JP2015145451A - インクジェット記録用インク - Google Patents
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Abstract
【解決手段】重量平均分子量が850以下の式(1)で表される染料と、SP値が9.4以上9.75未満のエチレンまたはプロピレングリコール系有機溶剤と、水と、を含み、界面活性剤の含有量が0.1質量%未満であるインクジェット記録用インク。
【選択図】なし
Description
すなわち、本発明の目的は、吐出性に優れ、裏移りが抑えられたインクジェット記録用インクを提供することである。
Raは、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、又はスルホ基を表す。
R3は、水素原子、アミノ基、アセトアミド基、置換基を有してもよいアゾフェニル基、置換基を有してもよいアゾナフタレン基、及び−L2−Rbから選ばれる1価の基を表す。
L2は、−C(=O)−、−C6H4−、−N=N−、−NH−、及び−SO2−から選ばれる1つ又は2つ〜5つの組み合わせからなる2価の連結基を表す。
Rbは、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいピリミジル基、置換基を有してもよいトリアジニル基、又は置換基を有してもよいキノキサリン基を表す。
M+は、水素イオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、アンモニウムイオン、又はアルキルアンモニウムイオンを表す。
<3> 一般式(1)で表される染料が、モノアゾ染料である<1>又は<2>に記載のインクジェット記録用インク。
<4> 一般式(1)で表される染料が、下記一般式(1a)で表される化合物である<1>〜<3>のいずれか1つに記載のインクジェット記録用インク。
R6は、水素原子又はメチル基を表す。
<6> さらに一般式(2)又は一般式(3)で表される水溶性有機溶剤以外の有機溶剤を含み、一般式(2)又は一般式(3)で表される水溶性有機溶剤の含有量が、有機溶剤の全質量に対して、1.2質量%〜25質量%である<1>〜<5>のいずれか1つに記載のインクジェット記録用インク。
本明細書において、「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
本発明のインクジェット記録用インク(以下、単に「インク」ともいう)は、重量平均分子量(Mw)が850以下の下記一般式(1)で表される染料(以下、「特定染料」ともいう)と、SP値が9.4以上9.75未満の下記一般式(2)又は一般式(3)で表される水溶性有機溶剤(以下、「特定有機溶剤」ともいう)と、水と、を含み、界面活性剤の含有量が0.1質量%未満である。
本発明のインクは、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。
すなわち、従来、インクに含まれる染料に、重量平均分子量が850以下の染料を用いた場合、インクの吐出性が向上する一方で、経時でインクの裏移りが発生することがあった。特に、インクに界面活性剤を0.1質量%以上含む場合には、経時でインクの裏移りが顕著に発生することを見出した。
本発明のインクは、重量平均分子量850以下の染料であっても、特定の構造を有する染料であれば、SP値が9.4以上9.75未満の特定の構造を有する水溶性有機溶剤を合わせて含むことにより、高画質な画像が記録でき、良好な吐出性を維持したまま、裏移りを抑制することができると考えられる。
本発明のインクジェット記録用インクは、少なくとも、重量平均分子量(Mw)が850以下の下記一般式(1)で表される染料の少なくとも1種を含む。この染料は、水溶性であることが好ましい。なお、ここでいう水溶性とは、25℃の水100gに、5質量%以上溶解することをいう。
本発明のインクは、下記一般式(1)で表される染料を含む場合には、特定有機溶剤と組み合わせて、インクの裏移りを抑制することができる。
本発明の染料は、1種単独又は2種以上を併用してもよい。
ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子が挙げられる。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基が挙げられ、炭素数1〜炭素数3のアルキル基が好ましい。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、フェノキシ基が挙げられ、炭素数1〜炭素数3のアルコキシ基が好ましい。
一般式(1)中、Raは、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、又はスルホ基を表す。Raとしては、フェニル基が好ましい。
「−L1−Ra」の例としては、−O−C6H5、−O−CH2−C6H5、−O−C6H3(NH2)2、−N=N−C6H3(NH2)2、が挙げられる。
ハロゲン原子としては、塩素原子、フッ素原子、臭素原子が挙げられる。
