JP2021508753A - 水性分散液 - Google Patents
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Abstract
本発明は、ポリウレタンポリマー系水性分散液およびその調製方法、該水性分散体を含む組成物、該組成物の使用、およびコーティングされた物品に関する。前記水性分散液は、ポリウレタンポリマーおよび水を含み、前記ポリウレタンポリマーが、以下の成分:ペンタメチレンジイソシアネートを含むイソシアネート化合物であって、前記ペンタメチレンジイソシアネートの含有量は、前記イソシアネート化合物の量を100重量%として、25重量%以上、好ましくは30重量%以上、より好ましくは45重量%以上、最も好ましくは80重量%以上である、該イソシアネート化合物;400g/mol以上の数平均分子量を有するポリマーポリオールであって、当該ポリマーポリオールの量を100重量%として、40重量%以上の含有量で二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオールを含む、該ポリマーポリオール;1より大きいアミノ官能価を有するアミノ化合物;少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つのイオン性または潜在的にイオン性の親水性基を含む化合物を含む系の反応により得られる。
Description
本発明は、ポリウレタンポリマー系水性分散液およびその調製方法、該水性分散体を含む組成物、該組成物の使用、およびコーティングされた物品に関する。
化学工業において、一方では、エネルギーの持続可能な開発のために、持続不可能で再生不可能な資源(例えば、石油由来材料)を持続可能で再生可能な材料で置き換えることが望まれており;他方では、炭素効率を改善し、二酸化炭素排出量を低減するために、二酸化炭素を利用可能な新しい材料に変換する方法を開発することが望まれている。
ポリウレタンポリマーは、材料産業における重要な原料として、断熱材、発泡体などの産業において広く使用されている。ポリウレタンポリマーを水中に分散させることによって形成される水性ポリウレタン分散液は、コーティング、シーラント、バインダー、印刷インクなどの産業において広く使用されている。ポリマーポリオールは、ポリウレタンポリマーを調製するための主要な原料の1つであり、全ての原料の約60〜90重量%で存在する。現在入手可能なポリマーポリオールは、主に石油由来の原料から調製される。しかしながら、一方ではエネルギーを節約し、他方では二酸化炭素を利用するために、持続可能で再生可能な供給源から誘導されるポリマーポリオール、特に石油由来ポリマーポリオールに取って代わる二酸化炭素誘導ポリマーポリオールを見出すことが工業的に望ましい。
しかしながら、石油由来ポリマーポリオールと比較した場合、持続可能で再生可能な供給源に由来するポリマーポリオールでは、物理的および化学的特性が変化してしまい、したがって、それから調製されるポリウレタンポリマーもまた、物理的および化学的特性が変化する。従って、持続可能で再生可能な供給源から誘導されたポリマーポリオールからのポリウレタンポリマーの調製に関する広範な研究が産業界で行われてきた。
国際公開WO2011083000A1は、次の工程からなるポリエステルポリオールを調製するためのプロセスを開示している:(a)A;天然原料から回収される、少なくとも2つの酸性基を有する少なくとも1つのカルボン酸、特に再生可能な天然原料から回収されたセバシック酸、B:少なくとも1つの多価アルコール、C:少なくとも1つの有機スファイト化合物、およびD:少なくとも1つのルイス酸を含む反応混合物を調製する工程;(b)反応混合物を少なくとも160℃以上の温度へ加熱し、反応の過程で形成される水を除去する工程;および(c)0.1時間から25時間の間、1013 mbar以下の圧力下で少なくとも210℃の温度で反応混合物を加熱する工程。
国際公開WO2012/173911A1は、ヒドロキシル末端ポリエステル中間体、ポリイソシアネート及びグリコール鎖延長剤の反応生成物を含む熱可塑性ポリウレタンであって、前記ヒドロキシル末端ポリエステル中間体が、バイオベースの1,3−プロピレングリコールから成る1,3−プロピレングリコール及びジカルボン酸から誘導された繰り返し単位を有する、熱可塑性ポリウレタンを開示している。
DE102008000478A1は、多金属複合触媒(DMC触媒)存在時の反応成分としてポリエーテルカーボネートポリオール、二酸化炭素、およびアルキレンオキサイドの反応により調製した水性ポリウレタン分散液を開示している。ポリエーテルカーボネートポリオールから調製された水性ポリウレタン分散液をバインダーの分野に適用することで、バインダーは改善された接着力および剥離強度を有する。
WO2011/163250A1は、ポリカーボネートポリオール、二酸化炭素、アルキレンオキサイドを反応成分として共重合することによって得られる水性ポリウレタン分散液を開示している。水性ポリウレタン分散液から形成されたフィルムは硬く、脆い。
さらに、コーティング、シーラント、バインダーまたは印刷インクの分野、特に可撓性基材に適用される場合において、それらに用いられる水性ポリウレタン分散液は、形成されるコーティング、シーラント、バインダーまたは印刷インクが良好な洗浄性および耐薬品性を有することを確実にするために、適切な量のハードセグメントを有することが必要とされる。当該水性ポリウレタン分散液から形成されるフィルムはまた、高い弾性および柔軟性を有することが必要とされる。しかしながら、現在入手可能な水性ポリウレタン分散液は、上記の特性の全てを満たすことができない。
従って、持続可能かつ再生可能な供給源から誘導されるポリマーポリオール、特に、反応成分の1つとして二酸化炭素由来のポリマーポリオールから調製され、さらに水性ポリウレタン分散液であって、それにより形成される膜が、良好な洗浄性および耐薬品性を有するだけでなく、高い弾性および柔軟性を示すような水性ポリウレタン分散液の開発が望ましい。
本発明の目的は、持続可能かつ再生可能な供給源、特に二酸化炭素由来ポリマーポリオールに由来するポリマーポリオールの水性ポリウレタン分散液、当該水性ポリウレタン分散液を含む組成物、当該組成物の使用、およびコーティングされた物品を提供することである。
本発明の水性分散体は、ポリウレタンポリマーと水とを含み、前記ポリウレタンポリマーは、以下の成分:
ペンタメチレンジイソシアネートを含むイソシアネート化合物であって、前記ペンタメチレンジイソシアネートの含有量は、前記イソシアネート化合物の量を100重量%として、25重量%以上、好ましくは30重量%以上、より好ましくは45重量%以上、最も好ましくは80重量%以上である、該イソシアネート化合物;
400g/mol以上の数平均分子量を有するポリマーポリオールであって、当該ポリマーポリオールの量を100重量%として、40重量%以上の含有量で二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオールを含む、該ポリマーポリオール;
1より大きいアミノ官能価を有するアミノ化合物;
少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つのイオン性または潜在的にイオン性の親水性基を含む化合物;
場合により、少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つの非イオン性親水性基を含む化合物;
場合により、外部乳化剤;および
場合により、62〜399g/molの数平均分子量を有するポリオール
を含む系を反応させることによって得られる。
ペンタメチレンジイソシアネートを含むイソシアネート化合物であって、前記ペンタメチレンジイソシアネートの含有量は、前記イソシアネート化合物の量を100重量%として、25重量%以上、好ましくは30重量%以上、より好ましくは45重量%以上、最も好ましくは80重量%以上である、該イソシアネート化合物;
400g/mol以上の数平均分子量を有するポリマーポリオールであって、当該ポリマーポリオールの量を100重量%として、40重量%以上の含有量で二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオールを含む、該ポリマーポリオール;
1より大きいアミノ官能価を有するアミノ化合物;
少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つのイオン性または潜在的にイオン性の親水性基を含む化合物;
場合により、少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つの非イオン性親水性基を含む化合物;
場合により、外部乳化剤;および
場合により、62〜399g/molの数平均分子量を有するポリオール
を含む系を反応させることによって得られる。
本発明の一態様によれば、本発明の水性分散液を調製する方法であって、以下の工程:
a. イソシアネート化合物と、400g/mol以上の数平均分子量を有するポリマーポリオールと、場合により62〜399g/molの数平均分子量を有するポリオールと、場合により少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つの非イオン性親水性基を含む化合物とを反応させて、ポリウレタンプレポリマーを得る工程;
b. 前記ポリウレタンプレポリマーと、アミノ官能価が1より大きいアミノ化合物と、少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つのイオン性または潜在的にイオン性の親水性基を含む化合物とを反応させて、ポリウレタンポリマーを得る工程;および
c.前記工程bの前、間または後に、水および場合により外部乳化剤を添加して、前記水性分散液を得る工程;
を含む、方法が提供される。
a. イソシアネート化合物と、400g/mol以上の数平均分子量を有するポリマーポリオールと、場合により62〜399g/molの数平均分子量を有するポリオールと、場合により少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つの非イオン性親水性基を含む化合物とを反応させて、ポリウレタンプレポリマーを得る工程;
b. 前記ポリウレタンプレポリマーと、アミノ官能価が1より大きいアミノ化合物と、少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つのイオン性または潜在的にイオン性の親水性基を含む化合物とを反応させて、ポリウレタンポリマーを得る工程;および
c.前記工程bの前、間または後に、水および場合により外部乳化剤を添加して、前記水性分散液を得る工程;
を含む、方法が提供される。
本発明の別の態様によれば、本発明の水性分散液を含む組成物が提供される。
