JP2015101625A - ポリウレタン水分散体、及びそれから得られるフィルム成形体、手袋 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]ポリイソシアネート(A)と、エチレンオキシドとテトラヒドロフランのランダム共重合体(B)と、数平均分子量が500〜5000であるポリオール(C)と、カルボキシル基を有するジオール化合物(E)とを少なくとも反応させて得られるイソシアネート末端プレポリマーを中和し、得られた中和物を水中に分散させて得られ、フィルム層を形成するために用いられる、ポリウレタン水分散体。
[2]ポリイソシアネート(A)は、少なくとも脂環式ジイソシアネートまたは脂肪族ジイソシアネート(a2)を含む、前記[1]に記載のポリウレタン水分散体。
[3]ポリイソシアネート(A)は、ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)と脂環式ジイソシアネートまたは脂肪族ジイソシアネート(a2)とからなる、前記[1]に記載のポリウレタン水分散体。
[4]脂環式ジイソシアネートまたは脂肪族ジイソシアネート(a2)は、イソホロンジイソシアネートよりも反応速度が速い脂環式ジイソシアネートまたは脂肪族ジイソシアネートからなる、前記[2]または前記[3]に記載のポリウレタン水分散体。
[5]ランダム共重合体(B)の数平均分子量が800〜4000であり、エチレンオキシド単位(EO)とテトラヒドロフラン単位(THF)のモル比がEO/THF=80/20〜10/90である、前記[1]〜前記[4]のいずれかに記載のポリウレタン水分散体。
[6]ポリウレタン水分散体中のポリウレタンに対して、EO含有量が1.0重量%以上である、前記[5]に記載のポリウレタン水分散体。
[7]EO含有量が1.0重量%以上11重量%以下である、前記[6]に記載のポリウレタン水分散体。
[8]前記[1]から前記[7]のいずれかに記載のポリウレタン水分散体を用いて得られる、フィルム成形体。
[9]前記[1]から前記[7]のいずれかに記載のポリウレタン水分散体と、前記ポリウレタン水分散体よりも低モジュラスなゴムラテックスまたは樹脂エマルジョンとの混合物を用いて得られる、フィルム成形体。
[10]前記[1]から前記[7]のいずれかに記載のポリウレタン水分散体と、ニトリルブタジエンゴムラテックスまたはアクリルエマルジョンとの混合物を用いて得られる、フィルム成形体。
[11]前記[8]から前記[10]のいずれかに記載のフィルム成形体を含む、手袋。
この発明の実施の形態1によるポリウレタン水分散体は、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)と脂環式ジイソシアネートまたは脂肪族ジイソシアネートとからなるポリイソシアネート(A)と、エチレンオキシドとテトラヒドロフランのランダム共重合体(B)と、数平均分子量が500〜5000であるポリオール(C)と、数平均分子量が400以下である多価アルコール系鎖延長剤(D)と、カルボキシル基を有するジオール化合物(E)と、及び必要に応じてその他の成分とを反応させて得られるイソシアネート基末端プレポリマーを中和し、得られた中和物を水中に乳化分散させた後、アミン系鎖延長剤(F)を用いて鎖延長反応させて得られる。
成分(A):ポリイソシアネート
・ジフェニルメタンジイソシアネート(成分(a1))
(商品名「ミリオネートMT」、日本ポリウレタン工業社製、4,4’-MDIが99.5%以上で残りが2,4’-MDI、以下本製品と他の成分(a1)の製品とを特に区別する必要のない場合は「MDI」と略記する。本製品と他の成分(a1)の製品とを区別する必要がある場合は、商品名をそのまま記載する。)
(商品名「ルプラネートMI」、BASF INOAC ポリウレタン社、4,4’-MDI:2,4’-MDI=50%:50%)
(商品名「ミリオネートNM100」、日本ポリウレタン工業社製、4,4’-MDI:2,4’-MDI=5〜15%:95〜85%)
