JP6822268B2 - 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、銅張積層板、プリント配線板及び半導体パッケージ - Google Patents
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Description
さらには、ポリフェニレンエーテルと不飽和カルボン酸又は不飽和酸無水物との反応生成物と、多官能性マレイミド等とを含有した樹脂組成物(例えば、特許文献6参照)等が提案されている。
特許文献3に記載された樹脂組成物では、誘電特性は優れるものの、耐熱性が不十分となることがあった。
特許文献4又は5に記載された樹脂組成物では、比誘電率がやや高いという傾向が見られた。
特許文献6に記載された樹脂組成物では、極性の高い不飽和カルボン酸及び不飽和無水物による変性の影響により、変性前のポリフェニレンエーテルを用いた場合よりも誘電特性が悪化するという問題があり、銅箔との接着性を高めるべくして極性基の多い化合物を用いると、誘電特性が低下することがわかった。
さらに、近年におけるプリント配線板の微細配線化の進展に伴い、従来から要求されている耐熱性、誘電特性、銅箔との接着性を良好に維持しつつも、配線部を埋め込むための成形性をより一層向上させることが求められているが、従来の材料では、これらの性能を十分満足しているとは言えず、改善が求められている。
[1](A)芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と無水マレイン酸に由来する構造単位とを有する共重合樹脂と、
(B)分子両末端に水酸基を有するエポキシ変性ポリブタジエンと、
(C)活性エステル化合物と、
(D)マレイミド化合物及びその変性物からなる群から選ばれる1種以上と、
を含有してなる熱硬化性樹脂組成物。
[2]前記(A)成分が、下記一般式(A−i)で表される芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と下記式(A−ii)で表される無水マレイン酸に由来する構造単位とを有する共重合樹脂である、上記[1]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(式中、RA1は、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基であり、RA2は各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、水酸基又は(メタ)アクリロイル基である。xは、0〜3の整数である。)
[4]前記(B)成分が、下記一般式(B−1)で表されるエポキシ変性ポリブタジエンである、上記[1]〜[3]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
(式中、a、b及びcはそれぞれ、括弧内の構造単位の比率を表しており、aは0.05〜0.40、bは0.02〜0.30、cは0.30〜0.80であり、さらに、a+b+c=1.00、且つ(a+c)>bを満たす。yは、括弧内の構造単位の数を表し、10〜250の整数である。)
[5]前記(C)成分が、多価カルボン酸化合物と、下記一般式(C1−1)〜(C1−5)のいずれかで表されるフェノール性水酸基を有する芳香族化合物と、をエステル化してなる化合物である、上記[1]〜[4]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
(式中、k1及びk2は各々独立に、0又は1である。)
(式中、RC1及びRC2は各々独立に、前記一般式(C1−1)の残基、前記一般式(C1−2)の残基、前記一般式(C1−4)においてk1が1である化合物の残基、又は前記一般式(C1−5)においてk2が0である化合物の残基であり、nは1〜5の整数である)
[8]前記(D)成分が、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物及びその変性物からなる群から選ばれる1種以上である、上記[1]〜[7]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[9]前記(D)成分が、下記一般式(D1−1)で表されるマレイミド化合物(D1)及び下記一般式(D2−1)〜(D2−3)のいずれかで表されるマレイミド化合物(D2)を、(d1)酸性置換基を有するモノアミン化合物及び(d2)ジアミン化合物と反応させてなる化合物である、上記[1]〜[7]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
(式中、RD1及びRD2は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子であり、XD1は、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、−O−、−C(=O)−、−S−、−S−S−又はスルホニル基である。p及びqは各々独立に、0〜4の整数である。)
(式中、sは、0〜10の整数である。)
(式中、Rd1は各々独立に、水酸基、カルボキシ基及びスルホン酸基からなる群から選ばれる酸性置換基であり、Rd2は各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基又はハロゲン原子である。tは1〜5の整数、uは0〜4の整数であり、且つ、1≦t+u≦5を満たす。)
(式中、Xd1は、単結合、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、−O−、スルホニル基、−C(=O)−、フルオレニレン基又はフェニレンジオキシ基であり、Rd3及びRd4は各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基又はスルホン酸基である。v及びwは各々独立に、0〜4の整数である。
Xd2及びXd3は各々独立に、単結合、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、−O−又はスルホニル基である。)
[12]上記[1]〜[11]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を含有してなるプリプレグ。
[13]上記[12]に記載のプリプレグと銅箔とを積層してなる銅張積層板。
[14]上記[13]に記載の銅張積層板を用いてなるプリント配線板。
[15]上記[14]に記載のプリント配線板を用いてなる、半導体パッケージ。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、
(A)芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と無水マレイン酸に由来する構造単位とを有する共重合樹脂(以下、「(A)成分」又は「(A)共重合樹脂」ともいう)と、
(B)分子両末端に水酸基を有するエポキシ変性ポリブタジエン(以下、「(B)成分」又は「(B)エポキシ変性ポリブタジエン」ともいう)と、
(C)活性エステル化合物(以下、「(C)成分」ともいう)と、
(D)マレイミド化合物及びその変性物からなる群から選ばれる1種以上(以下、「(D)成分」ともいう)と、
を含有してなる熱硬化性樹脂組成物である。
以下、本発明の熱硬化性樹脂組成物が含有する各成分について詳細に説明する。
(A)成分は、芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と無水マレイン酸に由来する構造単位とを有する共重合樹脂である。本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(A)成分を含有してなることにより、誘電特性に優れたものとなる。
(A)共重合樹脂は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記芳香族ビニル化合物としては、スチレン、1−メチルスチレン、ビニルトルエン、ジメチルスチレン等が挙げられる。これらの中でも、スチレンが好ましい。
