULIWXRDLGRR-UHFFFAOYSA-N tridecyl 3-(3-oxo-3-tridecoxypropyl)sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCC MZHULIWXRDLGRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyloxy)silane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)C UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 2
- KJDMMCYMVUTZSN-UHFFFAOYSA-N (1-ethynylcyclohexyl)oxy-trimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)OC1(C#C)CCCCC1 KJDMMCYMVUTZSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFLXKQBCEYNCDU-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UFLXKQBCEYNCDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N (2s,3r)-butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- RGASRBUYZODJTG-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2,4-ditert-butylphenyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C RGASRBUYZODJTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-ol Chemical compound CN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGYJSJUSODGXAR-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,9-tetratert-butyl-11-octoxy-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine Chemical compound C1C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP(OCCCCCCCC)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C FGYJSJUSODGXAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZWOTQMUOIIFX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-diphenoxyphosphanyloxypropoxy)propan-2-yl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC(C)COCC(C)OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 XZZWOTQMUOIIFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dinaphthalen-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC=3C=CC(NC=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=CC=3)=CC=C21 VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGCSUUSPRCDKBQ-UHFFFAOYSA-N 2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OCOCC21COCOC2 BGCSUUSPRCDKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFZAXZRJGHLULL-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[2-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CCC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O MFZAXZRJGHLULL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAGPRJYCDKGWJR-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxy-n,n-bis[2-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxyethyl]ethanamine Chemical compound O1C2=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C2C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP1OCCN(CCOP1OC2=C(C=C(C=C2C=2C=C(C=C(C=2O1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)CCOP(OC1=C(C=C(C=C11)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C YAGPRJYCDKGWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPZIYBJCZRUDEG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropan-1-ol Chemical compound C1OC(C(C)(CO)C)OCC21COC(C(C)(C)CO)OC2 BPZIYBJCZRUDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 2-allylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC=C QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 2-iodoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(I)=CC=C21 FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVFNLCOUYWXMMV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[14-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-17,17-di(tridecyl)triacontan-14-yl]-5-methylphenol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCCCCCCCCCCCC)(CCC(CCCCCCCCCCCCC)(CCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C OVFNLCOUYWXMMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCTILCZSUSTVHT-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-yloxy(trimethyl)silane Chemical compound CC(C)CC(C)(C#C)O[Si](C)(C)C ZCTILCZSUSTVHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYXVDGZUXHFXTO-UHFFFAOYSA-L 3-oxobutanoate;platinum(2+) Chemical compound [Pt+2].CC(=O)CC([O-])=O.CC(=O)CC([O-])=O QYXVDGZUXHFXTO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQBHYWDCHSZDQU-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-n-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=C(C(C)(C)CC(C)(C)C)C=C1 GQBHYWDCHSZDQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZOAMTISPPUGSQ-UHFFFAOYSA-N 4-[14,16-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-15,15,16,17-tetra(tridecyl)triacontan-14-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol phosphorous acid Chemical compound