本発明の別の態様によれば、基材上にコーティングされたコーティング物品の調製における、本発明の組成物の使用が提供される。
本発明のさらに別の態様によれば、基材と、本発明の組成物を基材上にコーティングすることによって形成されるコーティングとを含む、コーティング物品が提供される。
本発明のさらに別の態様によれば、本発明の組成物を基材上にコーティングすることを含む、コーティング物品を製造するための方法が提供される。
本発明の水性分散液中のポリウレタンポリマーは、ペンタメチレンジイソシアネートおよび二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオールを含む系を反応させることによって調製される。当該ポリウレタンポリマーは、コーティング、バインダー、シーラントまたは印刷インクなどの分野に適している。本発明の水性分散液は、当該水性分散液を含むコーティング、バインダー、シーラントまたは印刷インクが良好な洗浄性および耐薬品性を有することを確実にするために適切な量のハードセグメントを有し、当該水性ポリウレタン分散液から形成されたフィルムは、その高い弾性および柔軟性のために可撓性基材に特に適している。
本発明は、ポリウレタンポリマーおよび水を含む水性分散液であって、前記ポリウレタンポリマーが、以下の成分:
ペンタメチレンジイソシアネートを含むイソシアネート化合物であって、前記ペンタメチレンジイソシアネートの含有量は、前記イソシアネート化合物の量を100重量%として、25重量%以上、好ましくは30重量%以上、より好ましくは45重量%以上、最も好ましくは80重量%以上である、該イソシアネート化合物;
400g/mol以上の数平均分子量を有するポリマーポリオールであって、当該ポリマーポリオールの量を100重量%として、40重量%以上の含有量で二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオールを含む、該ポリマーポリオール;
1より大きいアミノ官能価を有するアミノ化合物;
少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つのイオン性または潜在的にイオン性の親水性基を含む化合物;
場合により、少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つの非イオン性親水性基を含む化合物;
場合により、外部乳化剤;および
場合により、62〜399g/molの数平均分子量を有するポリオール
を含む系の反応により得られる、水性分散液を提供するものである。
ペンタメチレンジイソシアネートを含むイソシアネート化合物であって、前記ペンタメチレンジイソシアネートの含有量は、前記イソシアネート化合物の量を100重量%として、25重量%以上、好ましくは30重量%以上、より好ましくは45重量%以上、最も好ましくは80重量%以上である、該イソシアネート化合物;
400g/mol以上の数平均分子量を有するポリマーポリオールであって、当該ポリマーポリオールの量を100重量%として、40重量%以上の含有量で二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオールを含む、該ポリマーポリオール;
1より大きいアミノ官能価を有するアミノ化合物;
少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つのイオン性または潜在的にイオン性の親水性基を含む化合物;
場合により、少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つの非イオン性親水性基を含む化合物;
場合により、外部乳化剤;および
場合により、62〜399g/molの数平均分子量を有するポリオール
を含む系の反応により得られる、水性分散液を提供するものである。
本発明は、さらに、当該水性分散液を含む組成物、当該組成物の使用、およびコーティング物品を提供するものである。
本発明のポリウレタンポリマーは、ポリウレタン尿素、および/またはポリウレタン−ポリ尿素、および/またはポリ尿素を含む。
本発明のポリウレタンポリマーの含有量とは、水または溶媒を含まない固体の含有量を意味する。
イソシアネート化合物
ペンタメチレンジイソシアネートは、好ましくはバイオマス由来である。
ペンタメチレンジイソシアネートは、好ましくはバイオマス由来である。
ペンタメチレンジイソシアネートの含有量は、イソシアネート化合物の量を100重量%として、好ましくは30重量%以上、より好ましくは45重量%以上、最も好ましくは80重量%以上である。
イソシアネート化合物は、ペンタメチレンジイソシアネート以外のイソシアネートをさらに含んでいてもよい。
ペンタメチレンジイソシアネート以外のイソシアネートの含有量は、イソシアネート化合物の量を100重量%として、60重量%以下であってもよい。
ペンタメチレンジイソシアネート以外のイソシアネートは、1より大きいイソシアネート基(NCO)官能価を有するイソシアネート、好ましくはイソシアネート基官能価が2以上のイソシアネートである。
ペンタメチレンジイソシアネート以外のイソシアネートは、脂肪族イソシアネート、脂環式イソシアネート、芳香族脂肪族イソシアネートおよび芳香族イソシアネートからなる群から選択される1つ以上であってもよく、好ましくは脂肪族イソシアネートおよび脂環式イソシアネートからなる群から選択される1つ以上であり、最も好ましくは脂環式イソシアネートである。
ペンタメチレンジイソシアネート以外のイソシアネートは、2以上のイソシアネート基官能価を有する脂肪族イソシアネートおよび/または脂環式イソシアネートから選択されることが好ましい。
脂肪族イソシアネートは、好ましくはブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチル1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートおよび1,8−ジイソシアネート−4−(イソシアナトメチル)オクタンからなる群から選択される1種以上である。
脂環式イソシアネートは、好ましくはイソホロンジイソシアネート(IPDI)、異性体ビス(4,4’−イソシアナトシクロヘキシル)メタンおよび1,4−シクロヘキシレンジイソシアネート、最も好ましくはイソホロンジイソシアネートからなる群から選択される1つ以上である。
芳香族−脂肪族イソシアネートは、好ましくは、m−キシリレンイソシアネート(m−XDI)、p−キシリレンジイソシアネート(p−XDI)、m−テトラメチルキシリレンジイソシアネート(m−TMXDI)、p−テトラメチルキシリレンジイソシアネート(p−TMXDI)、1,3-ビス(イソシアナトメチル)-4-メチルベンゼン、1,3-ビス(イソシアナトメチル)-4-エチルベンゼン、1,3-ビス(イソシアナトメチル)-5-メチルベンゼン、ビス(イソシアナトメチル)-2,5-ジメチルベンゼン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)-2,3,5,6-テトラメチルベンゼン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)-5-トリブチルベンゼン、ビス(イソシアナトメチル)-4-クロロベンゼン、1 、3-ビス(イソシアナトメチル)-4,5-ジクロロベンゼン、1,3-ビス(イソシアナトメチル)-2,4,5,6-テトラクロロベンゼン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)-2,3,5,6-テトラクロロベンゼン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)-2,3,5,6-テトラブロモベンゼン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)ベンゼンおよび1,4-ビス(イソシアナトメチル)ナフタレンからなる群から選択される1種以上である。
芳香族イソシアネートは、好ましくは1,4−ジイソシアネートベンゼン、2,4−ジイソシアネートメチルベンゼン、2,6−ジイソシアネートメチルベンゼン、1,5−ナフタレンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートおよび4,4’,4”−トリフェニルメタントリイソシアネートからなる群から選択される1種以上である。
ペンタメチレンジイソシアネート以外のイソシアネートは、ポリウレタンポリマー化学の分野において、公知の高官能性ポリイソシアネート、または公知の変性ポリイソシアネート、例えば、カルボジイミド基、アロファネート基、イソシアヌレート基、ウレタン基および/またはビウレット基を含有するポリイソシアネートであってもよい。
イソシアネート化合物に加えて、系中の他の成分は、系中の種々の成分の合計量が100重量%であるとして、5重量%以下のイソシアネート基を含むことができ、好ましくは3重量%以下のイソシアネート基を含み、より好ましくは1重量%以下のイソシアネート基を含み、最も好ましくはイソシアネート基を含まない。
ペンタメチレンジイソシアネート以外のイソシアネートは、最も好ましくはイソホロンジイソシアネートである。
数平均分子量が400g/mol以上のポリマーポリオール
二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオール
二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオールにおけるヒドロキシル(OH)官能価は、1より大きくてもよく、好ましくは1.5以上、より好ましくは1.9〜2.1、最も好ましくは2である。
二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオール
二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオールにおけるヒドロキシル(OH)官能価は、1より大きくてもよく、好ましくは1.5以上、より好ましくは1.9〜2.1、最も好ましくは2である。
二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオールは、ポリマーポリオールの量を100重量%として、50重量以上であることが好ましい。
二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオールは、好ましくは400〜20000g/mol、より好ましくは500〜10000g/mol、最も好ましくは1000〜2000g/molの数平均分子量を有する。
二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオールは、触媒および金属塩の存在下において、H官能性開始剤、アルキレンオキシドおよび二酸化炭素を含む系の反応によって得られる。
アルキレンオキシドは、2〜24個の炭素原子を有するアルキレンオキシドであってもよい。
