JP2015128069A - バインダ樹脂組成物、エネルギーデバイス用電極及びエネルギーデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
(1)ニトリル基含有単量体由来の構造単位と、酸性官能基含有単量体由来の構造単位と、式(I)で表される単量体由来の構造単位及び/又は式(II)で表される単量体由来の構造単位とからなる共重合体と、
前記酸性官能基を中和可能な塩基性化合物と、
を含有する、バインダ樹脂組成物。
(式中、R1はH又はCH3;R2はH又は炭素数1〜12のアルキル基、又はフェニル基;nは1〜50の整数である。)
(式中、R3はH又はCH3;R4は炭素数4〜100のアルキル基である。)
(2)前記共重合体において、前記ニトリル基含有単量体由来の構造単位1モルに対して、前記酸性官能基含有単量体由来の構造単位の含有量が0.1〜1.5モルであり、前記式(I)及び/又は式(II)で表される単量体由来の構造単位の合計の含有量が0.001〜1.5モルである、(1)に記載のバインダ樹脂組成物。
(3)前記塩基性化合物は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、アンモニア、炭素数1〜50のアミン類、炭素数5〜20のピリジン類及び炭素数2〜20のアゾール類からなる群から選ばれる一種の化合物を含有する、(1)又は(2)に記載のバインダ樹脂組成物。
(4)エネルギーデバイス用電極の製造過程で使用される合剤スラリーに配合するためのものである、(1)〜(3)のいずれかに記載のバインダ樹脂組成物。
(5)集電体と、(4)に記載のバインダ樹脂組成物と活物質の混合物からなり、前記集電体の少なくとも一方の面に設けられた合剤層と、を備える、エネルギーデバイス用電極。
(6)(5)に記載のエネルギーデバイス用電極を備える、エネルギーデバイス。
(7)(5)に記載のエネルギーデバイス用電極を備える、リチウムイオン二次電池。
共重合体はニトリル基含有単量体由来の構造単位、及び、酸性官能基含有単量体由来の構造単位を含むものである。共重合体は、式(I)で表される単量体由来の構造単位及び/又は式(II)で表される単量体由来の構造単位を含んでもよい。
式中、R1はH又はCH3;R2はH又は炭素数1〜12のアルキル基、又はフェニル基;nは1〜50の整数である。
式中、R3はH又はCH3;R4は水素又は炭素数4〜100のアルキル基である。
ニトリル基含有単量体としては、特に制限はないが、一般にエチレン性不飽和二重結合とニトリル基を有する化合物であり、例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル及び、α−シアノアクリレートのようなシアノ基含有アクリレート、ジシアノビニリデン及びフマロニトリルのようなシアノ基含有アルケン、などが挙げられ、更に式(V)〜式(X)で表される単量体が挙げられる。ニトリル基含有単量体は、一種を単独で又は二種類以上組み合わせて用いられる。
ここで、R9はH又はCH3である。R10は炭素数1〜20のアルキレン鎖であり、好ましくは炭素数1〜10のアルキレン鎖であり、より好ましくは炭素数2〜8のアルキレン鎖である。炭素数20以下のアルキレン鎖であれば、電解液に対して過度に膨潤することもない。このアルキル基は、直鎖あるいは分岐鎖であってもよい。式(V)で表される単量体の具体例としては、以下のものが挙げられる。
ここで、R11はH又はCH3である。nは、1〜6の整数であり、より好ましくは1〜4の整数である。nが6以下の整数であれば電解液に対して過度に膨潤することもない。式(VI)で表される単量体の具体例としては、以下のものが挙げられる。
ここで、R12はH又はCH3である。R13は炭素数1〜20のアルキレン鎖であり、好ましくは炭素数1〜10のアルキレン鎖であり、より好ましくは炭素数2〜8のアルキレン鎖である。炭素数20以下のアルキレン鎖であれば、電解液に対して過度に膨潤することもない。このアルキレン基は、直鎖あるいは分岐鎖であってもよい。式(VII)で表される単量体の具体例としては、以下のものが挙げられる。
ここで、R14はH又はCH3である。R15は直結又は炭素数1〜20のアルキレン鎖又はアルキレンオキシ鎖であり、好ましくは直結又は炭素数1〜10のアルキレン鎖又はアルキレンオキシ鎖であり、より好ましくは直結又は炭素数1〜8のアルキレン鎖又はアルキレンオキシ鎖である。炭素数20以下のアルキレン鎖又はアルキレンオキシ鎖であれば、電解液に対して過度に膨潤することもない。このアルキレン基は、直鎖あるいは分岐鎖であってもよい。式(VIII)で表される単量体の具体例としては、以下のものが挙げられる。
