JP2014533326A - 水性リグニン溶液又は懸濁液を電気化学的に酸化することによるバニリンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
電解生成物のガスクロマトグラフ分析のために、固定相として、長さ30m、直径0.25mm及び、薄膜厚1μmのAgilent製HP-5カラムを使用した。このカラムを温度プログラムの手段によって、10分の経過中に50℃から290℃まで10℃/分で加熱する。この温度を15分間維持する。使用されたキャリアガスは、46.5ml/分の流量の水素であった。
非分割電解槽中で、520mgのクラフトリグニンを81gの3M NaOH水溶液の電解質中に撹拌しながら溶解した。電解槽は、0.5cmの距離で互いに平行に取り付けられた、銀の金属シートのアノード及びニッケルの金属シートのカソード(それぞれ2.5cm×3cm)を有する。溶液を28時間撹拌しながら、1.9mA/cm2の電流密度及び80℃の温度で電解した(Q=1411C)。確立されている電解槽電圧は2〜3Vの範囲であった。電荷量が流れた後、電解槽内容物を室温まで冷却し、既知の量の標準物質(n-ヘキサデカン)と混合した。次いで、存在するいかなる固体もろ過した。次いで、溶液を濃度10%の塩酸水溶液を用いてpH約1〜2に調整し、20mlのジクロロメタンと混合した。沈殿したゼラチン状固体を珪藻土を通してろ過し、ジクロロメタンで洗浄した。有機相を分離して除いた。再度、水相を各回80mlのジクロロメタンで3回抽出した。有機相の組合せを50mlの水及び50mlの飽和食塩溶液で洗浄した後、次いでNa2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去した後、油性の金茶色の残渣が残留し、これをその組成についてガスクロマトグラフィーによって分析した。
電解を実施例1と同様な方法で実施したが、以下を変化させた:溶液を20時間電解した(Q=1000C)。有機抽出物の典型的な組成(使用したリグニンに対して(重量%)):バニリン1.04重量%、アセトバニロン0.56重量%、バニリン酸0.25重量%。これは56.2%のバニリンに対する選択性を示す。
手順を実施例1と同様な方法で実施したが、以下を変化させた:溶液をNiアノード及びNiカソードを用いて、22時間電解した(Q=1411C)。有機抽出物の典型的な組成(使用したリグニンに対して(重量%)):バニリン0.57重量%、アセトバニロン0.09重量%。
冷却ジャケットを有する温度制御可能な電解槽に8.336gのクラフトリグニンを投入し、1008gの3M NaOH水溶液中に撹拌しながら溶解した。電解の配置において、11個の銀プレート(各6.5cm×7.0cm)を0.3cmの間隔の双極方式で、電解槽が10個の半区画を含むような方法で接続した。電解は、j=1.9mA/cm2の電流密度及び80℃の温度で定電流的に行われた。溶液を12.6時間電解した(Q=4000C;電解質に関して;Q=40000C)。確立された電解槽電圧は3〜3.5Vの範囲であった。電荷量が流れた後、電解槽内容物を室温まで冷却し、存在する固体をフリットを通してろ過して除いた。ろ液を濃度10%の塩酸水溶液を用いてpH=1〜2に調整し、100mlのジクロロメタンと混合した。沈殿したゼラチン状固体を珪藻土を通してろ過し、ジクロロメタンで洗浄した。
流路2:バニリン39mg=0.47重量%。
温度制御可能な非分割電解槽中で、523mgのクラフトリグニンを80gの1M NaOH水溶液の電解質中に撹拌しながら溶解した。電解槽は、0.5cmの間隔で互いに平行に取り付けられた2個の銀プレート電極(それぞれ2.5cm×3.2cm)を有していた。溶液を1.9mA/cm2の電流密度及び80℃の温度で24.5時間電解した(Q=1411C)。電荷量が流れた後、電解槽内容物を室温まで冷却し、既知の量の標準物質(n-ヘキサデカン)と混合した。次いで、溶液を濃度10%の塩酸水溶液を用いてpH=1〜2に調整し、20mlのジクロロメタンと混合した。沈殿したゼラチン状の固体を珪藻土を通してろ過し、ジクロロメタンで洗浄した。有機相を分離して除いた。水相を各回80mlのジクロロメタンでさらに3回抽出した。有機相の組合せを50mlの水及び50mlの飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した後、次いでNa2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去した後、油性金茶色の残渣(m=15mg)が残留し、これをガスクロマトグラフィーによってその組成を分析した。
電解を実施例4と同様な方法で実施したが、以下を変化させた:
526mgのクラフトリグニンを80gの0.5M NaOH水溶液の電解質中に撹拌しながら溶解し、1.9mA/cm2の電流密度及び80℃の温度で20.6時間電解した(Q=1411C)。有機抽出物(m=57mg)の典型的な組成(使用したリグニンに対して(重量%)):バニリン1.37重量%、アセトバニロン0.10重量%。
電解を実施例4と同様な方法で実施したが、以下を変化させた:
525mgのアルカリリグニンを86gの3M NaOHの電解質中に撹拌しながら溶解し、1.9mA/cm2の電流密度及び80℃の温度で20.6時間電解した(Q=1411C)。電極として、0.5cm間隔の2個の銀プレート(4.0cm×2.5cm)を使用した。有機抽出物(m=41mg)の典型的な収率(使用したリグニンに対して(重量%)):バニリン0.76重量%、アセトバニロン0.37重量%、バニリン酸0.88重量%。
電解を実施例4と同様な方法で実施したが、以下を変化させた:
電解槽は、0.5cmの間隔で互いに平行に取り付けられた、ニッケルプレート製の2個の電極(それぞれ2.5cm×4.0cm)を有していた。