(A)成分としては、下記一般式(A−i)で表される芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と下記式(A−ii)で表される無水マレイン酸に由来する構造単位とを有する共重合樹脂が好ましい。
(式中、RA1は、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基であり、RA2は各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、水酸基又は(メタ)アクリロイル基である。xは、0〜3の整数である。)
RA2が示す炭素数2〜5のアルケニル基としては、アリル基、クロチル基等が挙げられる。該アルケニル基の炭素数は、好ましくは3又は4である。
RA2が示す炭素数6〜20のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基等が挙げられる。該アリール基の炭素数は、好ましくは6〜12、より好ましくは6〜10である。
xは、好ましくは0又は1、より好ましくは0である。
一般式(A−i)で表される芳香族ビニル化合物に由来する構造単位においては、RA1が水素原子であり、且つxが0である下記式(A−i−1)で表される構造単位が好ましい。
(A)共重合樹脂中における、芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と無水マレイン酸に由来する構造単位との合計含有量は、好ましくは50質量%以上、より好ましくは70質量%以上、さらに好ましくは90質量%以上、特に好ましくは実質的に100質量%である。
また、上記共重合によって得られた共重合体に、フリーデル・クラフツ反応、又はリチウム等の金属系触媒を用いた反応を通じて、アリル基等のアルケニル基、(メタ)アクリロイル基、水酸基などの置換基(一般式(A−i)中のRA2に相当する。)を導入してもよい。
(B)成分は、分子末端に水酸基を有するエポキシ変性ポリブタジエンである。本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(B)成分を含有してなることにより、誘電特性を維持したまま優れた銅箔との接着性を有するものとなる。
銅箔との接着性向上を目的として、極性基を有するエポキシ樹脂を用いることもできるが、その場合、誘電特性が悪化する傾向にある。一方、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(B)成分を含有してなることにより、上記問題を生じずに銅箔との接着性を向上させることができる。さらに、(B)成分は、ポリブタジエンがエポキシ変性されていることにより、耐熱性の向上及び熱膨張係数の低下にも寄与する。
(B)エポキシ変性ポリブタジエンは1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
(B)成分は、銅箔との接着性、耐熱性、熱膨張係数及び柔軟性の観点から、下記一般式(B−1)で表されるエポキシ変性ポリブタジエンであることが好ましい。
(式中、a、b及びcはそれぞれ、括弧内の構造単位の比率を表しており、aは0.05〜0.40、bは0.02〜0.30、cは0.30〜0.80であり、さらに、a+b+c=1.00、且つ(a+c)>bを満たす。yは、括弧内の構造単位の数を表し、10〜250の整数である。)
銅箔との接着性、耐熱性、熱膨張係数及び柔軟性の観点から、aは好ましくは0.10〜0.30、bは好ましくは0.10〜0.30、cは好ましくは0.40〜0.80である。
原料である分子両末端に水酸基を有するポリブタジエンとしては、下記一般式(B’−1)で表される液状ポリブタジエンが好ましい。つまり、(B)エポキシ変性ポリブタジエンとしては、下記一般式(B’−1)で表される液状ポリブタジエンをエポキシ化して得られるものであることが好ましい。
(式中、a、b、c及びyは、前記一般式(B−1)中のものと同じである。)
このような水酸基を有するポリブタジエンは、水酸基を有し、且つ、ブタジエンの1,4−ビニル結合構造が1,2−ビニル結合構造よりも多く含まれること[(a+c)>b]により、接着剤に強靱性が付与されて、耐衝撃性及び銅箔との接着性が向上する傾向がある。
(C)成分は活性エステル化合物である。本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(C)成分を含有してなることにより、成形時の溶融粘度を低減することができ、特に優れた成形性が得られる傾向にある。
(C)活性エステル化合物としては、フェノールエステル化合物、チオフェノールエステル化合物、N−ヒドロキシアミンエステル化合物、複素環ヒドロキシ化合物のエステル化化合物等の反応活性の高いエステル基を有するものが挙げられる。
(C)活性エステル化合物は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
(C)活性エステル化合物は、1分子中に2個以上のエステル基を有する化合物が好ましい。
なお、(c1)成分と(c2)成分とをエステル化してなる化合物とは、少なくとも(c1)成分が有する1つ以上の水酸基と、(c2)成分が有する1つ以上のカルボキシ基とがエステル化反応(縮合反応)をすることでエステル結合を形成してなる化合物である。このような(C)活性エステル化合物は、直鎖状又は多分岐状であってもよい。
(c2)フェノール性水酸基を有する芳香族化合物としては、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フェノールフタリン、メチル化ビスフェノールA、メチル化ビスフェノールF、メチル化ビスフェノールS、フェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール、カテコール、α−ナフトール、β−ナフトール、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエニルジフェノール、フェノールノボラック等が挙げられる。
(式中、k1及びk2は各々独立に、0又は1である。)
(式中、RC1及びRC2は各々独立に、前記一般式(C1−1)の残基、前記一般式(C1−2)の残基、前記一般式(C1−4)においてk1が1である化合物の残基、又は前記一般式(C1−5)においてk2が0である化合物の残基であり、nは1〜5の整数である。なお、本明細書中、残基とは、原料成分から結合に供された官能基を除いた部分の構造を意味し、例えば、前記一般式(C1−1)〜(C1−5)のいずれかで表されるフェノール性水酸基を有する芳香族化合物の残基とは、該芳香族化合物から、フェノール性水酸基を除いた部分の構造である。)
市販されている活性エステル化合物としては、ジシクロペンタジエニルジフェノール構造を含むもの、フェノールノボラックのアセチル化物、フェノールノボラックのベンゾイル化物等が好ましく、ジシクロペンタジエニルジフェノール構造を含むものがより好ましい。具体的には、「HPC−8000−65T」(DIC株式会社製、エステル基当量223g/mol)、「SHC−5600TM65」(SHIN−A社製、エステル基当量238g/mol)、「EXB9460S−65T」(DIC株式会社製、エステル基当量223g/mol)、「DC808」(三菱化学株式会社製、エステル基当量149g/mol)、「YLH1026」(三菱化学株式会社製、エステル基当量200g/mol)、「YLH1030」(三菱化学株式会社製、エステル基当量201g/mol)、「YLH1048」(三菱化学株式会社製、エステル基当量245g/mol)等が挙げられる。
(D)成分は、マレイミド化合物及びその変性物からなる群から選ばれる1種以上である。本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(D)成分を含有してなることにより、特に銅箔との接着性が向上する傾向にある。