2〜24個の炭素原子を有するアルキレンオキシドは、好ましくは、炭素数2〜24のアルキレンオキシドは、好ましくは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、1-ブチレンオキシド、2,3-ブチレンオキシド、2-メチル-1,2-プロピレンオキシド(イソブチレンオキシド)、1-ペンテンオキシド、2,3-ペンテンオキシド、2-メチル-1,2-ブチレンオキシド、3-メチル-1,2-ブチレンオキシド、1-ヘキサメチレンオキシド、2,3-ヘキサメチレンオキシド、 3,4-ヘキサメチレンオキシド、2-メチル-1,2-ペンテンオキシド、4-メチル-1,2-ペンテンオキシド、2-エチル-1,2-ブチレンオキシド、1-ヘプテンオキシド、1-オクテンオキシド、 1-ノネンオキシド、1-デセンオキシド、1-ウンデセンオキシド、1-ドデセンオキシド、4-メチル-1,2-ペンテンオキシド、ブタジエンモノオキシド、イソプレンモノオキシド、シクロペンテンオキシド、シクロヘキセンオキシド、シクロヘプテンオキシド、シクロオクテンオキシド、スチレンオキシド、メチルスチレンオキシド、ピネンオキシド、モノまたはポリエポキシ化脂肪、モノ、ジおよびトリグリセリド、エポキシ化脂肪酸、エポキシ化脂肪酸のC1−C24-エステル、エピクロロヒドリン、グリシドール、およびメチルグリシジルエーテルなどのグリシドールの誘導体、エチルグリシジルエーテル、2-エチルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、グリシジルメタクリレート、エポキシド官能性アルキルオキシシラン(3-グリシジルオキシ-プロピルトリメトキシシラン、3-グリシジルオキシプロピルトリエトキシシラン、3-グリシジルオキシプロピル-トリプロポキシシラン、3-グリシジルオキシプロピル-メチル-ジメトキシシラン、3-グリシジルオキシプロピルなど) -エチルジエトキシシランおよび3-グリシジルオキシプロピルトリイソプロポキシシラン。;よりなる群から選択される1種以上である。より好ましくはエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドであり、最も好ましくはプロピレンオキシドである。
H官能性開始剤は、1〜8の官能価を有し得る。
H官能性開始剤は、アルコキシル化のためのH原子を有する化合物であってもよい。
本発明の範囲内において、「H官能性開始剤の官能価(functionality)」は、開始剤の分子当たりの、アルコキシル化のための活性H原子の数として理解されるべきである。
アルコキシル化のための活性基は、−OH、−NH2(第一級アミン)、−NH−(第二級アミン)、−SHおよび−CO2Hよりなる群から選択される1種以上であり;好ましくは−OHおよび/または−NH2;最も好ましくは−OHであることができる。
一官能性(mono−functional)開始剤は、アルコール、アミン、チオールおよびカルボン酸からなる群から選択される1つ以上であり得る。
アルコールは、メタノール、エタノール、1−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、3−ブテン−1−オール、2−メチル−ブテン−2−オール、2−メチル−3−ブチン−2−プロパノール、2−メチル−プロパノール、1−tert−ブトキシ−2−プロパノール、1−ペンタノール、3−ペンタノール、2−ヘキサノール、3−ヘプタノール、2−ヘプタノール、1−オクタノール、3−オクタノール、4−オクタノール、フェノール、2−ヒドロキシビフェニル、4−ヒドロキシビフェニル、2−ヒドロキシビフェニル 3−ヒドロキシピリジンおよび4−ヒドロキシピリジンから選択される一種以上であることができる。
アミンは、ブチルアミン、tert−ブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、アニリン、アジリジン、ピロリジン、ピペリジンおよびモルホリンからなる群から選択される1つ以上であり得る。
チオールは、エタンチオール、1−プロパンチオール、2−プロパンチオール、1−ブタンチオール、3−メチル−1−ブタンチオール、2−ブテン−1−チオールおよびチオフェノールからなる群から選択される1つ以上であり得る。
カルボン酸は、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、脂肪酸、安息香酸およびアクリル酸からなる群から選択される1つ以上であり得る。脂肪酸は、ステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸およびリノレン酸からなる群から選択される1つ以上であり得る。
H官能性開始剤は、2〜6の官能価を有するアルコールまたはそれらの混合物であってもよく、好ましくは多価アルコール、多塩基アミン、多価チオール、アミノアルコール、チオール、ヒドロキシエステル、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエステルエーテルポリオール、ポリエーテルカーボネートポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエチレンイミン、ポリエーテルアミン、ポリテトラヒドロフラン、ポリテトラヒドロフランアミン、ポリエーテルチオール、ポリエーテルチオール、ポリアクリレートポリオール、ヒマシ油、リシノール酸モノ−またはジグリセリド、脂肪酸モノグリセリド、化学修飾脂肪酸モノ−、ジアンド/またはトリグリセリド、および分子当たり少なくとも2つのOH基を含む脂肪酸C1−C24−アルキルエステルからなる群から選択される1種以上である。
分子当たり少なくとも2つのOH基を平均して含む脂肪酸C1−C24−アルキルエステルは、Lupranol Balance(登録商標、BASF AG)、タイプMerginol(Hobum Oleochemicals GmbH)、タイプSovermo1(登録商標、Cognis Deutschland GmbH & Co.KG)およびタイプSoyol(登録商標、USSC Co.)からなる群から選択される1つ以上であってもよい。
H官能性開始剤として好適なポリオールは、二価アルコール、三価アルコール、四価アルコール、4を超えるヒドロキシ官能価を有するアルコール、および種々の量のε−カプロラクトンを有するこれらアルコールの全ての改変物よりなる群から選択される1種以上であることができ、好ましくは二価アルコールおよび/または三価アルコールである。
二価アルコールはエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,4−ブテンジオール、ネオペンチルグリコール、1,5−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオールなどのメチルペンタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジオール、ビス−(ヒドロキシメチル)−シクロヘキサン、1,4−(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール400などのポリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、ドデカン−1,12−ジオールおよびポリブチレングリコールよりなる群から選択される1種以上であることができる。最も好ましくはエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、1,8−オクタンジオール、ドデカン−1,12−ジオールおよび1,6−ヘキサンジオールからなる群より選択される1種以上であることができる。
三価アルコールは、トリメチロールプロパン、グリセロール、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートおよびヒマシ油からなる群から選択される1つ以上であり得る。
四価アルコールはペンタエリスリトールであってもよい。
4より大きいヒドロキシ官能価を有するアルコールは、ソルビトール、ヘキシトール、スクロース、デンプン、デンプン加水分解物、セルロース、セルロース加水分解物、ならびにヒドロキシ官能化脂肪および油からなる群より選択される1つ以上であり得る。
H官能性開始剤として好適なポリエーテルポリオールは、100〜4000g/モルの数平均分子量を有するものであってよく;好ましくは繰り返しエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド単位から構成されるポリエーテルポリオール、より好ましくは35〜100重量%のプロピレンオキシド単位の割合を有するポリエーテルポリオール、および最も好ましくは50〜100重量%のプロピレンオキシド単位の割合を有するポリエーテルポリオールである。ポリエーテルポリオールは、ランダムコポリマー、勾配コポリマー、またはエチレンオキシドとプロピレンオキシドの交互またはブロックコポリマーであってもよい。
H官能性開始剤として好適なポリエステルポリオールは、200〜4500g/molの数平均分子量を有するもの、好ましくは2以上のヒドロキシ官能価を有するポリエステルポリオール、最も好ましくは交互の酸単位およびアルコール単位からなるポリエステルポリオールであってよい。
酸は、コハク酸、マレイン酸、無水マレイン酸、アジピン酸、無水フタル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、およびヘキサヒドロ無水フタル酸からなる群から選択される1つ以上であり得る。
前記アルコールは、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−ビス−(ヒドロキシメチル)−シクロヘキサン、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセロールおよびペンタエリスリトールからなる群より選択される1つ以上であり得る。
二価または多価のポリエーテルポリオールが前記アルコール構成成分として使用される場合、ポリエステルエーテルポリオールが得られ、これはまた、H官能性開始剤として使用され得る。
二価または多価ポリエーテルポリオールは、好ましくは150〜2000g/molの数平均分子量を有するものである。
H官能性開始剤として好適なポリカーボネートポリオールは、ポリカーボネートジオールであってもよい。
ポリカーボネートジオールは、150〜4500g/molの数平均分子量を有するもの、好ましくは500〜2500g/molの数平均分子量を有するものであってもよい。
ポリカーボネートジオールは、ホスゲン、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネートまたはジフェニルカーボネートと、二官能性アルコール、ポリエステルポリオールまたはポリエーテルポリオールと反応させることによって調製することができる。