・脂環式ジイソシアネート(成分(a2))
(4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(商品名「デスモジュールW」、住化バイエルウレタン社製、以下「H12MDI」と略記))
(イソホロンジイソシアネート(商品名「デスモジュールI」、住化バイエルウレタン社製、以下「IPDI」と略記))
・(商品名「ポリセリンDC3000E」、モル比(EO/THF)=50/50、数平均分子量3100、日油社製、以下「DC3000」と略記)
・(商品名「ポリセリンDC1800E」、モル比(EO/THF)=50/50、数平均分子量1800、日油社製、以下「DC1800」と略記)
・(商品名「ポリセリンDC1100E」、モル比(EO/THF)=65/35、数平均分子量1050、日油社製、以下「DC1100」と略記)
・ポリヘキサメチレンカーボネートジオール(商品名「UH300」、数平均分子量3000、宇部興産社製、以下「UH300」と略記)
・ポリテトラメチレングリコール(商品名「PTG−2900」、数平均分子量2900、保土谷化学工業社製、以下「PTG2900」と略記)
・ポリエチレングリコール(商品名「PEG#2000」、数平均分子量2000、日油社製、以下「PEG2000」と略記)
・ポリエステルポリオール(商品名「HOKOKUOL HT−300」、1,4−ブタンジオールとアジピン酸を縮合重合して得られるポリエステルポリオール、数平均分子量3000、豊国製油社製、以下「HT300」と略記)
・ポリエステルポリオール(商品名「ニッポラン4042」、1,4−ブタンジオール、エチレングリコールとアジピン酸を縮合重合して得られるポリエステルポリオール、数平均分子量2000、日本ポリウレタン社製、以下「ニッポラン4042」と略記)
・1,4−ブタンジオール
・2,2−ジメチロールプロピオン酸(以下、「DMPA」と略記)
・2,2−ジメチロールブタン酸(以下、「DMBA」と略記)
・30% 6水和ピペラジン
・水
・中和剤:トリエチルアミン
・溶剤:N−メチルピロリドン(NMP)、メチルエチルケトン(MEK)
・触媒:ジオクチル錫ジラウレート
評価項目として、ゲル化性能、ゲル化強度および造膜性能がある。
(ゲル化性能)
10%濃度の硝酸カルシウム水溶液に、縦180mm×横70mmの陶器製の板(以下、「陶器板」と略記)を、該陶器板が縦方向に100mm浸漬するように、5mm/secの速度で浸漬し、次いで10mm/secの速度で陶器板を引上げた後、これを100℃のオーブン内で加熱乾燥させた。この工程により、硝酸カルシウム水溶液に浸漬された陶器板部分(縦100mm×横70mm)には、硝酸カルシウム層が形成される。続いて、55℃±5℃に冷ました陶器板を、該陶器板に形成された前記硝酸カルシウム層全体を浸漬させるため、縦方向の100mmが浸漬するまで、5mm/secの速度で、ポリウレタン水分散体に浸漬し、30秒間静止した後に10mm/secの速度で引き上げた。この一連の工程で、陶器板の表面には、塩凝固によってゲル化したポリウレタン水分散体のゲル皮膜が形成される。
◎:皮膜に割れが生じない(良好)。
○:皮膜に1mm未満の割れが1〜2つ発生したが、1mm以上の割れは発生しない(やや良)。
×:ゲル皮膜に1mm未満の割れが3つ以上発生したか、または1mm以上の割れが1つ以上発生した(不良)。
ゲル化性能の評価時に陶器板から皮膜を剥離し、指で皮膜を引張り、以下の基準でゲル化強度(ゲル皮膜の皮膜強度の状態)を評価した。
◎:皮膜を形成し、皮膜にゴム弾性(伸縮性)がある(良好)。
○:皮膜を形成し、皮膜に伸びがある(やや良)。
×:皮膜を形成するが、皮膜に伸びがない、又は、皮膜を形成しない(不良)。
上記「(ゲル化性能)」の評価に用いた、ゲル皮膜が形成された陶器板を、120℃のオーブン内で30分間加熱乾燥させてフィルム成形体を形成し、その形成したフィルム成形体の状態を目視で観察し、以下の基準で造膜性能を評価した。
◎:皮膜に割れが生じない(良好)。