(D)成分としては、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有する化合物及びその変性物からなる群から選ばれる1種以上が好ましい。
(D)成分は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
なお、以下、「(D)マレイミド化合物」との表記は、(D)成分であるマレイミド化合物と、(D)成分であるマレイミド化合物の変性物の原料として用いられる変性前のマレイミド化合物の両者を指すものとする。
(D)マレイミド化合物としては、銅箔との接着性、耐熱性及びガラス転移温度の観点から、1分子中に2個〜5個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物が好ましく、1分子中に2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物がより好ましい。
(式中、RD1及びRD2は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子であり、XD1は、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、−O−、−C(=O)−、−S−、−S−S−又はスルホニル基である。p及びqは各々独立に、0〜4の整数である。)
RD1及びRD2が示すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
XD1が示す炭素数2〜5のアルキリデン基としては、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、銅箔との接着性、耐熱性、誘電特性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び成形性の観点から、イソプロピリデン基が好ましい。
XD1としては、上記選択肢の中でも、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基が好ましく、炭素数1〜5のアルキレン基がより好ましい。さらに好ましいものは前述の通りである。
p及びqは各々独立に、0〜4の整数であり、銅箔との接着性、耐熱性、誘電特性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び成形性の観点から、いずれも、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、さらに好ましくは0である。
(式中、sは、0〜10の整数である。)
マレイミド化合物の変性物としては、(D)マレイミド化合物を、(d1)酸性置換基を有するモノアミン化合物(以下、「(d1)成分」ともいう)及び(d2)ジアミン化合物(以下、「(d2)成分」ともいう)からなる群から選ばれる1種以上と反応(以下、「プレ反応」ともいう)させてなるものが好ましく、マレイミド化合物(D1)及びマレイミド化合物(D2)からなる群から選ばれる1種以上のマレイミド化合物を、(d1)成分及び(d2)成分からなる群から選ばれる1種以上と反応させてなる化合物がより好ましく、マレイミド化合物(D1)及びマレイミド化合物(D2)を、(d1)成分及び(d2)成分と反応させてなる化合物がさらに好ましい。
(d1)成分は、下記一般式(d1−1)で表される化合物であることが好ましい。
(式中、Rd1は各々独立に、水酸基、カルボキシ基及びスルホン酸基からなる群から選ばれる酸性置換基であり、Rd2は各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基又はハロゲン原子である。tは1〜5の整数、uは0〜4の整数であり、且つ、1≦t+u≦5を満たす。)
tは1〜5の整数であり、銅箔との接着性、耐熱性、誘電特性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び成形性の観点から、好ましくは1〜3の整数、より好ましくは1又は2、さらに好ましくは1である。
Rd2が示す炭素数1〜5のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基等が挙げられる。該アルキル基の炭素数は、好ましくは1〜3である。
Rd2が示すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
uは0〜4の整数であり、銅箔との接着性、耐熱性、誘電特性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び成形性の観点から、好ましくは0〜3の整数、より好ましくは0〜2の整数、さらに好ましくは0又は1、特に好ましくは0である。
(d1)成分としては、銅箔との接着性、耐熱性、誘電特性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び成形性の観点から、より好ましくは下記一般式(d1−1’)又は(d1−1’’)で表されるモノアミン化合物であり、さらに好ましくは下記一般式(d1−1’’)で表されるモノアミン化合物である。但し、一般式(d1−1’)又は(d1−1’’)中のRd1、Rd2及びuは、一般式(d1−1)中のものと同じであり、好ましいものも同じである。
(d1)成分は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
(d2)成分は、少なくとも2個のベンゼン環を有するジアミン化合物が好ましく、2つのアミノ基の間に少なくとも2個のベンゼン環を直鎖状に有するジアミン化合物がより好ましく、下記一般式(d2−1)〜(d2−3)のいずれかで表されるジアミン化合物がさらに好ましい。すなわち、マレイミド化合物(D1)及びマレイミド化合物(D2)を、(d1)成分及び(d2)成分と反応させてなる化合物は、(d1)成分が前記一般式(d1−1)で表され、(d2)成分が下記一般式(d2−1)〜(d2−3)のいずれかで表されるものであることが好ましい。
(式中、Xd1は、単結合、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、−O−、スルホニル基、−C(=O)−、フルオレニレン基又はフェニレンジオキシ基であり、Rd3及びRd4は各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基又はスルホン酸基である。v及びwは各々独立に、0〜4の整数である。
Xd2及びXd3は各々独立に、単結合、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、−O−又はスルホニル基である。)
Xd1が示す炭素数2〜5のアルキリデン基としては、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。該アルキリデン基としては、イソプロピリデン基が好ましい。
Xd1としては、単結合、炭素数1〜5のアルキレン基、−O−が好ましく、メチレン基、−O−がより好ましい。
Rd3及びRd4が示す炭素数1〜5のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。該アルコキシ基としては、メトキシ基が好ましい。
Rd3及びRd4が示すハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
v及びwは各々独立に、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は1、さらに好ましくは0である。
Xd2としては、単結合、炭素数2〜5のアルキリデン基、スルホニル基が好ましい。
Xd3としては、炭素数2〜5のアルキリデン基が好ましく、イソプロピリデン基がより好ましい。
(d2)成分は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
