JP2015055876A - ポジ型感光性樹脂組成物及びそれを用いてパターンを形成する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[ノボラック樹脂(A)]
本発明におけるノボラック樹脂(A)は、キシレノール系ノボラック樹脂(A‐1)及び他のノボラック樹脂(A‐2)を含み得る。
〈キシレノール系ノボラック樹脂(A‐1)〉
キシレノール系ノボラック樹脂(A‐1)は、酸性触媒の存在下で、アルデヒド化合物と芳香族ヒドロキシ化合物を重縮合させて形成されたものである。芳香族ヒドロキシ化合物は、少なくともキシレノール化合物からなる。
〈他のノボラック樹脂(A‐2)〉
上記他のノボラック樹脂(A‐2)は、上記酸性触媒の存在下で、上記アルデヒド化合物と上記芳香族ヒドロキシ化合物を重縮合させて形成されたものであり、ただし、この芳香族ヒドロキシ化合物には、キシレノール化合物を含まない。
[ポリシロキサン(B)]
本発明におけるポリシロキサン(B)は、シランモノマー、シロキサンプレポリマー又はこれらの組み合わせを重合(即ち、加水分解・部分縮合)させて形成されてよい。
[オルトナフトキノンジアジドスルホン酸エステル(C)]
オルトナフトキノンジアジドスルホン酸エステル(C)は、特に制限されなく、従来のオルトナフトキノンジアジドスルホン酸エステルを用いることができる。このオルトナフトキノンジアジドスルホン酸エステル(C)は、完全にエステル化又は部分的にエステル化されたエステル系化合物であってよい。
[溶媒(D)]
本発明のポジ型感光性樹脂組成物で用いる溶媒(D)とは、他の有機成分と混和できるが、上記成分と相互に作用しない有機溶媒である。
[添加剤(E)]
ポジ型感光性樹脂組成物は、添加剤(E)を選択的に備えてよい。添加剤(E)は、接着助剤、表面レベリング剤、希釈剤、増感剤等を含んでよいが、これらに制限されない。
[ポジ型感光性樹脂組成物を調製するための方法]
このポジ型感光性樹脂組成物を調製するには、一般的に、従来の攪拌器で上記ノボラック樹脂(A)、ポリシロキサン(B)、オルトナフトキノンジアジドスルホン酸エステル(C)及び溶媒(D)を均一に攪拌して溶液が得られ、また、必要があれば各種の添加剤(E)を添加して、ポジ型感光性樹脂組成物を得ることができる。
[パターンを形成するための方法]
上記ポジ型感光性樹脂組成物に対して塗布プロセス、プリベークプロセス、露光プロセス、現像プロセス及びポストベークプロセスを行って、基板にパターンを形成する。
[薄膜トランジスタアレイ基板]
本発明の薄膜トランジスタアレイ基板は、上記方法によって形成されたものである。略言すれば、塗布プロセスによって、薄膜を含むガラス基板又はプラスチック基板に本発明のポジ型感光性樹脂組成物を塗布して、ポジ型フォトレジスト層を形成することができる。上記薄膜は、アルミニウム膜、クロム膜、窒化ケイ素膜、非晶質ケイ素膜等であってよく、塗布プロセスは、スピンコート、キャストコート、ロールコートなどの塗布方法であってよい。次に、プリベークプロセス、露光プロセス、現像プロセス及びポストベークプロセスを順次に行って感光性樹脂パターンを形成する。その後、エッチングプロセス及びフォトレジスト剥離プロセスを行う。上記工程を繰り返して、複数の薄膜トランジスタ又は電極を有する薄膜トランジスタアレイ基板が得られる。
[液晶ディスプレー(LCD)素子]
本発明のLCD素子は、少なくとも上記薄膜トランジスタアレイ基板を含み、必要があれば他の部品を含んでよい。
。上記液晶材料は、本発明では特に制限されなく、任意の液晶化合物又は液晶組成物であってよい。
表1に従って、調製例A‐1‐1〜A‐2‐3の下記ノボラック樹脂(A)を調製した。
〈調製例A‐1‐1〉
1000mlの四つ口フラスコに窒素導入口、攪拌器、ヒーター、凝縮器及び温度計を設け、窒素を導入した後、0.4モルのm‐クレゾール、0.5モルのp‐クレゾール、0.1モルの3,4‐キシレノール、0.65モルのホルムアルデヒド及び0.02モルのシュウ酸を添加した。反応液を緩やかに攪拌し100℃に加熱し、当該温度で6時間重縮合反応させた。その後、反応液を180℃に加熱し、10mmHgの減圧で乾燥させた。溶媒が蒸発されると、キシレノール系ノボラック樹脂(A‐1‐1)が得られた。
〈調製例A‐1‐2〜A‐1‐4〉