○:皮膜に1mm未満の割れが1〜2つ発生したが、1mm以上の割れは発生しない(やや良)。
×:皮膜に1mm未満の割れが3つ以上発生したか、または1mm以上の割れが1つ以上発生した(不良)。
上記「(造膜性能)」の評価時に用いたフィルム成形体(厚み:100μm)から、JIS3号ダンベルを用いて試験片を切り出し、LLOYD社の引張試験機LR−5Kを用い、チャック間隔60mm、標線間隔20mm、引張速度500mm/分、温度23±2℃で、JIS K6251に準拠して評価した。
◎:4.0MPa未満(良好)
○:4.0MPa以上、7.0MPa未満(やや良)
×:7.0MPa以上(不良)
*上記基準のうち、◎と○は、実用性を有すると評価される。
上記「(造膜性能)」の評価時に用いたフィルム成形体(厚み:100μm)から、JIS3号ダンベルを用いて試験片を切り出し、エチルアルコール70%水(23℃±2℃)に30分間浸漬させた後に取り出した。取り出した試験片を軽く拭いてから90秒後に、JIS K6301に従い、破断強度試験を行い、以下の基準で耐エタノール水性能を評価した。
◎:破断強度が10MPa以上(良好)
○:破断強度が4MPa以上、10MPa未満(やや良)
×:破断強度が4MPa未満(不良)
*上記基準のうち、◎と○は、実用性を有すると評価される。
JIS L 1099A−1法(塩化カルシウム法)に準じ、上記「(造膜性能)」の評価時に用いたフィルム成形体(厚み:100μm)の透湿度を測定し、以下の基準で透湿性を評価した。
◎:800 g/m2−24hrs 以上
○:450 g/m2-24hrs 以上、800 g/m2-24hrs 未満
×:450 g/m2-24hrs 未満
*上記基準のうち、◎と○は、実用性を有すると評価される。
(ポリウレタン水分散体No.1の製造)
反応器に、DC3000(成分(B)) 24.9部、UH300(成分(C))158.4部、ジオクチル錫ジラウレート0.01部を仕込み、十分撹拌溶解し、MDI(成分(A)) 25.2部、H12MDI(成分(A))26.4部を加えて85℃で3時間反応させた。次に、60℃まで冷却した後、DMPA(成分(E))5.0部、1,4−ブタンジオール(成分(D))5.2部、NMP 61.3部、MEK 188.7部を加え、十分撹拌溶解し、ジオクチル錫ジラウレート0.04部を加え、80℃で8時間反応させ、イソシアネート値(固形分に対する残存イソシアネート基の重量含有量)が0.8%のプレポリマーを得た。このプレポリマーを50℃まで冷却し、トリエチルアミン 3.8部を加えて中和し、次いで水470.8部を加えて転相乳化した。この乳化分散液に30% 6水和ピペラジン(成分(F))18.9部(残存イソシアネート基に対してアミン基として100当量%)を加えて乳化分散した。得られた乳化液を脱溶剤することにより、不揮発分25%、pH7.3のポリウレタン水分散体No.1を得た。
表1に示す原材料、配合処方を用いてポリウレタン水分散体No.1と同様の方法でポリウレタン水分散体No.2〜No.9を製造した。
(ポリウレタン水分散体No.10の製造)
反応器に、DC3000(成分(B)) 12.8部、UH300(成分(C))170.9部、ジオクチル錫 ジラウレート0.01部を仕込み、十分撹拌溶解し、MDI(成分(A)) 33.6部、H12MDI(成分(A))17.6部を加えて85℃で3時間反応させた。次に、60℃まで冷却した後、DMPA(成分(E))5.0部、1,4−ブタンジオール(成分(D))5.3部、NMP 61.3部、MEK 188.7部を加え、十分撹拌溶解し、ジオクチル錫ジラウレート0.04部を加え、80℃で8時間反応させ、イソシアネート値(固形分に対する残存イソシアネート基の重量含有量)が0.8%のプレポリマーを得た。このプレポリマーを、50℃まで冷却し、トリエチルアミン 3.7部を加えて中和し、次いで水470.9部を加えて転相乳化した。この乳化分散液に30% 6水和ピペラジン(成分(F))19.1部(残存イソシアネート基に対してアミン基として100当量%)を加えて乳化分散した。得られた乳化液を脱溶剤することにより、不揮発分25%、pH7.3のポリウレタン水分散体No.10を得た。