ここで、R16はH又はCH3である。R17及びR18は直結又は炭素数1〜20のアルキレン鎖又は炭素数1〜20のアルキレンオキシ鎖であり、好ましくは炭素数1〜10のアルキレン鎖又は炭素数1〜10のアルキレンオキシ鎖であり、より好ましくは炭素数1〜8のアルキレン鎖又は炭素数1〜8のアルキレンオキシ鎖である。炭素数20以下のアルキレン鎖又はアルキレンオキシ鎖であれば、電解液に対して過度に膨潤することもない。このアルキレン基は、直鎖あるいは分岐鎖であってもよい。式(IX)で表される単量体の具体例としては、以下のものが挙げられる。
酸性官能基含有単量体としては、特に制限はないが、一般にエチレン性不飽和二重結合と、酸性官能基(即ち、カルボキシル基、スルホ基、ホスホ基等)とを有する化合物であり、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、クロトン酸、イタコン酸、シトラコン酸、ビニル安息香酸のようなカルボキシル基含有単量体、ビニルベンゼンスルホン酸のようなスルホ基含有単量体、アッシドホスホキシエチルメタクリレート(ユニケミカル(株)製、商品名:Phosmer M)、アッシドホスホキシポリオキシエチレングリコールモノメタクリレート(ユニケミカル(株)製、商品名:Phosmer PE)、3−クロロ−2−アッシドホスホキシプロピルメタクリレート(ユニケミカル(株)製、商品名:Phosmer CL)、アッシドホスホキシポリオキシプロピレングリコールモノメタクリレート(ユニケミカル(株)製、商品名:Phosmer PP)のようなホスホ基含有単量体などが挙げられ、更に式(III)及び式(IV)で表される単量体が挙げられる。酸性官能基含有単量体は、一種を単独で又は二種類以上組み合わせて用いられる。
ここで、R5はH又はCH3である。R6は炭素数1〜20のアルキレン鎖及び/又はアルキレンオキシ鎖であり、好ましくは炭素数1〜10のアルキレン鎖又は炭素数1〜10のアルキレンオキシ鎖であり、より好ましくは炭素数1〜8のアルキレン鎖又は炭素数1〜8のアルキレンオキシ鎖である。炭素数20以下のアルキレン鎖又はアルキレンオキシ鎖であれば、電解液に対して過度に膨潤することもない。このアルキレン基は、直鎖あるいは分岐鎖であってもよい。式(III)で表される単量体の具体例としては、以下のものが挙げられる。
ここで、R7はH又はCH3である。R8は炭素数1〜20のアルキレン鎖及び/又はアルキレンオキシ鎖であり、好ましくは炭素数1〜10のアルキレン鎖又は炭素数1〜10のアルキレンオキシ鎖であり、より好ましくは炭素数1〜8のアルキレン鎖又は炭素数1〜8のアルキレンオキシ鎖である。炭素数20以下のアルキレン鎖又はアルキレンオキシ鎖であれば、電解液に対して過度に膨潤することもない。このアルキレン基は、直鎖あるいは分岐鎖であってもよい。式(IV)で表される単量体の具体例としては、以下のものが挙げられる。
式(I)で表される単量体としては、特に限定されない。
ここで、R1はH又はCH3である。nは1〜50、好ましくは2〜30、より好ましくは2〜10の整数である。R2は、1価の炭化水素基であり、例えば、炭素数1〜50、好ましくは炭素数1〜25、より好ましくは炭素数1〜12である1価の炭化水素基である。炭素数が50以下であれば、電解液に対する十分な耐膨潤性を得ることができる。ここで、炭化水素基としては、例えば、アルキル基、フェニル基が適当である。R2は、特に、炭素数1〜12のアルキル基、フェニル基であることが適当である。このアルキル基は、直鎖あるいは分岐鎖であってもよい。また、このアルキル基やフェニル基は、一部フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンや、窒素、リン、芳香環、炭素数3〜10のシクロアルカン等で置換されていてもよい。
式(II)で表される単量体としては、特に限定されない。
ここで、R3はH又はCH3である。R4は、水素又は炭素数4〜100、好ましくは炭素数4〜50、より好ましくは炭素数6〜30、さらに好ましくは炭素数8〜15のアルキル基である。炭素数が4以上であれば、十分な可とう性を得ることができ、炭素数が100以下であれば、電解液に対する十分な耐膨潤性を得ることができる。このR4を構成するアルキル基は、直鎖あるいは分岐鎖であってもよい。また、このR4を構成するアルキル基は、一部フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンや、窒素、リン、芳香環、炭素数3〜10のシクロアルカン等で置換されていてもよい。例えば、R4を構成するアルキル基としては、直鎖又は分岐鎖の飽和アルキル基の他、フルオロアルキル基、クロロアルキル基、ブロモアルキル基、ヨウ化アルキル基等のハロゲン化アルキル基等が挙げられる。