Rbは、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいピリミジル基、置換基を有してもよいトリアジニル基、又は置換基を有してもよいキノキサリン基を表す。Rbとしては、フェニル基、トリル基が好ましい。
中でもR3としては、−NH−SO2−C6H5、−NH−SO2−C6H4−CH3が好ましい。
「−L2−Rb」の例としては、−NH−SO2−C6H5、−NH−SO2−C6H4−CH3、−N=N−C6H5−NO2、−N=N−C6H5−NH2、−N=N−C6H4−Cl2、が挙げられる。
モノアゾ染料の具体例としては、C.I.17230、C.I.Acid Red1、33、35、76、106、138、172、249、265、C.I.Acid Violet5、7、12、C.I.Direct Blue2、295、C.I.Direct Brown52、C.I.Mordant Blue18、C.I.Mordant Green17、28、C.I.Reactive Blue81、C.I.Reactive Red1、2、3、17、24、24:1、41、45、88、177、C.I.Reactive Violet4、Projet Magenta432を好適に用いることができる。
ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子が挙げられる。
R6は、水素原子又はメチル基を表す。
染料の重量平均分子量は、インク吐出性と裏移り抑制の両立の観点から、650〜850が好ましく、700〜800がより好ましい。
適用できる黒染料としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
本発明のインクは、少なくともSP値が9.4以上9.75未満の下記一般式(2)又は一般式(3)で表される水溶性有機溶剤(特定有機溶剤)の少なくとも1種を含む。特定有機溶剤を含むことで、インク裏移りが抑制される。
本発明のインクは、上記の特定有機溶剤以外のその他の有機溶剤を含んでもよい。
SP値としては、9.6〜9.7が好ましい。
本明細書中におけるSP値は、沖津法によって計算された値である。
一般式(2)及び一般式(3)中、Rが、炭素数1のメチル基、又は炭素数7以上の無置換アルキル基であると、インクの裏移りが悪化する。
Rで表される無置換アルキル基の炭素数は、4〜6が特に好ましい。
PGmME : プロピレングリコールモノメチルエーテル
TPGmEE : トリプロピレングリコールモノエチルエーテル
DPGmBE : ジプロピレングリコールモノブチルエーテル
DEGmBE : ジエチレングリコールモノブチルエーテル
PGmHE : プロピレングリコールモノヘキシルエーテル
TPGmHE : トリプロピレングリコールモノヘキシルエーテル
DEGmHE : ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル
PGmOE : プロピレングリコールモノオクチルエーテル
本発明の特定有機溶剤の含有量は、インク全質量に対して、0.1質量%〜20質量%以下が好ましく、0.1質量%〜10質量%がより好ましく、0.5質量%〜4.5質量%がさらに好ましい。
インク全質量に対する特定有機溶剤の含有量が上記範囲であると、インクの裏移りがより抑制できる。
染料100質量部に対する特定有機溶剤の量が上記範囲であると、インクの裏移りがより抑制できる。
本発明におけるインクは、既述の特定有機溶剤の他に、さらに有機溶剤を含有することが好ましい。
また、その他の有機溶剤としては、例えば、特開2009−190379号公報の段落0036〜0039に記載の有機溶剤、特開2011−46872号公報の段落0176〜0179に記載されている有機溶剤種、特開2013−18846号公報の段落0063〜0074に記載されている有機溶剤種、等も挙げられる。
(AO=EO又はPO(EO:PO=1:1)、SP値=20.1)
・nC4H9O(AO)10−H
(AO=EO又はPO(EO:PO=1:1)、SP値=18.8)
・HO(A'O)40−H
(A'O=EO又はPO(EO:PO=1:3)、SP値=18.7)
・HO(A''O)55−H
(A''O=EO又はPO(EO:PO=5:6)、SP値=18.8)
・HO(PO)3−H(SP値=24.7)
・HO(PO)7−H(SP値=21.2)
・1,2−ヘキサンジオール(SP値=27.4)
なお、EO、POは各々、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基を表す。
ピロリドン誘導体としては、特開2013−18282号公報の段落0047〜0059に記載された化合物が好適である。
ピロリドン誘導体としては、例えば、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N−ブチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、5−メチル−2−ピロリドン、N−フェニル−2−ピロリドン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン、N−ヒドロキシエチル−2−ピロリドン等が挙げられる。これらの中でも、画像の耐擦性の向上の観点から、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドンが好ましく、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドンがより好ましく、2−ピロリドンが特に好ましい。