反応温度は、より好ましくは70〜160℃、さらに好ましくは70〜130℃、特に好ましくは80〜120℃である。反応時間は、より好ましくは1〜6時間、さらに好ましくは2〜5時間である。
(d2)成分の使用量は、(D)マレイミド化合物のモル数を合計で1とすると、(d2)成分のモル数が0.1〜0.25の範囲で使用されることが好ましい。(d2)成分の使用量が0.1以上であると、反応性の低下を抑制できる傾向にあり、0.25以下であると、耐熱性及び誘電特性が良好となる傾向にある。
また、(D)マレイミド化合物、(d1)成分及び(d2)成分の反応において、三者の使用量は、(d1)成分及び(d2)成分が有する第1級アミノ基当量[−NH2基当量と記す]の総和と、(D)マレイミド化合物のマレイミド基当量の総和との関係が、下記式を満たすことが好ましい。
1.5≦〔マレイミド基当量の総和〕/〔−NH2基当量の総和〕≦10
〔マレイミド基当量総和〕/〔−NH2基当量の総和〕を1.5以上とすることにより、ゲル化し難く、且つ耐熱性が低下し難い傾向にあり、また、10以下とすることにより、有機溶媒への溶解性、銅箔との接着性及び耐熱性が低下し難い傾向にあるため、好ましい。
同様の観点から、より好ましくは、
2≦〔マレイミド基当量の総和〕/〔−NH2基当量の総和〕≦8 を満たし、
より好ましくは、
3≦〔マレイミド基当量の総和〕/〔−NH2基当量の総和〕≦6 を満たす。
さらに好ましくは、
4≦〔マレイミド基当量の総和〕/〔−NH2基当量の総和〕≦6 を満たす。
前記プレ反応に用いる有機溶媒としては、当該反応に悪影響を及ぼさない限り特に制限はない。有機溶媒としては、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶媒;ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド系溶媒を包含する窒素原子含有溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒を包含する硫黄原子含有溶媒;酢酸エチル、γ−ブチロラクトン等のエステル系溶媒などが挙げられる。
これらの中でも、溶解性の観点から、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、窒素原子含有溶媒が好ましく、低毒性であるという観点から、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メチルセロソルブ、γ−ブチロラクトンがより好ましく、揮発性が高く、プリプレグの製造時に残溶媒として残り難いことも考慮すると、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、N,N−ジメチルアセトアミドがさらに好ましく、N,N−ジメチルアセトアミドが特に好ましい。
有機溶媒は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
有機溶媒の使用量は、溶解性及び反応効率の観点から、(D)マレイミド化合物、(d1)成分及び(d2)成分の合計100質量部に対して、好ましくは25〜1,000質量部、より好ましくは50〜250質量部、さらに好ましくは50〜150質量部である。有機溶媒の使用量が前記下限値以上であると、溶解性を確保し易くなる傾向があり、前記上限値以下であると、反応効率の大幅な低下を抑制し易い傾向がある。
反応触媒は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物中における各成分の含有量について説明する。以下の含有量の説明において、各成分は必ずしもそのままの構造で熱硬化性樹脂組成物中に含有されているわけではなく、つまり反応している成分もあるが、ここでは便宜上、各成分の使用量を「含有量」と称する。
本発明の熱硬化性樹脂組成物中における(A)成分の含有量は、固形分換算の(A)〜(D)成分の質量の総和100質量部に対して、好ましくは5〜25質量部、より好ましくは10〜20質量部である。(A)成分の含有量が5質量部以上であると、誘電特性が良好となる傾向にあり、さらに溶解性が確保されて樹脂ワニス製作時に析出し難い傾向にある。また、25質量部以下であると、未反応成分が残り難いため、銅箔との接着性の低下を抑制できる傾向にある。
本発明の熱硬化性樹脂組成物中における(B)成分の含有量は、固形分換算の(A)〜(D)成分の質量の総和100質量部に対して、好ましくは5〜30質量部、より好ましくは10〜25質量部である。(B)成分の含有量が5質量部以上であると、銅箔との接着性が良好となる傾向にある。また、30質量部以下であると、耐熱性が良好となる傾向にある。
本発明の熱硬化性樹脂組成物中における(C)成分の含有量は、固形分換算の(A)〜(D)成分の質量の総和100質量部に対して、好ましくは1〜25質量部、より好ましくは3〜20質量部、さらに好ましくは4〜17質量部である。(C)成分の含有量が1質量部以上であると、成形性が良好となる傾向にある。また、25質量部以下であると、銅箔との接着性が良好となる傾向にある。
本発明の熱硬化性樹脂組成物中における(D)成分の含有量は、固形分換算の(A)〜(D)成分の質量の総和100質量部に対して、好ましくは45〜80質量部、より好ましくは50〜75質量部である。(D)成分の含有量が45質量部以上であると、耐熱性に優れる傾向にある。また、80質量部以下であると、熱硬化性樹脂組成物の流動性及び成形性が良好となる傾向にある。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(A)〜(D)成分以外のその他の成分を含有してなるものであってもよい。その他の成分としては、例えば、(E)ラジカル反応開始剤、(F)硬化促進剤、(G)難燃剤、(H)無機充填材、着色剤、酸化防止剤、還元剤、紫外線吸収剤、蛍光増白剤、密着性向上剤、有機充填材等が挙げられる。これらは1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、前記(A)〜(D)成分に加えて、さらに、(E)ラジカル反応開始剤、(F)硬化促進剤、(G)難燃剤及び(H)無機充填材からなる群から選ばれる1種以上を含有してなるものであることが好ましい。
(E)ラジカル反応開始剤(以下、「(E)成分」ともいう)は、熱硬化性樹脂組成物の硬化反応を開始又は促進させる効果を有する。
(E)成分としては、α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、ジ−t−ヘキシルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン、ジ−t−ブチルパーオキサイド等のジアルキルパーオキサイド系ラジカル反応開始剤;p−メンタハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド系ラジカル反応開始剤などが挙げられる。これらの中でも、α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼンが好ましい。
(E)成分は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物が(E)成分を含有してなるものである場合、その含有量は、固形分換算の(A)〜(D)成分の質量の総和100質量部に対して、好ましくは0.01〜3質量部、より好ましくは0.05〜1.5質量部、さらにより好ましくは0.1〜0.7質量部である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物に、(F)硬化促進剤(以下、「(F)成分」ともいう)を含有させることにより、硬化反応を促進させることができる。
(F)成分としては、イミダゾール類及びその誘導体;ホスフィン類及びホスホニウム塩、第三級ホスフィンとキノン類との付加物等の有機リン系化合物;第二級アミン、第三級アミン、第四級アンモニウム塩などが挙げられる。これらの中でも、銅箔との接着性、耐熱性及び難燃性の観点から、イミダゾール類及びその誘導体が好ましい。