バインダ樹脂組成物に含まれる共重合体は、上記ニトリル基含有単量体由来の構造単位、酸性官能基含有単量体由来の構造単位、及び、式(I)及び/又は式(II)で表される単量体由来の構造単位の他、これらの単量体とは異なる他の単量体の構造単位を適宜組合せることもできる。他の単量体としては、特に限定されないが、一般にエチレン性不飽和二重結合を有する前記以外の化合物であり、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート等の短鎖(メタ)アクリル酸エステル類、塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビニル類、マレイン酸イミド、フェニルマレイミド、(メタ)アクリルアミド、スチレン、α−メチルスチレン、酢酸ビニル、(メタ)アリルスルホン酸ナトリウム、(メタ)アリルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレンスルホン酸ナトリウム、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸及びその塩などが挙げられる。これらの他の単量体は、単独で又は二種類以上組み合わせて用いることができる。
ニトリル基含有単量体由来の構造単位と、酸性官能基含有単量体由来の構造単位と、式(I)及び/又は前記式(II)で表される単量体由来の構造単位とのモル比は、例えば、ニトリル基含有単量体由来の構造単位1モルに対して、酸性官能基含有単量体由来の構造単位が好ましくは0.1〜1.5モル、より好ましくは0.15〜1.25モル、更に好ましくは0.2〜1.0モルであり、式(I)及び/又は式(II)で表される単量体由来の構造単位の合計が好ましくは0.001〜1.5モル、より好ましくは0.003〜1.25モル、更に好ましくは0.005〜1.0モルである。また、他の単量体を使用する場合、その構造単位の量は、ニトリル基含有単量体1モルに対して、好ましくは0.005〜0.3モル、より好ましくは0.01〜0.2モル、更に好ましくは、0.03〜0.1モルの割合である。なお、上記構造単位を持たせるためには、一般に、配合する各成分のモル比を上記各モルの量と同様に配合して、使用し、各成分の重合が実質的に完結することで調整することができる。
塩基性化合物としては、特に制限はないが、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム、アンモニア等の無機塩基性物質、リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、リチウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等の金属アルコラート類、炭素数1〜50、好ましくは炭素数3〜25のアミン類、炭素数5〜20、好ましくは炭素数5〜10のピリジン類、炭素数2〜20、好ましくは炭素数2〜10のアゾール類が挙げられる。
バインダ樹脂組成物を合成するための重合様式としては、沈殿重合、塊状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液重合など、特に制限はないが、樹脂合成のし易さ、回収・精製といった後処理のし易さ等の点で、水中沈殿重合、及び乳化重合が好ましい。
水中沈殿重合、及び乳化重合を行う際の重合開始剤としては、重合開始効率等の点で水溶性タイプが好ましい。水溶性重合開始剤としては、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム等の過硫酸塩、過酸化水素等の水溶性過酸化物、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオンアミジンハイドロクロライド)等の水溶性アゾ化合物、過硫酸塩等の酸化剤と亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素アンモニウム、チオ硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイト等の還元剤及び硫酸、硫酸鉄、硫酸銅等の重合促進剤を併用した酸化還元型(レドックス型)などが挙げられる。これらの中では、樹脂合成のし易さ等の点で過硫酸塩、水溶性アゾ化合物が好ましい。重合開始剤は、バインダ樹脂組成物に使用される単量体の総量に対し、例えば、0.001〜5モル%の範囲で使用されることが好ましく、0.01〜2モル%の範囲で使用されることがより好ましい。
