JP2015147761A - グアニジン化合物またはその塩、ポリエポキシドおよびポリハロゲンの反応生成物 - Google Patents
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Abstract
Description
組成物は、1種以上のグアニジン化合物またはその塩と、1種以上のポリエポキシド化合物と、1種以上のポリハロゲン化合物との反応生成物の1種以上の化合物、金属イオンの1種以上のソース、および電解質を含む。
方法は、基体を提供する工程、1種以上のグアニジン化合物またはその塩と、1種以上のポリエポキシド化合物と、1種以上のポリハロゲン化合物との反応生成物の1種以上の化合物、および金属イオンの1種以上のソースを含む組成物を提供する工程、前記基体に前記組成物を接触させる工程、前記基体および前記組成物に電流を印加する工程、並びに前記基体上に金属をめっきする工程を含む。
凝縮器、温度計および攪拌棒を備えた100mLの三ツ口丸底フラスコ内で、80℃で、塩酸グアニジン(9.56g、0.1モル)が20mLのイソプロパノール中に懸濁された。1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル(12.13g、0.060モル)および1,4−ジブロモブタン(0.71g、0.003モル)が一緒に混合され、前記溶液に滴下添加され、そして1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテルおよび1,4−ジブロモブタンを収容しているバイアルが2mLのイソプロパノールですすがれた。加熱浴温度が95℃に上げられた。得られた混合物は4時間にわたって加熱され、次いで室温で一晩攪拌したままにされた。この反応混合物は、貯蔵のためのポリエチレンボトルに水ですすぎ込まれ、そして50%硫酸(10.8g)が添加され、この反応生成物を可溶化させた。グアニジン部分:エポキシド部分:ジハロゲンからの脂肪族部分のモル比は、モノマーモル比に基づいて1:0.6:0.03であった。
凝縮器、温度計および攪拌棒を備えた100mLの三ツ口丸底フラスコ内で、80℃で、塩酸グアニジン(9.53g、0.1モル)が20mLのイソプロパノール中に懸濁された。この溶液に、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル(12.11g、0.06モル)が滴下添加され、そして1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテルを収容しているバイアルが2mLのイソプロパノールですすがれた。加熱浴温度が95℃に上げられた。得られた混合物は4時間にわたって加熱され、そしてこの反応混合物に1,4−ジブロモブタン(0.69g、0.003モル)が滴下添加された。油浴温度が95℃に1時間維持され、次いで、この反応は室温で一晩攪拌したままにされた。この反応混合物は、貯蔵のためのポリエチレンボトルに水ですすぎ込まれ、そして50%硫酸(4.6g)が添加され、この反応生成物を可溶化させた。グアニジン部分:エポキシド部分:ジハロゲンからの脂肪族部分のモル比は、モノマーモル比に基づいて1:0.6:0.03であると決定された。
硫酸銅五水和物として75g/Lの銅、240g/Lの硫酸、60ppmの塩化物イオン、1ppmの促進剤および1.5g/Lの抑制剤を一緒にすることによって、複数の銅電気めっき浴が調製された。促進剤はビス(ナトリウム−スルホプロピル)ジスルフィドであった。抑制剤は、5,000未満の重量平均分子量および末端ヒドロキシル基を有するEO/POコポリマーであった。この電気めっき浴は、また、実施例1からの反応生成物を1、5、10または20ppmの量で、または実施例2からの反応生成物を1、5または10ppmの量で含んでいた。この反応生成物は精製することなく使用された。
複数のスルーホールを有する、3.2mmまたは1.6mm厚さの両面FR4PCB(5cm×9.5cm)のサンプルが実施例3の銅電気めっき浴を用いてハーリングセル内で、銅で電気めっきされた。3.2mm厚さのサンプルは0.3mm直径のスルーホールを有しており、および1.6mm厚さのサンプルは0.25mm直径のスルーホールを有していた。それぞれの浴の温度は25℃であった。3.2mmのサンプルに80分間にわたって2.16A/dm2の電流密度が印加され、1.6mmのサンプルに44分間にわたって3.24A/dm2の電流密度が印加された。実施例1からの反応生成物を含んでいた銅浴は、1.6mm厚さであったPCBをめっきするためだけに使用された。実施例2の反応生成物を含んでいた銅浴は、3.2mmおよび1.6mmの双方のPCB上に銅をめっきするために使用された。銅めっきプロセスは、両方のタイプのPCB上に、実施例2の反応生成物を含む銅浴を使用して繰り返された。銅めっきされたサンプルは分析され、以下の方法に従って、めっき浴の均一電着性(TP)およびクラッキングパーセントを決定した。
モノマーのモル比が以下の表2に開示されたように変えられた以外は、実施例1に記載された方法に従って5つの反応生成物が調製された。
凝縮器、温度計および攪拌棒を備えた100mLの三ツ口丸底フラスコ内で、80℃で、塩酸グアニジン(4.78g、0.05モル)およびジフェニルグアニジン(10.50g、0.05モル)が20mLのイソプロパノール中に懸濁された。1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル(11.47g、0.057モル)および1,4−ジブロモブタン(1.36g、0.006モル)が一緒に混合され、前記溶液に滴下添加され、そして1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテルおよび1,4−ジブロモブタンを収容しているバイアルが3mLのイソプロパノールですすがれた。加熱浴温度が95℃に上げられた。得られた混合物は4時間にわたって加熱され、次いで室温で一晩攪拌したままにされた。この反応混合物は、貯蔵のためのポリエチレンボトルに水ですすぎ込まれ、そして50%硫酸(11.5g)が添加され、この反応生成物を可溶化させた。塩酸グアニジン:1,3−ジフェニルグアニジン:エポキシド部分:ジハロゲンからの脂肪族部分のモル比は、モノマーモル比に基づいて0.5:0.5:0.57:0.06であった。
上記実施例5〜10に記載されたプロセスに実質的に従って、表3の化合物が一緒に反応させられた。各成分のモル比は表3に記載される。
Claims (11)
- 1種以上のグアニジン化合物またはその塩と、1種以上のポリエポキシド化合物と、1種以上のポリハロゲン化合物との反応生成物を含む化合物。