(F)成分は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
(F)成分としては市販品を用いてもよい。市販品としては、「G−8009L」(イソシアネートマスクイミダゾール、第一工業製薬株式会社製)、「TPP−MK」(テトラフェニルホスホニウムテトラ−p−トリルボレート、北興化学工業株式会社製)、「TPP−S」(トリフェニルホスフィントリフェニルボラン、北興化学工業株式会社製)等が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物が(F)成分を含有してなるものである場合、その含有量は、硬化促進効果及び保存安定性の観点から、固形分換算の(A)〜(D)成分の質量の総和100質量部に対して、好ましくは0.01〜3質量部、より好ましくは0.05〜1.5質量部、さらに好ましくは0.1〜0.8質量部である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物に、難燃剤を含有させることにより、難燃性が向上する。
(G)難燃剤としては、熱分解温度が300℃未満の水酸化アルミニウム及び水酸化マグネシウム等の金属水和物;臭素、塩素等を含有する含ハロゲン系難燃剤;リン系難燃剤;スルファミン酸グアニジン、硫酸メラミン、ポリリン酸メラミン、メラミンシアヌレート等の窒素系難燃剤;シクロホスファゼン、ポリホスファゼン等のホスファゼン系難燃剤;三酸化アンチモン、モリブデン酸亜鉛等の無機系難燃助剤などが挙げられる。これらの中でも、環境保護の観点から、含ハロゲン系難燃剤以外の難燃剤が好ましく、耐熱性、銅箔との接着性、弾性率、熱膨張係数等の低下が少なく、且つ高難燃性を付与する観点からは、リン系難燃剤がより好ましい。
リン系難燃剤としては、無機系のリン系難燃剤と、有機系のリン系難燃剤がある。
無機系のリン系難燃剤としては、赤リン;リン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム等のリン酸アンモニウム;リン酸アミド等の無機系含窒素リン化合物;リン酸;ホスフィンオキシドなどが挙げられる。
有機系のリン系難燃剤としては、芳香族リン酸エステル、1置換ホスホン酸ジエステル、2置換ホスフィン酸エステル、2置換ホスフィン酸の金属塩、有機系含窒素リン化合物、環状有機リン化合物、リン含有フェノール樹脂等が挙げられる。これらの中でも、芳香族リン酸エステル、2置換ホスフィン酸の金属塩が好ましい。ここで、金属塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、チタン塩、亜鉛塩のいずれかであることが好ましく、アルミニウム塩であることが好ましい。また、有機系のリン系難燃剤の中では、芳香族リン酸エステルがより好ましい。
1置換ホスホン酸ジエステルとしては、フェニルホスホン酸ジビニル、フェニルホスホン酸ジアリル、フェニルホスホン酸ビス(1−ブテニル)等が挙げられる。
2置換ホスフィン酸エステルとしては、ジフェニルホスフィン酸フェニル、ジフェニルホスフィン酸メチル等が挙げられる。
2置換ホスフィン酸の金属塩としては、ジアルキルホスフィン酸の金属塩、ジアリルホスフィン酸の金属塩、ジビニルホスフィン酸の金属塩、ジアリールホスフィン酸の金属塩等が挙げられる。
有機系含窒素リン化合物としては、ビス(2−アリルフェノキシ)ホスファゼン、ジクレジルホスファゼン等のホスファゼン化合物;リン酸メラミン、ピロリン酸メラミン、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸メラム等が挙げられる。
環状有機リン化合物としては、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド等が挙げられる。
これらの中でも、誘電特性及びガラス転移温度の観点から、芳香族リン酸エステル、2置換ホスフィン酸の金属塩及び環状有機リン化合物からなる群から選ばれる1種以上が好ましく、芳香族リン酸エステル及び2置換ホスフィン酸の金属塩からなる群から選ばれる1種以上がより好ましい。
(式中、RG1〜RG5は各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基又はハロゲン原子である。e及びfは各々独立に0〜5の整数であり、g、h及びiは各々独立に0〜4の整数である。
RG6及びRG7は各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数6〜14のアリール基である。Mは、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、カルシウム原子、マグネシウム原子、アルミニウム原子、チタン原子又は亜鉛原子である。jは、1〜4の整数である。)
e及びfは、0〜2の整数が好ましく、2がより好ましい。g、h及びiは、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
RG6及びRG7が示す炭素数1〜5のアルキル基としては、RG1〜RG5の場合と同じものが挙げられる。
RG6及びRG7が示す炭素数6〜14のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基等が挙げられる。該芳香族炭化水素基としては、炭素数6〜10のアリール基が好ましい。
jは金属イオンの価数を表しており、つまり、Mの種類に対応して1〜4の範囲内で変化する。
Mとしては、アルミニウム原子が好ましい。なお、Mがアルミニウム原子である場合、jは3である。
(G)難燃剤は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物に、(H)無機充填材を含有させることにより、熱膨張係数を低減し、弾性率、耐熱性及び難燃性を向上させることができる。
(H)無機充填材としては、シリカ、アルミナ、酸化チタン、マイカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、焼成クレー等のクレー、タルク、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素、石英粉末、ガラス短繊維、ガラス微粉末、中空ガラス等が挙げられる。ガラスとしては、Eガラス、Tガラス、Dガラス等が好ましく挙げられる。これらの中でも、銅箔との接着性、耐熱性及び難燃性の観点からは、シリカ、アルミナ、マイカ、タルクが好ましく、シリカ、アルミナがより好ましく、シリカがさらに好ましい。
シリカとしては、破砕シリカ、フュームドシリカ、球状シリカが挙げられる。シリカは、熱膨張係数、及び熱硬化性樹脂組成物へ充填した際の流動性の観点から、球状シリカが好ましい。
また、(H)無機充填材の比表面積は、好ましくは4cm2/g以上、より好ましくは4〜9cm2/g、さらに好ましくは5〜7cm2/gである。
(H)無機充填材は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
該カップリング剤としては、アミノシラン系カップリング剤、エポキシシラン系カップリング剤、フェニルシラン系カップリング剤、アルキルシラン系カップリング剤、アルケニルシラン系カップリング剤、アルキニルシラン系カップリング剤、ハロアルキルシラン系カップリング剤、シロキサン系カップリング剤、ヒドロシラン系カップリング剤、シラザン系カップリング剤、アルコキシシラン系カップリング剤、クロロシラン系カップリング剤、(メタ)アクリルシラン系カップリング剤、アミノシラン系カップリング剤、イソシアヌレートシラン系カップリング剤、ウレイドシラン系カップリング剤、メルカプトシラン系カップリング剤、スルフィドシラン系カップリング剤、イソシアネートシラン系カップリング剤等が挙げられる。これらの中でも、アミノシラン系カップリング剤が好ましい。
熱膨張係数の観点及び他の成分との密着性の観点からは、(H)無機充填材は、アミノシラン系カップリング剤で処理されたシリカであることが好ましい。