また、水中沈殿重合、及び乳化重合を行う際には、分子量調節などの目的で、連鎖移動剤を用いることができる。連鎖移動剤としては、例えば、メルカプタン化合物、チオグリコール、四塩化炭素、α−メチルスチレンダイマーなどが挙げられる。これらの中では、臭気が少ない等の点で、α−メチルスチレンダイマーが好ましい。
乳化重合を行う際には、各種界面活性剤を用いることができる。界面活性剤は一種を単独で又は二種類以上組み合わせて用いることができる。陰イオン性界面活性剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムのようなアルキルベンゼンスルホン酸塩、ラウリル硫酸ナトリウム塩のようなアルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムのようなポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ステアリン酸ソーダ石けんのような脂肪酸塩等が挙げられる。
さらに、水中沈殿重合及び乳化重合を行う際、或いは重合終了後に、析出粒子径の調節や濡れ性向上などの必要に応じ、水以外の溶媒を加えることもできる。水以外の溶媒としては、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド類、N,N−ジメチルエチレンウレア、N,N−ジメチルプロピレンウレア、テトラメチルウレア等のウレア類、γ−ブチロラクトン、γ−カプロラクトン等のラクトン類、プロピレンカーボネート等のカーボネート類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、ブチルセロソルブアセテート、ブチルカルビトールアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチルカルビトールアセテート等のエステル類、ジグライム、トリグライム、テトラグライム等のグライム類、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の炭化水素類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール等のアルコール類などが挙げられる。これらの溶媒は、単独で又は二種類以上組み合わせて用いることができる。
重合は、例えば、ニトリル基含有単量体、酸性官能基含有単量体、式(I)及び/又は式(II)で表される単量体、その他の単量体を溶媒中に導入し、重合温度を、0〜100℃、好ましくは30〜90℃として1〜50時間、好ましくは、2〜12時間保持することによって行われる。重合温度が0℃以上であれば、重合が進まないこともなく、また、重合温度が100℃以下であれば、溶媒として水を使用したときでも、水が完全に蒸発して重合ができなくなることもない。ニトリル基含有単量体、酸性官能基含有単量体、式(I)及び/又は式(II)で表される単量体、その他の単量体を重合する際、特にニトリル基含有単量体、酸性官能基含有単量体の重合熱が大きいため、これらの溶媒中に滴下しながら重合を進めることが好ましい。
本発明のバインダ樹脂組成物は、上記のように重合して製造された共重合体に、塩基性化合物を加えて得られ、溶媒として水を加えて粘度を調整したワニスの形態で使用される。なお、溶媒として、水以外のものを使用してもよい。溶媒の使用量は、常温でバインダ樹脂組成物が溶解状態を保てる必要最低限の量以上であれば、特に制限はないが、後のエネルギーデバイスの電極作製におけるスラリー調製工程で、通常、溶媒を加えながら粘度調節を行うため、必要以上に希釈し過ぎない任意の量とすることが好ましい。ここで、スラリー調製工程で調節されるべき適当な粘度としては、総量に対して10質量%のバインダ樹脂組成物を添加した水溶液の場合、25℃において、500mPa・s〜50000mPa・sであることが好ましく、1000mPa・s〜20000mPa・sであることがより好ましく、2000mPa・s〜10000mPa・sであることが更に好ましい。
本発明のバインダ樹脂組成物には、必要に応じて他の材料、例えば、電極の導電性を補完するための導電助剤、電解液に対する耐膨潤性を補完するための架橋成分、電極の柔軟性・可とう性を補完するためのゴム成分、スラリーの電極塗工性を向上させるための沈降防止剤、消泡剤、レベリング剤といった各種添加剤などを配合することもできる。
