JP2015030776A - 硬化性樹脂組成物、及び硬化物 - Google Patents
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(B)成分:1分子中に2以上のエポキシ基と芳香族構造を有するエポキシ樹脂(B1)、1分子中に2以上のエポキシ基とシアヌレート構造を有するエポキシ樹脂(B2)及び/又は1分子中に2以上のエポキシ基と脂環構造を有するエポキシ樹脂(B3)、及び
(C)成分:硬化剤
を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物である。
ここで、R1はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、アリル基、または炭素数6〜10のアリール基を表し、Ar1は炭素数6〜50の2価の芳香族炭化水素基を表し、R2はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、またはビニルベンジル基を表すが、R2におけるビニルベンジル基の割合は60〜100モル%である。nは平均値で1〜20の範囲であり、mは1〜6の数であり、rは1〜3の数である。但し、m+rは6又は7を超えない。
本発明の(A)成分として使用されるポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物はナフトールアラルキル樹脂とビニル芳香族ハロメチル化合物とを反応させて得られ、上記式(1)で表される構造をもつ化合物である。
また、mは1〜6の数を表すが、好ましくは溶解性と難燃性のバランスの点から、R1が水素以外の置換基である場合、その数(m’)は0〜2である。
また、rは1〜3の数を表すが、好ましくは溶解性と靱性の点から、1〜2の数である。m+rは6又は7であるが、R1が水素原子以外の置換基であるものの数をm’とすると、m’+rは好ましくは1〜4である。
また、ハロゲン含有量が600ppm以下になると、反りや転写不良といった、成形不良現象を回避できるという望外の効果も得られることからも好ましい。しかしながら、必要以上に全ハロゲン含有量やビニル芳香族ハロメチル化合物の含有量を低下させることは、精製歩留まりを大幅に低下させることになる。実験によれば、全ハロゲン含有量は2ppm以上であれば、上記のような工業的な実施に関わる問題が生じないことが判明したので、それを超える精製は精製歩留まりの面からは有利とは言えない。
また、上記式(2)で表されるナフトールアラルキル樹脂は、公知の方法によって製造することも可能である。該方法は、例えば特開2001−213946号公報、特開平11−255868号公報、特開平11−228673号公報、特開平08―073570号公報、特開平08−048755号公報、特開平10−310634や特開平11−116647号公報等に記載されている。上記式(2)で表されるナフトールアラルキル樹脂は、単独で使用してもよいし二種類以上を併用してもよい。
本発明の硬化性複合材料には、必要に応じて樹脂と基材の界面における接着性を改善する目的でカップリング剤を用いることができる。カップリング剤としては、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、アルミニウム系カップリング剤、ジルコアルミネートカップリング剤等一般のものが使用できる。
フィルムを製造する方法としては特に限定されることはなく、例えば硬化性樹脂組成物と必要に応じて他の成分を芳香族系、ケトン系等の溶媒若しくはその混合溶媒中に均一に溶解又は分散させ、PETフィルムなどの樹脂フィルムに塗布した後乾燥する方法などが挙げられる。塗布は必要に応じて複数回繰り返すことも可能であり、またこの際組成や濃度の異なる複数の溶液を用いて塗布を繰り返し、最終的に希望とする樹脂組成及び樹脂量に調整することも可能である。
分子量及び分子量分布測定はGPC(東ソー製、HLC−8120GPC)を使用し、溶媒:テトラヒドロフラン(THF)、流量:1.0ml/min、カラム温度:40℃で行った。分子量は単分散ポリスチレンによる検量線を用い、ポリスチレン換算分子量として測定を行った。
日本電子製JNM−LA600型核磁気共鳴分光装置を用い、13C−NMR及び1H−NMR分析により決定した。溶媒としてクロロホルム−d1を使用した。NMR測定溶媒であるテトラクロロエタン−d2の共鳴線を内部標準として使用した。
硬化性樹脂組成物溶液をガラス基板に乾燥後の厚さが、20μmになるように均一に塗布した後、ホットプレートを用いて、90℃で30分間加熱し、乾燥させた。得られたガラス基板上の樹脂膜はガラス基板と共に、TMA(熱機械分析装置)測定装置にセットし、窒素気流下、昇温速度10℃/分で220℃まで昇温し、更に、220℃で20分間加熱処理することにより、残存する溶媒を除去した。ガラス基板を室温まで放冷した後、TMA測定装置中の試料に分析用プローブを接触させ、窒素気流下、昇温速度10℃/分で30℃から360℃までスキャンさせることにより測定を行い、接線法により軟化温度を求めた。また、線膨張係数の変化する変曲点よりTgを求めた。さらに、平均線膨張係数(CTE)は、0〜40℃における試験片の寸法変化より算出した。