(式中、RH1は、炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数2〜4のアシル基である。zは、0〜2の整数である。)
RH1が示す炭素数2〜4のアシル基としては、アセチル基、プロピオニル基、アクリル基が挙げられる。これらの中でも、アセチル基が好ましい。
zは好ましくは0又は1であり、より好ましくは0である。
アミノ基を1つ有するアミノシラン系カップリング剤としては、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−トリメトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミンとその部分加水分解物、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミンとその部分加水分解物、2−プロピニル[3−(トリメトキシシリル)プロピル]カルバメート等が挙げられる。
アミノ基を2つ有するアミノシラン系カップリング剤としては、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(ビニルベンジル)−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩、1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ウレア、1−[3−(トリエトキシシリル)プロピル]ウレア等が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物には、希釈することによって取り扱いを容易にするという観点及び後述するプリプレグを製造し易くする観点から、有機溶媒を含有させてもよい。本明細書では、有機溶媒を含有させた熱硬化性樹脂組成物を、樹脂ワニスと称することがある。
該有機溶媒としては、メタノール、エタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等のアルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶媒;ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等の窒素原子含有溶媒;ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶媒;メトキシエチルアセテート、エトキシエチルアセテート、ブトキシエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸エチル、γ−ブチロラクトン等のエステル系溶媒などが挙げられる。
これらの中でも、溶解性の観点から、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、芳香族系溶媒、窒素原子含有溶媒が好ましく、メチルエチルケトンがより好ましい。
有機溶媒は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物における有機溶媒の含有量は、熱硬化性樹脂組成物の取り扱いが容易になる程度に適宜調整すればよく、また、樹脂ワニスの塗工性が良好となる範囲であれば特に制限はないが、熱硬化性樹脂組成物の固形分濃度(有機溶媒以外の成分の濃度)が好ましくは30〜90質量%、より好ましくは40〜80質量%、さらに好ましくは50〜70質量%となるようにする。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、Bステージ状態で低い溶融粘度を有し、プレス成形性が良好かつ銅箔との接着性、誘電特性等に優れている。また、該熱硬化性樹脂組成物は、有機溶媒に対する溶解性にも優れている。
本発明の熱硬化性樹脂組成物の銅箔との接着性については、実施例に記載の方法によって測定した銅箔のピール強度でいうと、0.70kN/m以上であることが好ましく、0.75kN/m以上であることがより好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物の誘電特性は、実施例に記載の方法によって測定した比誘電率でいうと、4.0以下であることが好ましく、3.90以下であることがより好ましい。また、実施例に記載の方法によって測定した誘電正接は、0.009以下であることが好ましく、0.0085以下であることがより好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物のガラス転移温度(Tg)は、実施例に記載の方法によって測定したTgでいうと、180℃以上であることが好ましく、190℃以上であることが好ましい。
本発明のプリプレグは、本発明の熱硬化性樹脂組成物を含有してなるものである。
本発明のプリプレグは、前記熱硬化性樹脂組成物をシート状補強基材に含浸又は塗工し、加熱等により半硬化(Bステージ化)させて製造することができる。
プリプレグのシート状補強基材としては、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている周知のものが使用できる。シート状補強基材の材質としては、紙、コットンリンターのような天然繊維;ガラス繊維及びアスベスト等の無機物繊維;アラミド、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリテトラフルオロエチレン及びアクリル等の有機繊維;これらの混合物などが挙げられる。これらの中でも、難燃性の観点から、ガラス繊維が好ましい。ガラス繊維基材としては、Eガラス、Cガラス、Dガラス、Sガラス等を用いた織布又は短繊維を有機バインダーで接着したガラス織布;ガラス繊維とセルロース繊維とを混沙したもの等が挙げられる。より好ましくは、Eガラスを使用したガラス織布である。
これらのシート状補強基材は、織布、不織布、ロービンク、チョップドストランドマット、サーフェシングマット等の形状を有する。なお、材質及び形状は、目的とする成形物の用途や性能により選択され、1種を単独で使用してもよいし、必要に応じて、2種以上の材質及び形状を組み合わせることもできる。
ホットメルト法は、熱硬化性樹脂組成物に有機溶媒を含有させず、(1)該組成物との剥離性の良い塗工紙に一旦コーティングし、それをシート状補強基材にラミネートする方法、又は(2)ダイコーターによりシート状補強基材に直接塗工する方法である。
一方、ソルベント法は、熱硬化性樹脂組成物に有機溶媒を含有させて樹脂ワニスを調製し、該樹脂ワニスにシート状補強基材を浸漬して、樹脂ワニスをシート状補強基材に含浸させ、その後、乾燥させる方法である。
得られるプリプレグは、1枚を用いるか、又は必要に応じて好ましくは2〜20枚を重ね合わせて用いる。
本発明の銅張積層板は、前記プリプレグと銅箔とを積層してなるものである。例えば、前記プリプレグを1枚用いるか又は必要に応じて2〜20枚重ね、その片面又は両面に銅箔を配置した構成で積層成形することにより製造することができる。
銅張積層板の成形条件としては、電気絶縁材料用積層板及び多層板の公知の成形手法を適用することができ、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用し、温度100〜250℃、圧力0.2〜10MPa、加熱時間0.1〜5時間で成形することができる。
また、本発明のプリプレグと内層用プリント配線板とを組合せ、積層成形して、多層板を製造することもできる。
銅箔の厚みに特に制限はなく、プリント配線板の用途等により適宜選択できる。銅箔の厚みは、好ましくは0.5〜150μm、より好ましくは1〜100μm、さらに好ましくは5〜50μm、特に好ましくは5〜30μmである。
めっき層の金属は、めっきに使用し得る金属であれば特に制限されない。めっき層の金属は、好ましくは、銅、金、銀、ニッケル、白金、モリブデン、ルテニウム、アルミニウム、タングステン、鉄、チタン、クロム、又はこれらの金属元素のうちの少なくとも1種を含む合金の中から選択されることが好ましい。