本発明のバインダ樹脂組成物は、エネルギーデバイス、特に非水電解液系のエネルギーデバイスに好適に利用される。非水電解液系エネルギーデバイスとは、水以外の電解液を用いる蓄電又は発電デバイス(装置)をいう。非水電解液系エネルギーデバイスとしては、例えば、リチウム電池、電気二重層キャパシタ、太陽電池等があげられる。本発明のバインダ樹脂組成物は、水以外の有機溶媒のような非水電解液に対する耐膨潤性が高く、特にリチウム電池の電極において使用することが好ましい。
本発明のエネルギーデバイス用電極は、集電体と、該集電体の少なくとも一方の面に設けられた合剤層を備える。本発明のバインダ樹脂組成物は、この合剤層を構成する材料として使用され得る。
集電体は、導電性を有する物質であればよく、例えば、金属が使用できる。具体的な金属としては、アルミニウム、銅及びニッケル等が使用できる。さらに、集電体の形状は、特に限定はないが、エネルギーデバイスであるリチウム電池の高エネルギー密度化という点から、薄膜状が好ましい。集電体の厚みは、例えば、5〜30μm、好ましくは、8〜25μmである。
合剤層は、活物質等を含む上記バインダ樹脂組成物からなる。合剤層は、例えば、本発明のバインダ樹脂組成物、溶媒及び活物質等を含むスラリーを上述のようにして調製し、このスラリーを上記集電体に塗布し、溶媒を乾燥除去することによって得られる。
本発明で使用される活物質は、例えば、非水電解液系エネルギーデバイスであるリチウム電池の充放電により可逆的にリチウムイオンを挿入・放出できるものであれば特に制限はない。しかしながら、正極は、充電時にリチウムイオンを放出し、放電時にリチウムイオンを受け取るという機能を有する一方、負極は、充電時にリチウムイオンを受け取り、放電時にリチウムイオンを放出するという正極とは逆の機能を有するので、正極及び負極で使用される活物質は、通常、それぞれの有する機能にあわせて、異なる材料が使用される。
合剤層の形成に用いられる溶媒としては、特に制限はなく、バインダ樹脂組成物を均一に溶解または分散できる溶媒であればよい。このような溶媒としては、バインダ樹脂組成物を溶解してワニスを調製する際に用いられる溶媒がそのまま使用される。例えば、水、有機溶媒等の種々の溶媒を使用することができる。例えば、水、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトンが好ましく、環境に対する負荷の低減の観点から、水がより好ましい。これらの溶媒は、単独で又は二種類以上組み合わせて用いてもよい。
合剤層を製造するための上記スラリーには、スラリーの分散安定性や塗工性を改善するため増粘剤を添加することができる。増粘剤としては、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどのセルロース類、及びこれらのアンモニウム塩又はアルカリ金属塩、ポリアクリル酸及びこれらのアルカリ金属塩、エチレン−メタアクリル酸共重合体、ポリビニルアルコール、エチレン−ビニルアルコール共重合体などのポリビニルアルコール系共重合体などが挙げられる。
エネルギーデバイス用電極は、特に制限なく公知の電極の製造方法を利用して製造することができる。例えば、上記バインダ樹脂組成物、溶媒及び活物質等を含むスラリーを集電体の少なくとも一方の面に塗布し、次いで溶媒を乾燥除去し、必要に応じて圧延して集電体表面に合剤層を形成することにより製造することができる。ここで、塗布は、例えば、コンマコーター等を用いて行うことができる。
本発明のエネルギーデバイス用電極は、さらに電解液と組み合わせることにより、エネルギーデバイスであるリチウム電池を製造することができる。
本発明で使用する電解液としては、例えば、エネルギーデバイスであるリチウム電池としての機能を発揮させるものであれば特に制限はない。電解液としては、水以外の電解液、例えば、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、メチルエチルカーボネート等のカーボネート類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、トリメトキシメタン、1,2−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、2−エトキシエタン、テトラヒドロフラン、2−メチルテトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、1,3−ジオキソラン、4−メチル−1,3−ジオキソラン等のオキソラン類、アセトニトリル、ニトロメタン、N−メチル−2−ピロリドン等の含窒素類、ギ酸メチル、酢酸メチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、リン酸トリエステル等のエステル類