表3に示す原材料、配合処方を用いてポリウレタン水分散体No.10と同様の方法でポリウレタン水分散体No.11〜No.18を製造した。
(ポリウレタン水分散体No.19の製造)
反応器に、DC3000(成分(B)) 12.8部、UH300(成分(C))170.6部、ジオクチル錫ジラウレート0.01部を仕込み、十分撹拌溶解し、MDI(成分(A)) 25.2部、H12MDI(成分(A))26.4部を加えて85℃で3時間反応させた。次に、60℃まで冷却した後、DMPA(成分(E))5.0部、1,4−ブタンジオール(成分(D))5.2部、NMP 61.3部、MEK 188.7部を加え、十分撹拌溶解し、ジオクチル錫ジラウレート0.04部を加え、80℃で8時間反応させ、イソシアネート値(固形分に対する残存イソシアネート基の重量含有量)が0.8%のプレポリマーを得た。このプレポリマーを、50℃まで冷却し、トリエチルアミン 3.8部を加えて中和し、次いで水470.9部を加えて転相乳化した。この乳化分散液に30% 6水和ピペラジン(成分(F))19.5部(残存イソシアネート基に対してアミン基として100当量%)を加えて乳化分散した。得られた乳化液を脱溶剤することにより、不揮発分25%、pH7.3のポリウレタン水分散体No.19を得た。
表5に示す原材料、配合処方を用いてポリウレタン水分散体No.19と同様の方法でポリウレタン水分散体No.20〜No.27を製造した。
(ポリウレタン水分散体No.28の製造)
反応器に、DC3000(成分(B)) 12.8部、UH300(成分(C))180.5部、ジオクチル錫ジラウレート0.01部を仕込み、十分撹拌溶解し、ルプラネートMI(成分(A)) 29.0部、H12MDI(成分(A))15.3部を加えて85℃で3時間反応させた。次に、60℃まで冷却した後、DMPA(成分(E))5.0部、1,4−ブタンジオール(成分(D))3.1部、NMP 61.4部、MEK 313.6部を加え、十分撹拌溶解し、ジオクチル錫ジラウレート0.04部を加え、80℃で8時間反応させ、イソシアネート値(固形分に対する残存イソシアネート基の重量含有量)が0.9%のプレポリマーを得た。このプレポリマーを、50℃まで冷却し、トリエチルアミン 3.7部を加えて中和し、次いで水474.7部を加えて転相乳化した。この乳化分散液に30% 6水和ピペラジン(成分(F))19.9部(残存イソシアネート基に対してアミン基として100当量%)を加えて乳化分散した。得られた乳化液を脱溶剤することにより、不揮発分25%、pH7.3のポリウレタン水分散体No.28を得た。
表7に示す原材料、配合処方を用いてポリウレタン水分散体No.28と同様の方法でポリウレタン水分散体No.29とNo.30を製造した。
実施の形態2によるポリウレタン水分散体は、脂環式ジイソシアネートまたは脂肪族ジイソシアネート(a2)を少なくとも含むポリイソシアネート(A)と、エチレンオキシドとテトラヒドロフランとのランダム共重合体(B)と、数平均分子量が500〜5000であるポリオール(C)と、カルボキシル基を有するジオール化合物(E)と、及び必要に応じて、数平均分子量が400以下である多価アルコール系鎖延長剤(D)と、その他の成分とを反応させて得られるイソシアネート基末端プレポリマーを中和し、得られた中和物を水中に乳化分散させて得られる。必要に応じて、乳化分散させた後、アミン系鎖延長剤(F)を用いて鎖延長反応させてもよい。
以下、実施の形態2によるポリウレタン水分散体を試験例に基づいて具体的に説明するが、実施の形態2によるポリウレタン水分散体は、これらの実施例によりなんら限定されるものではない。なお、実施例中の「部」および「%」は、特に明示しない限り、それぞれ「重量部」および「重量%」を意味する。
成分(A):ポリイソシアネート
・ジフェニルメタンジイソシアネート(成分(a1))