めっき方法としては特に制限はなく、公知の方法、例えば電解めっき法及び無電解めっき法が利用できる。
本発明のプリント配線板は、本発明の銅張積層板を用いてなるものである。
本発明のプリント配線板は、銅張積層板の金属箔に回路加工を施すことにより製造することができる。回路加工は、例えば、銅箔表面にレジストパターンを形成後、エッチングにより不要部分の銅箔を除去し、レジストパターンを剥離後、ドリルにより必要なスルーホールを形成し、再度レジストパターンを形成後、スルーホールに導通させるためのメッキを施し、最後にレジストパターンを剥離することにより行うことができる。このようにして得られたプリント配線板の表面にさらに上記の銅張積層板を前記したのと同様の条件で積層し、さらに、上記と同様にして回路加工して多層プリント配線板とすることができる。この場合、必ずしもスルーホールを形成する必要はなく、バイアホールを形成してもよく、両方を形成してもよい。このような多層化は必要枚数行えばよい。
本発明の半導体パッケージは、本発明のプリント配線板を用いてなるものである。
本発明の半導体パッケージは、本発明のプリント配線板の所定の位置に半導体チップ、メモリ等を搭載して製造することができる。
<1.樹脂ワニス中の析出物の有無>
各例で作製した樹脂ワニスをナイロン製の#200篩いに通し、目視にて析出物の有無の確認をした。
各例で作製したプリプレグを揉みほぐして採取した熱硬化性樹脂成分の粉末をタブレットとし、TMA試験装置「Q400EM」(TAインスツルメンツ社製)を用いて、100℃から180℃(昇温速度:10℃/分)まで上昇させながら所定の圧力で押し出したときの流れ値を測定し、下記式により算出した見掛けの溶融粘度の最低溶融粘度を測定した。
P:押出圧力(単位:Pa)
R:押出型プラストメーターのノズルの半径(単位:cm)
L:押出型プラストメーターのノズルの長さ(単位:cm)
Q=流れ値(単位:cm3/s)
銅厚18μm、残銅率51.3%のパターンを作製した成形性確認用基板の両面に、各例で作製した厚さ0.1mmのプリプレグを1枚ずつ重ね、さらに両面に18μmの銅箔「YGP−18」(日本電解株式会社製)を1枚ずつ重ね、温度210℃、圧力25kgf/cm2(=2.45MPa)にて100分間加熱加圧成形して4層銅張積層板を作製した。この4層銅張積層板の外層銅を除去した後、樹脂の埋め込み性、ボイド、かすれ等を目視で確認した。ボイド及びかすれが確認されなかったものを「良好」とした。
各例で作製した銅張積層板を銅エッチング液「過硫酸アンモニウム(APS)」(株式会社ADEKA製)に浸漬することにより3mm幅の銅箔を形成して評価基板を作製し、引張り試験機「Ez−Test」(株式会社島津製作所製)を用いて銅箔のピール強度を測定し、銅箔との接着性の指標とした。銅箔ピール強度は、0.70kN/m以上が好ましく、0.75kN/m以上がより好ましい。
各例で作製した銅張積層板を銅エッチング液「過硫酸アンモニウム(APS)」(株式会社ADEKA製)に浸漬することにより銅箔を取り除いた後、2mm×85mmに切断し、ネットワークアナライザ「E8364B」(Aglient Technologies社製)を用い、空洞共振器摂動法により、5GHzでの銅張積層板の比誘電率及び誘電正接を測定した。
比誘電率及び誘電正接は小さいほど好ましく、比誘電率は4.0以下が好ましく、誘電正接は0.009以下が好ましい。
各例で作製した銅張積層板を銅エッチング液「過硫酸アンモニウム(APS)」(株式会社ADEKA製)に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置「Q400EM」(TAインスツルメンツ社製)を用い、評価基板の面方向(Z方向)の25〜280℃(昇温速度:10℃/分)における熱膨張特性を観察し、膨張量の変曲点をガラス転移温度とした。
ガラス転移温度は、180℃以上が好ましく、190℃以上がより好ましい。
(BMIとBMI−2300変性物の調製)
マレイミド化合物として、4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド(ケイ・アイ化成株式会社製、商品名:BMI、前記一般式(D1−1)で表される化合物に相当する。)及びポリフェニルメタンマレイミド(大和化成株式会社製、商品名:BMI−2300、前記一般式(D2−1)で表される化合物に相当する。)を合計で1,000g(BMIが500g、BMI−2300が500g)、p−アミノフェノール(イハラケミカル工業株式会社製)[(d1)成分]0.25g(0.25mol)、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルジフェニルメタン(東京化成工業株式会社製)[(d2)成分]55.1g(0.19mol)及びN,N−ジメチルアセトアミド750.6gを混合し、125℃で240分間反応させ、BMIとBMI−2300の変性物の溶液を得た。なお、マレイミド化合物由来のマレイミド基当量と、(d1)成分及び(d2)成分由来の−NH2基当量の総和との比(〔マレイミド基当量〕/〔−NH2基当量の総和〕は4.57とした。
(BMIとBMI−4000の変性物の調製)
製造例1において、マレイミド化合物を、4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド(ケイ・アイ化成株式会社製、商品名:BMI、前記一般式(D1−1)で表される化合物に相当する。)及び2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン(大和化成株式会社製、商品名:BMI−4000、前記一般式(D2−2)で表される化合物に相当する。)を合計で1,000g(BMIが500g、BMI−4000が500g)に変更した点以外は、製造例1と同様にして、BMIとBMI−4000の変性物の溶液を得た。
(BMIとBMI−5100の変性物の調製)
製造例1において、マレイミド化合物を、4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド(ケイ・アイ化成株式会社製、商品名:BMI、前記一般式(D1−1)で表される化合物に相当する。)及び3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド(大和化成株式会社製、商品名:BMI−5100、前記一般式(D2−3)で表される化合物に相当する。)を合計で1,000g(BMIが500g、BMI−5100が500g)に変更した点以外は、製造例1と同様にして、BMIとBMI−5100の変性物の溶液を得た。
上記に示した各成分を下記表1及び表2に示す組成で配合(単位:質量部。但し、溶液の場合は固形分換算量を示す。)し、さらに固形分濃度(無機充填材を含む。)が65.5質量%になるようにメチルエチルケトンを追加し、各実施例及び各比較例の熱硬化性樹脂組成物(樹脂ワニス)を調製した。
得られた各熱硬化性樹脂組成物を厚さ0.1mmのEガラスクロス「#3313」(型番、日東紡積株式会社製)に含浸させ、135℃で3.5分間、加熱乾燥してプリプレグ(熱硬化性樹脂組成物の含有量:56±2質量%)を得た。
このプリプレグ8枚を重ねたものの両面に18μmの銅箔「YGP−18」(日本電解株式会社製)を重ね、温度210℃、圧力25kgf/cm2(=2.45MPa)にて80分間加熱加圧成形し、厚さ0.8mm(プリプレグ8枚分)の両面銅張積層板を作製した。作製した銅張積層板を用いて、前記方法に従って各評価を実施した。結果を表1及び表2に示す。
・「SMA(登録商標)EF40」(スチレンと無水マレイン酸との共重合樹脂、スチレン/無水マレイン酸=4、Mw=11,000、サートマー社製)
・「エポリード(登録商標)PB3600」(分子両末端に水酸基を有するエポキシ変性ポリブタジエン、株式会社ダイセル製)
・「SHC−5600TM65」(活性エステル化合物、SHIN−A社製)