触媒は、好ましくは複合金属シアン化物である。
複合金属シアン化物触媒は、当技術分野で公知であり得る(US9260562、EP2287226およびCN10290614を参照のこと)。
二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオールの製造方法は、CN102869699に開示されている。
二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオールの調製方法は、以下の通りである:
複合金属シアン化物触媒、金属塩および少なくとも1種のH官能性開始剤の混合物を反応器に入れる工程;
第1の活性化のためにアルキレンオキシドの一部を反応器に添加する工程であって、アルキレンオキシドの添加は、場合によりCO2の存在下で行うことができる;
第1の活性化の間に温度ピークに達した後、第2の活性化のためにアルキレンオキシドの一部を反応器に添加する工程であって、アルキレンオキシドの添加は場合によりCO2の存在下で行うことができる;および
残りのアルキレンオキシドおよび二酸化炭素を共重合のために反応器に添加して、二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオールを得る工程。
複合金属シアン化物触媒、金属塩および少なくとも1種のH官能性開始剤の混合物を反応器に入れる工程;
第1の活性化のためにアルキレンオキシドの一部を反応器に添加する工程であって、アルキレンオキシドの添加は、場合によりCO2の存在下で行うことができる;
第1の活性化の間に温度ピークに達した後、第2の活性化のためにアルキレンオキシドの一部を反応器に添加する工程であって、アルキレンオキシドの添加は場合によりCO2の存在下で行うことができる;および
残りのアルキレンオキシドおよび二酸化炭素を共重合のために反応器に添加して、二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオールを得る工程。
前記共重合は、好ましくは50〜110バールの圧力(絶対圧力)下、50〜190℃の温度で実施される。
複合金属シアン化物触媒は、二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオールの量の100重量%に対して、0.001〜0.2重量%の量である。
二酸化炭素は、二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオールの量の100重量%に対して、1〜40重量%の量である。
二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオール以外のポリオール
400g/mol以上の数平均分子量を有するポリマーポリオールは、二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオール以外のポリオールをさらに含んでいてもよい。
400g/mol以上の数平均分子量を有するポリマーポリオールは、二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオール以外のポリオールをさらに含んでいてもよい。
二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオール以外のポリオールの含有量は、数平均分子量400g/mol以上のポリマーポリオールの量を100重量%として、50重量%以下であることが好ましい。
二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオール以外のポリオールは、好ましくは持続可能かつ再生可能な供給源に由来するものである。
二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオール以外のポリオールは、数平均分子量が好ましくは400g/mol〜6000g/mol、より好ましくは600〜4000g/mol、さらに好ましくは800〜2500g/mol、最も好ましくは1000〜2000g/molである。
二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオール以外のポリオールは、好ましくは1.8〜4、より好ましくは2〜3、最も好ましくは2のヒドロキシ官能価を有する。
二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオール以外のポリオールは、好ましくはポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオールおよびポリエステルポリオールからなる群から選択される1つ以上であり、最も好ましくはポリカーボネートポリオールおよび/またはポリエーテルポリオールである。
ポリカーボネートポリオールおよびポリエーテルポリオールは、それぞれ独立して、400g/mol以上の数平均分子量を有するポリマーポリオールの量を100重量%として、好ましくは15〜40重量%、最も好ましくは15〜35重量%の含有量である。
ポリカーボネートポリオールは、好ましくは炭酸ジフェニル、炭酸ジメチルまたはホスゲンのようなカーボネート誘導体とジオールとの反応によって得られる。
ジオールは、エチレングリコール、1,2プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,4−ビスヒドロキシメチルシクロヘキサン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジブチレングリコール、ポリブチレングリコール、ビスフェノールA、テトラブロモビスフェノールAおよびラクトン変性ジオールからなる群より選択される1つ以上であり、最も好ましくは1,6−ヘキサンジオールおよび/またはそれらの誘導であり得る。
好ましくは、ジオールは、ジオールの量を100重量%として、40重量%以上の1,6−ヘキサンジオールおよび/またはヘキサンジオール誘導体を含む。
ヘキサンジオール誘導体は、好ましくはエーテル基またはエステル基を含む末端OH基を有するものであり、例えば、1モルのヘキサンジオールを少なくとも1モル、好ましくは1〜2モルのε−カプロラクトンと反応させることによって、またはヘキサンジオールをそれ自体とエーテル化してジヘキシレングリコールまたはトリヘキシレングリコールを形成することによって得られる生成物である。
ポリカーボネートポリオールは、より好ましくはジメチルカーボネートおよびヘキサンジオールおよび/またはブタンジオールおよび/またはε−カプロラクトンに基づくポリカーボネートポリオールであり、最も好ましくは、ジメチルカーボネートおよびヘキサンジオールおよび/またはε−カプロラクトンから誘導されるポリカーボネートポリオールである。
ポリエーテルポリオールは、好ましくはポリテトラヒドロフラングリコールポリエーテルである。ポリテトラヒドロフラングリコールポリエーテルは、テトラヒドロフランの重合によって製造することができる。詳細についてはDE−A741476の実施例を参照されたい。
アミノ官能基が1を超えるアミノ化合物
1を超えるアミノ官能価を有するアミノ化合物は一般に、連鎖停止剤として使用される。
1を超えるアミノ官能価を有するアミノ化合物は一般に、連鎖停止剤として使用される。
1より大きいアミノ官能価を有するアミノ化合物は、好ましくは2以上のアミノ官能価を有するアミノ化合物であり、最も好ましくは、ジアミノ化合物および/またはポリアミンである。
ジアミノ化合物および/またはポリアミンとイソシアネート化合物との間の反応性は、好ましくは水とイソシアネート化合物との間の反応性よりも良好である。
ジアミノ化合物および/またはポリアミンは、好ましくはエチレンジアミン、1,3−プロピレンジアミン、1,6−ヘキサメチレンジアミン、イソホロンジアミン、1,3−フェニレンジアミン、1,4−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、アミノ官能性ポリエチレンオキシドまたはポリプロピレンオキシド、例えばHuntsmanからのJeffamin RTMシリーズ、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンおよびヒドラジン、より好ましくはイソホロンジアミン、エチレンジアミンおよび1,6−ヘキサメチレンジアミンからなる群から選択される1つ以上であり、最も好ましくはイソホロンジアミンおよび/またはエチレンジアミンである。
少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つのイオン性または潜在的にイオン性の親水性基を含む化合物
少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つのイオン性または潜在的にイオン性の親水性基を含む化合物は、モノ−またはジ−アミノカルボン酸、モノ−またはジ−ヒドロキシスルホン酸、モノ−またはジ−ヒドロキシホスホン酸、モノ−またはジ−アミノホスホン酸、およびそれらの塩からなる群より選択される1つ以上であってもよく、好ましくはジメチロールプロピオン酸、ジメチルアルブチル酸、N−(2−アミノエチル)−β−アラニン、2−(2−アミノ−エチルアミノ)−エタンスルホン酸、エチレンジアミン−プロピル−スルホン酸またはエチレンジアミン−ブチル−スルホン酸、1,2−または1,3−プロピレンジアミン−β−エチルスルホン酸、リンゴ酸、クエン酸、グリシン、アラニン、タウリン、リジン、3,5−ジアミノ安息香酸、イソホロンジイソシアネートとアクリル酸との反応の副生成物又はそのアルカリ塩若しくはアンモニウム塩 EP−A 0916647の実施例1)、亜硫酸水素ナトリウムと2−ブテン−1,4−ジオールとの付加物、ポリエーテルスルホネート、および2−ブチレンジオールとNaHSOOOAとのプロポキシ化付加物(DE−A 2446440、5〜9頁、式I〜III参照)、およびN−メチルジエタノールアミンなどのカチオンを形成することができる化合物からなる群より選択される1つ以上である。
少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つのイオン性または潜在的にイオン性の親水性基を含む化合物は、モノ−またはジ−アミノカルボン酸、モノ−またはジ−ヒドロキシスルホン酸、モノ−またはジ−ヒドロキシホスホン酸、モノ−またはジ−アミノホスホン酸、およびそれらの塩からなる群より選択される1つ以上であってもよく、好ましくはジメチロールプロピオン酸、ジメチルアルブチル酸、N−(2−アミノエチル)−β−アラニン、2−(2−アミノ−エチルアミノ)−エタンスルホン酸、エチレンジアミン−プロピル−スルホン酸またはエチレンジアミン−ブチル−スルホン酸、1,2−または1,3−プロピレンジアミン−β−エチルスルホン酸、リンゴ酸、クエン酸、グリシン、アラニン、タウリン、リジン、3,5−ジアミノ安息香酸、イソホロンジイソシアネートとアクリル酸との反応の副生成物又はそのアルカリ塩若しくはアンモニウム塩 EP−A 0916647の実施例1)、亜硫酸水素ナトリウムと2−ブテン−1,4−ジオールとの付加物、ポリエーテルスルホネート、および2−ブチレンジオールとNaHSOOOAとのプロポキシ化付加物(DE−A 2446440、5〜9頁、式I〜III参照)、およびN−メチルジエタノールアミンなどのカチオンを形成することができる化合物からなる群より選択される1つ以上である。