、ジグライム、トリグライム、テトラグライム等のグライム類、アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、スルホラン等のスルホン類、3−メチル−2−オキサゾリジノン等のオキサゾリジノン類、1,3−プロパンスルトン、4−ブタンスルトン、ナフタスルトン等のスルトン類などの有機溶媒に、LiClO4、LiBF4、LiI、LiPF6、LiCF3SO3、LiCF3CO2、LiAsF6、LiSbF6、LiAlCl4、LiCl、LiBr、LiB(C2H5)4、LiCH3SO3、LiC4F9SO3、Li(CF3SO2)2N、Li[(CO2)2]2Bなどの電解質を溶解した溶液などが挙げられる。これらの中では、カーボネート類にLiPF6を溶解した溶液が好ましい。
電解液は、例えば上記有機溶媒と電解質を、それぞれ単独で又は二種類以上組み合わせて調製し、用いられる。
本発明の非水電解液系エネルギーデバイスであるリチウム電池の製造方法については特に制約はないが、いずれも公知の方法を利用できる。例えば、まず、正極と負極の2つの電極を、ポリエチレン微多孔膜からなるセパレータを介して捲回する。得られたスパイラル状の捲回群を電池缶に挿入し、予め負極の集電体に溶接しておいたタブ端子を電池缶底に溶接する。得られた電池缶に電解液を注入し、さらに予め正極の集電体に溶接しておいたタブ端子を電池の蓋に溶接し、蓋を絶縁性のガスケットを介して電池缶の上部に配置し、蓋と電池缶とが接した部分をかしめて密閉することによって電池を得る。
攪拌機、温度計、冷却管、送液ポンプを装着した0.5リットルの4つ口フラスコ内に、水275g、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(和光純薬社製)の15%水溶液5.81gを加え、アスピレーターで20mmHgに減圧後、窒素で常圧に戻す操作を3回繰り返した。フラスコ内を窒素雰囲気に保ち、攪拌しながらオイルバスで60℃に加熱後、過硫酸アンモニウム0.14gを水5gに溶解してフラスコに加えた。過硫酸アンモニウムを加えた直後から、ニトリル基含有単量体のアクリロニトリル(和光純薬社製)17.25g、酸性官能基含有単量体のアクリル酸(和光純薬社製)12.25g(アクリロニトリル1モルに対して0.523モルの割合)、及び式(I)で表される単量体のメチルトリエチレングリコールアクリレート(Aldrich社製)1.09g(アクリロニトリル1モルに対して0.0154モルの割合)の混合物を送液ポンプで2時間掛けて滴下した。4時間攪拌を継続後80℃に昇温し、更に2時間攪拌を継続して樹脂組成物水分散液を得た。
単量体として、ニトリル基含有単量体のアクリロニトリル(和光純薬社製)17.25g、酸性官能基含有単量体のメタクリル酸(和光純薬社製)14.64g(アクリロニトリル1モルに対して0.523モルの割合)、及び式(II)で表される単量体の2−エチルヘキシルアクリレート(和光純薬社製)0.92g(アクリロニトリル1モルに対して0.0154モルの割合)を用いた以外は全て合成例1に示した方法で行った。
室温に冷却後、水分散液をアルミパンに約1ml量り取り、160℃に加熱したホットプレート上で15分間乾燥させ、残渣重量から不揮発分を算出したところ9.34%であった。更に水分散液を100mlビーカーに約0.5ml量り取り、N−メチル−2−ピロリドン60gを加え溶解した。0.05Mの水酸化カリウムエタノール溶液を用いて電位差滴定を行った結果、得られた樹脂組成物の酸価は、310mgKOH/g(理論値291mgKOH/g)であった。
0.2リットルフラスコに合成例1の水分散液50gを水50gで希釈し、塩基性化合物のトリエチルアミン(和光純薬社製)2.57g(重合物中に含まれる酸性官能基と当量)を加えて室温で攪拌すると、粘調な懸濁溶液が得られた。得られた懸濁溶液をアルミパンに約1ml量り取り、160℃に加熱したホットプレート上で15分間乾燥させ、残渣重量から不揮発分を算出したところ6.16%であった。残りの懸濁溶液に水を加えて不揮発分が6%になるように調製し、本発明のバインダ樹脂組成物含有水溶液を得た。
樹脂組成物水分散液の種類、塩基性化合物の組成を表1に示したものに変えた以外は全て実施例1に示した方法で行った。実施例1〜14の組成をまとめて表1に示す。
(1)電極作製
(実施例15)
黒鉛系負極材(日立化成工業(株)社製MAG)96質量%、実施例1で得られたバインダ樹脂組成物含有水溶液(不揮発分6%)50質量%(不揮発分換算3質量%)、及び導電助剤(電気化学工業(株)社製HS−100)1質量%を混合し、更に粘度調整のために水を加えて合剤スラリーを作製した。これを圧延銅箔(集電体)厚さ14μmへ均一に塗布したのち、80℃に設定した送風型乾燥機で1時間、更に160℃で2時間乾燥してシート状の電極を作製した。