(商品名「ミリオネートMT」、日本ポリウレタン工業社製、4,4’-MDIが99.5%以上で残りが2,4’-MDI、以下本製品と他の成分(a1)の製品とを特に区別する必要のない場合は「MDI」と略記する。本製品と他の成分(a1)の製品とを区別する必要がある場合は、商品名をそのまま記載する。)
(商品名「ルプラネートMI」、BASF INOAC ポリウレタン社、4,4’-MDI:
2,4’-MDI=50%:50%)
(商品名「ミリオネートNM100」、日本ポリウレタン工業社製、4,4’-MDI:2,4’-MDI=5〜15%:95〜85%)
・脂環式ジイソシアネートまたは脂肪族ジイソシアネート(成分(a2))
(イソホロンジイソシアネート(商品名「デスモジュールI」、住化バイエルウレタン社製、以下「IPDI」と略記))
(4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(商品名「デスモジュールW」、住化バイエルウレタン社製、以下「H12MDI」と略記)
(1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン (商品名「タケネート1000」、三井化学社製、以下「1,4−H6XDI」と略記))
(1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン (商品名「タケネート600」、三井化学社製、以下「1,3−H6XDI」と略記))
(1,5−ジイソシアナトペンタン (商品名「タケネート300」、三井化学社製、以下「1,5−PDI」と略記))
(1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート (商品名「HDI」、日本ポリウレタン工業社製、以下「1,6−HDI」と略記))
・商品名「ポリセリンDC3000E」、モル比(EO/THF)=50/50、数平均分子量3100、日油社製、以下「DC3000」と略記)
・ポリヘキサメチレンカーボネートジオール(商品名「UH−300」、数平均分子量3000、宇部興産社製、以下「UH300」と略記)
・ポリカーボネートポリオール(商品名「ニッポラン981」、数平均分子量1000、日本ポリウレタン社製)
・ポリヘキサメチレン/3−メチルペンタンカーボネートジオール(商品名「ニッポランPES−A1215」、モル比(1,6−ヘキサンジオール/3−メチル−1,5−ペンタンジオール)=90/10、数平均分子量3000、日本ポリウレタン工業社製、以下「PES−A1215」と略記)
・1,4−ブタンジオール
・2,2−ジメチロールプロピオン酸(以下、「DMPA」と略記)
・2,2−ジメチロールブタン酸(以下、「DMBA」と略記)
・30% 6水和ピペラジン
・水
・中和剤:トリエチルアミン
・溶剤:N−メチルピロリドン(NMP)、メチルエチルケトン(MEK)
・触媒:ジオクチル錫ジラウレート
反応器に、DC3000(成分(B)) 13.0部、UH300(成分(C))183.0部、ジオクチル錫ジラウレート0.01部を仕込み、十分撹拌溶解し、ミリオネートNM100(成分(A)) 29.4部、1,4−H6XDI(成分(A))11.5部を加えて85℃で3時間反応させた。次に、60℃まで冷却した後、DMBA(成分(E))5.6部、1,4−ブタンジオール(成分(D))3.2部、NMP 61.4部、MEK 313.6部を加え、十分撹拌溶解し、ジオクチル錫ジラウレート0.03部を加え、80℃で8時間反応させ、イソシアネート値(固形分に対する残存イソシアネート基の重量含有量)が0.9%のプレポリマーを得た。このプレポリマーを50℃まで冷却し、トリエチルアミン 3.8部を加えて中和し、次いで水474.4部を加えて転相乳化した。この乳化分散液に30% 6水和ピペラジン(成分(F))16.9部(残存イソシアネート基に対してアミン基として100当量%)を加えて乳化分散した。得られた乳化液を脱溶剤することにより、不揮発分25%、pH7.9のポリウレタン水分散体No.32を得た。