調製例A‐1‐2〜A‐1‐4における調製方法としては、調製例A‐1‐1と同じ方法を用いてキシレノール系ノボラック樹脂を調製したが、調製例A‐1‐2〜A‐1‐4において、ノボラック樹脂を得るために用いられた原料のタイプ、量及び重合条件が変わることで異なり、その配合と重合条件は、表1に示されているため、ここで繰り返して説明しない。
〈調製例A‐2‐1〉
1000mlの四つ口フラスコに窒素導入口、攪拌器、ヒーター、凝縮器及び温度計を設け、窒素を導入した後、0.7モルのm‐クレゾール、0.3モルのp‐クレゾール、0.7モルのホルムアルデヒド及び0.015モルのシュウ酸を添加した。反応液を緩やかに攪拌し100℃に加熱し、当該温度で6時間重縮合反応させた。その後、反応液を180℃に加熱し、10mmHgの減圧で乾燥させた。溶媒が蒸発されると、ヒドロキシ型ノボラック樹脂(A‐2‐1)が得られた。
〈調製例A‐2‐2及びA‐2‐3〉
調製例A‐2‐2〜A‐2‐3における調製方法としては、調製例A‐2‐1と同じ方法を用いてヒドロキシ型ノボラック樹脂を調製したが、調製例A‐2‐2〜A‐2‐3において、ノボラック樹脂を得るために用いられた原料のタイプ、量及び重合条件が変わることで異なり、その配合と重合条件は、表1に示されているため、ここで繰り返して説明しない。
表2に従って、調製例B‐1〜B‐4の下記ポリシロキサン(B)を調製した。
〈調製例B‐1〉
0.3モルのメチルトリメトキシシラン(MTMS)、0.65モルのフェニルトリメトキシシラン(PTMS)、0.05モルの3‐(トリエトキシシリル)プロピルコハク酸無水物(GF‐20)及び200gのプロピレングリコールモノエチルエーテル(PGEE)を500mlの三つ口フラスコに添加し、室温で攪拌して、反応液を形成した。シュウ酸溶液(0.4gのシュウ酸/75gの水)を30分以内に添加した。次に、このフラスコを30℃で油浴に浸し、30分攪拌した。その後、油浴を30分以内に120℃に加熱した。反応液の温度が105℃まで下がった場合、溶液を加熱し攪拌し続け、6時間重縮合反応させた。その後、蒸留によって溶媒を除去して、ポリシロキサン(B‐1)を得た。
〈調製例B‐2〜B‐4〉
調製例B‐2〜B‐4における調製方法としては、調製例B‐1と同じ方法を用いてポリシロキサンを調製したが、調製例B‐2〜B‐4において、ポリシロキサンを得るために用いられた原料のタイプ、量および重合条件が変わることで異なり、その配合と重合条件は、表2に示されているため、ここで繰り返して説明しない。
表3に従って、実施例1〜8及び比較例1〜4の下記ポジ型感光性樹脂組成物を調製した。
〈実施例1〉
100重量部の調製例A‐2‐1の上記ノボラック樹脂、1重量部の調製例B‐2の上記ポリシロキサン、10重量部の2,3,4‐トリヒドロキシベンゾフェノン及び(1,2‐ナフトキノン‐2‐ジアジド)‐5‐スルホン酸エステル(以下、C‐1という)を100重量部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA;以下、D‐1という)に添加した。スイング式攪拌器によって上記混合物を攪拌して溶媒に溶解し、本発明のポジ型感光性樹脂組成物が得られた。以下の評価方法でポジ型感光性樹脂組成物を評価し、結果を表3に示した。剥離能力及びパターンの断面形状の評価方法については以下に説明する。
〈実施例2〜8及び比較例1〜4〉
実施例2〜8及び比較例1〜4における調製方法としては、実施例1と同じ方法を用いてポジ型感光性樹脂組成物を調製したが、実施例2〜8及び比較例1〜4において、ポジ型感光性樹脂組成物を得るために用いられた原料のタイプ及び量が変わることで異なり、その配合及び評価結果は、表3に示されているため、ここで繰り返して説明しない。
[評価方法]
1.剥離能力
スピンコートによって、寸法100mm×100mm×0.7mmの空白のガラス基板に実施例1〜8及び比較例1〜4のポジ型感光性樹脂組成物を塗布した。ポジ型感光性樹脂組成物が塗布された後、100℃で基板を2分プリベークして、約3μmの厚さを有するプリベークされた塗膜を得た。上記プリベークされた塗膜をそれぞれラインアンドスペースマスク(日本フイルコン株式会社製)の下で配置し、紫外線によって150mJ/cm2のエネルギー強度でプリベークされた薄膜を露光させた(M&R Nano Technology製の露光機、商品名AG500‐4N)。次に、露光された塗膜を2.38%の濃度のTMAH溶液に入れ、23℃で塗膜に対して現像プロセスを1分行って、基板上の塗膜の露光された部分を除去した。その後、純水で塗膜を洗浄し、230℃で塗膜を30分ポストベークして、パターン化された塗膜を有するガラス基板を得た。