・「HPC−8000−65T」(ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物、DIC株式会社製)
・BMIとBMI−2300の変性物:製造例1で合成したマレイミド化合物の変性物
・BMIとBMI−4000の変性物:製造例2で合成したマレイミド化合物の変性物
・BMIとBMI−5100の変性物:製造例3で合成したマレイミド化合物の変性物
・「パーブチル(登録商標)P」(α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン、日油株式会社製)
・「G−8009L」(イソシアネートマスクイミダゾール(ヘキサメチレンジイソシアネート樹脂と2−エチル−4−メチルイミダゾールの付加反応物)、第一工業製薬株式会社製)
・「PX−200」(1,3−フェニレンビス(ジ−2,6−キシレニルホスフェート)、リン含有量=9質量%、大八化学工業株式会社製)
・「Megasil 525 ARI」(アミノシラン系カップリング剤により処理された球状シリカ、平均粒子径=1.9μm、比表面積=5.8m2/g、シベルコ・ジャパン株式会社製)
・「F05−30」(非処理の破砕シリカ、平均粒子径=4.2μm、比表面積=5.8m2/g、福島窯業株式会社製)
一方、(C)活性エステル化合物を用いていない比較例1〜3では、成形性評価においてボイドが発生した。
Claims (15)
- (A)芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と無水マレイン酸に由来する構造単位とを有する共重合樹脂と、
(B)分子両末端に水酸基を有するエポキシ変性ポリブタジエンと、
(C)活性エステル化合物と、
(D)マレイミド化合物及びその変性物からなる群から選ばれる1種以上と、
を含有してなる熱硬化性樹脂組成物であって、
前記(D)成分が、マレイミド化合物を、(d1)酸性置換基を有するモノアミン化合物及び(d2)ジアミン化合物と反応させてなる化合物である、熱硬化性樹脂組成物。 - 前記(A)成分が、下記一般式(A−i)で表される芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と下記式(A−ii)で表される無水マレイン酸に由来する構造単位とを有する共重合樹脂である、請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(式中、RA1は、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基であり、RA2は各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数2〜5のアルケニル基、炭素数6〜20のアリール基、水酸基又は(メタ)アクリロイル基である。xは、0〜3の整数である。) - 前記(A)成分において、芳香族ビニル化合物に由来する構造単位と無水マレイン酸に由来する構造単位との含有量比[芳香族ビニル化合物に由来する構造単位/無水マレイン酸に由来する構造単位](モル比)が、2〜9である、請求項1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、下記一般式(B−1)で表されるエポキシ変性ポリブタジエンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(式中、a、b及びcはそれぞれ、括弧内の構造単位の比率を表しており、aは0.05〜0.40、bは0.02〜0.30、cは0.30〜0.80であり、さらに、a+b+c=1.00、且つ(a+c)>bを満たす。yは、括弧内の構造単位の数を表し、10〜250の整数である。) - 前記(C)成分が、多価カルボン酸化合物と、下記一般式(C1−1)〜(C1−5)のいずれかで表されるフェノール性水酸基を有する芳香族化合物と、をエステル化してなる化合物である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(式中、k1及びk2は各々独立に、0又は1である。) - 前記(C)成分が、下記一般式(C−1)で表される化合物である、請求項5に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(式中、RC1及びRC2は各々独立に、前記一般式(C1−1)の残基、前記一般式(C1−2)の残基、前記一般式(C1−4)においてk1が1である化合物の残基、又は前記一般式(C1−5)においてk2が0である化合物の残基であり、nは1〜5の整数である) - 前記(C)成分の含有量が、固形分換算の(A)〜(D)成分の質量の総和100質量部に対して、1〜25質量部である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)成分が、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物を、(d1)酸性置換基を有するモノアミン化合物及び(d2)ジアミン化合物と反応させてなる化合物である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)成分が、下記一般式(D1−1)で表されるマレイミド化合物(D1)及び下記一般式(D2−1)〜(D2−3)のいずれかで表されるマレイミド化合物(D2)を、(d1)酸性置換基を有するモノアミン化合物及び(d2)ジアミン化合物と反応させてなる化合物である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(式中、RD1及びRD2は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子であり、XD1は、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、−O−、−C(=O)−、−S−、−S−S−又はスルホニル基である。p及びqは各々独立に、0〜4の整数である。)
(式中、sは、0〜10の整数である。) - (d1)酸性置換基を有するモノアミン化合物が下記一般式(d1−1)で表され、(d2)ジアミン化合物が下記一般式(d2−1)〜(d2−3)のいずれかで表される、請求項9に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(式中、Rd1は各々独立に、水酸基、カルボキシ基及びスルホン酸基からなる群から選ばれる酸性置換基であり、Rd2は各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基又はハロゲン原子である。tは1〜5の整数、uは0〜4の整数であり、且つ、1≦t+u≦5を満たす。)
(式中、Xd1は、単結合、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、−O−、スルホニル基、−C(=O)−、フルオレニレン基又はフェニレンジオキシ基であり、Rd3及びRd4は各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシ基又はスルホン酸基である。v及びwは各々独立に、0〜4の整数である。
Xd2及びXd3は各々独立に、単結合、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、−O−又はスルホニル基である。) - さらに、(E)ラジカル反応開始剤、(F)硬化促進剤、(G)難燃剤及び(H)無機充填材からなる群から選ばれる1種以上を含有してなる、請求項1〜10のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含有してなるプリプレグ。
- 請求項12に記載のプリプレグと銅箔とを積層してなる銅張積層板。
- 請求項13に記載の銅張積層板を用いてなるプリント配線板。
- 請求項14に記載のプリント配線板を用いてなる、半導体パッケージ。
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