OP(O)O.OP(O)O.OP(O)O.C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCCCCCCCCCCCC)(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C(CCCCCCCCCCCCC)(CCCCCCCCCCCCC)C(CCCCCCCCCCCCC)(C(CCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C OZOAMTISPPUGSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQTYAZKTBXWQOM-UHFFFAOYSA-N 4-n-octan-2-yl-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CCCCCC)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JQTYAZKTBXWQOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- OHNDJUOMKJJCOM-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C=C1)=CC(C(C)(C)C)=C1OP(C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1P(O)(O)O)(O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1 Chemical compound CC(C)(C)C(C=C1)=CC(C(C)(C)C)=C1OP(C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1P(O)(O)O)(O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1 OHNDJUOMKJJCOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CCC(CC(C)(C)c(cc1)cc(OC)c1O)C(C)[Si](C)(C)O*(C)(C)*(C)CC(C)(C)c(cc1)cc(OC)c1O Chemical compound CCC(CC(C)(C)c(cc1)cc(OC)c1O)C(C)[Si](C)(C)O*(C)(C)*(C)CC(C)(C)c(cc1)cc(OC)c1O 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDBMBOYIVUGUSL-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)C)C(C)(C)C Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)C)C(C)(C)C FDBMBOYIVUGUSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAEPIAHUOVJOOM-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCC Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCC)C1=C(C=CC=C1)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=CC=C1)CCCCCCCCC QAEPIAHUOVJOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N P,P-Dioctyldiphenylamine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=C(CCCCCCCC)C=C1 QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N [2-[3-[1-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]-2-methylpropan-2-yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropyl] 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCC(C)(C)C2OCC3(CO2)COC(OC3)C(C)(C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTRJOLFWYFCHQD-UHFFFAOYSA-N [4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl] acetate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O QTRJOLFWYFCHQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N beryllium oxide Inorganic materials O=[Be] LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRPKUXAKHIINGG-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-dithiol Chemical group C1=CC(S)=CC=C1C1=CC=C(S)C=C1 VRPKUXAKHIINGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)C1 OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFCHUEIPYPEHNE-UHFFFAOYSA-N bis(2,2-dimethylbut-3-ynoxy)-dimethylsilane Chemical compound C#CC(C)(C)CO[Si](C)(C)OCC(C)(C)C#C NFCHUEIPYPEHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000011246 composite particle Substances 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N decyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- NMAKPIATXQEXBT-UHFFFAOYSA-N didecyl phenyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 NMAKPIATXQEXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002050 diffraction method Methods 0.000 description 1
- DGVMNQYBHPSIJS-UHFFFAOYSA-N dimagnesium;2,2,6,6-tetraoxido-1,3,5,7-tetraoxa-2,4,6-trisilaspiro[3.3]heptane;hydrate Chemical compound O.[Mg+2].[Mg+2].O1[Si]([O-])([O-])O[Si]21O[Si]([O-])([O-])O2 DGVMNQYBHPSIJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- OGVJEUDMQQIAPV-UHFFFAOYSA-N diphenyl tridecyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 OGVJEUDMQQIAPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N methylpentynol Chemical compound CCC(C)(O)C#C QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011490 mineral wool Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052982 molybdenum disulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- ORECYURYFJYPKY-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine;2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine;2,4,4-trimethylpentan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N.ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1.C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 ORECYURYFJYPKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSWDLYNGJBGFJH-UHFFFAOYSA-N n,n'-di-2-butyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CCC(C)NC1=CC=C(NC(C)CC)C=C1 FSWDLYNGJBGFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKTCWOYIQVKYIV-UHFFFAOYSA-N n-butyl-4-chloro-n-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound N=1C=NC(Cl)=NC=1N(CCCC)C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 LKTCWOYIQVKYIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 239000002071 nanotube Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBAUOPQYSQVYJV-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]propanoate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1C(C)C)CCC(=O)OCCCCCCCC)C(C)C MBAUOPQYSQVYJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXRSHKZFNKUGQB-UHFFFAOYSA-N octyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 AXRSHKZFNKUGQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N phthalic acid di-n-butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- WUPCFMITFBVJMS-UHFFFAOYSA-N tetrakis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) butane-1,2,3,4-tetracarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CC(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 WUPCFMITFBVJMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O thiamine pyrophosphate Chemical compound CC1=C(CCOP(O)(=O)OP(O)(O)=O)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphite Chemical compound CCCCOP(OCCCC)OCCCC XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNRUXZIXAXHXTN-UHFFFAOYSA-N trimethyl(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)silane Chemical compound C#CC(C)(C)O[Si](C)(C)C JNRUXZIXAXHXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWMVPLQDJXJDEW-UHFFFAOYSA-N trimethyl(3-methylpent-1-yn-3-yloxy)silane Chemical compound CCC(C)(C#C)O[Si](C)(C)C NWMVPLQDJXJDEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILLOBGFGKYTZRO-UHFFFAOYSA-N tris(2-ethylhexyl) phosphite Chemical compound CCCCC(CC)COP(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC ILLOBGFGKYTZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEVFLQDDNUQKRY-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl) phosphite Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OP(OC=1C=CC(C)=CC=1)OC1=CC=C(C)C=C1 FEVFLQDDNUQKRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZNDMMGBXUYFNQ-UHFFFAOYSA-N tris(dodecylsulfanyl)phosphane Chemical compound CCCCCCCCCCCCSP(SCCCCCCCCCCCC)SCCCCCCCCCCCC JZNDMMGBXUYFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQBLOZGVRHAYGT-UHFFFAOYSA-N tris-decyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCC QQBLOZGVRHAYGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEXOFOFLXOCMDX-UHFFFAOYSA-N tritridecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCC PEXOFOFLXOCMDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
〔1〕
(A)下記平均組成式(1)で示されるメソゲン基含有共重合体、
(B)水素ケイ素間結合を2つ以上持つケイ素化合物、
(C)ヒドロシリル化触媒
を含有してなる硬化性組成物。
〔2〕
前記平均組成式(1)中、Zが下記組成式(2)で示される2価の基であることを特徴とする〔1〕に記載の硬化性組成物。
〔3〕
更に、(D)充填剤を含有する〔1〕又は〔2〕記載の硬化性組成物。
〔4〕
更に、(E)反応制御剤を含有する〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔5〕
更に、(F)酸化防止剤を含有する〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔6〕
〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の組成物を硬化させて得られるメソゲン基含有硬化物。
〔7〕
(A)成分を含む溶液又は分散液に、(B)、(C)成分及びその他の成分を添加して加熱硬化させることを特徴とする〔6〕記載のメソゲン基含有硬化物の製造方法。
本発明の(A)成分は、下記平均組成式(1)で示されるメソゲン基含有共重合体である。
R2、R3として、具体的には、−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)2−CH(CH3)−等が例示できる。これらの中でも−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)2−CH(CH3)−が好ましい。
またp、qは各々独立して0〜4の整数、好ましくは0又は1である。
なお、上記式(2)で示される繰返し単位を有する2価の基Zにおいて、各単位はランダムに結合していても、ブロック重合体として結合していてもよい。
本発明のメソゲン基含有共重合体の第1の製造方法を説明する。
本発明のメソゲン基含有共重合体は、下記一般式(5)、下記一般式(6)、下記一般式(7)、下記一般式(8)で表される化合物から選択される化合物を用いて、以下に示す方法により製造することができる。なお、前記式(1)において、m、kのいずれかが0のときは、下記式(7)又は(8)で表わされる化合物を用いることなく製造される。
適切な装置内にて、適切な溶媒中、ヒドロシリル化触媒である白金族系金属触媒存在下、ヒドロシリル化が起こりうる不飽和基を含む置換基を持ち、かつH−D−基もしくはH−E−基を持つベンゼン誘導体(D、Eは上記と同じである。)に、Si−H結合を2つ持つシリコーン化合物を付加させる。反応後、濾過等によって触媒を除去し、溶媒を留去することで、両末端にH−D−基もしくはH−E−基を持ったベンゼン環を有するシリコーン化合物を得る。
なお、白金触媒としては、[Pt{Me2(CH2=CH)Si}2O])や[(C5H5)2PtCl2]、H2PtCl6等が挙げられる。また、溶媒としては、トルエン、ヘキサン、ジオキサン、THF(テトラヒドロフラン)等の有機溶媒を適宜使用できる。
次いで、上記で得られたシリコーン化合物、及びこれとは別の不飽和基を持つシリコーン化合物を反応容器に仕込んだ後、トリフルオロメタンスルホン酸等の酸を添加し、反応させる。十分に反応させた後、固体塩基性中和剤を添加し、濾過精製を行うことで、上記式(6)で示される両末端にH−D−基もしくはH−E−基を持った不飽和基含有ポリシロキサンを得ることができる。
上記式中、Gはヒドロシリル化が起こりうる不飽和基を含む基であり、具体的には、ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基、エチニル基、プロパルギル基等のアルキニル基等が挙げられ、好ましくはアリル基、ビニル基である。
また、反応条件は、温度30〜120℃、好ましくは60〜90℃で、0.5〜24時間、好ましくは1〜10時間反応させる。
また、反応条件は、温度−5〜80℃、好ましくは5〜40℃で、1〜48時間、好ましくは3〜15時間反応させる。
上記化合物を反応させる場合の反応割合は任意で決められる。平衡化によって、反応割合に応じた化合物を得ることができる。
なお、式(7)及び/又は式(8)で表される化合物は、式(5)及び式(6)で表される化合物と無水酢酸とを反応させる前に添加していてもよい。
本発明のメソゲン基含有共重合体の第2の製造方法を説明する。
溶媒中、脱塩酸剤存在下にて、前記一般式(5)及び前記一般式(6)で表される化合物と下記一般式(9)及び/又は下記一般式(10)で表される化合物とを反応させることにより、本発明のメソゲン基含有共重合体を製造することもできる。なお、前記式(1)において、m、kのいずれかが0のときは、下記式(9)又は(10)で表わされる化合物を用いることなく製造される。