○:3分≦剥離時間<8分
×:8分≦剥離時間
2.パターンの断面形状
スピンコートによって、寸法100mm×100mm×0.7mmの空白のガラス基板に実施例1〜8及び比較例1〜4のポジ型感光性樹脂組成物を塗布した。ポジ型感光性樹脂組成物が塗布された後、100℃で基板を2分プリベークして、約3μmの厚さを有するプリベークされた塗膜を得た。上記プリベークされた塗膜をそれぞれラインアンドスペースマスク(日本フイルコン株式会社製)の下で配置し、紫外線によって150mJ/cm2のエネルギー強度でプリベークされた薄膜を露光させた(M&R Nano Technology製の露光機、商品名AG500‐4N)。次に、露光された塗膜を2.38%の濃度のTMAH溶液に入れ、23℃で塗膜に対して現像プロセスを1分行って、基板上の塗膜の露光された部分を除去した。その後、純水で塗膜を洗浄し、異なる温度で塗膜を2分ポストベークして、パターン化された塗膜を有するガラス基板を得た。その後、走査型電子顕微鏡によってガラス基板上のパターンの断面形状を撮影し観察した。断面形状は、図2に示した垂直状断面201及びテーパー状断面203が好ましい。以下の基準及び図2に示した断面形状によってパターンの断面形状の評価を行った。
○:120℃<ポストベーク温度≦130℃
×:ポストベーク温度≦120℃、あるいは断面形状が、図2に示した垂直状断面201及びテーパー状断面203ではない。
102a ゲート
102b 保持容量Cs電極
103 酸化シリコン
104 窒化シリコン
105、106 アモルファスシリコン層
107a ドレイン
107b ソース
108 保護膜
109 画素電極
201 垂直状断面
203 テーパー状断面
Claims (9)
- ノボラック樹脂(A)と、
ポリシロキサン(B)と、
オルトナフトキノンジアジドスルホン酸エステル(C)と、
溶媒(D)と、
を備える
ポジ型感光性樹脂組成物。 - 化学式(I)の構造を有する化合物を重合させてポリシロキサン(B)を形成する
Si(R1)a(OR2)4−a (I)
(化学式(I)中、R1は、水素原子、1〜10個の炭素のアルキル基、2〜10個の炭素のアルケニル基、6〜15個の炭素の芳香族基、酸無水物基を有するアルキル基、エポキシ基を有するアルキル基又はエポキシ基を有するアルコキシ基を示し、R2は、水素原子、1〜6個の炭素のアルキル基、1〜6個の炭素のアシル基又は6〜15個の炭素の芳香族基を示し、aは、0〜3の整数を示す)
請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記R1の少なくとも1つは、酸無水物基を有するアルキル基、エポキシ基を有するアルキル基又はエポキシ基を有するアルコキシ基を含む
請求項2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記ノボラック樹脂(A)は、アルデヒド化合物と、少なくともキシレノール化合物からなる芳香族ヒドロキシ化合物を重縮合させて形成されたキシレノール系ノボラック樹脂(A‐1)を含む
請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記ノボラック樹脂(A)100重量部に基づいて、前記ポリシロキサン(B)の量は、1重量部〜20重量部であり、前記オルトナフトキノンジアジドスルホン酸エステル(C)の量は、5重量部〜60重量部であり、前記溶媒(D)の量は、100重量部〜1000重量部である
請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記ノボラック樹脂(A)100重量部に基づいて、前記キシレノール系ノボラック樹脂(A‐1)の量は、2重量部〜50重量部である
請求項4に記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - 請求項1〜6のいずれか一項に記載のポジ型感光性樹脂組成物に対して塗布プロセス、プリベークプロセス、露光プロセス、現像プロセス及びポストベークプロセスを順次に行って基板にパターンを形成する、
パターンを形成する方法。 - 請求項7に記載のパターンを形成する方法によって形成されたパターンを含む
薄膜トランジスタアレイ基板。 - 請求項8に記載の薄膜トランジスタアレイ基板を備える
液晶ディスプレー素子。
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