なお、ここでいう有機溶剤の全含有量とは、特定有機溶剤の全含有量とその他の有機溶剤の全含有量の合計量である。
本発明のインクは、界面活性剤の含有量が、インク全質量に対して0.1質量%未満である。
界面活性剤の含有量が0.1質量%以上であると、インクの裏移りの抑制に劣る。
界面活性剤の含有量は、裏移り抑制の観点から、インク全質量に対して0.05質量%以下であることが好ましく、インク中に含まれないことがより好ましい。
特定のノニオン系界面活性剤としては、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤である。具体的には、SURFYNOLS(AirProducts&Chemicals社)、オルフィンE1006、オルフィンE1008、オルフィンE1010、オルフィンE1020(日信化学(株)製)等が挙げられる。
本発明のインクジェット記録用インクは、水を含有する。水の含有量は、特に制限はないが、インクの全質量に対して10質量%〜99質量%の範囲が好ましく、より好ましくは30質量%〜80質量%であり、更に好ましくは40質量%〜70質量%である。
本発明のインクは、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加することができる。
乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口においてインクジェット記録用インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。
浸透促進剤は、インクジェット記録用インクを紙により良く浸透させる目的で好適に使用される。浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール、ジ(トリ)エチレングリコールモノブチルエーテル、1,2−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウム等を用いることができる。これらはインク中に5〜30質量%含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け(プリントスルー)を起こさない添加量の範囲で使用する。
紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。紫外線吸収剤としては特開昭58−185677号公報、同61−190537号公報、特開平2−782号公報、同5−197075号公報、同9−34057号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭46−2784号公報、特開平5−194483号公報、米国特許第3214463号等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭48−30492号公報、同56−21141号公報、特開平10−88106号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平4−298503号公報、同8−53427号公報、同8−239368号公報、同10−182621号公報、特表平8−501291号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチディスクロージャーNo.24239号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。
褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的にはリサーチディスクロージャーNo.17643の第VIIのIないしJ項、同No.15162、同No.18716の650頁左欄、同No.36544の527頁、同No.307105の872頁、同No.15162に引用された特許に記載された化合物や特開昭62−215272号公報の127頁〜137頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。
防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−1−オキシド、p−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク中に0.02〜1.00質量%使用するのが好ましい。
pH調整剤としては中和剤(有機塩基、無機アルカリ)を用いることができる。pH調整剤はインクジェット記録用インクの保存安定性を向上させる目的で、インクジェット記録用インクがpH6〜pH10となるように添加するのが好ましく、pH7〜pH10となるように添加するのがより好ましい。