- 前記1種以上のグアニジン化合物が下記式を有する請求項1の化合物
- 前記1種以上のポリエポキシドが下記式を有する請求項1の化合物
- 前記1種以上のグアニジン化合物またはその塩の部分:前記1種以上のポリエポキシド化合物の部分:前記1種以上のポリハロゲン化合物の部分のモル比が、モノマーモル比に基づいて、0.5〜1:0.5〜1:0.05〜0.5である請求項1の化合物。
- 1種以上のグアニジン化合物またはその塩と、1種以上のポリエポキシド化合物と、1種以上のポリハロゲン化合物との反応生成物を含む1種以上の化合物、および金属イオンの1種以上のソースを含む組成物。
- 前記反応生成物が0.01ppm〜500ppmの量である請求項7の組成物。
- a)基体を提供する工程、
b)1種以上のグアニジン化合物またはその塩と、1種以上のポリエポキシド化合物と、1種以上のポリハロゲン化合物との反応生成物を含む1種以上の化合物、および金属イオンの1種以上のソースを含む組成物を提供する工程、
c)基体に前記組成物を接触させる工程、
d)前記基体および前記組成物に電流を印加する工程、並びに
e)前記基体上に金属を堆積させる工程
を含む方法。 - 前記金属イオンの1種以上のソースが銅塩およびスズ塩から選択される請求項9の方法。
- 前記基体がスルーホール、トレンチおよびバイアの1種以上を複数個含む請求項9の方法。
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Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105002527B (zh) * | 2015-07-31 | 2017-06-16 | 广东光华科技股份有限公司 | 整平剂溶液及其制备方法和应用 |
CN107200798A (zh) * | 2017-06-12 | 2017-09-26 | 厦门建霖健康家居股份有限公司 | 一种具有广谱抗菌的抗菌剂 |
CN107217282B (zh) * | 2017-07-24 | 2020-10-16 | 苏州天承化工有限公司 | 一种高tp值软板电镀液及电镀方法 |
CN107236976B (zh) * | 2017-07-25 | 2018-11-16 | 上海新阳半导体材料股份有限公司 | 整平剂、含其的金属电镀组合物及制备方法、应用 |
CN107217283B (zh) * | 2017-07-25 | 2018-11-16 | 上海新阳半导体材料股份有限公司 | 整平剂、含其的金属电镀组合物、制备方法及应用 |
CN110938848B (zh) * | 2019-12-26 | 2021-05-11 | 江苏艾森半导体材料股份有限公司 | 一种用于电解沉积铜的组合物及酸铜电镀液 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5622320A (en) * | 1979-07-17 | 1981-03-02 | Gen Electric | Hardening agent for epoxy resin laminate composition |
US4327143A (en) * | 1981-01-23 | 1982-04-27 | Westinghouse Electric Corp. | Moisture resistant laminates impregnated with an impregnating composition comprising epoxy resin and a dicyandiamide derivative |
US4550129A (en) * | 1983-05-12 | 1985-10-29 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Toughening reinforced epoxy composites with brominated polymeric additives |
JPS62161840A (ja) * | 1986-01-10 | 1987-07-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 印刷配線板用プリプレグの製造方法 |
JPH0288623A (ja) * | 1988-09-26 | 1990-03-28 | Hitachi Ltd | エポキシ化合物と組成物及びそれらの用途 |
JPH02124888A (ja) * | 1988-11-02 | 1990-05-14 | Hitachi Ltd | シツフ系環状化合物、この化合物を含む組成物 |
JPH0987365A (ja) * | 1995-09-25 | 1997-03-31 | Nippon Oil Co Ltd | トウプリプレグ用エポキシ樹脂組成物 |
JP2007051215A (ja) * | 2005-08-18 | 2007-03-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 接着剤組成物及び接着フィルム |
JP2010202932A (ja) * | 2009-03-04 | 2010-09-16 | Jfe Steel Corp | 高耐食性表面処理鋼板 |
JP2011207878A (ja) * | 2010-03-15 | 2011-10-20 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | めっき浴および方法 |
JP2012177013A (ja) * | 2011-02-25 | 2012-09-13 | Adeka Corp | エポキシ樹脂組成物及び絶縁接着剤 |
JP2012214872A (ja) * | 2011-03-29 | 2012-11-08 | Fujifilm Corp | 金属膜を有する積層体の製造方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3240789A (en) | 1959-09-17 | 1966-03-15 | Ciba Ltd | 3, 4-epoxy-cyclohexane-1-carboxaldehyde acetals |
DE1217170B (de) | 1962-09-05 | 1966-05-18 | Dehydag Gmbh | Galvanische Nickelbaeder |
GB1500971A (en) | 1974-01-23 | 1978-02-15 | Vintage Curacao Nv | Electroplating process for chrome |