加熱プレス成形により得られた硬化物フィルムのTgの測定は動的粘弾性測定装置を使用し、昇温速度2℃/minで測定を行い、損失弾性率のピークより決定した。
硬化物フィルムの引張り強度及び伸び率は引張り試験装置を用いて測定を行った。伸び率は引張り試験のチャートから測定した。
5)誘電率及び誘電正接
JIS C2565規格に準拠し、株式会社エーイーティー製、空洞共振器法誘電率測定装置により、絶乾後23℃、湿度50%の室内に24時間保管した後の硬化物フィルムの2GHzでの誘電率及び誘電正接を測定した。
また、硬化物フィルムを200℃で60分間放置した後、誘電率及び誘電正接の測定を行い、耐熱性試験後の誘電率及び誘電正接を測定した。
6)銅箔引き剥し強さ
銅箔の上に硬化性樹脂組成物ワニスを塗工し、80℃で溶媒除去し、乾燥後、樹脂付き銅箔を得た。そして、銅張積層板より銅箔をエッチングによって除去した積層板と硬化性樹脂組成物ワニスを塗工した樹脂付き銅箔とを加圧真空プレス成形機を使用して積層し、積層体硬化物を作成した。積層体硬化物から幅20mm、長さ100mmの試験片を切り出し、銅箔面に幅10mmの平行な切り込みを入れた後、面に対して90°の方向に50mm/分の速さで連続的に銅箔を引き剥し、その時の応力を引張り試験機にて測定し、その応力の最低値を銅箔引き剥し強さとして記録した。(JIS C 6481に準拠)。
耐湿熱性試験後の銅箔引き剥がし強さの試験は、上記の試験片を85℃、相対湿度85%で500時間放置した後、上記と同様にして測定した。
7)成形性
黒化処理を行った銅張り積層板の上に、硬化性樹脂組成物の未硬化フィルムを積層し、真空ラミネーターを用いて、温度:110℃、プレス圧:0.1MPaで真空ラミネートを行い、黒化処理銅箔とフィルムの接着状態により評価を行った。評価は黒化処理銅箔とフィルムの接着状態が良好であったものを「○」、黒化処理銅箔とフィルムとが容易に剥離することができる接着状態のものを「×」として評価した。
温度調節器、攪拌装置、冷却コンデンサー及び滴下ロートを備えた4つ口フラスコにSN495V(新日鉄住金化学社製ナフトールアラルキル樹脂;フェノール性水酸基のOH当量232g/eq.、フェノール性水酸基のメトキシ変性量:2.7%、p−キシリレングリコールジメチルエーテル由来のメトキシ基含有量:N.D.)195部(1.0当量)、CMS−AM(セイミケミカル社製クロロメチルスチレン)160.1部(1.05当量)、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド9.6部、2,4−ジニトロフェノール0.152部、メチルエチルケトン255部を仕込み攪拌溶解し、液温を75℃にし、50%水酸化ナトリウム水溶液160部(2.0当量)を20分間で滴下し、更に75℃で4時間攪拌を続けた。次に10%塩酸水溶液でフラスコ内を中和した後、トルエン400部を追加し、有機層を1500mlの水で3回洗浄した。
温度調節器、攪拌装置、冷却コンデンサー及び滴下ロートを備えた4つ口フラスコにSN475N(新日鉄住金化学製ナフトールアラルキル樹脂;フェノール性水酸基の水酸基当量218g/eq.、フェノール性水酸基のメトキシ変性量:N.D.、p−キシリレングリコールジメチルエーテル由来のメトキシ基含有量:N.D.)195部(1.0当量)、CMS−AM(セイミケミカル社製ビニルベンジルクロライド)160.1部(1.05当量)、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド9.6部、2,4−ジニトロフェノール0.152部、メチルエチルケトン255部を仕込み攪拌溶解し、液温を75℃にし、50%水酸化ナトリウム水溶液160部(2.0当量)を20分間で滴下し、更に75℃で4時間攪拌を続けた。次に10%塩酸水溶液でフラスコ内を中和した後、トルエン400部を追加し、有機層を1500mlの水で3回洗浄した。
温度計、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながら、フェノール414部、及び4,4’−ビス(クロロメチル)−1,1’−ビフェニル251部、p−トルエンスルホン酸13部を仕込み、撹拌下で80℃まで昇温、溶解させた。4時間攪拌後、メチルイソブチルケトン700部を加えた後洗浄水が中性になるまで、300部の水で3回水洗し、次いで油層から未反応フェノール、メチルイソブチルケトンを1.3kPaの圧力下において減圧留去し、式(2)において、R1が水素原子、nが1.5であるフェノールアラルキル樹脂(P)310部を得た。得られたフェノールアラルキル樹脂の軟化点は65℃、水酸基当量は202g/eqであった。
YDCN−700−3:クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学(株)製、エポトートYDCN−700−3)
MEH−7851−S:ビフェニル型フェノールノボラック樹脂(明和化成社製、MEH−7851−S)
ESN−475V:ナフトール型エポキシ樹脂(新日鉄住金化学社製、ESN−475V、エポキシ当量340、固形分65wt%のMEK溶液)