キレート化剤としては、エチレンジアミンテトラ酢酸(EDTA)、イミノ二酢酸(IDA)、エチレンジアミンージ(o−ヒドロキシフェニル酢酸)(EDDHA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、ジヒドロキシエチルグリシン(DHEG)、トランスー1、2−シクロヘキサンジアミン四酢酸(CyDTA)、ジエチレントリアミンーN,N,N’,N’,N’−五酢酸(DTPA)、グリコールエーテルジアミンーN,N,N’,N’−四酢酸(GEDTA)等が挙げられる。
pH緩衝剤としては、インクのpHを7.0〜pH9.5に安定に保てるものであれば、いずれのものでもよい。なお、インクのpHが7.0未満となると、色間の滲み、色むらが発生しやすくなり、画像定着性が悪化し、pH9.5を超えると、ヘッドの部材を損傷する場合がある。
pH緩衝剤の例としては、リン酸二水素カリウム/水酸化ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム/塩酸、リン酸二水素カリウム/リン酸水素二ナトリウム、塩化アンモニウム/アンモニア、トリスアミノメタン/塩酸、グッドバッファーである、ACES、ADA、BES、Bicine、Bis−Tris、CHES、DISPO、EPPS、HEPES、HEPPSO、MES、MOPS、MOPSO、POPSO、TAPS、TAPSO、TES、Tricineと水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニアとの組み合せ等が好ましく用いられる。これらの中でも、アルカリとして水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニアを用いたpH緩衝剤は特に好ましい。これらのpH緩衝剤の効果は、インクドロップ量が1pl〜20pl、好ましくは2pl〜18plで用いられる場合に特に顕著である。また、その効果は熱インクジェット方式で、良好である。
インクジェット画像は、前述の本発明のインクジェット記録用インクを用いて形成することができる。第一のインク滴(ドット)が記録媒体表面に着弾後50ms以内に、第一のドットと接触する位置に、第一のドットとは色相が異なるインクによる第二のドットを吐出して画像を形成してもよい。これにより高速での画像形成を可能となる。
<インク1の調製>
下記組成の成分を混合した後、常温(25℃)において1時間攪拌し、得られた溶液を孔径0.22μmのメンブランフィルタを通して粗大粒子を除去することでインク1を調製した。
Acid Red249(染料:Mw=750) … 3.0質量%
特定有機溶剤2(SP値=9.69) … 1.0質量%
グリセリン … 41.0質量%
ジエチレングリコール … 5.0質量%
2−ピロリドン … 5.0質量%
イオン交換水 全体で100質量%としたときの残量
粘度、及び表面張力は、それぞれVISCOMETER TV−22(TOKI SANGYO CO.LTD製)、及びAutomatic Surface Tensiometer CBVP−Z(協和界面科学(株)製)を用いて測定した。
実施例2〜実施例21、比較例1〜比較例6は、実施例1のインク1における染料、特定有機溶剤、及びその他の有機溶剤の配合量を、下記表2〜表4に示す配合量に変更した以外は、実施例1と同様にインクを調製した。調製された各インクの粘度及び表面張力は、併せて表2〜表4に示す。
比較例7は、更に界面活性剤を加え、下記表4に示す配合とした以外、実施例1と同様にインクを調製した。調製されたインクの粘度及び表面張力は、併せて表4に示す。
なお、下記表2〜表4における各成分の数値は、インクの全質量を100質量%とした場合の各成分の質量%を示す。
(染料)
AR249 :C.I.Acid Red249
AV5 :C.I.Acid Violet5
AR106 :C.I.Acid Res106
DB19 :C.I.Direct Black19
AB241 :C.I.Acid Black19
AR138 :C.I.Acid Red138
AV7 :C.I.Acid Violet7
RR261 :C.I.Reactive Red261
なお、各染料の構造については、以下に示す。
特定有機溶剤1 : C2H5O−(C3H6O)3−H
特定有機溶剤2 : C4H9O−(C3H6O)2−H
特定有機溶剤3 : C6H13O−(C3H6O)1−H
特定有機溶剤4 : C6H13O−(C3H6O)3−H
特定有機溶剤5 : C6H13O−(C2H4O)2−H
比較有機溶剤1 : CH3O−(C3H6O)1−H
比較有機溶剤2 : C8H17O−(C3H6O)1−H
比較有機溶剤3 : C4H9O−(C3H6O)2−H
比較有機溶剤4 : C8H17O−(C3H6O)3−H
実施例1〜実施例21及び比較例1〜比較例7について、下記の方法により、インクの吐出安定性、並びにインクの裏移りを評価した。
2次元マトリクス状に配列された複数の吐出孔が設けられたシリコンノズルプレートを備えたインクジェットヘッドを用意し、シリコンノズルプレートに繋がる貯留タンクに各実施例及び各比較例のインクを詰め替えた。