DE3700287A1 (de) * | 1986-01-10 | 1987-07-16 | Hitachi Chemical Co Ltd | Epoxyharz-zusammensetzung fuer kupfer-plattierte laminate |
US6610192B1 (en) | 2000-11-02 | 2003-08-26 | Shipley Company, L.L.C. | Copper electroplating |
US6800188B2 (en) | 2001-05-09 | 2004-10-05 | Ebara-Udylite Co., Ltd. | Copper plating bath and plating method for substrate using the copper plating bath |
US7128822B2 (en) | 2003-06-04 | 2006-10-31 | Shipley Company, L.L.C. | Leveler compounds |
EP1741804B1 (en) | 2005-07-08 | 2016-04-27 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Electrolytic copper plating method |
US7662981B2 (en) | 2005-07-16 | 2010-02-16 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Leveler compounds |
US7842762B2 (en) * | 2007-08-08 | 2010-11-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Electrodepositable coating composition containing a cyclic guanidine |
JP2010018885A (ja) | 2008-06-12 | 2010-01-28 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 電解銅皮膜、その製造方法及び銅電解皮膜製造用の銅電解液 |
JP4827952B2 (ja) * | 2008-07-07 | 2011-11-30 | 古河電気工業株式会社 | 電解銅箔および銅張積層板 |
US20110220512A1 (en) * | 2010-03-15 | 2011-09-15 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Plating bath and method |
US8454815B2 (en) * | 2011-10-24 | 2013-06-04 | Rohm And Haas Electronics Materials Llc | Plating bath and method |
-
2013
- 2013-11-21 US US14/086,951 patent/US9403762B2/en active Active
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Patent Citations (12)
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---|---|---|---|---|
JPS5622320A (en) * | 1979-07-17 | 1981-03-02 | Gen Electric | Hardening agent for epoxy resin laminate composition |
US4327143A (en) * | 1981-01-23 | 1982-04-27 | Westinghouse Electric Corp. | Moisture resistant laminates impregnated with an impregnating composition comprising epoxy resin and a dicyandiamide derivative |
US4550129A (en) * | 1983-05-12 | 1985-10-29 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Toughening reinforced epoxy composites with brominated polymeric additives |
JPS62161840A (ja) * | 1986-01-10 | 1987-07-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 印刷配線板用プリプレグの製造方法 |
JPH0288623A (ja) * | 1988-09-26 | 1990-03-28 | Hitachi Ltd | エポキシ化合物と組成物及びそれらの用途 |
JPH02124888A (ja) * | 1988-11-02 | 1990-05-14 | Hitachi Ltd | シツフ系環状化合物、この化合物を含む組成物 |
JPH0987365A (ja) * | 1995-09-25 | 1997-03-31 | Nippon Oil Co Ltd | トウプリプレグ用エポキシ樹脂組成物 |
JP2007051215A (ja) * | 2005-08-18 | 2007-03-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 接着剤組成物及び接着フィルム |
JP2010202932A (ja) * | 2009-03-04 | 2010-09-16 | Jfe Steel Corp | 高耐食性表面処理鋼板 |
JP2011207878A (ja) * | 2010-03-15 | 2011-10-20 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | めっき浴および方法 |
JP2012177013A (ja) * | 2011-02-25 | 2012-09-13 | Adeka Corp | エポキシ樹脂組成物及び絶縁接着剤 |
JP2012214872A (ja) * | 2011-03-29 | 2012-11-08 | Fujifilm Corp | 金属膜を有する積層体の製造方法 |
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