イオン性または潜在的にイオン性の親水性基は、好ましくはカルボン酸基、カルボキシレート基、スルホネート基およびアンモニウム基からなる群から選択される1つ以上であり、最も好ましくはカルボン酸基および/またはスルホネート基である。
少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つのイオン性または潜在的にイオン性の親水性基を含む化合物は、より好ましくは少なくとも2つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つのイオン性または潜在的にイオン性の親水性基を含む化合物であり、最も好ましくは、ジアミノスルホン酸ナトリウム、N−(2−アミノエチル)−β−アラニン、2−(2−アミノエチルアミノ)エタンスルホン酸、イソホロンジイソシアネートとアクリル酸との間の反応の副生成物、およびジメチロールプロピオン酸からなる群より選択される1つ以上である。
少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つの非イオン性親水性基を含む任意的化合物
少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つの非イオン性親水性基を含む化合物は、好ましくは、少なくとも1つのヒドロキシルまたはアミノ基を含むポリオキシアルキレンエーテルである。
少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つの非イオン性親水性基を含む化合物は、好ましくは、少なくとも1つのヒドロキシルまたはアミノ基を含むポリオキシアルキレンエーテルである。
少なくとも1つのヒドロキシルまたはアミノ基を含むポリオキシアルキレンエーテルは、少なくとも1つのヒドロキシルまたはアミノ基を含むポリオキシアルキレンエーテルの量を100重量%として、30〜100重量%のエチレンオキシド誘導単位を含み、より好ましくは1〜3のヒドロキシルまたはアミノ基を含むもの、さらに好ましくは式Iの構造を有するものである。
式中、R1およびR2はそれぞれ独立して、好ましくは1〜18個の炭素原子を有する2価の脂肪族基、脂環式基および芳香族基からなる群から選択される1つ以上であり;前記脂肪族基、脂環式基または芳香族基は、酸素原子および/または窒素原子によって中断されてもよく;R3は好ましくはアルコキシ末端ポリオキシエチレン基である。
式Iの構造を有する化合物は、好ましくは、好適な開始剤分子のアルコキシル化によって得ることができる、分子当たり平均5〜70、好ましくは7〜55のエチレンオキシド単位を含有する単官能性ポリアルキレンオキシドポリエーテルアルコールである。例えば、Ullmanns Encyclopaedie der technischen Chemie、第4版、第19巻、Verlag Chemie、Weinheim、31〜38頁に記載されているものである。
適切な開始剤分子は、飽和モノアルコール、不飽和アルコール、芳香族アルコール、脂肪族アルコール(araliphatic alcohol)、第二級モノアミンおよび複素環式第二級アミンからなる群から選択される1つ以上であり得る。
飽和モノアルコールは、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オクタノールおよびノナノールの異性体、n−デカノール、n−ドデカノール、n−テトラデカノール、n−ヘキサデカノール、n−オクタデカノール、シクロヘキサノール、異性体メチルシクロヘキサノールまたはヒドロキシメチルシクロヘキサノール、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリルアルコールおよびジエチレングリコールモノアルキルエーテルからなる群より選択される1つ以上であることができ、、より好ましくはジエチレングリコールモノアルキルエーテルであり、最も好ましくはジエチレングリコールモノブチルエーテルである。
不飽和アルコールは、アリルアルコール、1,1−ジメチルアリルアルコールまたはオレイルアルコールからなる群から選択される1つ以上であり得る。
芳香族アルコールは、フェノール、異性体クレゾールおよびメトキシフェノールからなる群から選択される1つ以上であってもよい。
脂肪族アルコールは、ベンジルアルコール、アニシルアルコールおよびシンナミルアルコールからなる群から選択される1つ以上であり得る。
第二級モノアミンは、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ビス−(2−エチルヘキシル)アミン、N−メチル−およびN−エチルシクロヘキシルアミン、ならびにジシクロヘキシルアミンからなる群より選択される1つ以上であり得る。
複素環式第二級アミンは、モルホリン、ピロリジン、ピペリジンおよび1H−ピラゾールからなる群から選択される1つ以上であり得る。
好適な開始剤分子は、最も好ましくは飽和モノアルコールである。
アルコキシル化反応に適したアルキレンオキシドは、好ましくはエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドであり、これは、任意の順序で、またはアルコキシル化反応における混合物中で使用することができる。
ポリアルキレンオキサイドポリエーテルアルコールは、最も好ましくは、ポリアルキレンオキサイドポリエーテルポリオールである。ポリアルキレンオキシドポリエーテルポリオール中には、アルキレンオキシド基が、好ましくは30モル%以上、最も好ましくは40モル%以上の量で存在する。
ポリアルキレンオキシドポリエーテルポリオールは、ポリエチレンオキシドポリエーテルポリオールが好ましく、混合ポリアルキレンオキシドポリエーテルポリオールが最も好ましい。
混合ポリアルキレンオキシドポリエーテルポリオールは、エチレンオキシド基とプロピレンオキシド基とを含み、エチレンオキシド基は、好ましくは40モル%以上の量で混合ポリアルキレンオキシドポリエーテルポリオール中に存在する。
任意成分である外部乳化剤
外部乳化剤は、好ましくは脂肪族アルコールポリエーテルである。
外部乳化剤は、好ましくは脂肪族アルコールポリエーテルである。
脂肪族アルコールポリエーテルは、好ましくは脂肪族エチレングリコールポリエーテルおよび/または脂肪族プロピレングリコールポリエーテルである。
62〜399g/molの数平均分子量を有する任意的ポリオール
数平均分子量62〜399g/molを有するポリオールは、n−ブタノール、イソブタノール、2−ブトキシエチルエーテル、3−ヒドロキシメチルプロパンジオール、グリセロール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリアミドポリオール、エチレングリコール、ジ−またはテトラ−エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−ジメチル−1,4−ジヒドロキシルシクロヘキサン、1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、及び芳香族ジオールから出発するエチレンオキシド又はプロピレンオキシドの短鎖付加生成物からなる群から選択される1つ以上であることができる。
数平均分子量62〜399g/molを有するポリオールは、n−ブタノール、イソブタノール、2−ブトキシエチルエーテル、3−ヒドロキシメチルプロパンジオール、グリセロール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリアミドポリオール、エチレングリコール、ジ−またはテトラ−エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−ジメチル−1,4−ジヒドロキシルシクロヘキサン、1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、及び芳香族ジオールから出発するエチレンオキシド又はプロピレンオキシドの短鎖付加生成物からなる群から選択される1つ以上であることができる。
芳香族ジオールは、1,4−、1,3−、1,2−ジヒドロキシルベンゼンまたは2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン(ビスフェノールA)から選択することができる。
系中における種々の成分の含有量は、当業者に知られている任意の量であってよい。
ポリウレタンポリマーのハードセグメント
ポリウレタンポリマーは、ポリウレタンポリマーの量を100重量%として、2〜10重量%、好ましくは4〜8重量%、およびより好ましくは4〜6重量%のハードセグメント含有量を有することができる。
ポリウレタンポリマーは、ポリウレタンポリマーの量を100重量%として、2〜10重量%、好ましくは4〜8重量%、およびより好ましくは4〜6重量%のハードセグメント含有量を有することができる。
本発明のポリウレタンポリマーにおけるハードセグメントとは、当該ポリウレタンポリマー中の尿素およびウレタン基を意味し、本発明のポリウレタンポリマーのハードセグメント含有量は以下のように計算される:
ポリウレタンポリマーのハードセグメント含量 = [n(OH)*59g/mol + n(NHR)*58g/mol + 0,5(n(NCO)−n(OH)−n(NHR)*58]/PU樹脂の質量*100%
(式中、Rは、Hまたは有機残基である)。
ポリウレタンポリマーのハードセグメント含量 = [n(OH)*59g/mol + n(NHR)*58g/mol + 0,5(n(NCO)−n(OH)−n(NHR)*58]/PU樹脂の質量*100%
(式中、Rは、Hまたは有機残基である)。
水性分散液中のポリウレタンポリマーが同一または類似のハードセグメント含有量を含む場合、本発明の水性分散液を乾燥させることによって得られるフィルムは、少なくとも15%増加した伸び率、および減少した100%弾性率を有する。
フィルムは、好ましくは15MPa未満、より好ましくは9MPa未満、最も好ましくは2MPa未満の100%弾性率を有し、ここで、100%弾性率は、DIN53504に従って23±2℃および50±5%の相対湿度で試験される。
フィルムは、好ましくは1500%以上の伸び率を有する。
本発明のフィルムは、コーティングとしても知られている。