実施例2〜14で得られたバインダ樹脂組成物を使用した以外は、全て実施例15と同様にして行った。
黒鉛系負極材(日立化成工業(株)社製MAG)96質量%、合成例1で得られた樹脂組成物水分散液(不揮発分8.91%)22.45質量%(不揮発分換算2質量%)、カルボキシメチルセルロース(CMC:ダイセルファインケム(株)社製2200)2%水溶液50質量%(不揮発分換算1質量%)、及び導電助剤(電気化学工業(株)社製HS−100)1質量%を混合し、更に粘度調整のために水を加えて合剤スラリーを作製した。
これを圧延銅箔(集電体)厚さ14μmへ均一に塗布したのち、80℃に設定した送風型乾燥機で1時間、更に160℃で2時間乾燥してシート状の電極を作製した。
黒鉛系負極材(日立化成工業(株)社製MAG)96質量%、カルボキシメチルセルロース(CMC:ダイセルファインケム(株)社製2200)2%水溶液150質量%(不揮発分換算3質量%)、及び導電助剤(電気化学工業(株)社製HS−100)1質量%を混合し、更に粘度調整のために水を加えて合剤スラリーを作製した。これを圧延銅箔(集電体)厚さ14μmへ均一に塗布したのち、80℃に設定した送風型乾燥機で1時間、更に160℃で2時間乾燥してシート状の電極を作製した。
実施例15〜28及び比較例1〜2で作製した電極を幅10mm、長さ100mmの短冊状に切り出し、両面テープを用いてガラス板に合材層面を被着面として張り合わせ、密着試験用サンプルとした。剥離試験機((株)島津製作所社製SHIMAZU EZ-S)に密着試験用サンプルを装着し、90度ピールに於けるピール強度を測定した。結果をまとめて表2に示す。
(1)負極評価用コイン電池の作製
(実施例29)
直径2.0cmのステンレス製コイン外装容器に、直径1.5cmの円形に切断した金属リチウム、直径1.5cmの円形に切断した厚さ25μmのポリエチレン微多孔膜からなるセパレーター、直径1.5cmの円形に切断した実施例15で作製した電極、さらにスペーサーとして直径1.5cmの円形に切断した厚さ200μmの銅箔をこの順番に重ね合わせ、電解液(1MのLiPF6 エチレンカーボネート/メチルエチルカーボネート=3/7混合溶液(体積比)+ビニレンカーボネート1.5モル%)を溢れない程度に数滴垂らし、ポリプロピレン製のパッキンを介して、ステンレス製のキャップを被せ、コイン電池作製用のかしめ器で密封して負極評価用電池を作製した。
実施例16〜28及び比較例1〜2で作製した負極合剤電極を使用した以外は全て実施例29と同様にして行った。
25℃で0.2Cの定電流−定電圧で充電を行ったのち、0.2Cの定電流で0.01Cまで放電を続けた。充電容量に対する放電容量の比から初回充放電効率を求めた。結果をまとめて表3に示す。
25℃で1Cの容量の定電流−定電圧で充電を行ったのち、1Cの定電流で0.01Cまで放電を続けた。これを50回繰り返した後の放電容量を測定した。この値を4サイクル目の放電容量に対する百分率で表し(放電容量維持率)、サイクル特性を評価した。値が大きいほどサイクル特性が良いことを示す。評価結果をまとめて表3に示す。
Claims (7)
- 前記共重合体において、前記ニトリル基含有単量体由来の構造単位1モルに対して、前記酸性官能基含有単量体由来の構造単位の含有量が0.1〜1.5モルであり、前記式(I)及び/又は式(II)で表される単量体由来の構造単位の合計の含有量が0.001〜1.5モルである、請求項1に記載のバインダ樹脂組成物。
- 前記塩基性化合物は、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、アンモニア、炭素数1〜50のアミン類、炭素数5〜20のピリジン類及び炭素数2〜20のアゾール類からなる群から選ばれる一種の化合物を含有する、請求項1又は2に記載のバインダ樹脂組成物。
- エネルギーデバイス用電極の製造過程で使用される合剤スラリーに配合するためのものである、請求項1〜3のいずれか一項に記載のバインダ樹脂組成物。
- 集電体と、
請求項4に記載のバインダ樹脂組成物と活物質の混合物からなり、前記集電体の少なくとも一方の面に設けられた合剤層と、
を備える、エネルギーデバイス用電極。 - 請求項5に記載のエネルギーデバイス用電極を備える、エネルギーデバイス。
- 請求項5に記載のエネルギーデバイス用電極を備える、リチウムイオン二次電池。
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