溶媒の使用量は、式(5)と式(6)の化合物合計の物質量に対し、0.1〜10モル/L、好ましくは0.1〜3モル/Lとなるように加える。
本発明のメソゲン基含有共重合体の第3の製造方法を説明する。
溶媒中、酸触媒存在下にて、前記一般式(5)及び前記一般式(6)で表される化合物と前記一般式(7)及び/又は前記一般式(8)で表される化合物とを脱水縮合反応させることにより、本発明のメソゲン基含有共重合体を製造することもできる。なお、前記式(1)において、m、kのいずれかが0のときは、前記式(7)又は(8)で表わされる化合物を用いることなく製造される。
酸触媒の添加量は、溶媒に対し、0.01〜10質量%が好ましく、0.05〜8質量%がより好ましく、0.1〜5質量%が更に好ましく、0.2〜3質量%が特に好ましい。
水素ケイ素間結合(Si−H結合)を2つ以上持つケイ素化合物(B)は、本硬化性組成物の架橋剤であり、1分子内に2個以上、好ましくは3〜8個のSi−H基を含有する、直鎖状でも分岐状でも環状でも構わない、オルガノハイドロジェンポリシロキサンであることが好ましい。例えば、下記一般式(3)又は(4)で示される化合物が例示できるが、これらのものに限定されない。
なお、上記式(3)で示される化合物の配列は、ランダムでもブロックでもよい。
上記式(4)中、uは2以上、好ましくは2〜20の整数、vは0以上、好ましくは1〜20の整数で、かつu+vは3以上、好ましくは3〜8の整数である。
ケイ素化合物(B)の使用量は、メソゲン基含有共重合体(A)中の不飽和基量に対する(B)成分中のSi−H基のモル比(Si−H基/不飽和基)が0.1〜10、特に0.5〜2の範囲となるように配合することが好ましい。このSi−H基と不飽和基とのモル比が0.1以上であれば、架橋密度が低くなることもなく、組成物が硬化しないといった問題も起こらない。10以下であれば、架橋密度が高くなりすぎることもなく、残存Si−Hに起因した発泡も抑制できるため好ましい。
ヒドロシリル化触媒(C)として、白金族金属系触媒を用いることができる。具体的には、白金黒、塩化第2白金、塩化白金酸、塩化白金酸と1価アルコールとの反応物、塩化白金酸とオレフィン類との錯体、白金ビスアセトアセテート、白金担持カーボン等の白金系触媒、パラジウム系触媒、ロジウム系触媒等が挙げられる。
なお、このヒドロシリル化触媒の配合量は触媒量とすることができるが、通常、白金族金属として(A)、(B)成分の合計質量に対して1〜5,000ppm、特に2〜2,000ppm程度配合することが好ましい。
本発明の硬化性組成物には、充填剤(D)を配合してもよい。充填剤(D)としては、公知の無機充填剤を広く使用できる。具体的には、例えば、金属酸化物、金属窒化物、金属水酸化物、導電性金属粉、導電性金属繊維、フェライト類等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物には、反応制御剤(E)を配合することができる。反応制御剤(E)は、硬化性組成物を調合ないし基材に塗工する際に、加熱硬化前に処理液が増粘やゲル化を起こさないようにするために必要に応じて任意に添加するものである。
更に本発明の硬化性組成物には、熱安定性を向上させるために酸化防止剤(F)を配合してもよい。酸化防止剤は、ヒンダードフェノール系化合物、ヒンダードアミン系化合物、有機リン化合物及び有機硫黄化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物であることが好ましい。
本発明で用いられるヒンダードフェノール系化合物は、特に限定されるものではないが、以下に挙げるヒンダードフェノール系化合物が好ましい。
1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン(商品名:IRGANOX 1330)、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(商品名:Sumilizer BHT)、2,5−ジ−t−ブチル−ハイドロキノン(商品名:Nocrac NS−7)、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール(商品名:Nocrac M−17)、2,5−ジ−t−アミルハイドロキノン(商品名:Nocrac DAH)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)(商品名:Nocrac NS−6)、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンジルフォスフォネート−ジエチルエステル(商品名:IRGANOX 1222)、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)(商品名:Nocrac 300)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)(商品名:Nocrac NS−5)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)(アデカスタブ AO−40)、2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート(商品名:Sumilizer GM)、2−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ペンチルフェニル)エチル]−4,6−ジ−t−ペンチルフェニルアクリレート(商品名:Sumilizer GS)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチル−シクロヘキシル)フェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)(商品名:シーノックス226M)、4,6−ビス(オクチルチオメチル)−o−クレゾール(商品名:IRGANOX 1520L)、2,2’−エチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(商品名:IRGANOX 1076)、1,1,3−トリス−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン(商品名:アデカスタブ AO−30)、テトラキス[メチレン−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシハイドロシンナメート)]メタン(商品名:アデカスタブ AO−60)、トリエチレングリコールビス[3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](商品名:IRGANOX 245)、2,4−ビス−(n−オクチルチオ)−6−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルアニリノ)−1,3,5−トリアジン(商品名:IRGANOX 565)、N,N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド)(商品名:IRGANOX 1098)、1,6−ヘキサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](商品名:IRGANOX 259)、2,2−チオ−ジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](商品名:IRGANOX 1035)、3,9−ビス[2−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]1,1−ジメチルエチル]2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン(商品名:Sumilizer GA−80)、トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート(商品名:IRGANOX 3114)、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチル)カルシウム/ポリエチレンワックス混合物(50:50)(商品名:IRGANOX 1425WL)、イソオクチル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート(商品名:IRGANOX 1135)、4,4’−チオビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)(商品名:Sumilizer WX−R)、6−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロポキシ]−2,4,8,10−テトラ−t−ブチルジベンズ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン(商品名:Sumilizer GP)等。
本発明で用いられるヒンダードアミン系化合物は、特に限定されるものではないが、以下に挙げるヒンダードアミン系化合物が好ましい。