インクジェットヘッドを、ステージの移動方向がノズル配列方向に対して垂直方向になるように固定した。記録媒体としてインクジェット専用紙NextIJ55(坪量64−1,+8g/m2:規格値)を、ヘッドのノズル配列方向に対して垂直方向に移動するステージに貼り付けた。
次に、ステージを248mm/分で移動させ、インク滴量3.4pL、吐出周波数10kHz、ノズル配列方向×搬送方向1200dpi(dots per inch)×1200dpiの条件でベタ画像の印画サンプルを作製した。得られた印画サンプルを目視で観察して、すべてのノズル(吐出孔。以下同じ。)からインクが吐出されていることを確認した。
インク吐出後、25℃/80%RH/3時間ヘッドをそのままの状態で放置した後、新しい記録媒体を貼り付けて、再び同様の条件でインクを吐出して印画サンプルを作製した。得られた印画サンプルを目視で観察し、2000発吐出した後の不吐ノズル数を評価した。
なお、吐出安定性の不吐ノズル数(単位:本)で評価し、評価結果を下記表5に示した。不吐ノズル数が5本以下であれば、実用上の許容範囲内である。
上記吐出安定性の評価と同じインクジェットヘッドを用いて、インク滴量3.4pL、吐出周波数10kHz、ノズル配列方向×搬送方向1200dpi×1200dpiの条件でインクジェット専用紙NextIJ55(坪量64−1,+8g/m2:規格値)にベタ画像を形成し、印画サンプルを作製した。
印画サンプルの印字面の光学反射濃度を、反射型カラー分光濃度計(X−rite社製、X−rite530、StatusT)により測定した(印刷面の光学反射濃度の値をD0とする)。
その後、印画サンプルを40℃、90%RH条件下で、20時間保存し、印画サンプルの裏面の光学反射濃度を同様にして測定した(印画サンプルの裏面の光学反射濃度の値をD1とする)。
D1/D0の値を、裏移り性とし、0.2以下であれば実用上問題なく、0.1以下であれば裏移り性は良好であるとした。
Claims (6)
- 重量平均分子量(Mw)が850以下の下記一般式(1)で表される染料と、SP値が9.4以上9.75未満の下記一般式(2)又は一般式(3)で表される水溶性有機溶剤と、水と、を含み、界面活性剤の含有量が0.1質量%未満であるインクジェット記録用インク。
一般式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基、炭素数1〜炭素数6のアルキル基、炭素数1〜炭素数6のアルコキシ基、スルホ基、ニトロ基、アニリノ基、アセトアミド基、リン酸基、アゾフェニル基、アゾナフタレン基、及び−L1−Raから選ばれる1価の基を表す。L1は、−O−、−CH2−、−C6H4−、−N=N−、及び−SO2−から選ばれる1つ又は2つ〜5つの組み合わせからなる2価の連結基を表す。
Raは、フェニル基、ナフチル基、又はスルホ基を表す。
R3は、水素原子、アミノ基、アセトアミド基、アゾフェニル基、アゾナフタレン基、及び−L2−Rbから選ばれる1価の基を表す。
L2は、−C(=O)−、−C6H4−、−N=N−、−NH−、及び−SO2−から選ばれる1つ又は2つ〜5つの組み合わせからなる2価の連結基を表す。
Rbは、フェニル基、ナフチル基、ピリミジル基、トリアジニル基、又はキノキサリン基を表す。
M+は、水素イオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、アンモニウムイオン、又はアルキルアンモニウムイオンを表す。
一般式(2)及び一般式(3)中、Rは、炭素数2〜炭素数6の無置換アルキル基を表す。nは、1〜3の整数を表す。 - 前記一般式(2)又は一般式(3)で表される水溶性有機溶剤の含有量が、インク全質量に対して0.1質量%〜4.5質量%である請求項1に記載のインクジェット記録用インク。
- 前記一般式(1)で表される染料が、モノアゾ染料である請求項1又は請求項2に記載のインクジェット記録用インク。
- 前記一般式(1)で表される染料が、下記一般式(1a)で表される化合物である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インク。
一般式(1a)中、R4及びR5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、フェノキシ基、ニトロ基、アセトアミド基、及びフェニルメトキシ基から選ばれる1価の基を表す。
R6は、水素原子又はメチル基を表す。 - 前記一般式(2)又は一般式(3)で表される水溶性有機溶剤の含有量が、前記染料100質量部に対して、10質量部〜150質量部である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インク。
- さらに一般式(2)又は一般式(3)で表される水溶性有機溶剤以外の有機溶剤を含み、前記一般式(2)又は一般式(3)で表される水溶性有機溶剤の含有量が、有機溶剤の全質量に対して、1.2質量%〜25質量%である請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のインクジェット記録用インク。
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