水性分散体の固形分は、水性分散体の量を100重量%として、20〜70重量%、好ましくは30〜65重量%、特に好ましくは35〜60重量%であり得る。
水性分散液の粒径は、200nm以上であることができる。
水性分散体は、1000 mPa・s以上、最も好ましくは1500 mPa・s以上の粘度を有することができる。
水性分散液は、7を超えるpH値を有することができる。
水性分散液の調製方法
ポリウレタンポリマーおよび水により、水性ポリウレタン分散液を形成することができる。
ポリウレタンポリマーおよび水により、水性ポリウレタン分散液を形成することができる。
水性ポリウレタン分散液の調製は、均質相系において1つ以上の段階で、または多段階反応の場合には分散相において部分的に行うことができる。工程bにおける反応が完全にまたは部分的に完了したとき、分散、乳化または溶解工程が実施される。次いで、分散相におけるさらなる重付加または改質が、任意に実施される。
本発明による水性ポリウレタン分散体の調製のために、例えば、乳化剤/剪断力、アセトン、プレポリマー混合、溶融乳化、ケチミンおよび固体自発分散プロセスまたはそれらの誘導体、より好ましくは溶融乳化またはアセトンプロセス、最も好ましくはアセトンプロセスのような、従来技術において公知の全てのプロセスを用いることができる。これらの方法の要約は、Methoden der organischen Chemie(Houben−Weyl、Erweitenmgs−und zur4.Auflage、Volume E20、H Bartl and JFalbe、Stuttgart、New York、Thieme 1987、p.1671−1682)に記載されている。
アセトン法では、典型的には、イソシアネート化合物、400g/モル以上の数平均分子量を有するポリマーポリオール、62〜399g/モルの数平均分子量を有する任意のポリオール、および少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つの非イオン性親水性基を含む任意の化合物の全部または一部を最初に導入して反応させてポリウレタンプレポリマーを調製し、これらの成分を、水と混和性であるがイソシアネート基に対して不活性である溶媒で任意に希釈することができ、当該溶媒は、好ましくは溶媒の使用よりも高温に加熱され、好ましくは50〜120℃に加熱されることができる。
溶媒は、アセトン、ブタノン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジプロピレングリコールジメチルエーテルおよび1−メチル−2−ピロリドン、好ましくはアセトンおよび/またはブタノンからなる群から選択される1つ以上であり得る。
溶媒は調製の開始時に加えることができるだけでなく、場合によっては後に部分的に加えることもできる。
反応は、常圧または高圧下で行ってもよい。
ステップaの反応を促進するために、ポリウレタンプレポリマーの製造において一般的に使用される触媒、例えば、トリエチルアミン、1,4ジアザビシクロ−[2,2,2]−オクタン、ジオクタン酸スズ(tin dioctoate)またはジブチルスズジラウレート、好ましくはジラウリン酸ジブチルすず(dibutyltin dilaurate)を使用することができる。
触媒は種々の成分と同時に、またはその後に反応器に入れることができる。
次いで、任意のイソシアネート化合物、400g/モル以上の数平均分子量を有するポリマーポリオール、62〜399g/モルの数平均分子量を有する任意のポリオール、および少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つの非イオン性親水性基を含む任意の化合物を計量し、添加する。
イソシアネート化合物、400g/モル以上の数平均分子量を有するポリマーポリオール、62〜399g/モルの数平均分子量を有する任意のポリオール、および少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つの非イオン性親水性基を含む任意の化合物は、イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーに部分的にまたは完全に(好ましくは完全に)変換される。工程aにおける成分の変換度は、成分中のNCOの含有量を測定することによって得ることができる。そのために、赤外分光法または近赤外分光法などの分光測定、ならびに屈折率の決定、および滴定などの化学分析を、サンプリングされた試料に対して実施することができる。
ポリウレタンプレポリマーは、固体状態であっても液体状態であってもよい。
得られるポリウレタンプレポリマーが溶解されないか、または部分的にのみ溶解される場合、ポリウレタンプレポリマーは、アセトンまたは2−ブタノンなどの脂肪族ケトンの手段によってさらに溶解される。
ポリウレタンプレポリマー中に存在する潜在的にイオン性の基は、中和剤との部分的または完全な反応によってイオン性の形態に変換される。中和度は、50〜125モル%、好ましくは70〜100モル%とすることができる。
分散のための水が既に中和剤を含んでいる場合には、分散と同時に中和を行うこともできる。
工程bでは、1より大きいアミノ官能価を有するアミノ化合物および少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つのイオン性または潜在的にイオン性の親水性基を含む化合物を、鎖延長の目的で、工程aで得られたポリウレタンプレポリマーの残留イソシアネート基と部分的または完全に反応させる。鎖延長の程度、すなわち、ポリウレタンプレポリマーの遊離イソシアネート基(NCO)に対する鎖延長のための化合物のイソシアネート反応性基の当量比は、40〜100モル%、好ましくは50〜100モル%であり得る。
工程bにおける種々の成分は、場合により、水希釈形態で、または溶媒希釈形態で単独で、または組み合わせて使用することができ、任意の順序で添加することができる。水または溶媒の含有量は、水性ポリウレタン分散液の量を100重量として、70〜95重量%であることが好ましい。
工程cでは、強力な撹拌のような強力な剪断を使用することができる。
水性ポリウレタン分散液中に存在する溶媒は、蒸留により除去してもよい。溶媒は、工程bまたは工程cの間に除去されてもよい。
水性ポリウレタン分散液中の残留有機溶媒は、水性ポリウレタン分散液の量を100重量%として、1.0重量%未満であることが好ましい。
組成物
組成物は、コーティング、バインダー、シーラントまたは印刷インクであることができる。
組成物は、コーティング、バインダー、シーラントまたは印刷インクであることができる。
水性分散液は単独で使用されてもよいし、コーティング、接着剤、シーラントまたは印刷インクの技術分野で公知の添加剤と共に使用されてもよい。
かかる添加剤は、共接着剤、潤滑剤、乳化剤、光安定剤、酸化防止剤、充填剤、沈降防止剤、消泡剤、湿潤剤、流動調整剤、帯電防止剤、皮膜形成助剤、反応性希釈剤、可塑剤、中和剤、触媒、増粘剤、顔料、染料、粘着付与剤および艶消剤からなる群から選択される1つ以上であることができる。
光安定剤は、UV吸収剤および/または立体障害アミンであってもよい。
添加剤の選択および量は原則として当業者に知られており、容易に決定することができる。
また、本発明の水性分散液は、他の水性または溶媒含有オリゴマーまたはポリマー、例えば、水性または溶媒含有ポリエステル、ポリウレタン、ポリウレタン−ポリアクリレート、ポリアクリレート、ポリエーテル、ポリエステル−ポリアクリレート、アルキド樹脂、付加ポリマー、ポリアミド/イミドまたはポリエポキシドと一緒に混合され、それらと組み合わせて使用され得る。このような混合物の適合性を試験するために、各場合に簡単な予備試験を行わなければならない。
本発明の水性分散液は、カルボキシル基、ヒドロキシ基および/またはブロックイソシアネート基などの官能基を有する他の化合物と一緒に混合し、組み合わせて使用することもできる。
コーティング、バインダー、シーラントまたは印刷インクは、当業者に公知の方法に従って処理される。
可撓性基材
基材は、可撓性基材であることが好ましい。
基材は、可撓性基材であることが好ましい。
可撓性基材は、好ましくはゴム、プラスチック、紙、板紙、木材、織物、金属、合金、布帛、ガラス繊維、プラスチック繊維およびグラファイト繊維などの繊維、人工皮革、皮革、無機材料、ヒトまたは動物の毛、ヒトまたは動物の皮からなる群から選択される1つ以上であることができ、より好ましくは、可撓性プラスチック、織物、皮革、人工皮革、紙、ヒトまたは動物の毛およびヒトまたは動物の皮からなる群から選択される1つ以上であり、最も好ましくは織物である。
コーティングは、当技術分野で公知のプロセスであってもよく、好ましくはスミアリング、ローラーコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、注入、印刷およびナイフコーティングからなる群から選択される1つ以上であることができ、最も好ましくはスプレーコーティングである。
スプレーコーティングは、空気圧スプレー、エアレススプレー又は静電スプレーであってもよい。
コーティング物品
コーティングは、単層であっても多層であってもよい。
コーティングは、単層であっても多層であってもよい。
コーティングは、好ましくは15MPa未満、より好ましくは9MPa未満、最も好ましくは2MPa未満の100%モジュラスを有し、ここで、100%モジュラスは、DIN53504に従って23±2℃および50±5%の相対湿度で試験される。
コーティングは、好ましくは1500%以上の伸び率を有する。
基材は、可撓性基材であることが好ましい。
[実施例]
特段の定義がない限り、本明細書で使用されるすべての技術用語および科学用語は、本発明の当業者によって一般に理解されるものと同じ意味を有する。本明細書中の用語の定義が、本発明の当業者によって一般に理解される意味と矛盾する場合、本明細書中に記載される定義が適用される。
特段の定義がない限り、本明細書で使用されるすべての技術用語および科学用語は、本発明の当業者によって一般に理解されるものと同じ意味を有する。本明細書中の用語の定義が、本発明の当業者によって一般に理解される意味と矛盾する場合、本明細書中に記載される定義が適用される。
特に明記しない限り、本明細書および特許請求の範囲で使用される成分の量、反応条件などを表す全ての数値は、「約」という用語によって修飾されると理解されるべきである。したがって、反対の指示がない限り、本明細書に記載される数値およびパラメータは、必要に応じて得られる所望の性能に応じて様々な近似値である。
本明細書で使用される用語「および/または」は、言及された要素の1つまたはすべてを指す。
本明細書で使用される用語「含む(including)」および「含む(comprising)」は、それぞれ、言及された要素のみが提示する場合、および言及された要素に加えて他の言及されていない要素が提示する場合を包含する。
本発明における全てのパーセンテージは特に明記しない限り、重量パーセンテージを指す。