p,p’−ジオクチルジフェニルアミン(商品名:IRGANOX 5057)、フェニル−α−ナフチルアミン(Nocrac PA)、ポリ(2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン)(商品名:Nocrac 224,224−S)、6−エトキシ−2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン(商品名:Nocrac AW)、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン(商品名:Nocrac DP)、N,N’−ジ−β−ナフチル−p−フェニレンジアミン(商品名:Nocrac White)、N−フェニル−N’−イソプロピル−p−フェニレンジアミン(商品名:Nocrac 810NA)、N,N’−ジアリル−p−フェニレンジアミン(商品名:Nonflex TP)、4,4’(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(商品名:Nocrac CD)、p,p−トルエンスルフォニルアミノジフェニルアミン(商品名:Nocrac TD)、N−フェニル−N’−(3−メタクロリルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)−p−フェニレンジアミン(商品名:Nocrac G1)、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン(商品名:Ozonon 35)、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン(商品名:Sumilizer BPA)、N−フェニル−N’−1,3−ジメチルブチル−p−フェニレンジアミン(商品名:Antigene 6C)、アルキル化ジフェニルアミン(商品名:Sumilizer 9A)、コハク酸ジメチル−1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン重縮合物(商品名:Tinuvin 622LD)、ポリ[[6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル][(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ]ヘキサメチレン[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ]](商品名:CHIMASSORB 944)、N,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン−2,4−ビス[N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ]−6−クロロ−1,3,5−トリアジン縮合物(商品名:CHIMASSORB 119FL)、ビス(1−オクチロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート(商品名:TINUVIN 123)、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート(商品名:TINUVIN 770)、2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−n−ブチルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)(商品名:TINUVIN 144)、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート(商品名:TINUVIN 765)、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート(商品名:LA−57)、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート(商品名:LA−52)、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノール及び1−トリデカノールとの混合エステル化物(商品名:LA−62)、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノール及び1−トリデカノールとの混合エステル化物(商品名:LA−67)、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノール及び3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エステル化物(商品名:LA−63P)、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノール及び3,9−ビス(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとの混合エステル化物(商品名:LA−68LD)、(2,2,6,6−テトラメチレン−4−ピペリジル)−2−プロピレンカルボキシレート(商品名:アデカスタブ LA−82)、(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−2−プロピレンカルボキシレート(商品名:アデカスタブ LA−87)等。
本発明で用いられる有機リン化合物は、特に限定されるものではないが、以下に挙げる有機リン化合物が好ましい。
ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)[1,1−ビフェニル]−4,4’−ジイルビスホスファイト、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキサイド(商品名:SANKO−HCA)、トリエチルホスファイト(商品名:JP302)、トリ−n−ブチルホスファイト(商品名:JP304)、トリフェニルホスファイト(商品名:アデカスタブ TPP)、ジフェニルモノオクチルホスファイト(商品名:アデカスタブ C)、トリ(p−クレジル)ホスファイト(商品名:Chelex−PC)、ジフェニルモノデシルホスファイト(商品名:アデカスタブ 135A)、ジフェニルモノ(トリデシル)ホスファイト(商品名:JPM313)、トリス(2−エチルヘキシル)ホスファイト(商品名:JP308)、フェニルジデシルホスファイト(アデカスタブ 517)、トリデシルホスファイト(商品名:アデカスタブ 3010)、テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト(商品名:JPP100)、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト(商品名:アデカスタブ PEP−24G)、トリス(トリデシル)ホスファイト(商品名:JP333E)、ビス(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト(商品名:アデカスタブ PEP−4C)、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト(商品名:アデカスタブ PEP−36)、ビス[2,4−ジ(1−フェニルイソプロピル)フェニル]ペンタエリスリトールジホスファイト(商品名:アデカスタブ PEP−45)、トリラウリルトリチオホスファイト(商品名:JPS312)、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト(IRGAFOS 168)、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト(商品名:アデカスタブ 1178)、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト(商品名:アデカスタブ PEP−8)、トリス(モノ,ジノニルフェニル)ホスファイト(商品名:アデカスタブ 329K)、トリオレイルホスファイト(商品名:Chelex−OL)、トリステアリルホスファイト(商品名:JP318E)、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェニルジトリデシル)ホスファイト(商品名:JPH1200)、テトラ(C12−C15混合アルキル)−4,4’−イソプロピリデンジフェニルジホスファイト(商品名:アデカスタブ 1500)、テトラ(トリデシル)−4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)ジホスファイト(商品名:アデカスタブ 260)、ヘキサ(トリデシル)−1,1,3−トリス(2−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−トリホスファイト(商品名:アデカスタブ 522A)、水添ビスフェノールAホスファイトポリマー(HBP)、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニルオキシ)4,4’−ビフェニレン−ジ−ホスフィン(商品名:P−EPQ)、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチル−5−メチルフェニルオキシ)4,4’−ビフェニレン−ジ−ホスフィン(商品名:GSY−101P)、2−[[2,4,8,10−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン−6−イル]オキシ]−N,N−ビス[2−[[2,4,8,10−テトラキス(1,1−ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン−6−イル]オキシ]−エチル]エタナミン(商品名:IRGAFOS 12)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)オクチルホスファイト(商品名:アデカスタブ HP−10)等。
本発明で用いられる有機硫黄化合物は、特に限定されるものではないが、以下に挙げる有機硫黄化合物が好ましい。
ジラウリル−3,3’−チオジプロピオネート(商品名:Sumilizer TPL−R)、ジミリスチル−3,3’−チオジプロピオネート(商品名:Sumilizer TPM)、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオネート(商品名:Sumilizer TPS)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)(商品名:Sumilizer TP−D)、ジトリデシル−3,3’−チオジプロピオネート(商品名:Sumilizer TL)、2−メルカプトベンズイミダゾール(商品名:Sumilizer MB)、ジトリデシル−3,3’−チオジプロピオネート(商品名:アデカスタブ AO−503A)、1,3,5−トリス−β−ステアリルチオプロピオニルオキシエチルイソシアヌレート、3,3’−チオビスプロピオン酸ジドデシルエステル(商品名:IRGANOX PS 800FL)、3,3’−チオビスプロピオン酸ジオクデシルエステル(商品名:IRGANOX PS 802FL)等。