エピコート828US:ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製、エピコート828US、Mw=370)
オンコートEX1011:フルオレン骨格エポキシ樹脂(大阪ガスケミカル社製、オンコートEX1011、Mw=486)
PS−6492;メラミン骨格系フェノール樹脂(群栄化学工業社製、PS−6492)
YL7553BH30:フェノキシ樹脂(重量平均分子量37000、三菱化学(株)製、YL7553BH30、不揮発分30質量%のMEKとシクロヘキサノンの1:1溶液)
A1535:水添スチレンブタジエンブロック共重合体(クレイトンポリマージャパン(株)製、KRATON A1535、Mw=223,000)
パークミルD:ジクミルパーオキサイド(日油社製、パークミルD)
パークミルP;ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキシド(日油社製、パークミルP)
AO−60:ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート](アデカ(株)製、アデカスタブAO−60)
SE2050 SPE;フェニルシランカップリング剤により処理されているアモルファス球状シリカ(アドマテックス社製、SE2050 SPE、平均粒子径0.5μm)
合成例1で得られたVBE−SN495V 80gと、エポキシ樹脂としてYDCN−7 10g、フェノール樹脂としてMEH−7851−S 10g、重合開始剤としてパークミルD 1.0g、硬化促進剤として、トリフェニルホスフィン(TPP)0.4g、酸化防止剤としてAO−60 0.2gをトルエン43.5gに溶解し硬化性樹脂組成物(ワニスA)を得た。
合成例3で得られたVB1 80gと、エポキシ樹脂としてYDCN−700−3 10g、フェノール樹脂としてMEH−7851−S 10g、重合開始剤としてパークミルD 1.0g、硬化促進剤として、TPP 0.4g、酸化防止剤としてAO−60 0.2gをトルエン43.5gに溶解し硬化性樹脂組成物(ワニスB)を得た。
合成例2で得られたVBE−SN475N 60g、エポキシ樹脂としてYDCN−700−3 10g、フェノール樹脂としてMEH−7851−S 10gと、熱可塑性エラストマーとして水添スチレンブタジエンブロック共重合体(クレイトンポリマージャパン(株)製、商品名:KRATON A1535、Mw=223,000)20g及び重合開始剤としてパークミルD 1.0g、硬化促進剤としてTPP 0.4g、酸化防止剤としてAO−60 0.2gをキシレン82.8gに溶解し硬化性樹脂組成物(ワニスC)を得た。
更に、黒化処理を行った銅張り積層板の上に、上記キャストフィルムを積層し、成形性を評価した。
これら測定により得られた結果を表2に示した。
合成例3で得られたVB1 30gエポキシ樹脂としてYDCN−700−3 10g、フェノール樹脂としてMEH−7851−S 10gと、熱可塑性エラストマーとしてA1535 20g及び重合開始剤としてパークミルD 1.0g、硬化促進剤として、TPP 0.4g、酸化防止剤としてAO−60 0.2gをキシレン82.8gに溶解し硬化性樹脂組成物(ワニスD)を得た。
実施例2で得られたワニスCにガラスクロス(Eガラス、目付71g/m2)を浸漬して含浸を行い、50℃のエアーオーブン中で30分間乾燥させた。得られたプリプレグのレジンコンテンツ(R.C)は52%であった。
このプリプレグを使用して、直径0.35mmのスルーホールが5mmピッチで配置されている厚み0.8mmのコア材を張り合わせたところ、樹脂が充填されていないスルーホールは4500穴中0であった。
1)耐トリクロロエチレン性:銅箔を除去した積層体を25mm角に切り出し、トリクロロエチレン中で5分間煮沸し、外観の変化を目視により観察した(JIS C6481に準拠)。
2)ハンダ耐熱性:銅箔を除去した積層体を25mm角に切り出し、260℃のハンダ浴中に120秒間浮かべ、外観の変化を目視により観察した(JIS C6481に準拠)。
実施例2で得られたワニスCを18μmの電解銅箔上に塗布し、10分間風乾した後、80℃のエアーオーブン中で10分間乾燥させた。銅箔上の樹脂厚みは50μmであった。本樹脂付き銅箔と実施例5の積層体を重ね180℃で90分間、30kg/cm2の圧力で加熱加圧硬化した。スルーホールを観察したところ、樹脂が充填されていないスルーホールは確認されなかった。
表3に示す配合でワニスを調製したこと以外は、実施例2と同一の条件で試験を行った。試験により得られた結果を表3に示した。
表3において、配合成分の配合量は、単位の記載がない場合は、wt%である。
Claims (19)
- (A)成分:ナフトールアラルキル樹脂とビニル芳香族ハロメチル化合物とを反応させて得られる下記式(1)