本発明における分析および測定は、特に明記しない限り、23±2℃で行う。
水性分散液の固形分は、DIN−EN ISO 3251に従って、Mettler Toledo製のHS153水分計によって測定される。
ヒドロキシル含量は、ASTM D4274に従って測定される。
アミノ含量は、AFAM 2011−06054に従って測定する。
イソシアネート基(NCO)の含有量は、DIN−EN ISO 11909に従って体積で測定され、測定されたデータは遊離および潜在的に遊離のNCO含有量を含む。
イソシアネート官能性は、GPCによって測定される。
水性分散液の粒径は、脱イオン水で希釈した後、レーザー分光測定法(Malvern Instruments製のZatasizer Nano ZS 3600レーザー粒径分析器)を用いて測定する。
水性分散液の粘度を、DV−II+Proを用いて23℃で測定する。Brookfield Corporation製のDIN 53019による回転粘度計。
水性分散液のpH値は、ドイツ国サルトリウス(Sartorius)製のPB−10pHメーターを用いて23℃で測定される。
原材料・試薬
Desmophen(登録商標)RP PU: 56.8mg KOH/gのヒドロキシル価、2のヒドロキシル官能基および2000g/molの数平均分子量を有し、ドイツ国Covestro AGから入手可能であり、二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオールとして使用される。
Desmophen(登録商標)RP PU: 56.8mg KOH/gのヒドロキシル価、2のヒドロキシル官能基および2000g/molの数平均分子量を有し、ドイツ国Covestro AGから入手可能であり、二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオールとして使用される。
Desmophen(登録商標)PE 170 HN:ア ジピン酸、ヘキサンジオールおよびネオペンチルグリコールから調製され、66mg KOH/gのヒドロキシル価、2のヒドロキシル官能基および1700g/molの数平均分子量を有し、ドイツ国Covestro AGから入手可能であり、二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオール以外のポリオールとして使用されるポリエステルポリオール。
PTHF1000: ヒドロキシル基価が112mg KOH/gであり、ヒドロキシル基官能基が2であり、数平均分子量が1000g/molであるポリテトラメチレンエーテルグリコールであって、ドイツ国BASF社から入手可能であり、二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオール以外のポリオールとして使用される、ポリテトラメチレンエーテルグリコール。
Desmophen(登録商標)C2200:ドイツ国Covestro AGから入手可能であり、二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオール以外のポリオールとして使用される、56mg KOH/gのヒドロキシル価、2のヒドロキシル官能基および2000g/molの数平均分子量を有する、ヘキサンジオールおよびメチルカーボネートのポリカーボネートポリオール。
Desmodur(登録商標)I: ドイツ国Covestro AGから入手可能で、ペンタメチレンジイソシアネート以外のイソシアネートとして使用されるイソホロンジイソシアネート。
Desmodur(登録商標)H: ドイツ国Covestro AGから入手可能な1、6-ヘキサメチレンジイソシアネート。
PDI: ドイツ国Covestro AGから入手可能であり、イソシアネート化合物として使用されるペンタメチレンジイソシアネート。
EDA: ドイツ国Aldrichから入手可能であり、1より大きいアミノ官能価を有するアミノ化合物として使用されるエチレンジアミン。
IPDA: ドイツ国Aldrichから入手可能であり、1より大きいアミノ官能価を有するアミノ化合物として使用されるイソホロンジアミン。
AAS: ドイツ国Covestro AGから入手可能な、ジアミノスルホン酸ナトリウム NH2 −CH2 CH2 −NH−CH2 CH2 −SO3 Na(濃度: 45% 水中)。少なくとも1つのアイソシアネート反応性グループと、少なくとも1つのイオン性または潜在的にイオン性の親水性基を含む化合物として使用される。
LB25: ドイツ国Covestro AGから入手可能な、2250g/molの数平均分子量を有する、エチレンオキシド/プロピレンオキシドから誘導される単官能性ポリエーテルポリオール。少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つの非イオン性親水性基を含む化合物として使用される。
比較例1
395.0gのDesmophen(登録商標)RP PUを65℃に加熱し、60.2gのHDIを添加して混合物を得た。混合物の実際のNCO値がその理論NCO値よりも低くなるまで、混合物を100℃で撹拌して、プレポリマーを得た。プレポリマーをアセトン809.3gで40℃で溶解した後、AAS22.6g、EDA3.5g及び水87.6gの溶液を計量して加え、得られた溶液を15分間攪拌した後、水603.3gで分散し、溶媒を減圧蒸留により除去して比較のポリウレタン水分散液を得た。比較水性ポリウレタン分散液は、固形分40.6%、粒径152nm、粘度603 mPa.s、およびpH値7.0を有していた。
395.0gのDesmophen(登録商標)RP PUを65℃に加熱し、60.2gのHDIを添加して混合物を得た。混合物の実際のNCO値がその理論NCO値よりも低くなるまで、混合物を100℃で撹拌して、プレポリマーを得た。プレポリマーをアセトン809.3gで40℃で溶解した後、AAS22.6g、EDA3.5g及び水87.6gの溶液を計量して加え、得られた溶液を15分間攪拌した後、水603.3gで分散し、溶媒を減圧蒸留により除去して比較のポリウレタン水分散液を得た。比較水性ポリウレタン分散液は、固形分40.6%、粒径152nm、粘度603 mPa.s、およびpH値7.0を有していた。
比較例2
63.5gのPTHF1000、121.5gのDesmophen(登録商標)C2200、14.6gのLB25および203.2gのDesmophen(登録商標)RP PUを70℃に加熱し、49.5gのHDIおよび48.1gのIPDIを添加して混合物を形成した。混合物の実際のNCO値がその理論NCO値より低くなるまで混合物を115℃で撹拌し、それによりプレポリマーを得た。このプレポリマーをアセトン992.9gで40℃で溶解した後、AAS10.1g、IPDA23.2g、カルボヒドラジド3.6g及び水145gの溶液を計量して加え、得られた溶液を15分間攪拌した後、水170.9gで分散し、溶媒を減圧蒸留により除去して比較のポリウレタン水分散液を得た。比較水性ポリウレタン分散液は、60.3%の固形分、1129nmの粒径、719 mPa.sの粘度および6.0のpH値を有していた。
63.5gのPTHF1000、121.5gのDesmophen(登録商標)C2200、14.6gのLB25および203.2gのDesmophen(登録商標)RP PUを70℃に加熱し、49.5gのHDIおよび48.1gのIPDIを添加して混合物を形成した。混合物の実際のNCO値がその理論NCO値より低くなるまで混合物を115℃で撹拌し、それによりプレポリマーを得た。このプレポリマーをアセトン992.9gで40℃で溶解した後、AAS10.1g、IPDA23.2g、カルボヒドラジド3.6g及び水145gの溶液を計量して加え、得られた溶液を15分間攪拌した後、水170.9gで分散し、溶媒を減圧蒸留により除去して比較のポリウレタン水分散液を得た。比較水性ポリウレタン分散液は、60.3%の固形分、1129nmの粒径、719 mPa.sの粘度および6.0のpH値を有していた。
比較例3
425.0gのPE 170 HN、69.0gのPDIを混合し、70℃に加熱し、混合物の実際のNCO値がその理論NCO値より低くなるまで混合物を100℃で撹拌し、プレポリマーを得た。プレポリマーはアセトン878.2gを40℃で溶解し、AAS28.3g、EDA4.3g、水109.4gの解液を計量した後、得られた液体を15分間蒸留した後、641.5gの水で分散し、溶剤を真空蒸留により除去して比較可能なポリアクリル類分散を得た。比較例の水性ポリウレタン分散液は、42.05%の固形分、180nmの粒径、980 mPa.sの粘度および6.7のpH値を有していた。
425.0gのPE 170 HN、69.0gのPDIを混合し、70℃に加熱し、混合物の実際のNCO値がその理論NCO値より低くなるまで混合物を100℃で撹拌し、プレポリマーを得た。プレポリマーはアセトン878.2gを40℃で溶解し、AAS28.3g、EDA4.3g、水109.4gの解液を計量した後、得られた液体を15分間蒸留した後、641.5gの水で分散し、溶剤を真空蒸留により除去して比較可能なポリアクリル類分散を得た。比較例の水性ポリウレタン分散液は、42.05%の固形分、180nmの粒径、980 mPa.sの粘度および6.7のpH値を有していた。
実施例1
345.6gのDesmophen(登録商標)RP PUを65℃に加熱し、48.3gのPDIを添加して混合物を得た。混合物の実際のNCO値がその理論NCO値よりも低くなるまで、混合物を100℃で撹拌して、プレポリマーを得た。プレポリマーをアセトン700.3gで40℃で溶解した後、AAS19.8g、EDA6.1g及び水73.5gの溶液を計量して加え、得られた溶液を15分間攪拌した後、水521.3gで分散し、減圧蒸留により溶媒を除去してポリウレタン水分散体を得た。水性ポリウレタン分散液は、39.3%の固形分、208nmの粒径、1652 mPa.sの粘度および7.4のpH値を有していた。
345.6gのDesmophen(登録商標)RP PUを65℃に加熱し、48.3gのPDIを添加して混合物を得た。混合物の実際のNCO値がその理論NCO値よりも低くなるまで、混合物を100℃で撹拌して、プレポリマーを得た。プレポリマーをアセトン700.3gで40℃で溶解した後、AAS19.8g、EDA6.1g及び水73.5gの溶液を計量して加え、得られた溶液を15分間攪拌した後、水521.3gで分散し、減圧蒸留により溶媒を除去してポリウレタン水分散体を得た。水性ポリウレタン分散液は、39.3%の固形分、208nmの粒径、1652 mPa.sの粘度および7.4のpH値を有していた。
実施例2