なお、酸化防止剤(F)は1種類に限定されるものではなく、複数種類を併用してもよい。
溶媒の使用量は、(A)成分100質量部に対して20〜1,000質量部、特に120〜300質量部が好ましい。
また、メソゲン基含有共重合体(A)を溶媒に溶解又は分散する方法としては、適当な容器にメソゲン基含有共重合体(A)と溶媒を必要量加えて、攪拌機、又は自転・公転ミキサーにて、溶解又は分散するまで攪拌を行うことが好ましい。
攪拌装置、冷却装置、温度計を取り付けた3Lセパラブルフラスコに、上記式(S−1)で示されるo−アリルフェノール536.72g(4モル)、トルエン1,000g、及び0.5%カールステッド触媒0.20gを加え、オイルバスにて80℃に加熱した。その後、滴下ロートからフラスコ内に攪拌しながら上記式(S−2)で示されるテトラメチルジシロキサン268.64g(2モル)を1時間で滴下し、滴下終了後、更に80℃で1時間攪拌熟成を行った。室温まで冷却後、活性炭を加えて触媒を吸着させた後に、濾過によって活性炭と触媒を除去した。得られた溶液を減圧により、溶媒を留去して上記式(S−3)で示される両末端にフェノール基を持ったジシロキサン750.40g(93.2%収率)を得た。
攪拌機、温度計、及びジムロート冷却管を備えた2Lの3つ口フラスコに、上記式(S−3)で示される両末端にフェノール基を持ったジシロキサン644.29g(1.6モル)、及び上記式(S−4)で示されるテトラビニルテトラメチルシクロテトラシロキサン413.59g(1.2モル)を仕込んだ後、トリフルオロメタンスルホン酸0.53g(500ppm)を添加し、攪拌下、25℃で、10時間反応させた。
反応を終了後、固体塩基性中和剤を系内に添加し、2時間攪拌して、トリフルオロメタンスルホン酸の中和処理を行った後、濾過精製を行い、上記式(S−5)で示される両末端にフェノール基を持つビニル含有ポリシロキサン1,001.66g(94.7%収率)を得た。
攪拌機、温度計、窒素置換装置、ディーン・スターク装置及び還流冷却器を具備した3Lフラスコ内に、上記式(S−6)で示されるビフェノール279.32g(1.5モル)、上記式(S−5)で示される両末端にフェノール基を持つビニル含有ポリシロキサン661.16g(1.0モル、アルケニル基量:3当量)、上記式(S−7)で示されるドデカン二酸575.75g(2.5モル)、及び無水酢酸561.50g(5.5モル)を加えた後、窒素ガス雰囲気で150℃に加温し、1時間攪拌を行った。その後、240℃まで加温し、更に2時間攪拌を行って、理論酢酸生成量の9割程度の酢酸を留出させた後、240℃のまま減圧し、溶融重合を1.5時間行った。その結果、下記式(S−24)で示される樹脂1,239.16g(85.5%収率)を得た。この樹脂を高温GPC TSKgel GMHHR−H(20)HT(東ソー株式会社製 7.8mmI.D.×30cm)を用い、流量0.3ミリリットル/分、溶離液1,2,4−トリクロロベンゼン、カラム温度140℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したところ、樹脂(S−24)の重量平均分子量は19,900であった。このものを1H−核磁気共鳴分析(1H−NMR分析)、赤外吸収スペクトル分析(IR分析)を行った結果、下記平均構造式で示される化合物であることがわかった(アルケニル基量=0.2039mol/100g)。
攪拌装置、冷却装置、温度計を取り付けた3Lセパラブルフラスコに、上記式(S−8)で示されるオイゲノール985.20g(6モル)、トルエン1,000g、0.5%カールステッド触媒0.35gを加え、オイルバスにて80℃に加熱した。その後、滴下ロートからフラスコ内に攪拌しながら上記式(S−2)で示されるテトラメチルジシロキサン402.96g(3モル)を1時間で滴下し、滴下終了後、更に80℃で1時間攪拌熟成を行った。室温まで冷却後、活性炭を加えて触媒を吸着させた後に、濾過によって活性炭と触媒を除去した。得られた溶液を減圧により、溶媒を留去して上記式(S−9)で示される両末端にフェノール基を持つジシロキサン1,311.78g(94.5%収率)を得た。
攪拌機、温度計、及びジムロート冷却管を備えた2Lの3つ口フラスコに、上記式(S−10)で示されるオクタメチルシクロテトラシロキサン148.31g(0.5モル)、上記式(S−4)で示されるテトラビニルテトラメチルシクロテトラシロキサン344.66g(1.0モル)、及び上記式(S−9)で示される両末端にフェノール基を持つジシロキサン462.73g(1.0モル)を仕込んだ後、トリフルオロメタンスルホン酸0.48g(500ppm)を添加し、攪拌下、25℃で、10時間反応させた。
反応を終了後、固体塩基性中和剤を系内に添加し、2時間攪拌して、トリフルオロメタンスルホン酸の中和処理を行った後、濾過精製を行い、上記式(S−11)で示される両末端にフェノール基を持つビニル含有ポリシロキサン910.20g(95.2%収率)を得た。
攪拌機、温度計、窒素置換装置、ディーン・スターク装置及び還流冷却器を具備した2Lフラスコ内に、上記式(S−12)で示される4,4’−ジアミノビフェニル110.54g(0.6モル)、上記式(S−11)で示される両末端にフェノール基を持つビニル含有ポリシロキサン860.11g(0.9モル)、上記式(S−7)で示されるドデカン二酸69.78g(0.3モル)、上記式(S−13)で示されるフタル酸201.35g(1.2モル)、及び無水酢酸336.90g(3.3モル)を加えた後、窒素ガス雰囲気で150℃に加温し、1時間攪拌を行った。その後、240℃まで加温し、更に2時間攪拌を行って、理論酢酸生成量の9割程度の酢酸を留出させた後、240℃のまま減圧し、溶融重合を1.5時間行った。その結果、下記式(S−25)で示される樹脂976.69g(82.7%収率)を得た。この樹脂を高温GPC TSKgel GMHHR−H(20)HT(東ソー株式会社製 7.8mmI.D.×30cm)を用い、流量0.3ミリリットル/分、溶離液1,2,4−トリクロロベンゼン、カラム温度140℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したところ、樹脂(S−25)の重量平均分子量は3,280であった。このものを1H−核磁気共鳴分析(1H−NMR分析)、赤外吸収スペクトル分析(IR分析)を行った結果、下記平均構造式で示される化合物であることがわかった(アルケニル基量=0.2970mol/100g)。
攪拌機、温度計、及びジムロート冷却管を備えた2Lの3つ口フラスコに、上記式(S−14)で示されるオクタフェニルシクロテトラシロキサン396.59g(0.5モル)、上記式(S−4)で示されるテトラビニルテトラメチルシクロテトラシロキサン172.33g(0.5モル)、及び上記式(S−9)で示される両末端にフェノール基を持つジシロキサン462.73g(1モル)を仕込んだ後、トリフルオロメタンスルホン酸0.52g(500ppm)を添加し、攪拌下、25℃で、10時間反応させた。
反応を終了後、固体塩基性中和剤を系内に添加し、2時間攪拌して、トリフルオロメタンスルホン酸の中和処理を行った後、濾過精製を行い、上記式(S−15)で示される両末端にフェノール基を持つビニル含有ポリシロキサン969.43g(94.0%収率)を得た。
攪拌機、温度計、窒素置換装置、ディーン・スターク装置及び還流冷却器を具備した2Lフラスコ内に、上記式(S−16)で示される4,4’−ジメルカプトビフェニル163.76g(0.75モル)、上記式(S−15)で示される両末端にフェノール基を持つビニル含有ポリシロキサン773.73g(0.75モル)、上記式(S−17)で示されるフマル酸87.92g(0.76モル)、上記式(S−18)で示されるテレフタル酸125.84g(0.76モル)、及び無水酢酸336.90g(3.3モル)を加えた後、窒素ガス雰囲気で150℃に加温し、1時間攪拌を行った。その後、240℃まで加温し、更に2時間攪拌を行って、理論酢酸生成量の9割程度の酢酸を留出させた後、240℃のまま減圧し、溶融重合を1.5時間行った。その結果、下記式(S−26)で示される樹脂880.26g(80.4%収率)を得た。この樹脂を高温GPC TSKgel GMHHR−H(20)HT(東ソー株式会社製 7.8mmI.D.×30cm)を用い、流量0.3ミリリットル/分、溶離液1,2,4−トリクロロベンゼン、カラム温度140℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したところ、樹脂(S−26)の重量平均分子量は24,800であった。このものを1H−核磁気共鳴分析(1H−NMR分析)、赤外吸収スペクトル分析(IR分析)を行った結果、下記平均構造式で示される化合物であることがわかった(アルケニル基量=0.1337mol/100g)。
上記式(S−24)で示される化合物100部にトルエン200部を加えて、練太郎ミキサーにて2,000rpm、20分攪拌を行った。そこに上記式(S−19)で示される3−メチル−1−ブチン−3−オールを0.34部、塩化第2白金を0.02部、及び上記式(S−20)で示される両末端にSi−H結合を持つテトラフェニルヘキサメチルヘキサシロキサンを32.15部(H/Vi=0.95(モル比))加えた後、上記のミキサーにて更に2,000rpm、5分攪拌し、そこに最終的に硬化成分(式(S−24),(S−20)で示される化合物)と無機充填剤が75:25体積%の比率になるように酸化ケイ素(R972、平均粒径16μm:日本アエロジル株式会社製)を加えて、再度上記のミキサーにて更に2,000rpm、20分攪拌した。得られた混合物を金型に加えて、110℃で2時間加熱し、溶媒であるトルエンを蒸発させた後、熱プレス機にて180℃で2時間加熱硬化することで、ペレット状の硬化物(成形品)を得た。これを硬化物(1)とする。