(ここで、R1はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、アリル基、または炭素数6〜10のアリール基を表し、Ar1は炭素数6〜50の2価の芳香族炭化水素基を表し、R2はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜12のアルキル基、またはビニルベンジル基を表すが、R2におけるビニルベンジル基の割合は60〜100モル%である。nは平均値で1〜20の範囲であり、mは1〜6の数であり、rは1〜3の数である。但し、m+rは6又は7を超えない。)
で表されるポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物、
(B)成分:1分子中に2以上のエポキシ基と芳香族構造を有するエポキシ樹脂、1分子中に2以上のエポキシ基とシアヌレート構造を有するエポキシ樹脂及び/又は1分子中に2以上のエポキシ基と脂環構造を有するエポキシ樹脂、及び
(C)成分:硬化剤
を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。 - 更に(D)成分として、重量平均分子量が1万以上である高分子量樹脂を含有することを特徴とする請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 更に(E)成分として、ラジカル重合開始剤を含有することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 更に(F)成分として、無機充填材を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 更に(G)成分として、難燃剤を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を溶剤に溶解させてなる回路基板材料用ワニス。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物と基材からなる硬化性複合材料。
- 請求項8に記載の硬化性複合材料を硬化して得られたことを特徴とする複合材料硬化物。
- 請求項9に記載の複合材料硬化物の層と金属箔層とを有することを特徴とする積層体。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物から形成された膜を金属箔の片面に有することを特徴とする樹脂付き金属箔。
- 請求項7に記載の硬化物を用いてなる回路基板材料。
- 請求項9に記載の複合材料硬化物を用いてなる回路基板材料。
- 請求項10に記載の積層体を用いてなる回路基板材料。
- 上記(A)成分が、全ハロゲン含有量が600ppm(wt)以下で、ガスクロマトグラフィー(GC)測定においてビニル芳香族ハロメチル化合物のピーク面積がポリ(ビニルベンジル)エーテル化合物のピーク面積と合計した総ピーク面積に対して、1.0%以下である請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 上記式(1)におけるR2の一部が炭素数1〜12のアルキル基である請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 上記(B)成分が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、アルキルフェノールノボラック型エポキシ樹脂、キシリレン変性フェノールノボラック型エポキシ樹脂、キシリレン変性アルキルフェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、シクロヘキサン型エポキシ樹脂及びアダマンタン型エポキシ樹脂からなる群から選ばれる1種以上のエポキシ樹脂である請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 上記(C)成分が、o−クレゾールノボラック、p−クレゾールノボラック、t−ブチルフェノールノボラック、ジシクロペンタジエンクレゾール、ポリパラビニルフェノール、フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、ビフェニル型フェノールノボラック樹脂、ビフェニル型ナフトールノボラック樹脂、ポリ(ジ−o−ヒドロキシフェニル)メタン、ポリ(ジ−m−ヒドロキシフェニル)メタン、ポリ(ジ−p−ヒドロキシフェニル)メタン、メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸並びにジシクロペンタジエン骨格を有する酸無水物及び該酸無水物の変性物からなる群から選ばれる1種以上のエポキシ樹脂硬化剤である請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 上記(D)成分が、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリシクロオレフィン樹脂、水添スチレン−ブタジエン共重合体及び水添スチレン−イソプレン共重合体からなる群から選ばれる1種以上の高分子量樹脂である請求項2〜5のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
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