63.5gノPTHF1000、121.5gのDesmophen(登録商標)C2200、14.6gのLB25、203.2gのDesmophen(登録商標)RP PUを70°Cに熱し、PDI45.4gとIPDI48.1gを加えて混合物を形成した。混合物の実際のNCO値がその理論NCO値より低くなるまで混合物を115℃で撹拌し、それによりプレポリマーを得た。このプレポリマーをアセトン984.8gで40℃で溶解した後、AAS10.1g、IPDA23.2g及び炭化水素水36.1g及び水145gの溶液を計量して加え、得られた溶液を15分間攪拌した後、水168.2gで分散し、減圧蒸留により溶媒を除去してポリウレタン水分散体を得た。水性ポリウレタン分散液は、59.5%の固形分、222.8nmの粒径、6119 mPa.sの粘度および7.3のpH値を有していた。
63.5gノPTHF1000、121.5gのDesmophen(登録商標)C2200、14.6gのLB25、203.2gのDesmophen(登録商標)RP PUを70°Cに熱し、PDI45.4gとIPDI48.1gを加えて混合物を形成した。混合物の実際のNCO値がその理論NCO値より低くなるまで混合物を115℃で撹拌し、それによりプレポリマーを得た。このプレポリマーをアセトン984.8gで40℃で溶解した後、AAS10.1g、IPDA23.2g及び炭化水素水36.1g及び水145gの溶液を計量して加え、得られた溶液を15分間攪拌した後、水168.2gで分散し、減圧蒸留により溶媒を除去してポリウレタン水分散体を得た。水性ポリウレタン分散液は、59.5%の固形分、222.8nmの粒径、6119 mPa.sの粘度および7.3のpH値を有していた。
性能試験
水性ポリウレタン分散液のフィルム形成
実施例1および2ならびに比較例1および2の水性分散液を、それぞれ基材上にコーティングしてフィルムを形成し、フィルムの性能を試験した。
水性ポリウレタン分散液のフィルム形成
実施例1および2ならびに比較例1および2の水性分散液を、それぞれ基材上にコーティングしてフィルムを形成し、フィルムの性能を試験した。
一定の距離を隔てた2つの研磨された前後ローラーを備えた製膜装置上に、剥離紙片を後ローラーの前に置いた。次いで、剥離紙と前ローラーとの間の距離をマイクロメーターで調整した。
実施例および比較例の水性分散液をそれぞれ剥離紙上に注ぎ、500μmフィルムスクレーパーで剥離紙上にかき取って湿潤フィルムを得た。湿潤フィルムを50℃のオーブンに入れ、30分間ベーキングし、次いで150℃のオーブンに入れ、3分間ベーキングして、0.11μmの厚さを有する乾燥フィルムを得た。常温で自然冷却した後、乾燥フィルムを20±3℃の温度および50±5%の湿度に3日間置き、次いで試験した。多層フィルムをコーティングする必要がある場合には、フィルムの各層を乾燥させた後に、再びコーティングを行った。
比較例1および3と実施例1との間の比較によれば、水性ポリウレタン分散液が同様のハードセグメント含有量を有する場合、PDIおよびビルディングブロックとしての二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオールを使用して調製された水性ポリウレタン分散液から形成されたフィルムが増加した伸びを有しており(フィルムがより良好な弾性を有することを示している)、さらに100%弾性率および硬度係数が減少した(フィルムがより良好な柔軟性を有することを示している)。
比較例2と実施例2との間の比較によれば、水性ポリウレタン分散液が同様のハードセグメント含有量を有する場合、イソシアネート化合物としてPDIおよびIPDIを使用して調製された水性ポリウレタン分散液から形成されたコーティングは伸びが増加し(フィルムがより良好な弾性を有することを示している)、100%弾性率および硬度係数が減少した(フィルムがより良好な柔軟性を有することを示している)。
本発明は上述の具体的態様に限定されず、本発明の本質または主な特徴から逸脱することなく、他の特定の形態で実施されてもよいことは当業者には明らかである。したがって、上記の例はいかなる観点からも限定するのではなく、例示であると見なされるべきであり、したがって、本発明の範囲は、上記の詳細な説明ではなく特許請求の範囲によって示されており、その変更が特許請求の範囲の均等物の意味および範囲に属する限り、いかなる変更も本発明に属すると見なされるべきである。
Claims (17)
- ポリウレタンポリマーおよび水を含む水性分散液であって、前記ポリウレタンポリマーが、以下の成分:
ペンタメチレンジイソシアネートを含むイソシアネート化合物であって、前記ペンタメチレンジイソシアネートの含有量は、前記イソシアネート化合物の量を100重量%として、25重量%以上、好ましくは30重量%以上、より好ましくは45重量%以上、最も好ましくは80重量%以上である、該イソシアネート化合物;
400g/mol以上の数平均分子量を有するポリマーポリオールであって、当該ポリマーポリオールの量を100重量%として、40重量%以上の含有量で二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオールを含む、該ポリマーポリオール;
1より大きいアミノ官能価を有するアミノ化合物;
少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つのイオン性または潜在的にイオン性の親水性基を含む化合物;
場合により、少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つの非イオン性親水性基を含む化合物;
場合により、外部乳化剤;および
場合により、62〜399g/molの数平均分子量を有するポリオール
を含む系の反応により得られる、水性分散液。 - 前記ペンタメチレンジイソシアネートがバイオマス由来であることを特徴とする、請求項1に記載の分散液。
- 前記イソシアネート化合物が、前記ペンタメチレンジイソシアネート以外のイソシアネートをさらに含み、前記ペンタメチレンジイソシアネート以外のイソシアネートの含有量が、前記イソシアネート化合物の量を100重量%として、60重量%以下であることを特徴とする、請求項1または2に記載の分散液。
- 前記ペンタメチレンジイソシアネート以外のイソシアネートが、2以上のイソシアネート基官能価を有する脂肪族および/または脂環式イソシアネートから選択され、最も好ましくはイソホロンジイソシアネートであることを特徴とする、請求項3に記載の分散液。
- 前記二酸化炭素由来ポリエーテルカーボネートポリオールが、1より大きい、好ましくは1.5以上、より好ましくは1.9〜2.1、最も好ましくは2のヒドロキシル基官能価を有することを特徴とする、請求項1に記載の分散液。
- 前記二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオールが、触媒および金属塩の存在下において、H官能性開始剤、アルキレンオキシドおよび二酸化炭素を反応させることによって得られることを特徴とする、請求項1または5に記載の分散液。
- 前記触媒が複合金属シアン化物(double metal cyanide)であり;前記H官能性開始剤が1〜8の官能価を有し;前記アルキレンオキシドが2〜24個の炭素原子を有するものから選択され、好ましくはエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド、最も好ましくはプロピレンオキシドであることを特徴とする、請求項6に記載の分散液。
- 前記二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオールが、400〜20000g/mol、より好ましくは500〜10000g/mol、最も好ましくは1000〜2000g/molの数平均分子量を有することを特徴とする、請求項1または5に記載の分散液。
- 前記400g/mol以上の数平均分子量を有するポリマーポリオールが、二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオール以外のポリオールをさらに含み、
前記二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオール以外のポリオールの含有量は、前記ポリマーポリオールの量を100重量%として、50重量%以下であり、
前記二酸化炭素由来のポリエーテルカーボネートポリオール以外のポリオールが、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオールおよびポリエステルポリオールからなる群から選択される1つ以上であり、最も好ましくはポリカーボネートポリオールおよび/またはポリエーテルポリオールであることを特徴とする、請求項1に記載の分散液。 - 前記ポリウレタンポリマーが、前記ポリウレタンポリマーの量を100重量%として、2〜10重量%、好ましくは4〜8重量%、より好ましくは4〜6重量%のハードセグメント(hard segment)含有量を有することを特徴とする、請求項1に記載の分散液。
- 請求項1〜10のいずれか1に記載の水性分散液を調製する方法であって、以下の工程:
a. イソシアネート化合物と、400g/mol以上の数平均分子量を有するポリマーポリオールと、場合により62〜399g/molの数平均分子量を有するポリオールと、場合により少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つの非イオン性親水性基を含む化合物とを反応させて、ポリウレタンプレポリマーを得る工程;
b. 前記ポリウレタンプレポリマーと、アミノ官能価が1より大きいアミノ化合物と、少なくとも1つのイソシアネート反応性基および少なくとも1つのイオン性または潜在的にイオン性の親水性基を含む化合物とを反応させて、ポリウレタンポリマーを得る工程;および
c.前記工程bの前、間または後に、水および場合により外部乳化剤を添加して、前記水性分散液を得る工程;
を含む、方法。 - 請求項1〜10のいずれか1に記載の水性分散液を含む組成物。
- 前記組成物が、コーティング、バインダー、シーラントまたは印刷インクであることを特徴とする、請求項12に記載の組成物。
- 基材上にコーティングを有するコーティング物品の調製における、請求項12〜13のいずれか1に記載の組成物の使用。
- 前記基材が、好ましくは、ゴム、プラスチック、紙、板紙、木材、織物、金属、合金、布地、繊維、人工皮革、皮革、無機材料、ヒトまたは動物の毛、および、ヒトまたは動物の皮からなる群から選択される1つ以上であり;より好ましくは、柔軟なプラスチック、織物、皮革、人工皮革、紙、ヒトまたは動物の毛、および、ヒトまたは動物の皮からなる群から選択される1つ以上であり;最も好ましくは織物から選択される、請求項14に記載の使用。
- 基材と、請求項12〜13のいずれかに記載の組成物を前記基材上にコーティングすることによって形成されたコーティングとを含む、コーティング物品。
- 請求項12〜13のいずれか1に記載の組成物を基材上にコーティングすることを含む、コーティング物品を製造するための方法。
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