上記式(S−25)で示される化合物100部にトルエン200部を加えて、練太郎ミキサーにて2,000rpm、20分攪拌を行った。そこに上記式(S−19)で示される3−メチル−1−ブチン−3−オールを1.01部、塩化白金酸を0.03部、及び上記式(S−21)で示される両末端にSi−H結合を持つヘキサフェニルテトラメチルペンタシロキサンを105.23部(H/Vi=0.95(モル比))加えた後、上記のミキサーにて更に2,000rpm、5分攪拌し、そこに最終的に硬化成分(式(S−25),(S−21)で示される化合物)と無機充填剤が75:25体積%の比率になるように窒化ホウ素(UHP−2、粒径10μm:昭和電工株式会社製)を加えて、再度上記のミキサーにて更に2,000rpm、20分攪拌した。得られた混合物を金型に加えて、110℃で2時間加熱し、溶媒であるトルエンを蒸発させた後、熱プレス機にて180℃で2時間加熱硬化することで、ペレット状の硬化物(成形品)を得た。これを硬化物(2)とする。
上記式(S−26)で示される化合物100部にトルエン200部を加えて、練太郎ミキサーにて2,000rpm、20分攪拌を行った。そこに上記式(S−22)で示される1−エチニルシクロヘキサノールを1.00部、塩化白金酸を0.021部、及び上記式(S−23)で示されるテトラメチルシクロテトラシロキサンを7.83部(H/Vi=0.95(モル比))加えた後、上記のミキサーにて更に2,000rpm、5分攪拌し、そこに最終的に硬化成分(式(S−26),(S−23)で示される化合物)と無機充填剤が75:25体積%の比率になるように酸化アルミニウム(DAW−45、粒径45μm:電気化学工業株式会社製)を加えて、再度上記のミキサーにて更に2,000rpm、20分攪拌した。得られた混合物を金型に加えて、110℃で2時間加熱し、溶媒であるトルエンを蒸発させた後、熱プレス機にて180℃で2時間加熱硬化することで、ペレット状の硬化物(成形品)を得た。これを硬化物(3)とする。
上記式(S−24)で示される化合物100部にトルエン200部を加えて、練太郎ミキサーにて2,000rpm、20分攪拌を行った。そこに上記式(S−19)で示される3−メチル−1−ブチン−3−オールを0.34部、塩化第2白金を0.02部、及び上記式(S−20)で示される両末端にSi−H結合を持つテトラフェニルヘキサメチルヘキサシロキサンを32.15部(H/Vi=0.95(モル比))加えた後、上記のミキサーにて更に2,000rpm、15分攪拌した。このとき、粘度(23℃)は50Pa・sであった。得られた混合物を金型に加えて、110℃で2時間加熱し、溶媒であるトルエンを蒸発させた後、熱プレス機にて180℃で2時間加熱硬化することで、ペレット状の硬化物(成形品)を得た。これを硬化物(4)とする。
なお、粘度はBN型回転粘度計を使用した(以下、同じ)。
上記式(S−25)で示される化合物100部にトルエン200部を加えて、練太郎ミキサーにて2,000rpm、20分攪拌を行った。そこに上記式(S−19)で示される3−メチル−1−ブチン−3−オールを1.01部、塩化白金酸を0.03部、及び上記式(S−21)で示される両末端にSi−H結合を持つヘキサフェニルテトラメチルペンタシロキサンを105.23部(H/Vi=0.95(モル比))加えた後、上記のミキサーにて更に2,000rpm、15分攪拌した。このとき、粘度(23℃)は10Pa・sであった。得られた混合物を金型に加えて、110℃で2時間加熱し、溶媒であるトルエンを蒸発させた後、熱プレス機にて180℃で2時間加熱硬化することで、ペレット状の硬化物(成形品)を得た。これを硬化物(5)とする。
上記式(S−26)で示される化合物100部にトルエン200部を加えて、練太郎ミキサーにて2,000rpm、20分攪拌を行った。そこに上記式(S−22)で示される1−エチニルシクロヘキサノールを1.00部、塩化白金酸を0.021部、及び上記式(S−23)で示されるテトラメチルシクロテトラシロキサンを7.83部(H/Vi=0.95(モル比))加えた後、上記のミキサーにて更に2,000rpm、15分攪拌した。このとき、粘度(23℃)は60Pa・sであった。得られた混合物を金型に加えて、110℃で2時間加熱し、溶媒であるトルエンを蒸発させた後、熱プレス機にて180℃で2時間加熱硬化することで、ペレット状の硬化物(成形品)を得た。これを硬化物(6)とする。
攪拌装置、冷却装置、温度計を取り付けた3Lセパラブルフラスコに、上記式(S−6)で示されるビフェノール186.21g(1モル)、上記式(S−7)で示されるドデカン二酸241.86g(1.05モル)、上記式(S−27)で示されるN−(4−アセトキシフェニル)−マレイミド11.56g(0.05モル)、及び無水酢酸214.39g(2.10モル)を加えた後、窒素ガス雰囲気で150℃に加温し、1時間攪拌を行った。その後、240℃まで加温し、更に2時間攪拌を行って、理論酢酸生成量の9割程度の酢酸を留出させた後、240℃のまま減圧し、溶融重合を1.5時間行った。その結果、下記式(S−28)で示される樹脂310.00g(77.6%収率)を得た。この樹脂を高温GPC TSKgel GMHHR−H(20)HT(東ソー株式会社製 7.8mmI.D.×30cm)を用い、流量0.3ミリリットル/分、溶離液1,2,4−トリクロロベンゼン、カラム温度140℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したところ、樹脂(S−28)の重量平均分子量は7,100であった。このものに対し、赤外吸収スペクトル分析(IR分析)を行った結果、下記平均構造式で推定される化合物であることがわかった。
上記式(S−28)で示される樹脂を細かく粉砕した後に容器の中に入れ、180℃で溶融させ、樹脂100部に対しパークミルD(日油株式会社製)を1部均一に混合させ、熱プレス機にて210℃で4時間加熱硬化することで、ペレット状の硬化物(成形品)を得た。これを硬化物(8)とする。
実施例1〜6、比較例1,2で製造した硬化物を京都電子工業株式会社製ホットディスク法熱伝導率測定装置で4φのセンサーにて熱伝導率を測定した結果、熱伝導率は表1のようになった。
SII株式会社製DMS6100で弾性率測定を行った。25℃での結果を表にまとめた。
Claims (7)
- (A)下記平均組成式(1)で示されるメソゲン基含有共重合体、
(B)水素ケイ素間結合を2つ以上持つケイ素化合物、
(C)ヒドロシリル化触媒
を含有してなる硬化性組成物。
- 更に、(D)充填剤を含有する請求項1又は2記載の硬化性組成物。
- 更に、(E)反応制御剤を含有する請求項1〜3のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 更に、(F)酸化防止剤を含有する請求項1〜4のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の組成物を硬化させて得られるメソゲン基含有硬化物。
- (A)成分を含む溶液又は分散液に、(B)、(C)成分及びその他の成分を添加して加熱硬化させることを特徴とする請求項6記載のメソゲン基含有硬化物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014051168A JP6164123B2 (ja) | 2014-03-14 | 2014-03-14 | 硬化性組成物、メソゲン基含有硬化物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014051168A JP6164123B2 (ja) | 2014-03-14 | 2014-03-14 | 硬化性組成物、メソゲン基含有硬化物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015174897A true JP2015174897A (ja) | 2015-10-05 |
JP6164123B2 JP6164123B2 (ja) | 2017-07-19 |
Family
ID=54254388
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014051168A Active JP6164123B2 (ja) | 2014-03-14 | 2014-03-14 | 硬化性組成物、メソゲン基含有硬化物及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6164123B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20210027076A (ko) * | 2019-09-02 | 2021-03-10 | 주식회사 엘지화학 | 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 폴리카보네이트 조성물 |
WO2021045390A1 (ko) * | 2019-09-02 | 2021-03-11 | 주식회사 엘지화학 | 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 폴리카보네이트 조성물 |
KR20220098699A (ko) * | 2019-01-28 | 2022-07-12 | 코그넥스코오포레이션 | 로봇 모션 용 비전 시스템의 자동 핸드-아이 캘리브레이션을 위한 시스템 및 방법 |
WO2023013443A1 (ja) * | 2021-08-02 | 2023-02-09 | 信越化学工業株式会社 | 白金-亜リン酸エステル錯体含有ヒドロシリル化触媒、その製造方法、白金-亜リン酸エステル錯体含有ヒドロシリル化触媒の結晶化を抑制する方法及び硬化性オルガノポリシロキサン組成物並びに物品 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03277645A (ja) * | 1990-03-27 | 1991-12-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JPH05287206A (ja) * | 1992-04-14 | 1993-11-02 | Nippon Paint Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
JPH1184723A (ja) * | 1997-09-05 | 1999-03-30 | Konica Corp | 静電荷像現像用トナー |