反応器に、DC3000(成分(B)) 13.1部、UH300(成分(C))149.7部、ニッポラン981(成分(C))38.1部、ジオクチル錫ジラウレート0.01部を仕込み、十分撹拌溶解し、ミリオネートNM100(成分(A)) 28.1部、14H6XDI(成分(A))11.0部を加えて85℃で3時間反応させた。次に、60℃まで冷却した後、DMBA(成分(E))5.6部、MEK 313.6部を加え、十分撹拌溶解し、ジオクチル錫ジラウレート0.03部を加え、80℃で8時間反応させ、イソシアネート値(固形分に対する残存イソシアネート基の重量含有量)が0.9%のプレポリマーを得た。このプレポリマーを50℃まで冷却し、トリエチルアミン 3.8部を加えて中和し、次いで水474.1部を加えて転相乳化した。得られた乳化液を脱溶剤することにより、不揮発分25%、pH7.2のポリウレタン水分散体No.38を得た。
表9に示す原材料、配合処方を用いてポリウレタン水分散体No.32,No.38と同じ方法でポリウレタン水分散体No.31,No.33〜No.37,No.39〜No.44を製造した。
ポリウレタン水分散体と、ポリウレタン水分散体よりも柔軟性の高い他の素材の水分散体(素材単体のフィルム成形体で比較した時にポリウレタン水分散体のフィルム成形体よりも低モジュラスである)を混合することで加工適性やフィルム成形体の耐エタノール水性能を維持しつつ、柔軟性を向上させることができる。他の素材としては、例えば、ニトリルブタジエンゴムやアクリル樹脂が挙げられ、それらは、ニトリルブタジエンゴムラテックスやアクリルエマルジョンとして供給される。
Claims (11)
- ポリイソシアネート(A)と、
エチレンオキシドとテトラヒドロフランのランダム共重合体(B)と、
数平均分子量が500〜5000であるポリオール(C)と、
カルボキシル基を有するジオール化合物(E)とを少なくとも反応させて得られるイソシアネート基末端プレポリマーを中和し、得られた中和物を水中に分散させて得られ、フィルム層を形成するために用いられる、ポリウレタン水分散体。 - 前記ポリイソシアネート(A)は、少なくとも脂環式ジイソシアネートまたは脂肪族ジイソシアネート(a2)を含む、請求項1に記載のポリウレタン水分散体。
- 前記ポリイソシアネート(A)は、ジフェニルメタンジイソシアネート(a1)と脂環式ジイソシアネートまたは脂肪族ジイソシアネート(a2)とからなる、請求項1に記載のポリウレタン水分散体。
- 前記脂環式ジイソシアネートまたは脂肪族ジイソシアネート(a2)は、イソホロンジイソシアネートよりも反応速度が速い脂環式ジイソシアネートまたは脂肪族ジイソシアネートからなる、請求項2または請求項3に記載のポリウレタン水分散体。
- 前記ランダム共重合体(B)の数平均分子量が800〜4000であり、エチレンオキシド単位(EO)とテトラヒドロフラン単位(THF)のモル比がEO/THF=80/20〜10/90である、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のポリウレタン水分散体。
- ポリウレタン水分散体中のポリウレタンに対して、EO含有量が1.0重量%以上である、請求項5に記載のポリウレタン水分散体。
- EO含有量が1.0重量%以上11重量%以下である、請求項6に記載のポリウレタン水分散体。
- 請求項1から請求項7のいずれか1項に記載のポリウレタン水分散体を用いて得られる、フィルム成形体。
- 請求項1から請求項7のいずれか1項に記載のポリウレタン水分散体と、前記ポリウレタン水分散体よりも低モジュラスなゴムラテックスまたは樹脂エマルジョンとの混合物を用いて得られる、フィルム成形体。
- 請求項1から請求項7のいずれか1項に記載のポリウレタン水分散体と、ニトリルブタジエンゴムラテックスまたはアクリルエマルジョンとの混合物を用いて得られる、フィルム成形体。
- 請求項8から請求項10のいずれか1項に記載のフィルム成形体を含む、手袋。
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