温度制御可能な非分割電解槽において、524〜526mgのクラフトリグニンを80gの電解質中に撹拌しながら溶解した。電解槽は、電解槽にらせん状に固定されたAg/Ni合金製アノード(0.5cm×32.5cm)を有していた。合金は銀90%及びニッケル10%を含んでいた。カソードとして、ニッケルグリッドを前記らせんの中心で電解質に浸漬して使用した。溶液を1.9mA/cm2の電流密度及び80℃の温度で12.6時間電解した(Q=1411C)。反応の間の最大端子電圧は3.0Vであった。電荷量が流れた後、電解槽内容物を室温まで冷却し、既知の量の標準物質(n-ヘキサデカン)と混合し、存在するいかなる固体もろ過した。次いで、溶液を濃塩酸を用いてpH=1〜2に調整し、20mlのジクロロメタンと混合した。沈殿したゼラチン状の固体を珪藻土を通してろ過し、約25mlのジクロロメタンで洗浄した。有機相を分離して除いた。水相を各回80mlのジクロロメタンでさらに3回抽出した。有機相の組合せを50mlの飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した後、次いでこれらをNa2SO4で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去した後、油性の通常は金茶色の残渣が残留し、これをガスクロマトグラフィーによってその組成について分析した。有機粗生成物のガスクロマトグラフ分析は、表1に要約した典型的な組成(使用したリグニンに対して(重量%))を示した。
手順を実施例7と同様な方法で実施したが、以下を変化させた:
非分割電解槽において、525〜526mgのクラフトリグニンを85gの3M NaOH水溶液中に撹拌しながら溶解した。電解槽には、キュプロシルバー(3.0×4.0cm2)を含むアノード及びカソードが取り付けられており、これらは0.5cmの間隔で互いに平行に据え付けられていた。溶液を17.2時間電解した(Q=1411C)。反応の間の最大電解槽電圧は2.9Vであった。
Claims (16)
- 水性のリグニン含有懸濁液又は溶液をアノードにおいて電気化学的に酸化するステップを含むバニリンの製造方法であって、使用されるアノードが銀電極である方法。
- 銀電極として、銀又は銀含有合金が、銀とは異なる導電性支持体上のコーティングとして配置された電極が使用される、請求項1に記載の方法。
- エキスパンドメタル又は金属シートが、銀コーティングの支持体として使用される、請求項2に記載の方法。
- カソードとして使用される電極が、銀、ニッケル、銀含有合金、RuOxTiOx混合酸化物、白金めっきチタン、白金、ステンレス鋼、黒鉛又は炭素から選択される表面を有する、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 電解が、1から1000mA/cm2の範囲の電流密度で実施される、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 電気化学的酸化が、0から100℃の範囲の温度で実施される、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 電気化学的酸化が、1000kPa未満の圧力で実施される、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 使用される水性のリグニン含有懸濁液又は溶液が、製紙用パルプ、パルプ又はセルロースの製造からのリグニン含有流である、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- リグニン含有懸濁液又は溶液が、黒液からのリグニン、クラフトリグニン、リグノスルホン酸塩、アルカリリグニン、オルガノソルブリグニン、及び製紙工業、パルプ製造又はセルロース製造からの対応する残留物から選択される、少なくとも1種のリグニン含有物質を溶解又は懸濁させることによって生成される、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 水性のリグニン含有懸濁液又は溶液が、水性のリグニン含有懸濁液又は溶液の総重量に対して0.5から30重量%のリグニン又はリグニン誘導体を含む、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 水性のリグニン含有懸濁液又は溶液が、前記請求項のいずれか一項に記載の方法によって得られた酸化されたリグニンを溶解又は懸濁させることによって生成される、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 水性のリグニン含有懸濁液又は溶液が、7から13の範囲のpHを有する、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 酸化において形成されたバニリンが、水性のリグニン含有溶液又は懸濁液から連続的に取り出される、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 電気化学的酸化おいてに形成されたバニリンが、有機溶媒による連続的抽出によって水性のリグニン含有溶液又は懸濁液から取り出される、請求項13に記載の方法。
- バニリンが、固相抽出によって水性のリグニン含有溶液又は懸濁液から取り出される、前記請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から15のいずれか一項に記載の方法によって製造されたバニリンの、食品産業における香味料としての使用。
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