JP2005008833A (ja) * | 2003-06-23 | 2005-01-13 | Kaneka Corp | 柔軟性及び耐熱分解性の優れたヒドロシリル化硬化体が得られる組成物並びに該組成物を硬化してなる硬化材 |
JP2011084714A (ja) * | 2009-09-16 | 2011-04-28 | Kaneka Corp | 押出成形用高熱伝導性熱可塑性樹脂組成物 |
JP2015160862A (ja) * | 2014-02-26 | 2015-09-07 | 信越化学工業株式会社 | 樹脂組成物、メソゲン基含有硬化物及びその製造方法 |
-
2014
- 2014-03-14 JP JP2014051168A patent/JP6164123B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03277645A (ja) * | 1990-03-27 | 1991-12-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
US5208289A (en) * | 1990-03-27 | 1993-05-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curing resin composition and its cured product |
JPH05287206A (ja) * | 1992-04-14 | 1993-11-02 | Nippon Paint Co Ltd | 硬化性樹脂組成物 |
US5321082A (en) * | 1992-04-14 | 1994-06-14 | Nippon Paint Company, Ltd. | Curable resin composition |
JPH1184723A (ja) * | 1997-09-05 | 1999-03-30 | Konica Corp | 静電荷像現像用トナー |
JP2005008833A (ja) * | 2003-06-23 | 2005-01-13 | Kaneka Corp | 柔軟性及び耐熱分解性の優れたヒドロシリル化硬化体が得られる組成物並びに該組成物を硬化してなる硬化材 |
JP2011084714A (ja) * | 2009-09-16 | 2011-04-28 | Kaneka Corp | 押出成形用高熱伝導性熱可塑性樹脂組成物 |
JP2015160862A (ja) * | 2014-02-26 | 2015-09-07 | 信越化学工業株式会社 | 樹脂組成物、メソゲン基含有硬化物及びその製造方法 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220098699A (ko) * | 2019-01-28 | 2022-07-12 | 코그넥스코오포레이션 | 로봇 모션 용 비전 시스템의 자동 핸드-아이 캘리브레이션을 위한 시스템 및 방법 |
KR102532072B1 (ko) | 2019-01-28 | 2023-05-11 | 코그넥스코오포레이션 | 로봇 모션 용 비전 시스템의 자동 핸드-아이 캘리브레이션을 위한 시스템 및 방법 |
US11911914B2 (en) | 2019-01-28 | 2024-02-27 | Cognex Corporation | System and method for automatic hand-eye calibration of vision system for robot motion |
KR20210027076A (ko) * | 2019-09-02 | 2021-03-10 | 주식회사 엘지화학 | 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 폴리카보네이트 조성물 |
WO2021045390A1 (ko) * | 2019-09-02 | 2021-03-11 | 주식회사 엘지화학 | 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 폴리카보네이트 조성물 |
CN112789310A (zh) * | 2019-09-02 | 2021-05-11 | 株式会社Lg化学 | 共聚碳酸酯和包含该共聚碳酸酯的聚碳酸酯组合物 |
EP3825344A4 (en) * | 2019-09-02 | 2021-11-03 | Lg Chem, Ltd. | COPOLYCARBONATE AND POLYCARBONATE COMPOSITION CONTAINING IT |
KR102426547B1 (ko) | 2019-09-02 | 2022-07-29 | 주식회사 엘지화학 | 코폴리카보네이트 및 이를 포함하는 폴리카보네이트 조성물 |
CN112789310B (zh) * | 2019-09-02 | 2022-11-15 | 株式会社Lg化学 | 共聚碳酸酯和包含该共聚碳酸酯的聚碳酸酯组合物 |
US11572439B2 (en) | 2019-09-02 | 2023-02-07 | Lg Chem, Ltd. | Copolycarbonate and polycarbonate composition comprising the same |
WO2023013443A1 (ja) * | 2021-08-02 | 2023-02-09 | 信越化学工業株式会社 | 白金-亜リン酸エステル錯体含有ヒドロシリル化触媒、その製造方法、白金-亜リン酸エステル錯体含有ヒドロシリル化触媒の結晶化を抑制する方法及び硬化性オルガノポリシロキサン組成物並びに物品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6164123B2 (ja) | 2017-07-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8003736B2 (en) | Silicon-containing compound, curable composition and cured product | |
JP5369629B2 (ja) | 架橋性ケイ素化合物、その製造方法、架橋性組成物、シロキサンポリマー、シリコーン膜、該架橋性ケイ素化合物の原料となるケイ素化合物、及びその製造方法 | |
Zhuo et al. | Flame retardancy and flame retarding mechanism of high performance hyperbranched polysiloxane modified bismaleimide/cyanate ester resin | |
JP6613901B2 (ja) | エポキシ変性シリコーン樹脂及びその製造方法、硬化性組成物及び電子部品 | |
WO2008047892A1 (en) | Curable polyorganosiloxane composition | |
JP6164123B2 (ja) | 硬化性組成物、メソゲン基含有硬化物及びその製造方法 | |
JP6680523B2 (ja) | 粉体塗料 | |
WO2016039486A1 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
JP2011190413A (ja) | シロキサンポリマー架橋硬化物 | |
JP2008266406A (ja) | 分散剤、表面に分散剤が担持された窒化ホウ素粒子、分散剤を含むエポキシ樹脂組成物ならびにその製造方法 | |
JP2008266483A (ja) | ケイ素含有化合物、硬化性組成物及び硬化物 | |
JP4343475B2 (ja) | 難燃剤及びこれを用いた難燃性樹脂組成物 | |
JP2010265374A (ja) | イソシアヌル環含有末端ハイドロジェンポリシロキサン | |
JP2014015603A (ja) | シアネートエステル系組成物及びその用途 | |
JPWO2015114939A1 (ja) | オルガノポリシロキサン化合物及びその製造方法並びに付加硬化型シリコーン組成物 | |
JP5338380B2 (ja) | オルガノポリシロキサン及びその製造方法並びにフルオロシリコーンゴム組成物 | |
JP2015155541A (ja) | シロキサンポリマー架橋硬化物 | |
JP6065858B2 (ja) | 樹脂組成物、メソゲン基含有硬化物及びその製造方法 | |
KR102353480B1 (ko) | 열경화성 에폭시 수지 조성물 | |
JP6108561B2 (ja) | 熱硬化性樹脂、及び熱硬化性樹脂組成物 | |
JP6107670B2 (ja) | 新規メソゲン・ケイ素化合物共重合体、及び該共重合体の製造方法 | |
JP2010265372A (ja) | 両末端モノメチルアリルイソシアヌル環封鎖オルガノポリシロキサン | |
JP5268404B2 (ja) | フェノール系重合体、その製法およびその用途 | |
JP2017122166A (ja) | 樹脂組成物及び硬化物 | |
JP6844297B2 (ja) | 組成物、硬化物、熱伝導塗料、熱伝導シート、ポッティング剤および電子部品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160224 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20161206 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161227 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170214 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170523 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170605 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6164123 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |